有机化学北大版第章对映异构

CH3
Br
H
Br
H
CH2CH3
CH3
H
Br
Br
H
CH2CH3
CH3
Br
H
H
Br
CH2CH3
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ是非对映体；
（2）（3）（4）略。
4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子？
（1）H
CH3 H3C
OH H
C2H5
OH H
CH3 H
（3） H
HO
CH3
D 的立体结构式及各步反应方程式。
答：
Br
CH2
HBr
CH3
A
Br CH3 +
CH3 Br B
Br Br
CH3 CH3 C
(CH3)3COK
B
H2C
CH3
Br
+
Br
CH3
Fra Baidu bibliotekCH2
(CH 3) 3CO K
C
H 2C
CH3
CH3
+
Br
Br
外消旋体
CH2
A
(C H 3)3C O K
H2C D
① O3 CH2
C
H OH
HO C H
H
CH3
CH3 OH
OH CH3
（6）
H3C
COOH H
C2H5
H
H3C
COOH
C2H5
COOH
H3C
（8）
C C2H5
H3C
Br
H
CH3 Br
H COOH
答：对映体（2）、（3）、（5）、（6）、（8）、
非对映体（7）、
相同分子（1）、（4）、
5．D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸，后者的构型为 D-构型还是 L-构型？
NHCH3
H
C6H5
H
H CH3
C
OH
C
C6H5
NHCH3
COOH
（2）
H
C H C CH3
OH
OH H
H OH
C
OH
C
COOH
CH3
COOH
（4）
C
CH3
C2H5 CH2OH
COOH
C
C2H5
CH2OH CH3
（5）
CH3
CH3
COOH
C2H5
H
CH3
H H
C2H5
H3C
H
COOH
CH3
（7）
H
习题
1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“*”号标出。
（1） CH3CH CHCH3
（2） CH3CHCH2CH3
OH
（3）
OH
OH
O
（4）
CH3
Cl I
（5）
（6）
I Cl
答：略
2．写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（1）S-2-溴丁烷
（2） R-2-氯-1-丙醇
（3）S-2-氨基-3-羟基丙酸
答：(A)
OH
CH3CH2CHCH2CH3
(B)
OH
10.某旋光性物质(A)和 HBr 反应后，得到两种异构体(B)、 (C)，分子式为 C7H12Br2。（B） 有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa 反应得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa 反应得到是无旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa 反应得到 C7H10 (D)。(D)进行臭氧 化反应再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子 1,3-环戊二酮。试推断 A、B、C、
O
② Zn/H 2O
O + 2CH2O
（4） 3S-2-甲基-3-苯基丁烷
（5）2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛
（6） 2R,3R-2,3-二羟基丁二酸
CH3
H
Br
答：(1) CH2CH3
CH2OH
H
Cl
(2) CH3
COOH
H2N
(3)
CH2OH
H C6H5
(4)
CH3 CH3 H
CH3
HO H
(5)
CHO H OH
CH2OH
H HO
(3) CH2CH2CH3
Cl Cl Br
(4)
CH3 H H H
CH2CH3
CH2NH2 H OH
(5) CH2OH
CH2OH H OH H OH
(6) CH2OH是内消旋体
9.某醇 C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氢后得到的醇 C5H12O(B)没有旋光性。试写出 A、B
的构造式。
CH2=CHCHCH2CH3
D CH3CH2CHBr2
7．写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用 R、S 标记法确定手性碳
原子的构型。
H
答：
CH2CH3 CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
H
CH3
S-3-甲基己烷； CH(CH3)2
S-2,3-二甲基戊烷
8．用适当的立体结构式表示下列化合物，指出其中哪些是内消旋体？
(6)
COOH OH H
COOH
3．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，
哪个是内消旋体，并用 R、S 标记法确定手性碳原子的构型。
（1）2,3-二溴戊烷
（2） 2,3-二氯丁烷
（3）3-甲基-2-戊醇
（4） 3-苯基-3-溴丙烯
CH3
H
Br
H
Br
答：（1） CH2CH3
答：为 D-构型。
6．丙烷进行溴代反应时，生成四种二溴丙烷 A、B、C 和 D，其中 C 具有旋光性。当进一
步溴代生成三溴丙烷时，A 得到一种产物，B 得到二种产物，C 和 D 各得到三种产物。写出
A、B、C 和 D 的结构式。
答：A CH3CBr2CH3
B BrCH2CH2CH2Br
C CH3CHBrCH2Br
（1）(R)--溴代乙苯
（2）(S)-甲基仲丁基醚
（3）(S)-2-戊醇
（4）(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷
（5）(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2
（6）(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷
C6H5
H
Br
答：(1) CH3
CH3
H
OCH3
(2) CH2CH3
CH3
H
OH