2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响课件

液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物 取代反应
甲苯的邻、间、 对三种一溴代物
区别
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼， 原因
易被取代
与H2的加 条件 催化剂、加热 催化剂、加热
催化剂、加热
成反应 结论
都含苯环，故都可发生加成反应
特别提醒
(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。
答案
三、基团间相互影响 1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸 性。 2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容 易发生 取代 反应。
答案
议一议
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
答案 虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与
(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3＞
＞NaHCO3，
所以
与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反
应放出CO2。即
＋Na2CO3―→
＋
NaHCO3。
(ຫໍສະໝຸດ Baidu)向
溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。
即
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3。
例1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾
子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上
邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说
明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
答案
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重点难点探究
一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯基对羟基的影响 苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶 液
(3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因氧化 而呈粉红色；②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈 紫色 ，可用于苯酚。的检验
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答案
4.用途与危害 (1)用途 苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而 是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚 掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于 制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。 (2)危害 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍 生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源， 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及 回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
答案
5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案 先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水， 因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不 容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量 的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子 的活泼性由强到弱的顺序。 答案 ⑤＞③＞④＞①＞②。
溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析答案
解题反思
有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生 成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力强弱： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高 锰酸钾溶液褪色。
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯
酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显一定
酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？
答案 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分
中能够发生电离，
。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯基的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，
3.苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应 不能被KMnO4、 可被KMnO4酸性 常温下在空气中被氧化，
酸性溶液氧化 溶液氧化
呈粉红色
取代 溴的 反应 状态
(3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
变式训练1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中 苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③
D.全部
解析答案
二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
“CH2”原子团，所以不符合题意。
解析答案
3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？ 答案 苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时 可用高于65 ℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。 4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 答案 不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强 的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇 也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。
议一议 1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
答案 ①③属于醇 ④⑤属于酚
答案
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是_③___(填序号)。
解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似， 苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干