氨基酸的分类特点及理化性质描述共93页
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各种氨基酸理化性质-20101202
各种氨基酸性质
酸的酶进行水解，再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。化学合成法生产 成本高，反应复杂，步骤多，且有许多副产物。
3.发酵法：利用微生物发酵法生产L-缬氨酸具有原料成本低、反应条件温和及易实 现大规模生产等优点，是一种非常经济的生产方法。 （1）添加前体物发酵法：又称微生物转化法。这种方法使用葡萄糖作为发酵碳源 ，再添加特异的前体物质即在氨基酸生物合成途径中的一些合适中间代谢产物，以避 免氨基酸生物合成途径中的反馈调节作用，经微生物作用将其有效转化为目的氨基酸 。由于其前体物质如丙酮酸等稀少或价格昂贵，目前已少采用此法生产L-缬氨酸。 （2）直接发酵法：是借助于微生物具有合成自身所需氨基酸的能力，通过对特定微 生物ide诱变处理，选育出营养缺陷型及氨基酸结构类似物抗性突变株，以解除代谢调 节中的反馈抑制和反馈阻遏作用，从而达到过量累积某种氨基酸的目的。目前，世界 上L-缬氨酸均采用直接发酵法生产。国外曾对发酵法所用L-缬氨酸优良生产菌株的诱 变育种和代谢调节作了一些研究，而国内尚处于研究与小规模生产阶段，菌株产酸水 平不高，生产水平和产量远不能满足市场需求。因此，以微生物发酵法生产L-缬氨酸 的研究具有重要的意义。
物理性质：本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微甜而后苦 ；在水中
溶解，在乙醇中几乎不溶；等电点6.00。
化学性质：具有氨基酸的通性。 生产工艺： 目前，L-缬氨酸的生产方法有提取法、合成法、发酵法等。
1.提取法：动物血粉、蚕蛹及毛发水解液中L-缬氨酸的含量较高，从动物血粉 和蚕蛹水解液中，应用离子交换技术从混合氨基酸中分离L-缬氨酸，分离的效率高 ，提取操作简单，生产周期短，但成本高，不适合现代化大工业生产猪血粉中提 取L-缬氨酸的回收率为14.7%；蚕蛹水解液中分离L-缬氨酸，回收率为23.68%
各种氨基酸理化性质-20101202综述
甘氨酸（Gly）
分子式：C2H5NO2 化学式：NH2CH2COOH 结构式
分子量：75.07
物化性质：甘氨酸是20个氨基酸中最简单的一个，是一个非极性的氨基酸。白
色单斜晶系 或六方晶系晶体，或白色结晶粉末，无臭，有特殊甜味； 相对密度1.16，熔点 248℃（分解），易溶于水；在水中的溶解度： 25℃ 时为 25g/100ml，50℃时为 39.1g/100ml，75℃时为 54.4g/100ml，100℃时为67.2g /100ml；极 难溶于乙醇，在100g无水 乙醇中约溶解 0.06 g，几乎不溶于丙酮 和乙醚；等电点6.06。
2.合成法：合成法很多，一种是由异丁酸与氨生成氨基异丁醇，再与氰化氢合 成氨基异丁腈，然后水解而成。一种是由异丁醛与氰化氢合成羟基异丁腈，水解 得DL-缬氨酸，经化学法或酶法拆分得L-缬氨酸。也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵 直接合成氨基异丁腈，再水解而成。上述三种方法的得率为36%～40%。合成法 所得为外消旋体，须经外消旋拆开。旋光拆开的方法很多，如用酰基-DL-氨基
各种氨基酸性质
酸的酶进行水解，再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。化学合成法生产 成本高，反应复杂，步骤多，且有许多副产物。
3.发酵法：利用微生物发酵法生产L-缬氨酸具有原料成本低、反应条件温和及易实 现大规模生产等优点，是一种非常经济的生产方法。 （1）添加前体物发酵法：又称微生物转化法。这种方法使用葡萄糖作为发酵碳源 ，再添加特异的前体物质即在氨基酸生物合成途径中的一些合适中间代谢产物，以避 免氨基酸生物合成途径中的反馈调节作用，经微生物作用将其有效转化为目的氨基酸 。由于其前体物质如丙酮酸等稀少或价格昂贵，目前已少采用此法生产L-缬氨酸。 （2）直接发酵法：是借助于微生物具有合成自身所需氨基酸的能力，通过对特定微 生物ide诱变处理，选育出营养缺陷型及氨基酸结构类似物抗性突变株，以解除代谢调 节中的反馈抑制和反馈阻遏作用，从而达到过量累积某种氨基酸的目的。目前，世界 上L-缬氨酸均采用直接发酵法生产。国外曾对发酵法所用L-缬氨酸优良生产菌株的诱 变育种和代谢调节作了一些研究，而国内尚处于研究与小规模生产阶段，菌株产酸水 平不高，生产水平和产量远不能满足市场需求。因此，以微生物发酵法生产L-缬氨酸 的研究具有重要的意义。
分子式：C2H5NO2 化学式：NH2CH2COOH 结构式
分子量：75.07
物化性质：甘氨酸是20个氨基酸中最简单的一个，是一个非极性的氨基酸。白
色单斜晶系 或六方晶系晶体，或白色结晶粉末，无臭，有特殊甜味； 相对密度1.16，熔点 248℃（分解），易溶于水；在水中的溶解度： 25℃ 时为 25g/100ml，50℃时为 39.1g/100ml，75℃时为 54.4g/100ml，100℃时为67.2g /100ml；极 难溶于乙醇，在100g无水 乙醇中约溶解 0.06 g，几乎不溶于丙酮 和乙醚；等电点6.06。
2.合成法：合成法很多，一种是由异丁酸与氨生成氨基异丁醇，再与氰化氢合 成氨基异丁腈，然后水解而成。一种是由异丁醛与氰化氢合成羟基异丁腈，水解 得DL-缬氨酸，经化学法或酶法拆分得L-缬氨酸。也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵 直接合成氨基异丁腈，再水解而成。上述三种方法的得率为36%～40%。合成法 所得为外消旋体，须经外消旋拆开。旋光拆开的方法很多，如用酰基-DL-氨基
各种氨基酸性质
酸的酶进行水解，再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。化学合成法生产 成本高，反应复杂，步骤多，且有许多副产物。
3.发酵法：利用微生物发酵法生产L-缬氨酸具有原料成本低、反应条件温和及易实 现大规模生产等优点，是一种非常经济的生产方法。 （1）添加前体物发酵法：又称微生物转化法。这种方法使用葡萄糖作为发酵碳源 ，再添加特异的前体物质即在氨基酸生物合成途径中的一些合适中间代谢产物，以避 免氨基酸生物合成途径中的反馈调节作用，经微生物作用将其有效转化为目的氨基酸 。由于其前体物质如丙酮酸等稀少或价格昂贵，目前已少采用此法生产L-缬氨酸。 （2）直接发酵法：是借助于微生物具有合成自身所需氨基酸的能力，通过对特定微 生物ide诱变处理，选育出营养缺陷型及氨基酸结构类似物抗性突变株，以解除代谢调 节中的反馈抑制和反馈阻遏作用，从而达到过量累积某种氨基酸的目的。目前，世界 上L-缬氨酸均采用直接发酵法生产。国外曾对发酵法所用L-缬氨酸优良生产菌株的诱 变育种和代谢调节作了一些研究，而国内尚处于研究与小规模生产阶段，菌株产酸水 平不高，生产水平和产量远不能满足市场需求。因此，以微生物发酵法生产L-缬氨酸 的研究具有重要的意义。
常见的氨基酸的分类特点及理化性质
常见的氨基酸的分类特点及理化性质氨基酸是构成蛋白质的基本单位，是生物体内重要的有机化合物。
它们在生物体内发挥着多种功能，如参与蛋白质合成、信号传递、代谢调节等。
根据氨基酸的结构和性质，可以将它们分为不同的类别，并探讨其理化性质。
一、氨基酸的分类特点1. 根据侧链的结构，氨基酸可以分为非极性氨基酸、极性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。
（1）非极性氨基酸：侧链不含有极性基团，如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到结构支撑的作用。
（2）极性氨基酸：侧链含有极性基团，如丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到与水分子和其他极性分子相互作用的作用。
（3）酸性氨基酸：侧链含有羧基，如天冬氨酸、谷氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到调节蛋白质电荷的作用。
（4）碱性氨基酸：侧链含有氨基，如赖氨酸、精氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到与酸性氨基酸相互作用，维持蛋白质稳定性的作用。
2. 根据侧链的功能，氨基酸可以分为疏水性氨基酸、亲水性氨基酸、带电氨基酸和带负电氨基酸。
（1）疏水性氨基酸：侧链不含有极性基团，如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到结构支撑的作用。
（2）亲水性氨基酸：侧链含有极性基团，如丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到与水分子和其他极性分子相互作用的作用。
（3）带电氨基酸：侧链含有氨基或羧基，如赖氨酸、精氨酸、天冬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到调节蛋白质电荷的作用。
（4）带负电氨基酸：侧链含有羧基，如谷氨酸、天冬氨酸等。
它们在蛋白质中主要起到与带正电氨基酸相互作用，维持蛋白质稳定性的作用。
二、氨基酸的理化性质1. 溶解性：氨基酸的溶解性与其侧链的结构和性质有关。
非极性氨基酸在水中的溶解性较差，而极性氨基酸和带电氨基酸在水中的溶解性较好。
2. 等电点：氨基酸的等电点是指其在溶液中呈电中性的pH值。
不同氨基酸的等电点不同，与其侧链的结构和性质有关。
3. 水解反应：氨基酸在水中可以发生水解反应，相应的羧酸和胺。
各种氨基酸理化性质-20101202
各种氨基酸性质
三、丙氨酸
丙氨酸（Ala ）
结构式 分子式:C3H7NO2 结构式: CH3（NH2）CHCOOH 相对分子质量：89.1 物理性质：丙氨酸分为α-丙氨酸和β-丙氨酸，它们是共分异构体。α-丙氨酸亦 称2－氨基丙酸，200℃以上升华，随加热速度不同约在264～296℃ 之间分解。β-丙氨酸亦称3－氨基丙酸，无色晶体，熔点198℃（分 解），溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚；等电点 6.11。
各种氨基酸性质
酸的酶进行水解，再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。化学合成法生产 成本高，反应复杂，步骤多，且有许多副产物。
3.发酵法：利用微生物发酵法生产L-缬氨酸具有原料成本低、反应条件温和及易实 现大规模生产等优点，是一种非常经济的生产方法。 （1）添加前体物发酵法：又称微生物转化法。这种方法使用葡萄糖作为发酵碳源 ，再添加特异的前体物质即在氨基酸生物合成途径中的一些合适中间代谢产物，以避 免氨基酸生物合成途径中的反馈调节作用，经微生物作用将其有效转化为目的氨基酸 。由于其前体物质如丙酮酸等稀少或价格昂贵，目前已少采用此法生产L-缬氨酸。 （2）直接发酵法：是借助于微生物具有合成自身所需氨基酸的能力，通过对特定微 生物ide诱变处理，选育出营养缺陷型及氨基酸结构类似物抗性突变株，以解除代谢调 节中的反馈抑制和反馈阻遏作用，从而达到过量累积某种氨基酸的目的。目前，世界 上L-缬氨酸均采用直接发酵法生产。国外曾对发酵法所用L-缬氨酸优良生产菌株的诱 变育种和代谢调节作了一些研究，而国内尚处于研究与小规模生产阶段，菌株产酸水 平不高，生产水平和产量远不能满足市场需求。因此，以微生物发酵法生产L-缬氨酸 的研究具有重要的意义。
物理性质：本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微甜而后苦 ；在水中
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氨基酸的分类特点及理化性质..
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
谢谢！
51、 天 下 之 事 常成 于困约 ，而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸，生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业，需 要决心 ，能力 ，组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——乔 特
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
谢谢！
51、 天 下 之 事 常成 于困约 ，而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸，生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业，需 要决心 ，能力 ，组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——乔 特
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
氨基酸(amino acid)的结构与性质
第一章氨基酸(amino acid)的结构与性质•蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子，是生命的物质基础。
分子中主要的元素组成是：C、H、O、N、S等。
其中N元素的含量相对稳定，约为16%，故每克氮相当于6.25克蛋白质。
•蛋白质的基本组成单位－－－氨基酸第一节氨基酸的结构与分类一、氨基酸的结构组成蛋白质的基本单位是氨基酸。
如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约二十种不同的氨基酸。
从氨基酸的结构通式可以看出：◆构成蛋白质的氨基酸均为L—α—氨基酸。
◆除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋光性。
L-α-氨基酸的结构通式COOH│H2N —C —H│R*在空间各原子有两种排列方式：L——构型与D——构型，它们的关系就像左右手的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸为例：二、氨基酸的分类：1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分：酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有天冬氨酸、谷氨酸；碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，有赖氨酸、精氨酸、组氨酸；中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。
2.按侧基R基的结构特点分：脂肪族氨基酸芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸3.按侧基R基与水的关系分：非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸；极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸；极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
4. 按氨基酸是否能在人体内合成分： 必需氨基酸：指人体内不能合成的氨基酸，必须从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。
非必需氨基酸：指人体内可以合成的氨基酸。
有十种。
半必需氨基酸：指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨酸、精氨酸。
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氨基酸的分类特点及理化性质描述
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百折不饶。——贝多芬
45、自己的饭量自己知道。——苏联
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百折不饶。——贝多芬
45、自己的饭量自己知道。——苏联
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
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氨基酸的分类特点及理化性质用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
生物化学 第三章 氨基酸(共92张PPT)
Tyrosine
色氨酸
Trytophan
氨基酸的结构
芳香族氨基酸
H 2N
O
CH
C
OH
CH 2 CH 2 CH 2 NH
C
NH
NH 2
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine
碱性氨基酸
O H 2 N CH C OH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine
赖氨酸 Lysine
光性。而且发现主要是L型的（也有D型的，但很少）。
-氨基酸的分子构型
1、氨基酸的分类
各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同。
20种蛋白质氨基酸按R的极性可分为非极性氨基酸 、极性性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸；按R基的结 构可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸3大 类。
氨基酸的三字母简写符号必背熟，单字母符号 要求认识。
芳香族氨基酸: Phe Trp Tyr
1、氨基酸的分类
组成蛋白质的氨基酸按其α-碳原子上侧链R的结构
2缬．氨酸-羧分基V参a为l与ine的反2应0种，20种氨基酸按R的结构和极性的不同有以下
生成烷基咪唑衍生物，并引起酶活性的降低或丧失
两种分类方法。 酪氨酸 tyrosine
Try Y
提问：大 多 数 氨 基 酸 在 中 性（pH=7） 时， 带
[质子供体]
乙酸
+ H
COOH
-
COO
+ H
CO-O
+ K1
H3N CH2
+
H3N CH2
K2
H2N CH2
Gl+y
Gl+-y
色氨酸
Trytophan
氨基酸的结构
芳香族氨基酸
H 2N
O
CH
C
OH
CH 2 CH 2 CH 2 NH
C
NH
NH 2
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine
碱性氨基酸
O H 2 N CH C OH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine
赖氨酸 Lysine
光性。而且发现主要是L型的（也有D型的，但很少）。
-氨基酸的分子构型
1、氨基酸的分类
各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同。
20种蛋白质氨基酸按R的极性可分为非极性氨基酸 、极性性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸；按R基的结 构可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸3大 类。
氨基酸的三字母简写符号必背熟，单字母符号 要求认识。
芳香族氨基酸: Phe Trp Tyr
1、氨基酸的分类
组成蛋白质的氨基酸按其α-碳原子上侧链R的结构
2缬．氨酸-羧分基V参a为l与ine的反2应0种，20种氨基酸按R的结构和极性的不同有以下
生成烷基咪唑衍生物，并引起酶活性的降低或丧失
两种分类方法。 酪氨酸 tyrosine
Try Y
提问：大 多 数 氨 基 酸 在 中 性（pH=7） 时， 带
[质子供体]
乙酸
+ H
COOH
-
COO
+ H
CO-O
+ K1
H3N CH2
+
H3N CH2
K2
H2N CH2
Gl+y
Gl+-y
氨基酸
第四章
氨基酸
内容
氨基酸-蛋白质的构件分子 氨基酸的分类 氨基酸的酸碱化学 氨基酸的化学反应 氨基酸的光学活性和光谱性质 氨基酸混合物的分析分离
氨基酸的性质
聚合能力 酸碱性质
侧链的结构 手性
蛋白质的水解
完全水解：氨基酸的混合物 部分水解：肽段和氨基酸
蛋白质的水解
在酸、碱、蛋白酶的作用下，可以被水解成 氨基酸单体。 酸水解： 6MHCl或4MH2SO4
更易形成电荷转移络合物。
R为环状的氨基酸（2种） Pro( His)
Pro是一种环状结构的氨基酸，它的α-亚氨基 是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构。它 在蛋白质空间结构中具有极重要的作用，一般 出现在两段α-螺旋之间的转角处，Pro残基所 在的位置必然发生骨架方向的变化。
His含咪唑环，咪唑环的pKa在游离氨基
4
氨基酸衍生物
游离型氨基酸衍生物
•21号和22号primary amino acid
• Ornithine; Citrulline
•5’-Hydroxytryptophan
•Homoamino acids
•3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA)
•γ-Aminobutyric acid (GABA)
• 4-Hydroxyproline 在胶原蛋白上;
• 5-Hydroxylysine, 6-N-methyllysine, desmocine 在结缔组织中; • Phospho-Ser, -Thr, -Tyr 信号转导蛋白; γ-Carboxyglutamic acid 凝血酶中; • Pyroglutamic acid 神经肽的N端;
HO
氨基酸衍生物
氨基酸
内容
氨基酸-蛋白质的构件分子 氨基酸的分类 氨基酸的酸碱化学 氨基酸的化学反应 氨基酸的光学活性和光谱性质 氨基酸混合物的分析分离
氨基酸的性质
聚合能力 酸碱性质
侧链的结构 手性
蛋白质的水解
完全水解：氨基酸的混合物 部分水解：肽段和氨基酸
蛋白质的水解
在酸、碱、蛋白酶的作用下，可以被水解成 氨基酸单体。 酸水解： 6MHCl或4MH2SO4
更易形成电荷转移络合物。
R为环状的氨基酸（2种） Pro( His)
Pro是一种环状结构的氨基酸，它的α-亚氨基 是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构。它 在蛋白质空间结构中具有极重要的作用，一般 出现在两段α-螺旋之间的转角处，Pro残基所 在的位置必然发生骨架方向的变化。
His含咪唑环，咪唑环的pKa在游离氨基
4
氨基酸衍生物
游离型氨基酸衍生物
•21号和22号primary amino acid
• Ornithine; Citrulline
•5’-Hydroxytryptophan
•Homoamino acids
•3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA)
•γ-Aminobutyric acid (GABA)
• 4-Hydroxyproline 在胶原蛋白上;
• 5-Hydroxylysine, 6-N-methyllysine, desmocine 在结缔组织中; • Phospho-Ser, -Thr, -Tyr 信号转导蛋白; γ-Carboxyglutamic acid 凝血酶中; • Pyroglutamic acid 神经肽的N端;
HO
氨基酸衍生物
氨基酸的分类和重要的理化性质
CH 2
N NH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate
O H 2 N CH C OH
CH 2 CO OH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate
O H 2 N CH C OH
CH 2 CH 2 CO OH
含羟基氨基酸
丝氨酸 Serine
O H 2N CH C OH
CH 2 OH
（
2、氨基酸的化学性质
1
）
-氨基参与的反应
与
亚
NH2
硝 R-CH-COOH+HNO2
O H R -C H -C O O H +N 2+H 2O
酸
反 用途：范斯来克法定量测定氨基酸及蛋白质水解程度 应 的基本反应。
反（ 应2
） 与 甲 醛 发 生 羟 甲 基 化
氨基酸的化学性质
-氨基参与的反应
COO-
（ 4
氨基酸的化学性质
）
-羧基参与的反应
脱 羧
1
反
N H 3 +
应
RC H C O O -
R C H 2N H 2+H ++C O 2
用途：酶催化的反应。
（
氨基酸的化学性质
5 ）
-羧基参与的反应
成
氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基
盐 酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则
反 不溶于水。
应
.
媛媛老师，祝您： 教师 节快乐，天天快乐！ O(∩_∩)O~~
CH3
脂肪族氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸
Glycine Alanine Valine
O H 2N CH C OH
N NH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate
O H 2 N CH C OH
CH 2 CO OH
酸性氨基酸
天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate
O H 2 N CH C OH
CH 2 CH 2 CO OH
含羟基氨基酸
丝氨酸 Serine
O H 2N CH C OH
CH 2 OH
（
2、氨基酸的化学性质
1
）
-氨基参与的反应
与
亚
NH2
硝 R-CH-COOH+HNO2
O H R -C H -C O O H +N 2+H 2O
酸
反 用途：范斯来克法定量测定氨基酸及蛋白质水解程度 应 的基本反应。
反（ 应2
） 与 甲 醛 发 生 羟 甲 基 化
氨基酸的化学性质
-氨基参与的反应
COO-
（ 4
氨基酸的化学性质
）
-羧基参与的反应
脱 羧
1
反
N H 3 +
应
RC H C O O -
R C H 2N H 2+H ++C O 2
用途：酶催化的反应。
（
氨基酸的化学性质
5 ）
-羧基参与的反应
成
氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基
盐 酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则
反 不溶于水。
应
.
媛媛老师，祝您： 教师 节快乐，天天快乐！ O(∩_∩)O~~
CH3
脂肪族氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸
Glycine Alanine Valine
O H 2N CH C OH
氨基酸3
必需氨基酸：Ile Met Val Leu Trp Phe Thr Lys
半必需氨基酸：His Arg
根据是否组成蛋白质来分：蛋白质中常见氨基酸、 蛋白质中稀有氨基酸和非蛋白氨基酸
第11页/共107页
α-氨基酸的结构通式
除脯氨酸外，其他均具有如下结构通式。
-氨基酸
H2N
COOH CH R
不变部分 可变部分
水解位点
O NH CH C
R3
肽链
O NH CH C
R4
(thermolysin)：R2=苯丙氨酸Phe,色氨酸 Trp,酪氨酸Tyr; 亮氨酸Leu，异亮氨酸 Ile,蛋氨酸Met以及其它疏水性强的氨基 酸水解速度较快。
第8页/共107页
O
O
O
O
羧 肽
NH CH C NH CH C
R1
R2
水解位点
在不同的pH条件下，兼性离子的存在状态也随之发生变化。
COOH -H+
H3N+ C H pK1'
R
+ H+
H3N+
COOCH R
-H+
COO-
pK2' H2N C H
+ H+
R
净电荷 +1 正离子
0 两性离子 等电点PI
第44页/共107页
-1 负离子
氨基酸的等电点
氨基酸的等电点：当氨基酸主要处于两 性离子状态，即可解离成阳离子与阴离 子的数目和趋势恰好相等，氨基酸所带 净电荷为零，此时溶液的pH值即为氨基 酸的等电点，简写为pI。
（VB3）、鸟氨酸（Orn）、胍氨酸（Cit）(尿素) 3.作为神经传导的化学物质：-氨基丁酸 4.有些氨基酸只作为一种N素的转运和贮藏载体
半必需氨基酸：His Arg
根据是否组成蛋白质来分：蛋白质中常见氨基酸、 蛋白质中稀有氨基酸和非蛋白氨基酸
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α-氨基酸的结构通式
除脯氨酸外，其他均具有如下结构通式。
-氨基酸
H2N
COOH CH R
不变部分 可变部分
水解位点
O NH CH C
R3
肽链
O NH CH C
R4
(thermolysin)：R2=苯丙氨酸Phe,色氨酸 Trp,酪氨酸Tyr; 亮氨酸Leu，异亮氨酸 Ile,蛋氨酸Met以及其它疏水性强的氨基 酸水解速度较快。
第8页/共107页
O
O
O
O
羧 肽
NH CH C NH CH C
R1
R2
水解位点
在不同的pH条件下，兼性离子的存在状态也随之发生变化。
COOH -H+
H3N+ C H pK1'
R
+ H+
H3N+
COOCH R
-H+
COO-
pK2' H2N C H
+ H+
R
净电荷 +1 正离子
0 两性离子 等电点PI
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-1 负离子
氨基酸的等电点
氨基酸的等电点：当氨基酸主要处于两 性离子状态，即可解离成阳离子与阴离 子的数目和趋势恰好相等，氨基酸所带 净电荷为零，此时溶液的pH值即为氨基 酸的等电点，简写为pI。
（VB3）、鸟氨酸（Orn）、胍氨酸（Cit）(尿素) 3.作为神经传导的化学物质：-氨基丁酸 4.有些氨基酸只作为一种N素的转运和贮藏载体
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氨基酸的分类特点及理化性质描述
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯