第八章 脂类代谢

氧化:甘油三酯（不饱和脂肪酸） 脂酸过氧化物
酸败: 天然油脂暴露在空气中经相当时间 后即败坏而发生臭味。 原因:脂类→脂肪酸（水解）
脂类→醛、酮（氧化）
酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所 消耗的KOH的mg数
•由羟酸产生的性质
乙酰化
乙酰值:表示脂肪的羟基化程度
（五）复脂
磷脂Glycerophospholipids
鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物， 以及1分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。 主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
•脑苷脂类
糖苷键 酰胺键 葡萄糖或半乳糖-----鞘氨醇------脂肪酸
•神经节苷脂
半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺--半乳糖--葡萄糖--鞘氨醇
唾液酸
脂肪酸
§8.1 脂类的概述
一、脂类概念 二、脂类的生理功能 三、脂类的消化吸收
四、血浆脂蛋白
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一.概念：脂类是生物体内不溶于水而溶于有机溶剂 的一大类物质的总称，包括脂肪和类脂。 脂肪 (fat)： 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG) 类脂(lipoid)： 胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂 (sphingolipids)
乳糜微粒
肝脏
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脂类物质的乳化、 消化、吸收和运输
脂类的消化、吸收和运输
四、血浆脂蛋白
(一)血脂与血浆脂蛋白(脂蛋白,LP)
1.血脂：血浆中所含脂类的总称，主要包括甘油三 酯、磷脂、胆固醇、胆固醇酯及游离脂肪酸等。血 脂与血浆中的蛋白质结合形成水溶性复合物--LP形 式存在和运输。 2.血脂来源：
胆固醇 性激素 肾上腺皮质激素 胆汁酸 胆固醇与某些疾病有关:胆结石 动脉硬化
二、生物膜： 生物膜是构成细胞所有膜的总称，包括 围在细胞质外围的质膜和细胞器的内膜系统。
外周膜 内膜系统
膜的化学组成
•膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷 脂分散于水相时，可形成脂质体。
•膜蛋白 •膜糖类
膜的结构
廿二碳六烯酸 （DHA）
4,7,10,13, 16,19
3,6,9,12, 15,18
哺乳动物体内的多不饱和脂酸均由相应 的母体脂酸衍生而来。ω3、ω6及ω9三族多
不饱和脂酸在体内彼此不能互相转化。
动物只能合成ω9及ω7系的多不饱和脂酸， 不能合成ω6及ω3系多不饱和脂酸。
（三）脂类的生物学功能
的熔点低。
不饱和脂肪酸容易起化学反应。
单不饱和脂肪酸的双键位臵一般在第9-10个C原 子。
不饱和脂酸命名
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双 键的位臵。 •△编码体系
从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序
•ω或n编码体系
从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序
哺乳动物不饱和脂酸按ω（或n）编码体系分类
神经酰胺 是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分， 可能与通过神经元的神经冲动传递有关。
固 醇
•动物固醇（胆固醇）
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3
HO
•植物固醇（麦角固醇）
•固醇类物质的生物学意义：
1.麦角固醇可变为维生素D2
2.动物固醇有以下几种功用
紫外光 7－脱氢胆固醇VitD3
H3C (CH 2)n C
O
C (CH 2)k
CH3
甘油磷脂
O H3C (CH 2)n C
H2 C O CH
O
C
(CH 2)m
CH3
O O P OH O X
H2 C
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、 甘油、肌醇、磷脂 wk.baidu.com甘油等
（二）脂肪酸 • 长的碳氢链，其一端有一个羧基CH3(CH2)nCOOH • 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和 与否、双键的数目和位臵 • 脂肪酸的表示法：简写法 花生酸（二十碳酸） 油酸（18碳一烯酸[9]）
5. 了解脂肪酸的α—氧化、ω—氧化方式；了解不饱 和脂肪酸、奇数碳脂肪酸的氧化途径。 6. 掌握酮体的合成与分解途径，酮症产生机制及发
病原因。
7. 掌握脂肪酸的从头合成途径，通过与ß —氧化的比
较理解与记忆该途径。
8.了解线粒体与内质网上脂肪酸的延长途径；了解不
饱和脂肪酸的合成过程。
9. 了解脂肪的合成、磷脂、胆固醇的代谢过程。
• 1、是生物细胞能量的储存物质。在高等动物体中， 甘油三酯主要积累在皮下组织、肠间膜内等，动 物的血液、淋巴液、肝脏、骨髓等中也都储藏一 定量的脂肪。植物的甘油三酯多存在于种子和果 实中，一些油料作物种子的含油量高达3050%。 甘油脂通过氧化可以供给人类及动植物生命过程 所需的热能。1g甘油脂在体内氧化可产生39kJ的 热量，比碳水化合物和蛋白质在同样条件下的热 量约高一倍；
OH OH OH
X=
O CH 2 O OCH O OH 2 C C C O
磷脂酰肌醇
R3 R4
O X= P OOCH 2 CHCH 2 O OH
P O
二磷脂酰甘油脂
极性端
非极性端
•磷脂酰胆碱（PC）[卵磷脂] 结构 ：甘油 磷酸 脂肪酸 胆碱
•脑磷脂
•磷脂酰肌醇
•二磷脂酰甘油(心肌磷脂)

三、脂类的消化吸收
（一）脂类的消化 小肠上段是主要的消化场所 脂类(TG、Ch、PL等)
胆汁酸盐乳化
微团
胰脂肪酶、辅脂酶等水解
甘油一脂、溶血磷脂、 长链脂肪酸、胆固醇等
乳化
混合微团
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(二) 脂类的吸收
在十二指肠下段及空肠上段吸收
混合 扩散 微团 小肠粘膜 细胞内 重新酯化 载脂蛋白结合 门静脉
•脂肪酸的分类
饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸 不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、
花生四烯酸
两者构象差别大： 饱和脂肪酸有多种构象 不饱和脂肪酸只具一种或少数构象
游离脂肪酸（脂酸）的来源
自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员产 生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。
食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂 酸，动物不能自身合成，需从植物 中摄取。 * 必需脂酸——亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素， 不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂 酸。
甘油三酯
甘 油 FA FA FA
甘油磷脂 甘 油 (phosphoglycerides)
FA
FA
Pi X
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇、磷脂 酰甘油等
胆固醇酯
胆固醇
FA
H2C
OH
甘油
HO
CH H2C OH
O O H2C O CH H2C
O
甘油三脂
O
C (CH 2)m CH3 O
• 2、是生物细胞的结构物质。其中的磷脂是构成细 胞生物膜（Biomembrane）的重要结构物质。现代 研究表明，细胞质膜（plasma membrane）是细胞 的界膜，控制着细胞内外所有物质的出入。同时， 细胞质膜上各种脂、蛋白质、糖等表面复合物质 的存在与细胞的识别、信号转导、种质特异性和 组织免疫等有密切关系。因此，生物膜对细胞的 生命活动具有特别重要的作用；
•细胞识别作用
•能量转换作用（线粒体与叶绿体类囊体膜） •蛋白质合成与运输（糙面内质网膜） •内部运输（高尔基体膜） •核质分开（核膜）
脂类的存在及作用

是机体代谢所需燃料的储存形式、运输形式。 是构成生物膜的重要物质（磷脂双分子层）。


有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
与细胞识别，种特异性和组织免疫等有密切关系。
• 3、许多脂类物质行使着各种重要特殊的生理功能。
这些物质包括某些维生素和激素等。例如，萜类 化合物中包含着维生素A、维生素D、维生素E和维
生素K，它们是调节生理代谢重要的活性物质。还
有定位在质膜上磷脂化合物，如磷脂酰肌醇、N-
磷脂酰乙醇胺等是调节细胞生长发育、抗逆境反
应的脂质信号分子。
（四）脂类的化学性质
①肠道中食物脂类的消化吸收； ②由肝脏、脂肪细胞及其他组织合成后释放入血； ③储存脂肪动员释放入血。
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① 进入脂肪组织储存； ② 氧化供能；
3. 血脂的去路：
③ 构成生物膜； ④ 转变为其它物质。
（二）血浆脂蛋白的分类
1、电泳法
按其移动的快慢，可将脂蛋白依次分为： α-脂蛋白、 前β-脂蛋白、β-脂蛋白，乳 糜微粒在原点不动。
•双层脂分子构成（E.Gorter,F.Grendel,1925) •三明治式结构模型 (H.Davson,J.F.Danielli,1935) •单位膜模型(J.D.Robertson,1959) •流动镶嵌模型(S.J.Singer,G.Nicolson.1972)
锚定膜蛋白
内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
族 ω-7（n-7）
母体脂酸 软油酸（16：1，ω-7）
ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 （EPA） 廿二碳五烯酸 （DPA） 碳原子及 双键数 16：1 18：1 18：2 18：3 18：3 20：4 20：5 22：5 22：6 双键位臵 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14, 17 7,10,13,16 ,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,15 3,6,9,12, 15 3,6,9,12, 15 族 ω-7 ω-9 ω-6 ω-3 ω-6 ω-6 ω-3 ω-3 ω-3 分布 广泛 广泛 植物油 植物油 植物油 植物油 鱼油 鱼油， 脑 鱼油
卵磷脂
膜的流动镶嵌模型结构要点
•膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层脂质双 分子层具有流动性 •内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部
分
•外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接
•双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质
之间无共价结合 •膜蛋白可作横向运动
膜的功能
•物质传递作用 •保护作用 •信息传递作用
（一）分类： 单脂:脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成的酯。 油脂—甘油三酯或三酰甘油（脂、油） 蜡—高级一元醇的脂肪酸酯 复脂:脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯，同时含有 其它非脂性物质。 磷脂:甘油磷脂类 (含甘油 磷酸 脂肪酸) 鞘磷脂类 (含鞘氨醇 磷酸 脂肪酸) 糖脂:脂＋糖
脂类物质的基本构成
•高等动、植物的脂肪酸共性：
多数链长为14~20个C原子，都是偶数。最常见 的是16或18个C原子。 饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸；不 饱和脂肪酸中最普通的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪 酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。
•高等动、植物的脂肪酸共性：
不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸
主讲教师： 季祥 邮箱：jixiang@imust.cn
〔目的要求〕 §8.1 脂类的概述
§8.2 脂肪的分解代谢
§8.3 脂肪酸及脂肪的合成代谢 §8.4 磷脂的代谢
§8.5 胆固醇的代谢
〔目的要求〕
1.了解脂类物质的组成、种类和生理功能。 2.了解脂肪在体内的消化与吸收过程；体 内脂肪的动员与调节。 3.了解甘油在体内的代谢过程。 4. 重点掌握脂肪酸的β—氧化途径：包括 脂肪酸进入线粒体的运载、β—氧化的 反应过程、过程中的能量变化。
O O R2 CH 2 O CH 2 O C R1 O P O X OH C O CH
X= X= X= X= X=
H CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OH OH
磷脂酸 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸
•由酯键产生的性质----水解和皂化
皂化作用:碱水解甘油三酯的作用。 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的 毫克数。
•由不饱和脂肪酸产生的性质
氢化：不饱和脂肪可以在金属镍催化下， 脂酸双键加氢而成饱和脂。[人造猪油] 卤化：卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键 上，产生饱和的卤代脂。 碘价（碘值）:指100g油脂样品所能吸收 的碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。