食物中的生物活性成分

第六节 多酚类化合物
• 酚类衍生物的总称，主要指酚酸和黄酮类化合物。 • 本节重点介绍黄酮类化合物
【结构】
以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊氧基等取代基 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过中央三碳连接
黄酮母核结构
【分类】
黄酮和黄酮醇类：槲皮素、芦丁、黄芩素 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素和小水飞蓟素 黄烷醇类： 儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷、染料木素和葛根素 双黄酮类：银杏黄酮、异银杏素 花色素类：葡萄皮红、天竺葵素、矢车菊素、飞燕草素 查尔酮类：异甘草素、红花苷 其他：黄烷类、山黄酮类、二氢查耳酮等
常见植物固醇与胆固醇的化学结构式
【食物来源】
主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆类
【摄入量】
每日150 ～400 mg，与胆固醇摄入量相当。 吸收率仅约5%左右。
【生物学作用】
降低胆固醇作用 抗癌作用
调节免疫功能 其他作用
降低胆固醇作用
植物固醇的主要生物学作用。 机制：
✓ 降低胆固醇吸收
、 提高B细胞转化增殖、增强体液免疫功能、提高NK 细胞活性。
抗氧化作用
大豆皂苷、绞股兰皂苷：减少过氧化脂质生成，增加SOD 含量、清除自由基。
人参皂苷：减少自由基的生成。
其他
大豆皂苷：抗突变、保护肝损伤、改善糖尿病 人参皂苷：调节神经兴奋、抗疲劳 绞股蓝皂苷：改善小鼠记忆能力、延长果蝇寿命
✓ 替换小肠腔内胆汁酸微团中的胆固醇 ✓ 抑制肠腔内游离胆固醇的酯化 ✓ 竞争性抑制胆固醇的转运
✓ 促进胆固醇排泄
植物固醇与冠心病发生的关系
植物固醇降胆固醇，有利于心血管疾病的预防 。
担忧：
植物固醇血症：过量吸收植物固醇，冠状动脉及主 动脉瓣疾病
生理浓度也可能致动脉粥样硬化？
抗癌作用
降低结肠癌、乳腺癌和前列腺癌等的发病风险 可能机制：
对肿瘤的预防和抑制作用
流行病学研究表明，十字花科蔬菜能够降低多 种癌症的患病危险。
作用机制:
✓ 诱导Ⅱ相致癌物解毒酶：主要机制 GST，QR，NQO1，UGT等 主要由ARE介导， Nrf2 起关键作用
✓ 抑制I相代谢酶——细胞色素P450酶系 ✓ 阻滞细胞周期、诱导细胞凋亡 ✓ 提高机体免疫功能等
✓ 诱导细胞凋亡 ✓ 抑制血管新生 ✓ 增强机体自身免疫力 ✓ 抗氧化、抗突变作用
抗血栓作用
具溶血特性，一度被视为抗营养因子 可激活纤溶系统；抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化；
减少血栓素释放，抑制血小板聚集。
免疫调节作用
绞股蓝皂苷：升高白细胞数量、增强NK细胞活性； 大豆皂苷：使IL-2分泌增加、促进T细胞产生淋巴因子
【食物来源】
主要存在于水果和新鲜蔬菜中
β- 胡萝卜素和α- 胡萝卜素：黄橙色蔬菜和水果 β-隐黄素：橙色水果 叶黄素：深绿色蔬菜 番茄红素：番茄
【摄入量】
人体每天摄入的类胡萝卜素大约为6mg。
【生物学作用】
抗氧化作用 抗肿瘤作用 增强免疫功能 保护视觉功能
抗氧化作用
流行病学研究资料表明，番茄红素、β- 胡萝卜素 和叶黄素与心血管疾病和一些癌症的患病风险之间 存在负相关。
✓ 阻滞细胞周期 ✓ 影响细胞膜结构与功能 → 降低膜表面流动性、改
变酶活性 ✓ 诱导细胞凋亡：激活神经鞘磷脂循环产生神经酰胺
✓ 阻止肿瘤细胞转移：抑制肿瘤血管生成、黏附和 侵袭力
✓ 激素样作用： 与乳腺癌细胞内雌激素受体结合抑 制增殖
✓ 调节免疫 ✓ 降低胆酸代谢物的浓度：有益大肠癌的预防
调节免疫功能
抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎症等 ）
植物化学物的吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
【分类】
根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
甾体皂苷 三萜皂苷
四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷
较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七皂苷、 绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。
【食物来源】
广泛存在于植物茎、叶和根中。
甾体皂苷：薯蓣科和百合科 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、五加科
【摄入量】
平均每日膳食摄入约10mg。 食用豆类食物较多的可达200mg以上。
第二章 食物中的生物活性成分
第一节 概 述
食物中除了营养素外，还含有其他许多对人体有益的物质。
这类物质不是维持机体生长发育所必需的营养物质，但对维护人 体健康、调节生理功能和预防疾病发挥重要的作用。
这类物质过去较多的称为非营养素生物活性成分（non-nutrient bioactive substances），近来建议不再称这类物质为非营养素生 物活性成分，代之为 “生物活性的食物成分（bioactive food components）”。
这类生物活性的食物成分包括主要来自植物 性食物的植物化学物：黄酮类化合物、酚酸 、有机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等 。
也包括主要来自动物性食物的动物活性成分 ：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉碱 等。
植物化学物：是指植物能量代谢过程中产生 的多种中间或末端低分子量次级代谢产物。 这些产物除个别是维生素的前体物外，其余 均为非传统营养素成分。
对氧化应激的双向调节作用
抗氧化作用：
✓ 增加细胞内抗氧化蛋白水平 ✓ 诱导Ⅱ相酶
致氧化作用：
✓ 引起细胞内谷胱甘肽的耗竭 ✓ 诱导活性氧的产生
抗菌作用
抑制细菌：SFN和日本辣根中的AITC，芸苔属中的 AITC，西兰花中的ITCs
抑制真菌
其他作用
调节免疫 抗炎 抑制组蛋白去乙酰化和微管蛋白多聚化 用作食品添加剂 （主要风味物质）
选择性促进TH1细胞功能，抑制TH2细胞
激活NK细胞活性
其他作用
抗炎：降低体内C-反应蛋白水平 降低脂质过氧化物 雌激素效应 降低β-胡萝卜素、番茄红素的吸收
第四节 皂苷类化合物 【结构】
由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成
组成皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿 拉伯糖、木糖及其他戊糖类
类胡萝卜素：促进白细胞介素（IL）的产生
保护视觉功能
叶黄素是视网膜黄斑的主要色素。 增加叶黄素摄入量可预防和改善老年性眼部退
行性病变。 吸收蓝光，保护视网膜免于光损害。
第三节 植物固醇
【结构】
环戊烷全氢菲主要骨架 比胆固醇多一个侧链
植物性甾体化合物
【分类】
β-谷固醇 菜油固醇
豆固醇 相应的烷醇
✓ 阻断致癌物的合成及代谢活化
பைடு நூலகம்
✓ 抑制血管生成
✓ 抑制细胞信号传导通路
✓ 提高机体免疫力
✓ 阻滞细胞周期，抑制细胞增殖
保护心血管作用
流行病学调查证实，摄入富含黄酮类物质的食物 可以减少冠心病、动脉粥样硬化的发生。
一些黄酮类化合物（如芦丁、葛根素、银杏黄酮 ）及含有黄酮类化合物的药材(如银杏叶、山楂 、葛根、丹参等)目前已用于治疗心血管系统疾 病。
作用机制：
✓ 降低血脂含量 ✓ 抑制LDL的氧化 ✓ 抑制血小板聚集 ✓ 促进血管内皮细胞一氧化氮生成 ✓ 降低毛细血管的通透性和脆性 ✓ 抑制炎症反应
抑制炎症反应
✓ 抑制花生四烯酸代谢酶，减少炎症反应递质的产 生；
✓ 抑制基质金属蛋白酶2 (MMP-2)和MMP-9活性； ✓ 抑制活性氧，控制炎症反应； ✓ 抑制NF-κB 的活化，阻止炎症相关蛋白合成。
抗微生物作用
抗菌：蜂胶，黄芩素
✓ 破坏细胞壁及细胞膜的完整性、抑制核酸合成、抑 制细菌能量代谢
抗病毒：金银花、大青叶、黄莲、黄芩、鱼腥 草、板蓝根、牛蒡子、野菊花、柴胡等
原酶与提高胆固醇7α-羟化酶的活性； ✓ 促进非受体途径的胆固醇代谢降解。
抗微生物作用
抑制细菌 抗病毒
通过增强机体吞噬细胞和NK细胞的功能发挥对病毒 杀伤作用。
抗肿瘤作用
大豆皂苷、葛根总皂苷、绞股蓝总皂苷、人 参皂苷、薯蓣皂苷等具有抗多种肿瘤作用。
可能机制：
✓ 抑制DNA合成 ✓ 直接破坏肿瘤细胞膜结构 ✓ 阻滞细胞周期
第五节 芥子油苷
【结构与分类】
又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 由β-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS
和吲哚族GS
GS的降解
酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类 硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植物细 胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使GS酶解 。
【生物学作用】
调节脂质代谢，降低胆固醇 抗微生物作用 抗肿瘤作用 抗血栓作用 免疫调节作用 抗氧化作用 其他
调节脂质代谢，降低胆固醇
大豆皂苷和绞股蓝皂苷：降低胆固醇和甘油三酯 人参茎叶皂苷：降低脂质过氧化物水平
多种皂苷提取物已作为降血脂药物用于临床。
机制：
✓ 阻止胃肠道外源性胆固醇的吸收； ✓ 阻断肠肝循环，促进胆固醇的排泄； ✓ 与血清胆固醇结合形成不溶性复合物； ✓ 降低羟甲基戊二酸辅酶A（HMG-CoA）还
✓ 直接清除自由基：与自由基生成半醌式自由基 ✓ 抑制与自由基产生有关的酶，如黄嘌呤氧化酶、细
胞色素P450等 ✓ 螯合Fe3+、Cu2+等金属离子，阻断自由基生成 ✓ 增强其他营养素的抗氧化能力
抗肿瘤作用
研究热点：尤其茶多酚和大豆异黄酮
作用机制：
✓ 抗氧化和抗突变作用 ✓ 抑制蛋白激酶活性
✓ 诱导细胞凋亡
番茄红素——预防动脉粥样硬化 双
β- 胡萝卜素——抗氧化
向 调
促氧化
节
作
用
在类胡萝卜素中，番茄红素的抗氧化活性最强。 机制：
✓ 类胡萝卜素含有许多双键，可淬灭单线态氧 及清除自由基和氧化物，减少自由基和氧化 物对细胞DNA、蛋白质和细胞膜的损伤。
抗肿瘤作用
流行病学研究显示，摄食深绿色蔬菜水果降 低癌症发生率与其所含类胡萝卜素密切相关 。
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。
肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs
。
ITCs
GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。
ITCs具有共同的—N = C = S 结构
莱菔硫烷（SFN） 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC）
这些次级代谢产物相对于初级代谢产物而言 含量甚微，但种类繁多，是植物进化过程中 为适应周围环境（如杂草、病虫害、紫外线 等）而生成的各种活性分子。
植物化学物分类
多酚 类胡萝卜素 萜类化合物 有机硫化物 皂苷 植物雌激素 植酸 植物固醇 其他：姜黄素、辣椒素、叶绿素、吲哚等
植物化学物的生物活性
【食物来源】
广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、包 心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田芥等）
【摄入量】
人体每日从膳食中摄入约10～50mg ，素食者可 高达100mg 以上。
生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
【生物学作用】
对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 对氧化应激的双向调节作用 抗菌作用 其他作用
研究较多的有番茄红素和β-胡萝卜素。
可能机制：
✓ 抗氧化 ✓ 抑制致癌物形成 ✓ 调节药物代谢酶 ✓ 增强免疫功能
✓ 调控细胞信号传导 ✓ 抑制癌细胞增殖 ✓ 诱导细胞分化及凋亡 ✓ 诱导细胞间隙通讯
增强免疫功能
番茄红素和β- 胡萝卜素：促进T、B淋巴细胞 增殖，刺激特异性效应细胞功能，增强巨噬细 胞、细胞毒性T细胞和自然杀伤（NK）细胞杀 伤肿瘤细胞的能力，减少免疫细胞的氧化损伤 。
【食物来源】
主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、 巧克力、药食两用植物等。
【摄入量】
不同人群每日摄入量20～70 mg。
【生物学作用】
抗氧化作用 抗肿瘤作用 保护心血管作用 抑制炎症反应 抗微生物作用 其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、抗辐射、
雌激素样作用
抗氧化作用
机制：
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
第二节 类胡萝卜素
【结构】
异戊二烯基本单位 共轭双键
多烯链 脂溶性色素
【分类】
胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、玉米黄素、
β-隐黄素、番茄红素等。