2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响课件
高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时课件苏教
＋CO2＋H2O
______________________
―→ ______________________ _＋__N_a_H_C__O_3___
2.取代反应 实验操作 实验现象
试管中立即产生__白__色__沉__淀___
化学方程式
+3HBr
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
在此反应中，苯酚分子中苯环上的 氢原子 被 溴 原子取代，发生了取代 反应。
CH3CH2OH 羟基—OH
羟基—OH
苯酚 羟基—OH
—OH与链烃 —OH与苯环侧链
结构特点
基相连
碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化 学性质
①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应
①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应；④加成反应； ⑤与钠反应；⑥氧化反应
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性 特性
) 。
答案
例4 (2017·盐城阜宁高二期中)有机物A的结构简式为 ，该物质不具有的性质是
A.与FeCl3溶液发生显色反应
√B.与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
解析 答案
(2)1 mol A、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填 入表格。
物质
Na
NaOHH2Br2A来自411
1
B
2
2
3
2
解析 答案
(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有__3___种。写出其
(或
或
中一种同分异构体的结构简式：__________________________________
实验步骤
实验现象
实验结论
反应方程式
高二化学上《第二单元醇酚Ⅱ酚的性质和应用》课件及教案
第二单元醇酚Ⅱ、酚的性质和应用教学目标知识与技能：了解苯酚的物理性质和化学性质；理解苯环和羟基的相互影响；了解苯酚的用途。
通过苯酚的性质实验培养观察能力；过程与方法：通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
情感、态度、价值观：通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣；对学生进行环境保护教育，增强学生的环保意识。
教学重点：苯酚的化学性质教学难点：酚羟基与醇羟基的区别教学手段：充分利用多媒体课件理解酚羟基与醇羟基不同的原因，并通过实验验证，突破重点、难点设计思路：由乙醇作对比，配合多媒体课件，由学生探究出苯酚的化学性质并体会出醇羟基与酚羟基的不同，培养学生的逻辑思维、发散思维能力和科学归纳的方法教学过程：[展示] 白色千纸鹤喷黄色溶液变紫色[释疑] 引出课题[板书] 酚的性质和应用[学生活动一] 根据苯酚分子式和已有知识推测苯酚结构，写出结构简式[展示] 苯酚比例模型，肯定学生推测[板书]分子式：C 6H 6O[学生活动二] 根据苯以及醇类性质预测苯酚可能具有的性质。
[学生结论][副板书] 无色固体，易溶于水、易溶于有机溶剂被高锰酸钾氧化、与钠反应、消去、酸性、取代、加成[开始验证学生推测][苯酚实物展示] [PPT] 无色（有时因被氧化而呈粉红色）晶体，有特殊气味，易溶于有机溶剂[苯酚水溶性实验] [PPT][学生活动三] 根据实验现象，你能得到什么结论？[结论] 苯酚在冷水中溶解度不大，当温度高于65℃时，可与水混溶。
[过渡] 有的同学推测苯酚能与溴反应，真的吗？[实验] 溴水与苯酚反应[板书][思考] 如何验证该反应是取代反应而不是加成反应？[学生活动四] 比较苯酚与溴反应以及苯与溴反应的异同，从中可得到什么结论。
冷却 冷水苯酚晶体 浑浊 浑浊 澄清[学生结论] 苯酚比苯更活泼[引导得出结论] 受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了[强调] 官能团之间以及官能团与取代基之间是相互影响的，有机反应虽较有规律，但也不能生搬硬套，这一点在学习有机化学时要特别注意[观察与思考] [苯酚酸性实验][学生现象总结]1、酚酞红色褪去、浊液变澄清，苯酚具有酸性。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚课件鲁科版选择性必修3
解度__较__小___ 液反应，表现出___酸___性 ＜__H_2C__O_3_____
(2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基__邻__、__对__位氢原子更活泼，易被取代
实验操作 实验现象 化学方程式
应用
试管中立即产生白色沉淀
________________________ 用于苯酚的检验和定量测定
2．酸性H2CO3＞
＞HCO3− ， 所 以 向 苯 酚 钠 溶 液 中 通 入CO2 ，
Байду номын сангаас
无论CO2的量多少，离子方程式均为
， 且 苯 酚 能 与 Na2CO3 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 NaHCO3 ， 但不能生成CO2。
随堂检测·强化落实
1．(双选)下列关于苯酚的叙述中，错误的是( ) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强 B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲 洗 C．温度高于65 ℃时，可以与水互溶 D．苯酚遇到碳酸氢钠溶液后会放出二氧化碳
问题1 槲皮素的分子式和不饱和度是多少？
提示：分子式为C15H10O7，不饱和度为11。
问题2 1 mol槲皮素能和几摩尔的溴反应？
提示：1 mol槲皮素能和6 mol的溴反应。
问题3 如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？
提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发 生反应为
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味 物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2醇和酚(第2课时)酚课件鲁科版选修5
③液溴；FeBr3(或Fe)
④浓溴水
互动探究区
一、脂肪醇、芳香醇、酚所含羟基性质异同
类别 实例 官能团 结构 特点 —OH与链 烃基相连 脂肪醇 CH3CH2OH 芳香醇 C6H5—CH2CH2OH 羟基(—OH) —OH与芳香烃 基侧链相连 —OH与苯环 直接相连 酚 C6H5—OH
类别
脂肪醇 (1)与活泼金属反应
(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)
①反应方程式：____________________________________ 白色沉淀 ，可用于苯酚的定量检 ②反应现象：产生___________ 测。
(3)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显
粉红色 ______________ 。 紫色 。 (4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显_______
答案：
Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(1)相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为 同分异构体。 (2)因为碳酸的酸性比苯酚的酸性强，所以苯酚不能和 NaHCO3溶液反应，但与Na2CO3反应生成NaHCO3。 (3) 与Br2反应，发生的是苯环上羟
基的邻、对位的取代反应。若苯环上有多个羟基，则每个羟 基的邻对位的氢原子同样被活化，只要有氢原子，均可以被 取代。
碳原子的四个共价单键之间的空间构型是 四面体型，EGC中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子 不可能都共面；EGC中含有三个酚羟基，能够和FeCl3溶液发 生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反 应，能够和溴水发生取代反应，1 mol EGC最多可以与3 mol NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化 反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。
[记一记]
(1)沾到皮肤上的苯酚，应立即用酒精清洗。 (2)苯酚不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色，酸性关 系为： 。
新教材高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第2课时酚课件新人教版选择性必修3
碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电
离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能
说明。
学以致用
下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是
(
)。
选项 实验目的
试剂
羟基对苯环的活性
A
饱和溴水
有影响
甲基对苯环活性有 酸性KMnO4
沉淀,滤去
B.将苯酚晶体置于适量水中,加热时全部溶解,冷却到45 ℃形
成悬浊液
C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里
D.苯酚也可与硝酸发生反应
答案:D
解析:溴易溶于苯,用饱和溴水除杂,苯酚与溴水反应生成
2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有机化合物,溶于苯中,同时
会引入新的杂质,则除去苯中的少量苯酚,应向混合物中加入
于水,但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量,过
量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。应先加
入足量的NaOH溶液,再分液,上层即为苯。
(3)显色反应。
实验操作
实验现象 溶液呈
紫
色
结论
FeCl3 能与苯酚反应,使溶液显
应用
用 FeCl3 溶液检验苯酚的存在
紫
色
微训练1.下列物质中,能与NaOH溶液反应也能遇FeCl3溶液
(4)与钠反应
(5)氧化反应
遇FeCl3溶液显紫色
特别提醒 (1)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解能力较小,在乙醇中易溶,若皮
肤上沾到苯酚,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
高中化学专题4烃的衍生物第二单元第2课时酚课件选修5高中选修5化学课件
12/10/2021
第七页，共三十七页。
二、苯酚(běn fēn)的性质
1.物理性质
(1)苯酚是一种 无色有特殊气味的晶体，熔点
4。0.9 ℃
(2)室温(shìwēn)下，苯酚在水中的溶解度较小 ，温度高于65 ℃时，能与水 混溶，
易溶于 有机溶剂。
(3)苯酚 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。
第三十六页，共三十七页。
内容(nèiróng)总结
核心素养发展目标。A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差。C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸。D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入 (jiārù)FeCl3溶液中无明显现象。苯、甲苯、苯酚的比较。A、C、D项符合题意，B项不合题意。(8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通
第十七页，共三十七页。
例4 苯酚(
)在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇
(
)。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是
A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
√C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入(jiārù)FeCl3溶液中无明显现象
成 。反应的化学方程式为
，
在此反应中，苯酚分子中苯环上的 应。
氢原子被
原溴子取代(qǔdài)，发生了取代(qǔdài)反
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第十四页，共三十七页。
(3)显色反应 向少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察(guānchá)到的现象是溶液(róngyè)显紫色。
(4)氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是_______部__分__(_bù_f_en_)苯酚被空气 中的氧气氧化 。
酚的性质和应用
电离
OH
O- + H+
轻轻吹 入CO2
苯酚钠溶液 变浑浊
NaHCO3
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
问题：
苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，什么反应的难易可以说明？
判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与 （4）是什么关系？最简单的酚是什么？
✓ ✓ (1)
—OH （2）
（4） —CH2OH
—CH3（3） OH
—CH2OH CH3
§观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。
现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被
氧化呈粉红色。
2.有特殊气味.
密封保存
1.在试管中加入2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体， 不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置 片刻，有什么现象呢？
2.下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化 的是（B、C ）
A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO
3、说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是
（ B、D ）
A、苯酚能和溴水迅速反应
B、苯酚具有弱酸性
C、苯酚室温下在水中溶解度不大
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
4、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
专题四：烃的衍生物
第二单元 醇 酚
第二节 苯酚的性质
鸦片的主要成分是什么呢？
苯酚
酚：分子中羟基与苯环（或其他 芳环)直接相连的有机化合物属于
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第二节醇和酚(第2课时)酚教案鲁科版选修5
2.1.2酚教学目标：知识与技能：1.了解苯酚的主要物理性质。
2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.了解苯酚的用途过程与方法：培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点情感态度与价值观：逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。
教学重点：苯酚的化学性质和结构特征。
教学难点：苯酚的化学性质。
教学过程：引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。
这节课我们以代表物来学习酚的性质。
四、苯酚展示]苯和苯酚分子的比例模型.1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。
（若苯酚显粉红色，应解释原因）演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。
设问]描述实验现象，试做出结论.认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。
苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
投影］2、苯酚的化学性质讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
（1）跟碱的反应——苯酚的酸性投影]（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。
问]描述实验现象，试做出结论。
讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。
板书]投影]（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。
讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。
分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。
酚的化学性质ppt课件
酚的氧化反应
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代基所取代，生成卤代酚、硝基酚等。
酚还可以发生亲电取代反应，如苯酚与溴在铁催化下生成2,4,6-三溴苯酚。
此外，酚还可以与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊性质的化合物，如酚醛树脂等。
酚的取代反应
03
CHAPTER
酚的重要化合物及其用途
无色或白色晶体，具有特殊气味。用于制造酚醛树脂、染料、药物等。
萘酚的衍生物
如甲基萘酚、乙基萘酚等，用于合成香料、染料中间体、橡胶防老剂等。
萘酚及其衍生物
苯二酚
蒽醌
酚醛树脂
双酚A
其他重要酚类化合物
01
02
03
04
用于制造染料、农药、合成材料等。
用于制造染料、颜料、油漆等。
由酚类与醛类反应制得，广泛用于制造电器绝缘材料、涂料、粘合剂等。
用于制造聚碳酸酯塑料，也用作环氧树脂的固化剂。
酚的命名及同分异构现象
同分异构现象
命名
02
CHAPTER
酚的物理性质与化学性质
大多数酚是无色或淡黄色的晶体或液体，具有特殊的气味。
酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子之间存在氢键。
酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酚的物理性质
酚的酸性及酸性比较
酚具有弱酸性，比碳酸的酸性弱，但比醇的酸性强。
酚的酸性可以通过比较其电离常数（Ka）来确定，电离常数越大，酸性越强。
在酚的酸性比较中，羟基的位置和数量对酸性有影响。一般来说，羟基越多，酸性越强；羟基在苯环上的位置越偏，酸性越弱。
酚容易被氧化，常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。
酚的氧化反应通常生成醌类化合物，如苯酚被氧化生成苯醌。
专题4烃的衍生物第二单元醇酚(第2课时).docx
专题4坯的衍生物第二单元醇酚醇的性质与应用（第二课时）班级_________ 姓名 __________ 学号_______ 【学习目标】1、认识醇的结构特点和组成、分类，学会醇的命名。
2、了解常见的醇：卬醇、乙二醇、丙三醇的结构特点、性质和用途【预习导学】一、醇类1、定义：怪分子中 ________ 碳原子上的氢原子被__________ 取代形成的化合物称为醇。
官能团为_______________ O2、分类⑴按醇分了屮轻基数目可将醇分为：__________________________________________ ；⑵按坯基是否饱和可将醇分为______________________________________________ .3、饱和一元醇可以看成是烷坯分子屮的一个氢原子被於基取代，所以饱和一元醇的通式为：____________________________ O问题：下列物质屮，属于醇类的是A. B. O—CH2—OHC・ CH3CH2—O一CH3 D. HO — CH2— CH — CH2—OHOH3、醇的命名：选取疑棊所在碳原了在内的最长碳链为主链；选择距疑基最近的碳原了开始编号；把支链卸载疑基位置的前面书写名称。
例：CH3CH2CH2OH 为1—丙醇CH3CH（OH）CH2CH3为2—丁醇问题：用系统命名法写出下而醇的名称：4、醇的化学性质（与乙醇相似）应能生成两种烯坯的是_________________ ,由此你能得岀能发生消去反应的醇应该具备__________________ 的结构；通过消去反应生成两种烯坯的醇应具备_______________ 结构。
CH3IA. CH3OHB.CH3-C-CH2-OHenrollC3)① _________________③___________________<£> CH3—<b —OH—、② __________________—、④ __________________1、根据醇发生消去反应的原理, 判断下列醇能发生消去反应的是通过消去反CH3CH3OH2、根据醇发生催化氧化的原理，判断下列醇能催化氧化的是 __________________ ,催化氧化生 成醛的是 __________________ ，催化氧化成酮的是 __________________ ，由此你能得出 结构的醉能发生催化氧化； 结构的 醇催化氧化生成醛； 结构的醇催化氧化生成酮。
酚的性质和应用
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴
别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
环保知识点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚 及其衍生物的废水都是有害的。酚的 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用 减少含酚废水的产生及回收利用的方 法，以做到化害为利，保护环境。
【小结】
酚的定义： 物理性质： 化学性质：
1. 酸性 酚羟基的性质
与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2， 也不能使紫色石蕊变色。
2.取代反应 酚中苯环的性质 常用于检验
3、显色反应 酚的特性
苯酚存在
4.应用和毒性
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯 酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
2、有机物分子中基团间的相互影响会导致 物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述
观点的是（ B ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成 反应
C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与 液溴且铁作催化剂的条件下才反应
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理 的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反 应条件）。
提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
《酚的化学性质》课件
酚与酸的反应
1 生成酚盐
酚与酸反应生成相应的酚盐，这是酚的一项重要反应。
2 酸催化下的亲核取代反应
在酸催化下，酚与亲核试剂发生取代反应，常见的酸催化反应有酚的烷基化和酚的酰基 化等。
3 生成酚酸类化合物
某些酸能在酚分子上形成酚酸类化合物，这也是酚在酸性条件下的一种反应。
酚的氧化反应
1 酚醌的生成
液体
大多数酚是无色或微黄 色的油状液体，具有特 殊的芳香味道。
3 易氧化性
酚在空气中容易发生氧 化反应，生成酚醌化合 物。
酚的化学性质简介
1 酸碱中和反应
酚可以与碱反应，形成 相应的盐类物质。
2 氧化反应
酚可以被氧化剂氧化， 生成酚醌化合物。
3 取代反应
酚可以发生取代反应， 羟基被其他官能团所取 代，常见的取代反应有 烷基化、酰基化等。
《酚的化学性质》PPT课件
酚的基本结构与命名方法
酚是一类含有羟基 (-OH) 的有机化合物，其基本结构由苯环上一个或多个羟 基取代得到。酚的命名方法根据其取代数量和位置进行命名，如对酚、间酚、 邻酚等。
酚的物理性质概述
1 高沸点和溶解度
酚通常具有较高的沸点 和溶解度，主要由于氢 键作用和极性。
2 无色或微黄色油状
酰基化反应
酚可以与酰化试剂发生反应，生成酚酸类化合物。
3
杂环扩环反应
酚可以参与与杂环化合物的反应，发生环的扩大或断裂等反生缩合反应，生成多 种多样的缩合产物。
2 缩酮反应
酚在酮的存在下，发生 缩酮反应，生成相应的 饮料、香精等。
3 酚酮缩合反应
酚容易受到氧化剂的氧化作用，生成相应的酚醌化合物，如苯酚在空气中氧化生成苯醌。
2 氧化还原反应
苯酚的性质和应用
三、化学性质
-OH -OH + NaOH -ONa +HCl
（1）弱酸性
-O+ H+
石炭酸
酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
-ONa + H2O -OH + NaCl -OH + NaHCO3
-ONa + CO2 + H2O -OH + Na2CO3
-ONa + NaHCO3
苯环对羟基的影响
受苯环的影响苯酚分子中的氢 氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂， 能在水溶液中发生微弱电离产生H+
２、化学方法 ——沉淀、氧化
３、微生物处理法
课本实验
课堂练习
1、为了防止水源污染，用简单而又现象明 显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯 酚，此方法是 。 2、从废水中回收苯酚的方法是： ①用有机溶剂萃取废液中的苯酚； ②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂 脱离； ③通入某物质又析出苯酚。 试写出②、③步的反应方程式：
苯酚有什么性质
1、苯酚有毒 2、苯酚能溶于热水 能和酒精、苯、煤油等有机溶剂互溶
3、具有弱酸性
4、能和浓溴水发生取代反应产生白色沉淀 5、苯酚与FeCl3溶液发生显色反应变紫色
……
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
五、生活中的酚类和环保
含酚类废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
活动一：探究苯酚的物理性质
取量苯酚于试管中, 观察色、态后 加入 ２ml 蒸馏水 ,振荡
常温下苯酚在水中的溶解度不大，会 与水形成浊液；当温度高于65℃时， 苯酚能与水任意比互溶。
高中化学 专题4 烃的衍生物 第2单元 醇酚(第2课时)酚的性质和应用 基团间的相互影响用学业分层测
酚的性质和应用基团间的相互影响用(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列物质中不属于酚类的是()【答案】A2．下列对苯酚的认识错误的是()【解析】苯酚在65 ℃以上与水混溶。
【答案】B3．下列说法正确的是()A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B．苯酚与苯甲醇在分子组成上相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物C．苯酚有毒，但医院可以用稀苯酚溶液消毒D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代【解析】苯不能与溴水发生取代反应；苯酚与苯甲醇是不同类有机物，不是同系物；苯酚中只有羟基的邻位和对位氢原子易被取代。
【答案】C4．已知几种物质的酸性强弱顺序为HCl>H2CO3> >HCO－3，则下列化学方程式不正确的是()【解析】因为酸性：HCl>H2CO3> >HCO－3，根据强酸制弱酸的原理，A、B、C均正确，D中由制不出酸性较强的H2CO3。
【答案】D5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂【解析】甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯中含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。
B项符合题意。
【答案】B6．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A．苯酚能与溴水迅速反应B．液态苯酚能与钠反应放出氢气C．室温时苯酚不易溶解于水D．苯酚的水溶液具有酸性【解析】A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OH易电离，比醇羟基活泼。
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中能够发生电离，
。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯基的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，
3.苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应 不能被KMnO4、 可被KMnO4酸性 常温下在空气中被氧化，
酸性溶液氧化 溶液氧化
呈粉红色
取代 溴的 反应 状态
答案
5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案 先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水， 因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不 容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量 的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子 的活泼性由强到弱的顺序。 答案 ⑤＞③＞④＞①＞②。
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物 取代反应
甲苯的邻、间、 对三种一溴代物
区别
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼， 原因
易被取代
与H2的加 条件 催化剂、加热 催化剂、加热
催化剂、加热
成反应 结论
都含苯环，故都可发生加成反应
特别提醒
(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。
(3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
变式训练1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中 苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③
D.全部
解析答案
二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析答案
解题反思
有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生 成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力强弱： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高 锰酸钾溶液褪色。
(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3＞
＞NaHCO3，
所以
与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反
应放出CO2。即
＋Na2CO3―→
＋
NaHCO3。
(3)向
溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。
即
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3。
例1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾
子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上
邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说
明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
答案
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重点难点探究
一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯基对羟基的影响 苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶 液
“CH2”原子团，所以不符合题意。
解析答案
3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？ 答案 苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时 可用高于65 ℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。 4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 答案 不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强 的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇 也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。
(3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因氧化 而呈粉红色；②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈 紫色 ，可用于苯酚。的检验
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答案
4.用途与危害 (1)用途 苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而 是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚 掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于 制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。 (2)危害 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍 生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源， 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及 回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯
酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显一定
酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？
答案 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
议一议 1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
答案 ①③属于醇 ④⑤属于酚
答案
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是_③___(填序号)。
解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似， 苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
பைடு நூலகம்
②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干
答案
三、基团间相互影响 1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸 性。 2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容 易发生 取代 反应。
答案
议一议
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
答案 虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与