第三节酯化反应
酯化反应机理
酯化反应机理酯化反应是有机化学中常见的一种重要反应类型,也是合成酯类的常用方法之一。
本文将介绍酯化反应的机理和相关实例,希望能对读者有所帮助。
一、酯化反应的定义和原理酯化反应是一种酸催化下醇与酸酐之间发生的酯键形成反应。
在酸催化条件下,酸酐与醇反应生成酯和水。
酯化反应的形成机制主要有酸催化机制和醇缺失机制。
酸催化机制:在强酸存在的条件下,酸催化剂(如硫酸)将酸酐中的羧基质子化,形成硫酸酯中间体。
此时,醇与硫酸酯中的氧原子形成氢键,发生亲核加成,产生酯和硫酸作为副产物。
醇缺失机制:在无水条件下,由于酸酐和醇中含有水分,酸酐中的羧基经过质子化形成羧阳离子,与醇中的氧原子形成亲核加成,反应生成酯和水。
二、酯化反应的机理例如,醋酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的酯化反应可以作为酯化反应的机理示例。
1. 酸催化机制首先,乙酸醋酸中的羧基会受到硫酸催化剂的质子化作用,生成乙酸阳离子。
然后,乙醇中的氧原子通过质子化,生成亲核剂。
此时,醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合,生成中间体。
接下来,乙酸醋酸中的硫酸作为副产物失去一个质子,并与水生成硫酸乙酯。
最后,中间体中的氧碳键断裂,生成乙酸乙酯和水。
总的反应方程式可以表示为:CH3COOH + CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3 + H2O2. 醇缺失机制首先,乙酸醋酸中的羧基会受到质子化作用,生成乙酸阳离子。
然后,乙醇中的氧原子形成亲核剂。
醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合,生成中间体。
最后,中间体中的氧碳键断裂,生成乙酸乙酯和水。
总的反应方程式可以表示为:CH3COOH + CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3 + H2O三、酯化反应的应用酯化反应在化学和生物化学中具有广泛的应用,例如:1.合成香精和香料:酯类化合物是香精和香料的主要成分之一,酯化反应可以合成各种具有芳香性的酯类化合物,为香精和香料的合成提供了重要的方法。
2.合成药物:许多药物的制造过程中都需要酯化反应。
酯化反应概念
酯化反应概念引言酯化反应是一种有机化学中常见的重要反应,它涉及到酸和醇之间的反应,通常是通过加热和酸催化剂的存在来进行。
酯化反应广泛应用于合成各种有机化合物,如酯类、脂肪酸、香料、染料等。
本文将探讨酯化反应的基本概念、机理及其应用。
一、酯化反应的定义酯化反应是指醇(化合物中的-OH官能团)和酸(化合物中的-COOH官能团)发生反应生成酯(化合物中的-COOR官能团)。
酯化反应是一个酸催化的反应,常见的酸催化剂有硫酸、磷酸和三氯化铝等。
二、酯化反应的机理酯化反应的机理主要分为两个步骤:酸催化的醇质子化和质子化醇的亲电进攻。
具体步骤如下:1. 酸催化的醇质子化酸催化剂通过给予醇分子一个质子,使其氧原子负电荷增加。
这种质子化的醇分子更容易进行下一步的亲电进攻。
2. 质子化醇的亲电进攻质子化的醇分子通过氧原子上富余的电子,攻击酸中的羧基碳上的碳氧双键。
经过断裂和重组,生成酯分子和一个水分子。
三、酯化反应的应用酯化反应在有机合成中有广泛的应用,以下是一些常见的应用领域:1. 酯类的合成酯化反应是合成酯类的主要方法之一。
酯具有较好的稳定性和挥发性,因此在食品工业、香料工业、制药工业等领域有着广泛的应用。
例如,苹果香味的主要成分苹果酸乙酯就是通过酯化反应合成的。
2. 脂肪酸的合成脂肪酸是酯化反应的重要产物之一。
通过脂肪酸的酯化反应,可以合成脂肪酸甲酯(一种生物柴油的成分),从而实现能源的可再生和环境友好。
3. 染料的合成某些染料也是通过酯化反应合成的。
酯基团可以通过基团的选择和取代,在染料分子中引入各种颜色和功能基团,从而实现染料的定制。
4. 化妆品的合成化妆品中常见的油脂和香料也是通过酯化反应合成的。
酯类化合物在化妆品中可以作为溶剂、增稠剂和香料等。
结论酯化反应是一种重要的有机合成反应,通过酸催化下的醇质子化和亲电进攻,可以合成各种酯类化合物。
酯化反应在食品工业、化妆品工业、药物工业等领域有着广泛的应用,不仅为我们提供了美味的食品和香气的化妆品,还为可再生能源的发展做出了贡献。
第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
(2)酯化反应 定义:
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态: 气味: 沸点: 熔点:
溶解性:
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式:C2H4O2 实验式: CH2O
HO
结构式:H C C O H
结构 简式:
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液,测定PH值;
3、在相同条件下与同浓度的盐酸,比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1.确定乙酸是弱酸的依据是( )B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 : 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题?
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗?
Na2CO3固体
(2021年整理)酯化反应
(完整)酯化反应编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望((完整)酯化反应)的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈,这将是我们进步的源泉,前进的动力。
本文可编辑可修改,如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅,最后祝您生活愉快业绩进步,以下为(完整)酯化反应的全部内容。
一.酯化反应概述酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类(包括有机酸和无机酸)作用生成酯和水的过程,也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程,也称为O—酰化反应。
其通式如下:Rˊ可以是脂肪族或芳香族,即醇或酚,R″COZ是酰化剂,其中的Z可以代表-OH,-X,-OR,—OCOR,-NHR等。
生成羧酸酯分子中的R′ 和R″可以是相同或不同,酯化的方法很多,主要可以分为以下四类:1。
酸和醇或酚直接酯化法酸和醇的直接酯化法是最常用的方法,具有原料易得的优点,这是一个可逆反应。
2。
酸的衍生物与醇的酯化酸的衍生物与醇的酯化主要包括醇与酰氯,醇与酸酐,醇与羧酸盐等的反应,方程式如下:3.酯交换反应酯交换反应主要包括酯与醇,酯与酸,酯与酯之间的交换反应,化学方程式如下:4.其它酯化方法还包括烯酮与醇的酯化,腈的醇解,酰胺的醇解,醚与一氧化碳合成酯的反应.如:二.几种主要的酯化反应1.酸和醇或酚直接酯化法上述反应的平衡点和酸、醇的性质有关.(1).直接酯化法的影响因素:①.酸的结构脂肪族羧酸中烃基对酯基的影响,除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力,空间位阻对反应速度也有很大的影响。
从表7-5-01可以看出,甲酸及其它直链羧酸与醇的酯化反应速度均较大,而具有侧链的羧酸酯化就很困难。
当羧酸的脂肪链的取代基中有苯基时,酯化反应并未受到明显影响;但苯基如与烯键共轭时,则酯化反应受到抑制。
至于芳香族羧酸,一般比脂肪族羧酸酯化要困难得多,空间位阻的影响同样比电子效应大得多,而且更加明显,以苯甲酸为例,当邻位有取代基时,酯化反应速度减慢;如两个邻位都有取代基时;则更难酯化,但形成的酯特别不易皂化。
酯化反应
总结:
• 酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱氢! • 书写反应方程式时注意可逆号;反应
最终有小分子水生成,切勿漏掉! • 实验中诸多注意事项。 • 作业2, 5, 7, 8 , 10 • 注意课后复习。
谢谢!
再见!
ห้องสมุดไป่ตู้
走近化学
说课
• 了解有机化学! • 从本质上认识酯化反应!
酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3+H2O
实质:酸脱羟基,醇脱氢! 可逆反应
加热条件
浓硫酸:催化剂、吸水剂
实验装置
注意导管接近液面但 未伸入液面以下,防 止发生倒吸!
•加药品顺序:乙醇、浓H2SO4、乙酸。 •长导管的作用:导气兼冷凝回流。 •Na2co3溶液的作用:中和乙酸;吸收乙 醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
酯化反应原理
酯化反应原理
酯化反应是一种酸催化的化学反应,通过酸性催化剂的作用,将酸性醇与酸性酸酐进行酯结合的过程。
该反应发生在醇和酸酐的羟基与羰基之间的缩合反应。
在酸性条件下,醇中的羟基与酸酐中的羰基发生亲核加成反应,形成一个中间产物-酯酸盐。
随后,酯酸盐发生内消旋,失去
酸中的水分子,生成酯。
这个内消旋过程是通过脱水作用来推动的。
酯化反应的原理可以用以下的步骤概括:
1. 酸性条件下,酸酐发生质子化,生成一个带正电荷的电离态。
2. 醇中的羟基通过亲核攻击,将带正电荷的酸酐质子化位点上的羰基替换掉。
3. 形成酯酸盐中间产物,其中酯酸盐通过脱水反应进一步消旋形成酯。
4. 水分子作为副产物从反应中生成。
酯化反应广泛应用于化学和生物领域。
在化学领域,酯化反应常用于酯的合成,酯是一类重要的溶剂、溶剂中的溶剂和中间体化合物。
在生物领域,酯化反应参与脂质的生物合成过程,例如在细胞膜的合成中起着重要作用。
此外,酯也是食物、香精等领域的重要物质。
总的来说,酯化反应是一种通过酸催化将醇与酸酐反应生成酯的过程。
该反应原理在化学和生物领域具有广泛的应用。
酯化反应教案
篇一:酯化反应教学设计教案设计组次:2010级20组组员:罗丽媛、陈方昪、李丹、徐爱贵、姚伟、周康丽设计选题:酯化反应2012 年 11月14日《酯化反应》教学设计1、教材分析本节内容选自人教版《普通高中课程标准实验教科书化学2》(简称必修2)第三章第三节《生活中两种常见的有机物》中第75-76页,是学习有机化学的基础,也是重要的有机化学原理之一。
本节内容是培养学生的动手实验能力和科学探究能力的好素材;此外,在教学中还可以结合生产、生活中的实际问题,引导学生理解酯化反应在日常生活中的应用。
《普通高中化学课程标准(实验)》对该小节内容在必修阶段的要求是“知道乙醇、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质,认识其在生活中的应用。
”,能用“实验探究:乙烯、乙醇、乙酸的主要性质。
”教科书中对“酯化反应”的认识正是从探究实验入手,通过简单的实验现象探究反应产物的性质和组成,解释反应发生的原理进而说明乙酸的这个化学性质,帮助学生理解酯化反应的发生及其条件,帮助学生建立酯化反应的概念。
因此,笔者将本节课的重点放在“对反应发生机理的理解,以及在学生脑海中形成‘微观’意识”,而难点也正是“酯化反应机理理解,以及‘微观’意识”。
酯化反应与我们的生产与生活息息相关,贯穿于我们生活的各处。
那么它究竟与我们的生活有什么联系呢?酯化反应究竟藏匿在我们生活的什么地方呢?这个是能引起每个学生的兴趣的问题。
在初中化学中,简单地介绍了乙酸的用途,同时学生可以从生活经验中获得有关醋酸的感性知识外,已经学习了一些简单的烃和烃的衍生物,对有机化合物的分子结构的确定、官能团和化学性质的关系有了一定的认识,具备一定的探究有机物结构和性质的条件。
但是,由于本节内容相对比较抽象,高一学生的抽象思维能力和逻辑思维能力还有待发展,因而对本节内容的理解上会存在着一定的困难,因此,在引导学生掌握该部分知识时,要采用合适的情景导入,并且充分运用实验手段和多媒体技术使学生切身感受和理解酯化反应的本质。
乙酸的酯化反应 乙酸的酯化反应完整ppt课件
2、酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应
3、酯化反应的反应机理:“酸脱羟基醇脱氢”
16
课后思考题 “酒是陈的香” 绍兴女儿红
为什么女儿红放得越久越香? (提示:与乙酸的酯化反应有关)
17
谢谢!
18
酯化反应的反应 机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
11
酯类广泛存在于自然界中
酯化反应的产物是 酯,一般由有机酸 与醇脱水而成。 很多鲜花和水果的 香味都来自酯的混 合物。
12
联系生活 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。
13
应用于生活 现在可以通过人工方法合成各 种酯,用作饮料、糖果、香水 、化妆品中的香料;也可以用 作指甲油、胶水的子中的氧原子换成放射性同位素18o结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18o说明脱水情况为第一种即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢
人教版化学必修2第三章第三节第二课时 乙酸的酯化反应
1
漫画 “台州人以豪爽著称,经常以酒会友” 不能再喝了!
14
实验的问 题 解 决 1、加药品的顺序?
乙醇、浓硫酸、冰醋酸 2、浓硫酸在酯化反应中起什么作用?
催化剂和吸水作用,利于反应进行
3、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液? 防止加热不均匀,使溶液倒吸
15
1、乙酸的酯化反应:
小结
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
O CH3—浓C—H2OS—O4C2H5 + H2O
4
1、注意导管口,仔细观察生成物的颜色、状态。 2、思考下面问题: ①、加药品的顺序? ②、浓硫酸的作用? ③、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液?
学习情境4酯化反应PPT课件
• 应用:
• ①适用于较难反应的酚类化合物及空间阻碍较大 的醇的直接酯化:
• RˊOH +(RCO)2O
RCOORˊ+ RCOOH
• ② 酸酐法主要用于乙酸酯的制备. • 例如,分散染料中间体的合成:
OCH3 N(C2H4OH)2
NHCOCH3
O CH3 C
O CH3 C
O
OCH3
O
N(C2H4OCCH3)2
CH3COOC4H9 (100%)
H2O
5.3 酯化方法
• 1、羧 酸 法
• ⑴ 特点:羧酸与醇作用生成酯的反应(羧酸法)是双 分子的平衡可逆反应,虽经加热和催化剂的作用可加 快反应速度,但不能提高平衡转化率。
• ⑵ 酯化转化率:
• 为提高酯的收率,制取更多的酯类产物,可采用两种 方法:
• 其一是原料配比中,对于便宜原料可以采用过量,以 提高酯的平衡转化率;
反应(如氯化、脱水和异构化等)
• 常采用吡啶、三乙胺、等有机碱或碳酸钠无机 弱碱中和HCl。
• 另外,为了防止酰氯分解小,一般均采用分批 加碱以及低温反应的方法。
• 如,
R COCl N
/
N COR Cl ROH RCOOR/
N Cl H
4、酯交换法
• 定义:酯交换,是指在反应过程中原料酯与另 一种参加反应的反应剂间发生了烷氧基或烷基 的交换,从而生成新的酯的反应。
• 例如,工业上大量生成的甲基丙烯酸甲酯就是 应用此法。
• 合成过程分为二步:
(CH3)2C(OH)CN
H2SO4 100℃
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
酯化反应基本知识
“酯化反应”“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一,是中学有机化学重要的知识点,也是高考的热点,学生的弱点。
纵观近六年高考化学试题,让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。
为此结合近六年全国高考化学试题,谈谈有关“酯化反应”的复习。
1、酯化反应的几种基本类型1.1 生成链状酯1.1.1 一元羧酸与一元醇的反应CH3CO OCH3CH3COOCH3+H2O1.1.2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:COOH COOCH2CH3+2CH3CH2OH +2H2OCOOH COOCH2CH3CH2OH CH2OOCCH3+2CH3COOH +2H2OCH2OH CH2OOCCH31.1.3 二元羧酸与二元醇的反应COOH HOCH2 O O+ 2 HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOH HOCH2COOH HOCH2 O O+ HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOH HOCH21.1.4 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OH CH2ONO2CH2-OH +3H-O-NO2CHONO2 +3H2OCH2-OH CH2ONO21.1.5高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OH C17H35COOCH23C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH +3H2OCH2OH C17H35COOCH21.1.6 葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH)4-CHOCH2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH +5H2O3OOCCH31.1.7 酰氯与醇的反应O OCH3—Cl +CH3CH2OH3—OCH2CH3+HCl1.1.8 酯与醇的反应O OCH3—OCH3+CH3CH2OH CH32CH3+CH3OH1.1.9 酸酐与醇的反应O O OCH3—O—CH3+CH3CH2CH3–OCH2CH3+CH3COOH生成环酯1.2.1二元醇与二元羧酸的反应OCH2 CHOOC—COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2OCH2 CO1.2.2CH22—浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△O + H 2O CH 2-CH 2-O-H CH 2—CH 2 1.2.3 羟基酸分子间脱水成环脂CCOOH HO CH 3—CHO CH 3—CH CH —CH 3+2H 2O OH HOOC O CH —CH 31.3 聚酯1.3.1二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如:n HOOC-COOH+nHO-CH 2CH 22CH 2O-n+2nH 2O1.3.2 如:n HO-(CH 2)3-COOH -O-(CH 2)32O1.3.3 烯酸酯发生加聚生成聚酯CH 3 CH 3n CH 2= C-COOCH 3 -CH 2-C-nCOOCH 31.3.4 纤维素与无机酸的酯化反应.OH ONO 2(C 6H 7O 2) OH +3nHO-NO 2 (C 6H 7O 2) ONO 2 +3nH 2OOH n ONO 2 n1.4酚酯+ +HCl 2、试题分析例1、(2000.全国理综.27)(1)试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式: 。
乙酸的酯化反应 ppt课件
实验的问 题 解 决
1、加药品的顺序? 乙醇、浓硫酸、冰醋酸
2、浓硫酸在酯化反应中起什么作用? 催化剂和吸水作用,利于反应进行
3、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液?
防止加热不均匀,使溶液倒吸
乙酸的酯化反应
1、乙酸的酯化反应:
O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
液的液面上
1、注意导管口,仔细观察生成物的颜色、状态。 2、思考下面问题: ①、加药品的顺序? ②、浓硫酸的作用? ③、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液?
乙酸的酯化反应
1、饱和碳酸钠溶液的液面上有透明 的油状液体产生
2、这种液体是有香味的
这种有香味的无色透明油状液体就是该反应
的产物——乙酸乙酯。乙酸和乙醇在浓硫酸 存在并加热的条件下发生了反应,生成乙酸
乙酸乙酯
2、酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应
3、酯化反应的反应机理:“酸脱羟基醇脱氢”
乙酸的酯化Байду номын сангаас应
绍兴女儿 红
为什么女儿红放得 越久越香?
(提示:与乙酸的 酯化反应有关)
乙酯和水。这就可以解释为什么“喝醋能解 酒”
了。
该反应的化学方程式如下:
O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
乙酸乙酯
乙酸乙酯是酯类物质中的一种。 像这种酸与醇反应生成酯和水的 反应,叫做酯化反应。该反应是 可逆反应。
在基上提述供反,应还中是乙,由酸生乙的成醇水的酯的羟化基氧反原 提子 供应由?乙用酸什的么羟方
化学反应中的酯化反应机理解析
化学反应中的酯化反应机理解析化学反应是物质转变的过程,其中酯化反应是一种常见的有机化学反应。
酯化反应是通过酸催化或酶作用下,酸与醇反应生成酯的过程。
本文将对酯化反应的机理进行解析。
一、酯化反应的机理概述酯化反应属于一种酸催化的加成-消除反应,通常涉及醇和酸的反应。
其机理主要分为两步:酸催化的亲核加成和消除反应。
具体步骤如下:1. 亲核加成阶段:首先,酸(通常为无机酸如硫酸或有机酸如苯甲酸)将负载在溶剂中,生成氢离子(H+)。
然后,醇中的氢原子会被酸催化地剥夺,生成一个氧化中心(即互变的质子)。
2. 消除反应阶段:在亲核加成阶段之后,发生一个醇和酸中的羧基(酸中的O-H基团)之间的酸催化消除反应。
经过这个反应,生成的产物是一个酯和一分子水。
二、酯化反应的具体机理解析1. 酸催化的亲核加成阶段:在酸催化下,醇分子中的一个氢离子(H+)会被质子剥夺,生成一个质子化的醇离子。
同时,产生的质子会形成一个氧化中心。
2. 消除反应阶段:在亲核加成阶段之后,发生一个醇和酸中的羧基之间的酸催化消除反应。
质子在这个步骤中转移到羧基上,从而生成一个酯。
需要注意的是,酯化反应的反应速率对酸的选择和反应条件具有一定的依赖性。
选择适当的催化剂和反应条件能够提高反应速率和产物收率。
三、酯化反应的应用领域酯化反应在有机合成中有着广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域:1. 酯的合成:酯化反应是合成酯的一种重要方法。
酯广泛应用于香料、香精、染料和润滑剂等领域。
2. 多肽合成:酯的合成在多肽合成中也有着重要的应用。
通过酯化反应,可以用酯作为中间体,进一步合成多肽链。
3. 药物合成:酯化反应在药物合成中也占有重要地位。
通过酯化反应,可以合成一些重要的药物原料。
四、总结酯化反应是一种重要的有机化学反应,通过酸催化和消除反应,将酸和醇转化为酯。
在反应过程中,酸催化的亲核加成和消除反应是关键步骤。
酯化反应在酯的合成、多肽合成和药物合成等领域具有广泛的应用。
酯化反应.doc
酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一,从反应原理上来讲,这是学生必须掌握的一种取代反应类型,也是教材中涉及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反应历程的典型例子,是学生了解先进的实验方法的一扇窗口;从培养学生实验能力的角度来讲,这是锻炼学生实验技能的一次良好机会;同时,通过这一内容的教学,也有利于从多个方面提高学生思维能力和科学素养。
因此,在课堂教学中,有必要对这一内容进行深入的分析和讨论。
一、教材分析与内容选取酯化反应在人教版新课标教材中有两处呈现:必修2的第三章和选修5《有机化学基础》的第三章。
其中,酯化反应的概念、实验等在必修2中已经做了比较完整的阐述,而酯化反应的断键方式则是在选修5中做出了进一步分析,考虑到学生在学习到必修2就有可能提出这一问题,因此建议在此就应该对相关知识进行讲解。
而且从教材的编排顺序上看,学生在这之前已学习了蒸馏、化学键等知识,已经具备了相关知识延伸的基础。
另外,酯化反应及实验中涉及到的分子的极性、可逆反应、化学平衡等知识,则是在选修3《物质结构与性质》及选修4《化学反应原理》中才能学习到,因此在课堂教学中只是做出简单介绍,为后面的学习做出铺垫。
二、教学目标知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。
能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。
三、课时安排:2课时第1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分)第2课时:酯化反应问题讨论四、教学过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。
(完整版)高二化学酯化反应
资源信息表12.2 醋和酒香(共2课时)第2课时酯化反应和乙酸的用途一、设计思想学习乙酸的目的在于利用乙酸的化学性质进行有机合成,制取新的有机物。
因此,本节学习的前提是弄清乙酸的重要化学性质。
乙酸的重要性质之──酸性,在上一课时通过实验进行了探究,本课时以乙酸和乙醇的酯化反应为中心展开教学。
由于酯化反应既是羧酸的性质,又是醇的性质,所以学习乙酸的同时,使学生对学过的乙醇的性质进一步认识理解。
对酯化反应历程的认识是本节课的难点。
由于乙酸与乙醇的分子间脱水形式有两种可能,在酯化反应中究竟按哪种方式脱水,是无法在本节通过实验进行验证的,只能通过“示踪原子法”的讲解和flash动画模拟反应历程来说明,也加强学生的科技意识。
在介绍酯化反应方程式时,为酯的水解反应埋下伏笔,并利用化学平衡原理知识,解决了反应条件的选择问题。
同时,乙酸的性质又决定乙酸的用途,在性质学习之后,通过讨论了解乙酸在生活和生产的应用,体会有机物与日常生活和生产的紧密联系。
二、教学目标1.知识与技能(1)乙酸的酯化反应。
(B)(2)乙酸的用途。
(A)2.过程与方法通过实验和实验分析,体验通过观察实验—分析实验现象—得出结论的科学研究方法,了解实验操作的一些基本方法。
3.情感态度与价值观(1)通过同位素示踪原子的应用,形成科技意识。
(2)通过乙酸在生活和生产中的应用,感悟有机物与日常生活和生产的紧密联系。
三、重点和难点教学重点:乙酸的酯化反应实验和实验分析。
教学难点:乙酸的酯化反应的机理。
四、教学用品多媒体、酯化反应机理的教学课件、试管、导管、烧杯、酒精灯、乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。
五、教学流程1.流程图2.流程说明➢1[复习提问]乙酸的酸的通性。
➢[实验引入] 在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再缓缓加入2mL浓硫酸,边加边振荡。
在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。
按课本上的装置(制乙酸乙酯的装置)组装好。
➢2 flash动画展示反应机理,并介绍同位素原子示踪法六、教学案例1.教学过程[演示]flash动画展示反应机理。
第13章 酯化反应
第一节 概述
若采用多元醇,如丙三醇与一元酸反应,可得部分 酯化产品及全部酯化产品,组成也与反应物的物质的量 之比有关。
若用多元羧酸与多元醇进行酯化,生成物是高分子 聚酯,这类反应除用作塑料及合成纤维的生产外,在涂 料及粘合剂合成中也应用很广。
第一节 概述
一般常用的酯化催化剂为:硫酸、盐酸、芳磺酸等。 采用催化剂后,反应温度在70~150℃左右即可顺利发生 酯化。也可采用非均相酸性催化剂,例如活性氧化铝、 固体酸等,一般都在气相下进行酯化。
第一节 概述
(1)羧酸与醇反应的羧酸法 此法又称直接酯化法。 由于所用的原料醇与羧酸均容易获得,所以是合成酯类 最重要的方法。羧酸法中最简单的反应是一元酸与一元 醇在酸催化下的酯化,得到羧酸酯和水,这是一个可逆 反应。
若采用二元酸,可得二种酯:即单酯(为酸性酯) 和双酯(为中性酯)。其产率取决于反应剂间的物质的 量之比。
第一节 概述
常用于酯化的酰氯有有机酰氯和无机酰氯两类。常用的有 机酰氯有:长碳脂肪酰氯、芳羧酰氯、芳磺酰氯、光气、胺基 甲酰氯和三聚氯氰等,常用的无机酰氯主要为磷酰氯,如 POCl3、PSCl3、PCl3、PCl5等。
用酰氯的酯化须在缚酸剂存在下进行。常用的缚酸剂有碳 酸钠、乙酸钠、吡啶、三乙胺或N,N-二甲基苯胺等。为避免酰 氯在碱存在下分解,缚酸剂通常采用分批加入或低温反应的方 法,脂肪族酰氯活泼性较强,容易发生水解。因此,当酯化反 应需要溶剂时,应采用苯、二氯甲烷等非水溶剂。
第一节 概述
(3)酰氯法 酰氯和醇(或酚)反应生成酯的反应 为: RCOC1+R'OH—→RCOOR'+HCl
酰氯与醇(或酚)的酯化具有如下特点:①酰氯的 反应活性比相应的酸酐为强,远高于相应的羧酸,可以 用来制备某些羧酸或酸酐难以生成的酯,特别是与一些 空间位阻较大的叔醇进行酯化。②酰氯与醇(或酚)的 酯化是不可逆反应,一般不需要加催化剂,反应可在十 分缓和的条件下进行,酯化产物的分离也比较简便。③ 反应中通常需使用缚酸剂以中和酯化反应所生成的氯化 氢。因为氯化氢不仅对设备有腐蚀,而且还可能与活泼 性醇(如叔醇)发生诸如取代、脱水和异构化等副反应。
酯化反应反应原理
酯化反应反应原理酯化反应是指醇或酚与含氧的酸(包括有机和无机酸)作用生成酯和水的反应;由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程,故又称为O-酰化反应。
其通式为:RˊOH + RCOZ →RCOORˊ + HZ (可逆)Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基;RCOZ 为酰化剂,其中的Z 可以代表OH ,X , OR″,OCOR″,NHR″等。
主要有以下几种:① 羧酸与醇或酚作用:RˊOH + RCOOH →RCOORˊ + H2O (可逆)酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。
但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂,中间有碳正离子生成。
② 酸酐与醇或酚作用:RˊOH +(RCO)2O →RCOORˊ+ RCOOH在酯化反应中,醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击,在质子酸存在时,羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。
如果没有酸的存在,酸与醇的酯化反应很难进行。
对于反应活性:甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳香酸;甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚。
③ 酰氯与醇或酚作用:RˊOH + RCOCl → RCOORˊ + HCl④ 酯交换:R″OH + RCOORˊ→RCOO R″ + RˊOH (可逆)R″COOH + RCOORˊ→R ″COORˊ + RCOOH (可逆)R″COOR‴ + RCOORˊ→RCOOR ‴ + R″COORˊ(可逆)酯交换,是指在反应过程中原料酯与另一种参加反应的反应剂间发生了烷氧基或烷基的交换,从而生成新的酯的反应。
应用场合:当用酸对醇进行直接酯化不易取得良好效果时,常常要用酯交换法。
酯交换除原料酯外,参与反应的另一反应剂可能是醇、酸或另一种酯。
反应方式:三种方式:1) 酯醇交换法,即醇解法或醇交换法2) 酯酸交换法,即酸解法或酸交换法3) 酯酯交换法,即醇酸互换R/R C OOR OH ROOR////C /R OH /R C OOR //R C OH O R C O OH//R C O /OR为提高酯的收率,制取更多的酯类产物,可采用两种方法:其一是原料配比中,对于便宜原料可以采用过量,以提高酯的平衡转化率; 其二是通过不断蒸发反应生成的酯和水.破坏反应的平衡,使酯化进行完全,这种方法比前者更为有效。
乙酸的酯化反应
乙酸的酯化反响教课方案 ( 设计 )课题乙酸的酯化反响课型新讲课讲课教师时间10min教材版本人教版化学必修二章节第三章第三节生活中两种常见的有机物学生状况剖析①学生此前学习了本节乙醇的构造简式和化学性质,初步成立有机物“构造- 性质 - 用途”的学习方法。
从而,学习了乙酸的物理性质、构造简式和酸性性质。
②学生在生物学科的学习中,认识到空气中存在多种细菌。
教材剖析①初步学习酯化反响,为进一步学习有机化学的学生,打好知识基础。
②知足公民基本科学修养的要求,使学生从熟习的乙酸及其酯化反响下手,认识生活中有机化学的作用。
教课目的一、知识与技术1.掌握乙酸的酯化反响的化学方程式,理解酯化反响的观点2.认识酯化反响在生活中的应用,能联合有关知识解说二、过程与方法1.经过察看乙酸的酯化反响实验,提升学生实验察看、实验现象正确描绘、剖析的能力。
2.培育学生解决实质问题的能力。
三、感情态度与价值观1.经过叙述女儿红来历的故事,学生认识到化学神奇而又风趣2.经过学习乙酸在生活中的应用,培育联系生活的意识,认识化学对人类生活的贡献教课策略及重难点教课策略①多种感官共同记忆策略在观看乙酸酯化反响的过程中,学生能够清楚的看到实验现象。
别的,视频中的配音也有相应的描绘,学生边听边看,加深了对知识点的理解。
在叙述酯化反响的方程式时,我边讲边在黑板进行标明。
学生边听边看,并对知识间的联系(如反响速率要怎么办)有所思虑。
②发掘知识的多重价值策略经过联系醋酸菌氧化乙醇生成乙酸的生物知识,打破教课难点,学生不单认识到学科交错对解决实质问题的重要性,更是感觉到化学学科的美好。
教课要点:酯化反响的现象和方程式教课难点:运用酯化反响解说女儿红恒久醇香的原由板书设计:教课流程以美酒历久醇香作为播放乙酸酯化反应的打破教课难点分两个要点深入论述酯化反响的现象酯化反响课时要点酯化反响方程式的书写解说女儿红恒久醇香课后思虑题教课过程教师活动教课内容学生活动设计意备注图[ 叙述故事 ] 各位同学,清晨好,今日我们要学习课程导入被感人神奇的故事以美酒的课程是乙酸的酯化反响。
【推选】酯化反应机理PPT资料
H+
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
* 由于R3C+易与碱性较强的水结合,不易与羧酸结合,
投料 1 : 1 产率 67% * 3oROH按此反应机理进行酯化。
典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。
1 : 10 按加成-消除机制进行反应,是酰氧键断裂
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。
南京科技职业学院高材1451班陈中山 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快。
常用的催化剂有盐酸 反应机理已成为有机结构理论的一部分。 、硫酸、苯磺酸等
酯化反应,是一类有机化学反应,是醇 跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。羧 酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应 极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸 跟醇反应,则可生成多种酯。无机强酸跟醇 的反应,其速度一般较快。典型的酯化反应 有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的 乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。酯化 反应广泛的应用于有机合成等领域
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常,其速度一般较快。
典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。
南京科技职业学院高材1451班陈中山
反应产率很低。
乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.
②不断移走产物(例酯如除化水;反应是一个可逆的反应,为了使正反应有利,
酯化反应机理
南京科技职业学院高材1451班陈中山
重要有机反应的反应机理 酯化反应
反应机理是对一个反应过程的详细描述,在表述反 应机理时,必须指出电子的流向,并规定用箭头表示一 对电子的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移。
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第三节酯化反应
(集体备课教案)
教学目标
知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。
能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中的使用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。
课时安排:第1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分)第2课时:酯化反应问题讨论
教学过程
第一课时
【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。
“酒是越陈越香”。
你们知道是什么原因吗
【板书】乙酸的酯化反应
【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。
第一组:在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。
第二组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。
第三组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有
饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。
强调:①试剂的添加顺序;
②导管末端不要插入到接受试管液面以下;
③加热开始要缓慢。
【师】问题①:为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸
【生】此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。
【师】问题②:导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下
【生】防止加热不均匀,使溶液倒吸。
【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法
【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止倒吸(或其它合理方法)。
【师】问题③:为什么刚开始加热时要缓慢
【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失。
【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置,那么,装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶哪一部分相当于冷凝管
【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶,导管相当于冷凝管,不是用水冷却而是用空气冷却。
【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了如何验证
【生】用蓝色石蕊试纸来检验,如果变红,说明有乙酸;乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸,其实只要将试管振荡一下,看是否有气泡逸出就可以了;
②接受试管中有大量的水,其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证,但可根据有乙酸挥发出来,推知也会有乙醇挥发出来。
【师】接受试管中有什么现象所获得产物的量多少如何
【总结】第一组接受试管内无明显现象,第二、三组实验中接受试管内有分层现象,并有浓厚的果香气味。
从对比结果来看,第一组做法几乎没有收集到产物;第二组做法得到一定量的产物;第三组做法收集到的产物的量最多。
【布置课后讨论题】
①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯
②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的(欢迎大家到实验室进行实验)。
③你对酯化反应有哪些方面的认识请查阅相关资料后回答。
第二课时
【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题。
问题①:为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯
【答】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应,在不加浓硫酸时,即使在加热条件下,反应速率仍很慢,所以当混合物加热时,蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气,乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有,当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。
由此可见,浓硫酸主要起催化作用,其次,因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的,所以浓硫酸也能除去生成物中的水,有利于反应向生成物方向进行。
【板书】1、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
【师】在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液
【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行。
【师】在上一节的实验中,为了获取更多的乙酸乙酯,我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水,促使反应向生成物方向进行外,还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置,边反应边蒸馏,使生成物及时从反应体系中分离出去,也有利于试管内的反应向生成物方向进行。
问题②:第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的。
【答】由于加入了催化剂浓硫酸,反应速率大大加快了。
加热时,蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸,冷凝成液体后收集在盛水的试管中,但乙酸和乙醇是溶于水的,
乙酸乙酯作为有机物,又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中,所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中,因而收集量减少;但试管中如果盛放Na2CO3溶液,可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量,提高收集效率,并提高乙酸乙酯的纯度,因而收集量要多。
【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸(或乙醇)溶液和碳酸钠溶液,分别盛放于两支试管中,再分别加入等体积乙酸乙酯,振荡后静置,结果是盛乙酸(或乙醇)溶液的试管中的乙酸乙酯变少,另一个几乎无变化。
(需要注意的是,在此,学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题,更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa,CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物,增强了溶剂的极性,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。
但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到,因此暂不宜引申)问题③:你对酯化反应有哪些方面的认识
【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应(与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别)。
【板书】3、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。
【设疑】在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供用什么方法可以证明呢
【分析】脱水有两种情况,(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。
在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。
即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。
事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利
科学家海维西首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
【板书】反应机理:酸脱羟基醇脱氢
【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程,使学生加深对反应机理的认识。
【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗为什么“酒是越陈越香”请大家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。
【生】酒在放置过程中,其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸,乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。
【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。
现在还可能通过人工方法合成各种酯,用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。
【小结】略
【作业布置】略
【板书设计】乙酸的酯化反应
1. 浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
3. 酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。
反应机理:酸脱羟基醇脱氢。