天然药物分离与提纯萜类化合物
天然药物化学精彩试题库
中药化学试题库一、单项选择题1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是（）A.脂肪酸类B.蛋白质C.生物碱D.皂苷E.糖类2.用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（）A.糖类B.氨基酸C.苷类D.油脂E.蛋白质3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（）A.硅胶柱色谱B.离子交换色谱C.凝胶过滤色谱D.大孔树脂色谱E.纸色谱4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境，以及构型、构象的结构信息的波谱技术是（）A.红外光谱B.紫外光谱C.质谱D.核磁共振光谱E.旋光光谱5.可以研究母离子和子离子的关系，获得裂解过程的信息，用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术（）A.电子轰击质谱B.快原子轰击质谱C.电喷雾电离质谱D.串联质谱E.场解吸质谱6.在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（）A.乙醇B.酸性乙醇C.水D.酸水E.碱水7.纸色谱检识：葡萄糖（a），鼠糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e）,以BAW (4：1：5，上层)展开，其R值排列顺序为（）fA.a＞b＞c＞d＞eB.b＞c＞d＞e＞aC.c＞d＞e＞a＞bD.d＞b＞a＞c＞eE.b＞d＞a ＞c＞e8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是（）A.在一个苯环的β位B.在两个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在两个苯环的α或β位E.在醌环上9.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（）A.大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚B.大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚C.大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚D.大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸E.大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是（）A.紫草素B.丹参新醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-CravenD.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）A.羟基蒽醌类B.查耳酮类C.香豆素类D.二氢黄酮类E.生物碱14.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）A.异羟肟酸铁反应B.Gibb’s 反应C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应bat反应15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（）A.AlCCl3B.Ca(OH)2C.H3BO3D.NaBH4E.NH3•H2O16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为（）A.单萜＞倍单萜＞二萜＞二倍单萜B.倍单萜＞单萜＞二萜＞二倍单萜C.二萜＞倍单萜＞单萜＞二倍单萜D.二倍单萜＞二萜＞倍单萜＞单萜E.单萜＞二倍单萜＞二萜＞倍单萜17.下列关于单萜类化合物挥发性叙述错误的是（）A.所有非苷类单萜及倍半萜具挥发性B.所有单萜苷及倍半萜苷不具挥发性C.所有非苷类二萜不具挥发性D.所有二萜苷不具挥发性E.所有三萜不具挥发性18.单萜及倍单萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有（）A.挥发油B.脂溶性C.水溶性D.共水蒸馏性E.旋光性19.萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其（）A.连醇羟基B.连醛基C.具酮基D.具芳香性E.具脂烷烃结构，不稳定20.单萜及倍单萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有（）A.挥发油B.脂溶性C.水溶性D.共水蒸馏性E.旋光性21.莪术醇属于（）A.单环倍半萜酯B.愈创木烷型双环倍半萜C.䓬酚酮类D.杜松烷型双环倍半萜E.双环二萜22.萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其（）A.连醇羟基B.连醛基C.具酮基D.具芳香性E.具脂烷烃结构，不稳定23.萜类化合物以非色谱法分离时，其结构中难被利用的基团是（）A.羧基B.酯键C.酚羟基D.双键E.碱性氧原子24.以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质，首选固定相是（）A.氧化铝B.硅胶C.阳离子交换树脂D.阴离子交换树脂E.大孔吸附树脂25.色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（）A.硅胶B.酸性氧化铝C.碱性氧化铝D.葡聚糖凝胶E.聚酰胺26.分离三萜皂苷的优良溶剂为（）A.热甲醇B.热乙醇C.丙酮D.乙醚E.含水正丁醇27.三萜皂苷在进行Rosen-Heimer（三氯乙酸）反应时，若要观察阳性结果需加热到（）A.60℃B.80℃C.100℃D.120℃E.140℃28.目前对皂苷的分离效能最高的色谱是（）A.吸附色谱B.分配色谱C.大孔树脂色谱D.高效液相色谱E.凝胶色谱29.应用C13-NMR谱鉴别齐墩果酸和乌酸可根据二者结构中的（）A.季碳数不同B.双键数不同C.角甲基数不同D.羟基数不同E.羧基数不同30.在苷的分类中，被分类为强心苷的根据是（）A.苷元的结构B.苷键的构型C.苷原子的种类D.分子结构与生理活性E.含有α-去氧苷31.属Ⅰ型强心苷的是（）A.苷元-（2,6-二去氧糖）x -（D-葡萄糖）yB.苷元-（6-去氧糖）x -（D-葡萄糖）yC.苷元-（D-葡萄糖）x -（6-去氧糖）yD.苷元-（D-葡萄糖）x -（2,6-二去氧糖）yE.苷元-D -葡萄糖32.可用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A.Kedde反应B.乙酐-浓硫酸反应C.三氯化锑反应D.K-K反应E.Salkowski反应33.甾体皂苷元基本母核是（）A.孕甾烷B.螺甾烷C.羊毛脂甾烷D.α-香树脂醇E.β-香树脂醇34.合成甾体激素类药物和避孕药的重要原料薯蓣皂苷元属于（）A.螺甾烷醇型B.异螺甾烷醇型C.呋甾烷醇型D.变形螺甾烷醇型E.齐墩果烷型35.区别甾体皂苷和三萜类皂苷的反应是（）A.三氯化锑反应B.K-K反应C.10%H2SO4反应D.碱性苦味酸反应E.三氯乙酸反应36.自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是（）A.乙醚B.丙酮C.含水正丁醇D.乙酸乙酯E.氯仿37.用于甾体皂苷沉淀分离的溶剂是（）A.乙醇B.正丁醇C.丙酮D.乙酸乙酯E.氯仿38.由螺甾烷衍生的F环裂环的是（）A.螺甾烷醇型甾体皂苷B.C21甾体化合物C.植物甾醇D.胆汁酸类E.呋甾烷醇型甾体皂苷39.用TLC分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开时应使用（）A.氯仿-甲醇-水（65:35:10，下层）B.乙酸乙酯-乙酸-水（8:2:1）C.氯仿-丙酮（95:5）D.环己烷-乙酸乙酯（1:1）E.苯-丙酮（1:1）40.与强心苷共存的酶（）A.只能使α-去氧糖之间苷键断裂B.可使葡萄糖的苷键断裂C.能使所有苷键断裂D.可使苷元与α-去氧糖之间苷键断裂E.不能使各种苷键断裂41.用于三萜皂苷结构研究的方法中，由于皂苷的难挥发性而受到限制的是（）A.EI-MSB.FD-MSC.FAB-MSD.ESI-MSE.LD-MS42.提取强心苷常用的溶剂为（）A.水B.乙醇C.70%-80%乙醇D.含水氯仿E.含醇氯仿43.维生素D的前体是（）A.麦角甾醇B.β-谷甾醇C.胡萝卜苷D.葡萄糖E.豆甾醇44.可用于判断甾体皂苷螺缩酮结构的是（）A.D-葡萄糖B.L-鼠糖C.D-洋地黄糖D.D-洋地黄毒糖E.D-加拿大麻糖.45.以孕甾烷为基本骨架的是（）A.螺甾烷醇型甾体皂苷B.C21载体化合物C.植物甾醇D.胆汁酸类E.呋甾烷醇型甾体皂苷46.生物碱碱性的表示方法多用（）A.KbB.pKBC.KaD.pKaE.pH47.下列生物碱碱性最强的是（）A.莨菪碱B.东莨菪碱C.山莨菪碱D.N-去甲莨菪碱E.樟柳碱48.可异构成季铵碱的是（）A.黄连碱B.甲基黄连碱C.小檗胺D.醛式小檗碱E.醇式小檗碱49.生物碱沉淀反应的条件是（）A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.盐水溶液E.醇溶液50.碘化铋钾反应生成沉淀的颜色为（）A.白色B.黑色C.棕色D.橘红色E.蓝色51.有一定碱性的生物碱的提取可用（）A.pH11的水B.pH10的水C.pH9的水D.pH8的水E.pH1的水52.吸附柱色谱法分离生物碱常用的吸附剂是（）A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.活性炭E.硅藻土53.在水中溶解度最小的小檗碱盐是（）A.硫酸盐B.酸性硫酸盐C.磷酸盐D.盐酸盐E.枸橼酸盐54.既不溶于酸又不溶于碱的化合物是（）A.棕榈酸B.大黄酸C.山莨菪碱D.南瓜子氨酸E.蔊菜素55.碱性最强的生物碱类型为（）A.酰胺生物碱B.叔胺生物碱C.仲胺生物碱D.季胺生物碱E.两性生物碱56.以硅胶为吸附剂进行薄层色谱分离生物碱时，常用的处理方法是（）A.以碱水为展开剂B.以酸水为展开剂C.展开剂中加入少量氨水D. 展开剂中加入少量酸水E.以氯仿为展开剂57.其共轭酸的分子氢键稳定的是（）A.小檗碱B.麻黄碱C.伪麻黄碱D.东莨菪碱E.山莨菪碱58.下列生物碱毒性较小的是（）A.马钱子碱B.番木鳖碱C.士的宁D.乌头碱E.苦参碱59.从化学结构角度，鞣质是天然界植物中广泛存在的一类（）A.糖苷类B.多元酚类C.黄烷醇类D.酯糖苷类E.黄烷醇多聚物类60.五倍子鞣质从结构上看属于（）A.没食子鞣质B.逆没食子鞣质C.可水解鞣质低聚体D.咖啡鞣质E.缩合鞣质61.木麻黄宁属于（）A.咖啡鞣质B.缩合鞣质C.复合鞣质D.C-苷鞣质E.逆没食子鞣质62.逆没食子鞣质在酸存在下加热后可形成（）A.没食子酸和葡萄糖B.黄烷-3-醇或黄烷-3,4-二醇和葡萄糖C.逆没食子酸和葡萄糖D.咖啡酸和葡萄糖E.咖啡酸和奎宁酸63.用酸、碱、酶处理后主要产生逆没食子酸，同时还可能有少量没食子酸的鞣质为（）A.咖啡鞣质B.缩合鞣质C.复合鞣质D.C-苷鞣质E.逆没食子鞣质64.从植物材料中快速提取鞣质类成分，为避免成分破坏常采用的提取方法是（）A.回流提取法B.煎煮法C.渗漏法D.浸渍法E.组织破碎提取法65.鞣质与下列物质中不能产生沉淀的是（）A.生物碱B.金属碱C.蛋白质D.石灰水E.铁氰化钾氨溶液66.从植物药材中提取鞣质类成分最常用的溶剂是（）A.乙醚B.丙酮C.含水丙酮D.水E.甲醇67.结构中同时含有可水解鞣质和黄烷醇结构片段的是（）A.咖啡鞣质B.缩合鞣质C.复合鞣质D.C-苷鞣质E.逆没食子鞣质68.化学成分中含有砷元素的矿物药是（）A.雄黄B.紫石英C.炉甘石D.白矾E.滑石69.被称为人体必需脂肪酸的是（）A.α-亚麻酸B.油酸C.棕榈酸D.硬脂酸E.棕榈油酸70.不含硫元素的化合物是（）A.大蒜辣素B.蔊菜素C.大蒜新素D.三七素E.黑芥子素71.大蒜新素是（）A.易导致重金属中毒的药物B.可采用水提醇沉法获得的成分C.具有极强杀菌作用的成分D.在空气中久置会发生酸败的成分E.由6个氨基酸组成的抗癌成分72.芥子苷是（）A.具有亲水性胶体特性B.采用二乙基二硫代氨基甲酸银法定量C.指由酰胺键或肽键形成的环状肽D.以硫原子为苷键原子的苷类化合物E.可采用经典的尿素结晶法提纯73.天花粉蛋白是（）A.易导致重金属中毒的药物B.可采用水提醇沉法获得的成分C.具有极强杀菌作用的成分D.在空气中久置会发生酸败的成分E.由6个氨基酸组成的抗癌成分74.化学成分中含有汞元素的矿物药是（ ）A.金礞石B.滑石C.朱砂D.芒硝E.硫磺75.由20个碳原子组成的脂肪酸是（ ）A.亚油酸B.棕榈酸C.α-亚麻酸D.油酸E.花生四烯酸76.茚三酮反应呈阴性的是（ ）A.天门冬素B.茜草科环肽C.二十碳五烯酸D.苦杏仁酶E.南瓜子氨酸二、简答题1.举例说明有效成分和无效成分的关系。
植物萜类物质的分离及其化学成分分析
植物萜类物质的分离及其化学成分分析植物是自然界中最具有生命力和神秘性的存在，其中植物油和芳香物质等产品在化妆品工业中应用广泛，而植物萜类物质也逐渐受到越来越多的关注。
植物萜类物质是植物中存在的一类化合物，具有很强的抗氧化、抗炎、抗癌等生物活性，因此在医药、保健品、化妆品等领域具有广泛的用途。
本文主要讨论植物萜类物质的分离及其化学成分分析，以期为相关研究提供一些参考。
一、植物萜类物质的分离植物萜类物质的提取与分离通常采用化学法、物理法和生物法等方法。
其中，化学法主要包括溶剂抽提法、分配法、蒸馏法、色谱法、电泳法等，物理法主要包括超声波法、微波法、纳米技术等，生物法主要包括发酵法、酶法和生物反应器。
其中，分离技术的选择将根据植物样品、物质需求、分离效果等因素进行优化。
以分配法为例，常用的有乙醚-水、正丁醇-水、乙酸乙酯-水、巨噬细胞-水等多种物质体系，不同的物质体系对分离效果有较大的影响。
一般情况下，采用两相体系，通过其中一相的添加或调节pH值以达到物质分离的目的。
二、植物萜类物质的化学成分分析植物萜类物质的化学成分分析通常采用质谱分析、核磁共振分析、红外光谱分析、紫外光谱分析和比色分析等多种方法。
其中，质谱分析技术技术的发展促进了植物活性成分的鉴定和分析。
在基于质谱分析的研究中，电离模式和离子解离规律是影响植物萜类物质定性和定量的两个重要参数，特别是质谱过程中产生的离子种类和离子产生强度与植物萜类物质的结构有着密切的关系，这也是植物萜类物质分析必须面对和考虑的问题。
除此之外，核磁共振分析技术被广泛应用于植物萜类物质的定量和定性分析中。
在此过程中，核磁共振技术的定量分析方法可以提取植物萜类物质含量的精确信息，而核磁共振技术的定性分析方法则可以催生植物活性成分的发掘。
此外，红外光谱分析技术也成为了植物萜类物质分析中不可或缺的一环。
红外光谱是指物质分子较低的振动和转动模式所对应的光波变化，在植物萜类物质分析中，红外光谱分析技术可以对样品进行特征鉴定，查明其中化学成分的种类和含量。
天然环烯醚萜类化合物提取及纯化技术
天然环烯醚萜类化合物提取及纯化技术摘要：药用植物的生态价值和经济价值比较高，其属于一种特殊的种质资源，在医药、食品和化妆品等行业中得到了良好运用。
对药用植物中的活性成分进行提取和运用，能够推动农业行业的进一步发展，其中天然环烯醚萜类化合物在使用之前需要进行提取和纯化处理，保证化合物浓度与纯度，以免受到杂质影响。
本文主要对天然环烯醚萜类化合物的提取方法和纯化技术进行了研究，以期为药用植物的合理开发与利用提供参考。
关键词：天然产物；环烯醚萜类化合物；提取方法；分离纯化天然环烯醚萜类化合物在多领域产品中的应用效果良好，为保证天然环烯醚萜类化合物的生物活性，还应消除多方面杂质的干扰，目前运用的化合物提取方法比较多，每种方法的操作要点和注意事项存在差异，应掌握提取方法和纯化技术的适用范围，根据天然环烯醚萜类化合物的使用需要进行相关技术的深入研究，确保可以获得良好的提取和纯化效果，使其得到良好运用，为药用农业发展提供助力。
1.天然环烯醚萜类化合物的提取方法1.1生物酶提取方法从杜仲叶中提取杜仲醇，在适宜的环境条件下进行单一酶解和提取处理，与加一些表面活性剂和离子液体的提取方法相比，水解的速度比较慢，而在蛋白酶、果胶酶和纤维素酶的连续酶解作用下，提取率比较高。
在运用生物酶提取方法的过程中，应根据天然环烯醚萜类化合物的性质和特点加入适当溶剂，能够获得良好的提取效果。
这种提取方法的整个操作相对简单，而且具有绿色环保的特点，溶剂的使用量相对有限，可实现化合物的快速提取，还可控制热敏反应现象发生。
但是生物酶的价格比较昂贵且种类有限，在实际使用中达不到完全降解的目的。
1.2表面活性剂辅助提取不同电解质和表面活性剂类型对天然环烯醚萜类化合物的提取效果有着直接影响，合理选择提取溶剂能够保证提取过程的稳定性以及结果的准确性，还会的产生较高分离效果，化合物的提取率比较高。
运用表面活性剂辅助提取天然环烯醚萜类化合物，能够替代有机溶剂，而且可以控制污染问题发生，同时也无需投入较多成本，整体的提取效率比较高。
天然药物化学教案—萜类化合物的提取分离
萜类化合物的提取分离
单萜多以挥发油的形式存在，单萜中的环烯醚萜多为苷类；倍半萜除构成挥发油的组分外，以内酯多见；乌头烷型二萜以二萜生物碱的形式存在。
萜类结构千变万化，提取分离方法因结构类型不同而呈现多样化。
萜的苷亲水较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇，故多用甲醇或乙醇提取。
苷元脂溶性较强，一般用有机溶剂提取，如氯仿，乙酸乙酯。
提取苷类成分时，要避免接触酸、碱，以防发生水解，应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。
一、萜类的提取
（一）溶剂提取法
苷类化合物的提取：甲醇或乙醇—浓缩物溶于水—石油醚脱脂—水层用正丁醇萃取—粗总苷。
非苷类化合物的提取：系统溶剂提取法
（二）碱提取酸沉淀法
内酯类化合物的提取可采用碱提取酸沉淀的方法，但当用酸碱处理时，可能引起构型的改变，应注意。
（三）活性炭吸附法
大孔树脂吸附法
二、萜类的分离
（一）结晶法分离
（二）柱色谱分离
吸附色谱：硅胶，氧化铝
硝酸银色谱：萜类化合物结构中多具有双键，且不同萜类的双键数目和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性有差别，可借此分离。
（三）利用特殊功能团进行分离
倍半萜内酯用碱溶酸沉法进行分离；不饱和双键，羰基等用加成的方法制备衍生物加以分离。
1。
天然药物分离实验报告
实验名称：天然药物化学成分的提取与分离实验日期：2023年10月15日实验地点：化学实验室实验目的：1. 学习并掌握天然药物化学成分的提取与分离方法。
2. 提高对天然药物化学成分理化性质的认识。
3. 培养实验操作技能，提高实验数据分析和处理能力。
实验原理：天然药物化学成分提取与分离实验主要依据相似相溶原理和分子极性差异。
通过选择合适的溶剂和分离技术，将天然药物中的有效成分提取出来，并进一步纯化。
实验材料：1. 植物药材：丹参2. 溶剂：甲醇、水、氯仿、乙酸乙酯3. 分离工具：漏斗、滤纸、烧杯、锥形瓶、旋转蒸发仪、硅胶柱4. 其他：NaOH、Na2CO3、NaHCO3、氨水、硅胶薄层板、紫外灯实验步骤：1. 药材处理：将丹参药材粉碎，过筛，取适量药材置于烧杯中。
2. 溶剂提取：1. 将药材与甲醇以1:10的比例混合，超声提取30分钟。
2. 过滤，收集滤液，旋转蒸发仪浓缩至一定体积。
3. 将浓缩液依次用氯仿、乙酸乙酯萃取，收集各萃取液。
3. 硅胶柱层析：1. 将硅胶柱预处理，依次加入氯仿、乙酸乙酯，调节流速。
2. 将萃取液上柱，待液面降至硅胶层表面时，用氯仿-乙酸乙酯梯度洗脱。
3. 收集各洗脱液，旋转蒸发仪浓缩至一定体积。
4. 薄层色谱鉴定：1. 将各浓缩液点样于硅胶薄层板上，用氯仿-乙酸乙酯为展开剂进行展开。
2. 显色后，紫外灯下观察斑点，记录Rf值。
5. 含量测定：1. 根据薄层色谱斑点Rf值，确定各成分的纯度。
2. 采用高效液相色谱法测定各成分含量。
实验结果：1. 通过溶剂提取，从丹参药材中成功提取出多种化学成分。
2. 通过硅胶柱层析，将提取的化学成分进一步分离。
3. 薄层色谱鉴定结果显示，分离得到的化学成分主要为丹参酮类化合物。
4. 高效液相色谱法测定结果显示，各成分含量较高，纯度较高。
实验结论：1. 该实验成功提取和分离了丹参中的有效成分，为天然药物的开发和应用提供了实验依据。
2. 通过实验，掌握了天然药物化学成分的提取与分离方法，提高了实验操作技能。
天然药物有效成分提取分离技术(研)
天然药物有效成分提取分离技术中草药以植物药为主，而植物都是由复杂的化学成分所组成。
其中主要有纤维素、叶绿素、单糖、低聚糖和淀粉、蛋白质和酶、油脂和蜡、树脂、树胶、鞣质及无机盐等。
其中，许多物质对植物机体生命活动来说不可缺少，称为一次代谢产物。
一般认为它们在药用上是无效成分或杂质。
而另外一些化学成分如：生物碱、黄酮、蒽醌、香豆素、木脂素、有机酸、氨基酸、萜类、苷类等对维持植物生命活动来说不起重要作用，称为二次代谢产物，这些物质在植物体内虽含量很少，多则百之几，少则百万分之几，甚至更少。
但它们往往具有较强的生理活性，其中有些已应用于临床，我们称之为有效成分。
当然有效成分与无效成分的划分是相对的，如天花粉的引产有效成分是蛋白质，香茹中的多糖对实验动物肿瘤有显著的抑制作用。
在进行中草药成分提取前，应注意对所用材料的原植物品种的鉴定并留样备查。
同时要系统查阅文献，以充分了解，利用前人的经验。
中草药有效成分的提取分离一般有下面两种情况：第一、从植物中提取已知的有效成分或已知的化学结构类型者。
如从甘草中提取甘草酸、麻黄中提取麻黄素；三棵针中提取黄连素等(提取有效成分)。
或从植物中提取某类成分如总生物碱、总酸性成分。
如从银杏叶中提取总黄酮；从大黄中提取总蒽醌(提取有效部位)。
工作程序比较简单。
一般先查阅有关资料，特别是工业生产的方法，搜集比较该种或该类成分的各种提取方法，再根据具体条件加以选用。
(注意先重复该方法，得到产品后，再结合生产实际，不断改进工艺，达到大生产要求)。
第二、从中草药中寻找未知有效成分或有效部位时，情况比较复杂。
只能根据预先确定的目标，在临床或药理试验配合下，经不同溶剂提取，以确定有效部位。
然后再逐步划分，追踪有效成分最集中的部位，最后分得有效成分。
一、中草药有效成分的提取对中草药化学成分的提取，通常是利用适当的溶剂或适当的方法将植物中的化学成分从植物中抽提出来。
常用的方法有溶剂法、水蒸汽蒸馏法和升华法等。
萜类化合物的分离
不饱和化合物和薁类衍生物： 溴/CHCl3——红色褪去→含不饱和化合物 蓝、紫或绿色→含薁类成分 内酯类化合物： 挥发油/ + 亚硝酰铁氰化钠/NaOH → 红色逐渐消失 (吡啶液) (legal反应) (含αβ不饱和内酯)
五、挥发油成分的鉴定
三、挥发油的提取
㈢冷压法
此法适用于新鲜原料，如桔、柑、柠檬果皮含挥发油较多的原料。 捣碎→冷压→静置分层→粗品 优点——保持原有的新鲜香味 缺点——可溶出原料中不挥发性物质。 如：柠檬油常溶出原料中的叶绿素，而使柠檬油呈绿色。
四、挥发油成分的分离
常用的分离方法有： 冷冻处理、分馏法、化学法、色谱法
㈢化学方法 2．利用官能团特性进行分离
⑵醛。 ①亚硫酸氢钠法（NaHSO3） ②吉拉德法（Girard）
四、挥发油成分的分离 ㈢化学方法
2．利用官能团特性进行分离 ⑵醛、酮类化合物的分离 ①亚硫酸氢钠法（NaHSO3）
㈠冷冻处理 将挥发油置于0℃以下使析出结晶，如无结晶析出可将温度降至-20℃，继续放置。取出结晶再经重结晶可得纯品。 例：薄荷油制备薄荷脑
四、挥发油成分的分离
薄荷油
析出粗脑
油
析出粗脑
较纯薄荷油
-10℃放置12小时
（第一批）
（第二批）
-20℃冷冻24小时
加热熔融
0℃冷冻
四、挥发油成分的分离
㈡分馏法
例：请比较展开结果Rf值的大小：
五、挥发油成分的鉴定
㈠物理常数的测定——比重、旋光、折光等 ㈡化学常数的测定 1．酸值：指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。（单位 mg/g) 2．酯值：1克挥发油中的酯水解时所需要KOH毫克数。 3．皂化值：酸价 + 酯价，即1克挥发油所需KOH的总量。
植物天然药物的提取和分离
植物天然药物的提取和分离自古以来，不同地区的民间医学中都有许多植物被应用于治疗各种疾病。
这些植物素有“天然药物”之称，其所包含的生物活性物质可用于防治疾病。
随着现代医学技术的发展，人们开始重视从植物中提取和分离有效成分来研发新药，因为天然药物具有生物活性，选择性强、效果自然等优点。
植物天然药物的提取和分离广泛应用于中药学、生物学、化学等领域。
本文将从植物天然药物中有效成分的提取、分离和纯化三个方面加以探讨。
一、植物天然药物中有效成分的提取植物天然药物的提取是指从植物中分离有生物活性的成分的过程。
目前常用的植物提取方法有水提法、醇提法、溶剂提取法和微波辅助提取法等。
其中，水提法属于传统的植物提取方法之一。
以中药材为例，传统制法中常采用水提酒制法，即将药材浸泡在水中加入适量的酒类或硫酸氢钠，经过一段时间的浸泡后，将其过滤并用水或酒进行洗面提取。
醇提法是根据融贯入性的原理，将药材浸泡在适量的酒精中，经过反复提取后，将提取液浓缩，得到目标成分。
溶剂提取法则是以某种有机溶剂来提取药材，是目前最广泛应用的植物提取方法之一。
微波辅助提取法最近几年发展起来的一种新型植物提取方法，与传统提取方法相比，具有节能、高效等特点。
如何选择合适的提取方法，需要依据植物的性质、目标物质的物化性质和提取需求等进行综合分析。
二、植物天然药物中有效成分的分离分离是指将提取液中复杂的物质进行分级、筛选，将目标物质提取出来的过程。
基于植物中有效成分之间的差异，分离的方法有很多，如结晶分离法、渗透分离法、毛细管电泳法、高效液相色谱法等。
结晶分离法是最基本的分离方法之一，是利用化学反应后产生的结晶过程分离成分。
以阿司匹林为例，它是一种酯化合物，可以通过水解和结晶的过程分离得到纯品。
渗透分离法是一种基于分子大小筛分的方法，利用具有不同孔径的膜、滤纸等材料，可以将分子大小不同的物质分离开来。
毛细管电泳法是用具有一定电流作用的毛细管，使具有电荷的分子朝向不同方向迁移，达到分离的目的。
天然药物有效成分的提取与分离研究
天然药物有效成分的提取与分离研究随着人们对健康意识的提高和对传统医学的重视，天然药物作为一种有机、纯净、没有副作用的治疗方式越来越受到世界各国的关注。
而草药、中药一直被视为天然药物的代表性产品，已被广泛运用于临床和生活中。
然而，草药、中药中含有丰富的生物活性物质，这些天然成分往往难以提取和纯化，限制了它们的广泛应用范围。
因此，如何有效地从天然药物中提取和分离有效成分，已成为当代化学、生物学领域的一个研究热点。
天然药物中有效成分的提取方法主要有水提法、油提法、酒提法、蒸提法和微波提法等。
其中最常用的是水提法和酒提法。
水提法是指用水或水溶液提取草药中的有效成分，再经过浓缩和分离等步骤，得到目标化合物的过程。
水提法的从优点是操作简单、成本低、不剧烈破坏草药中的有效成分。
但是，水提法有个缺点就是某些草药中存在难溶于水的成分，难以提取。
酒提法是指在草药中加入适量的酒精或其他有机溶剂，将草药中的有效成分溶解于溶剂中，再通过蒸馏或萃取等步骤，得到目标化合物。
酒提法的优点是对水不溶性成分提取效果好，可以浓缩成分含量，易于保存和运输。
但是，酒提法存在提取效率低、纯度低、耗时长等缺点。
天然药物中有效成分的分离方法主要有色谱法、电泳法、凝胶过滤法、透析法等。
其中最常用的是色谱法。
色谱法是一种高效分离和分析分子的方法，根据待分离化合物的性质和分子大小，采用不同的色谱介质，例如薄层色谱、高效液相色谱、气相色谱等，将化合物分离出来。
色谱法的优点是有很高的分离能力和分析精度，可以对草药中的多个成分进行同步提取和分离，分离出的化合物纯度高，适用于实验室和制药厂的快速分析。
但是，色谱法也存在操作复杂、仪器设备昂贵等缺点。
因此，为了提高天然药物中有效成分的提取效率和分离纯度，研究人员正在不断地探索新的技术和方法。
例如，生物技术的发展已经突破了传统物理化学的限制，通过改变药物中特定基因和代谢途径，可以实现对目标化合物的产生和提取，从而提高提取效率和纯度。
天然药物化学成分提取分离方法
• 石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水 • 天然药物化学成分可通过结构估计它们的极性。
4
㈠ 溶剂提取法
• 甙类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性， 而甙元则属于亲脂性化合物，而生物碱盐，能够离子化，加 大了极性，就变成了亲水性化合物。鞣质是多羟基衍生物， 列为亲水性化合物。油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强 亲脂性成分。
18
(4) 结晶纯度的判定
• 结晶的纯度可由化合物的晶形、色泽、熔点和熔距、薄层 色谱或纸色谱等作初步鉴定。
• 一个单体纯化合物一般都有一定的熔点和较小的熔距，同 时在薄层色谱或纸色谱中经数种不同展开剂系统检定，也 为一个斑点者，一般可以认为是一个单体化合物。
19
⑹ 结晶纯度的判定
• 注意，有的化合物在一般层析条件下，虽然只呈现一个斑点，但并不 一定是单体成分。例如鹿含草中主成分为高熊果甙、异高熊果甙极难 用一般方法分离，经反复结晶后，在纸层及聚酞胺薄层上都只有一个 斑点，易误认为单一成分，但测其熔点在115～125℃，熔距很长。经 制备其甲醚后，再经纸层层析检定，可以出现两个斑点，异高熊果甙 的比移值大于高熊果甙。
12
1、利用温度不同引起溶解度的改变
• 结晶法是选用合适的溶剂，将混合物加热溶解，形成有效 成分的饱和溶液，趁热过滤除去不溶的杂质，滤液低温放 置或蒸去部分溶剂后再低温放置，使有效成分大部分析出 结晶，由于初析出的结晶总会带一些杂质，因此需要通过 反复结晶即所谓重结晶的方法，才能得到高纯度的晶体。
天然药物化提取分离方法ppt课件
缩合鞣质显绿至黑绿色；
d.鞣质与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀.
7、糖
8、氨基酸、蛋白质和酶
9、有机酸
10、无机成分
二、中草药有效成分的提取
目的物为已知成分或已知化学结构类型者; 目的物为未知有效成分或有效部位.
（一）常用提取方法
1.升华法 ① 原理：利用某些具有升华性质的化合物 遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药 材中提取该类成分。
天然药物提 取分离方法
提取分离方法
一、天然药物资源中化学成分的主要类型
1、脂类 （1）油脂：甘油脂肪酸酯等; （2）蜡：为脂肪酸和脂肪醇生成的酯类。 （3）甾醇类：β-谷甾醇、α-菠甾醇等 （4）磷脂
2、色素
（1）分为脂溶性色素和水溶性色素两类。
（2）常见脂溶性色素如叶绿素(卟啉类化合物)
和叶黄素、胡萝卜素（四萜）等。 3、萜类 （1）有单萜、多萜之分。 （2）挥发油：主要为单萜和倍半萜类成分。
5、中药材的预处理
如无特殊规定，药材须干燥并适当粉碎，以 利增大与溶剂的接触面积，提高萃取效率。
6、根据操作方法不同将溶剂法分为：
（1）煎煮法：
※ 适用范围：以水为溶剂的体系
（2）浸渍法(浸泡法)
※ 适用范围：一般是以水、醇或稀醇为溶剂
时采用此法，使用其他有机溶剂时也可采用。
③优点：对于具有挥发性，而且化学结构 遇热稳定、不易被破坏的化合物，该方法 特异性高，所得化学成分较纯。
3.溶剂提取法
①原理：利用天然药物的化学成分在特定
溶剂中能够溶解的性质。
②天然药物多数情况下采用溶剂提取法。
（二）溶剂提取法
1、溶剂选择的依据 — “相似者相溶”原则； 2、常用溶剂（按亲水性增加排列如下）： 环己烷∼石油醚→苯→乙醚→氯仿→乙酸乙酯 →正丁醇→丙酮→乙醇→甲醇→水。
天然药物的分离和纯化技术及应用
天然药物的分离和纯化技术及应用天然药物是指来源于动植物、矿物等自然资源的药物，其因其来源大自然而具有较低的毒性和良好的生物活性。
随着人们对健康日益重视，天然药物市场需求日益增长，对天然药物的研究也由此得到了更广泛的关注。
天然药物的分离和纯化技术是天然药物研究的基础，本文将着重探讨这一方面的内容。
一、天然药物的分离技术1、萃取技术萃取技术是天然药物分离的常用技术，其原理是利用溶剂将药材中所需成分溶出，再以适当的方法将药物成分从溶液中分离纯化。
该技术的优点是试验方法简单易行。
2、气相色谱技术气相色谱技术是一种高效液相色谱技术，用于分离和分析天然药物中的组分。
该技术利用高速气流将由样品制备物质分离出来并分析其化学组成，用来确定样品的纯度和易挥发性成分。
3、光谱技术光谱技术是一种利用荧光、紫外线吸收、红外线谱、核磁共振等技术来对药物进行分析和确定化学组成的技术。
利用这些技术，研究人员能够对天然药物中的化合物和分子进行检测和确定，从而确定天然药物的性质和用途。
二、天然药物的纯化技术1、色谱纯化技术色谱纯化技术是一种将复杂的混合物分离和纯化的方法，该技术包括以气相色谱技术、液相色谱技术等方法将混合物分离，再通过精细调整温度、压力、溶剂、流速等条件来纯化分离出研究者需要的药物成分。
2、结晶技术结晶技术是一种将天然药物分离纯化的方法，该方法是将天然药物用指定的溶剂进行溶解，然后有选择性地回收药物成分，通过溶剂挥发或调节温度等控制结晶，将单质从溶液中分离出来，获得纯度较高的药物成分。
三、天然药物的应用天然药物的应用领域广泛，包括医学、美容保健等。
下面介绍几种典型的应用领域。
1、抗癌目前，针对癌症的天然药物研究正在进行中。
天然药物中具有抗癌作用的分子可用于抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
2、抗菌根据研究，许多天然药物中的化合物表现出良好的抗菌特性。
例如，黄褐色素、羟苯甲酸、五味子和茶树油等天然药物成分可用于制造抗菌品。
3、美容保养许多天然药物具有美容保养的功效。
野芝麻中萜类化合物的提取分离与生物合成研究的开题报告
野芝麻中萜类化合物的提取分离与生物合成研究的开题报告一、研究背景野芝麻是一种草本植物，具有较好的食用价值和药用价值。
野芝麻中存在大量的萜类化合物，具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
因此，野芝麻中萜类化合物的提取分离和生物合成研究具有重要的理论和实际意义。
二、研究内容本研究的主要内容如下：1. 野芝麻中萜类化合物的提取和分离采用多种提取和分离方法，包括超声波提取、萃取分离等方法，分离和纯化出野芝麻中主要的萜类化合物。
2. 野芝麻中萜类化合物的结构鉴定采用多种现代波谱技术，包括核磁共振（NMR）、质谱（MS）等技术，对野芝麻中分离得到的萜类化合物进行鉴定，并分析其结构和特性。
3. 野芝麻中萜类化合物的生物合成研究通过野芝麻的生长情况、环境因素等，结合现代生物学技术，研究野芝麻中萜类化合物的生物合成途径和关键酶的作用机制，探索其生物合成途径和机理。
三、研究意义和价值本研究的意义和价值如下：1. 为野芝麻中萜类化合物的提取、分离、鉴定和生物合成研究提供了理论基础和实验依据；2. 为野芝麻中萜类化合物的开发利用提供了技术支持和理论指导；3. 为深入研究野芝麻的药用价值和食用价值提供了理论和实验支撑。
四、研究方法本研究采用多种方法和技术，包括实验室试验、现代波谱技术、生物学技术等，综合分析和研究野芝麻中的萜类化合物提取、分离、鉴定和生物合成的机理和途径。
其中，实验室试验包括野芝麻的培养与收获、药材加工与提取、化合物的分离与纯化等方面，现代波谱技术包括核磁共振、质谱等技术，通过对化合物的波谱进行解析，鉴定并确认其结构；生物学技术包括基因工程技术、代谢组学等技术，探究生物合成的途径和机理。
五、预期成果本研究的预期成果如下：1. 成功分离和纯化野芝麻中的主要萜类化合物；2. 确认野芝麻中萜类化合物的化学结构和特性；3. 探究野芝麻中萜类化合物的生物合成途径和机制；4. 为野芝麻的开发利用提供技术与理论支持。
天然药物的提取与分离纯化技术
天然药物的提取与分离纯化技术随着人类认识和探索自然的深入，越来越多的天然药物被发现并用于医疗领域。
然而，天然药物的提取和分离纯化是制备有效药物的关键步骤，而这些天然药物本身的复杂性和混杂性却给提取和分离纯化带来了巨大的挑战。
因此，必须采用合适的技术，才能获得高纯度、高质量的药物原料。
一、提取技术提取是天然药物制备中的重要步骤，它指将天然植物或动物中的有效成分从其他组分中分离出来的过程。
提取技术种类繁多，如浸泡法、渗透法、循环提取法等，其中最常用的是浸泡法和渗透法。
浸泡法是将天然药材放入溶剂中浸泡一定时间，使溶剂渗透到药材细胞内部，将有效成分分离出来。
常用的溶剂有水、酒精、醚等，需要根据不同的药材选择不同的溶剂。
浸泡法适用于含量较高、成分易溶解的药材。
渗透法是将药材与溶液分别放在两个容器中，通过半透膜（如果胶薄膜）的作用，将溶液中的成分从半透膜渗透进药材中，达到提取的目的。
渗透法自主性高，成本低，不会对药材的温度造成损害，而且提取效率高，广泛应用于天然药物制备中。
二、分离纯化技术提取得到的混合物需要进行进一步的分离纯化，才能获得高纯度的药物原料。
目前，常用的分离纯化技术主要有凝胶层析、高效液相色谱、气相色谱等。
凝胶层析是一种基于凝胶或树脂作为分离介质的分离技术。
凝胶层析根据分子的大小、形状、电荷、亲疏水性等性质，将混合物分离成不同的组分。
凝胶层析具有分离效果好、操作简便、成本低等优点，被广泛应用于天然药物制备中。
高效液相色谱（HPLC）是一种高分辨率液相分离技术，可实现复杂混合物的分离。
HPLC分离原理基于组分在分离柱中的传递速度差异，常用的分离柱材料包括硅胶、甲基硅胶等。
HPLC具有分离效果好、分辨率高、自动化程度高等优点，适用于分离和纯化高级天然药物。
气相色谱是一种基于样品分子在气态下在固定相上的迁移行为进行分离的技术。
通过GC柱中固定相的不同化学性质和亲疏水性，将混合样品分离成不同的组分。
GC具有分离效果好、分离时间短、对样品不会产生化学反应等优点，被广泛应用于天然植物提取物、香料、药物等的分离。
天然药物分离与提纯萜类化合物
樟脑 体内氧化
O
l-龙 脑
d-龙 脑
（冰片）
O
OHC O
对 -氧 化 樟 脑
π -氧 化 樟 脑
(具 有 强 心 作 用 )
天然药物分离与提纯萜类化合物
重要的环状单萜化合物：
O
α-紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β-紫罗兰酮
O
O
O
N
芍药苷
O
斑蝥胺
(防治老年痴呆)
(试用于肝癌)
天然药物分离与提纯萜类化合物
阳碳离子
(menthane)
侧柏烯 thujene
10
10
3
2
4
2
1
3
1 8
7 9
5 6
8 6 9
7 4
5
ห้องสมุดไป่ตู้
柠檬烯
2-蒈烯
2-蒎烯
limonene
2-carene 2-pinene
天然药物分离与提纯萜类化合物
阳碳离 子环化 薄荷烷 衍生物
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
l-薄 荷 醇 m e n th o l
-COOH C4有取代
-COOR CH3-
H 环烯醚萜
O O
HO
O Glu
梓醇 catalpol 又称梓醇苷
O OH H O Glu
栀子苷 gardenoside
天然药物分离与提纯萜类化合物
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 物理性质
1.大多为白色结晶体或粉末； 味苦，多具有旋光性。
萜类化合物的提取和分离
萜类化合物的提取分离
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
H3C
CH2OH H3C
R2
H3C R3
H3C
1
CH3
R1
R1 R2
R1
AcO
H3C
CH3
H3C
CH3
2 R1 = H R2 = CH2OH R3 = OH
5
3 R1 = H R2 = OH R3 = CH2OH 4 R1 = OAc R2 = CH2OH R3 = OH
干柱分离
(95:5
8:2()4
(2)
50mg)
(3) (4)
(36.4mg) (548.9mg)
FrⅤ-
(3.0g)
同左① 7:3)(6 : 4)
(5)
(73mg)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10) (11) (12) (13~18)
(140mg) (84mg) (89.4mg) (201mg) (79mg) (51.6mg) (89mg)
萜类化合物的提取分离
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
萜类化合物，尤其是倍半萜内酯类化合物容易发生结构的重排， 二萜类易聚合而树脂化，引起结构的变化，所以宜选用新鲜药材或迅 速晾干的药材，并尽可能避免酸、碱的处理。
含苷类成分时，则要避免接触酸，以防在提取过程中发生水解， 而且应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。
2. 碱提酸沉法
利用内酯化合物在热碱液中，开环成盐而溶于水中，酸化后又 闭环, 析出原内酯化合物的特性来提取倍半萜类内酯化合物。但 是当用酸、碱处理时，可能引起构型的改变, 应加以注意。
第五节 萜类化合物的提取分离
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)7CH2OH
正癸烷（n-decane） 正壬醇(?n-nonyl alcohol)
4.其它类化合物
• 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样 物质，如芥子油大蒜油（mustark oil）等， 也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发 油”。这些成分在植物体内，多数以苷的 形式存在，经酶解后的苷元随水蒸气一同 馏出而成油，如黑芥子油是芥子苷经芥子 酶水解后产生的异硫氰酸烯丙酯，大蒜油 则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生含大 蒜辣素的挥发性油状物。
还可采用硝酸银柱层析或硝酸银TLC进行 分离。这是根据挥发油成分中双键的多少 和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易 程度和稳定性的差别，而进行层析分离的。 一般硝酸银浓度2~2.5%较为适宜。
例如：α-细辛醚(α-asarone)、β-细辛醚(βasarone) 和欧细辛醚(eduasarone)的混合物， 通过用2%AgNO3处理的硅胶柱。
洗脱先后顺序： α-细辛醚（反式双键）、 β-细辛醚（顺式双键）、欧细辛醚（末端 双键）。
H3CO
OCH3
C H OCH3
β-细 辛 醚
H3CO
CH3 C
H
OCH3
C H OCH3
α-细 辛 醚
OCH3 OCH3
H
C
H3CO
CH3
CH2 CH CH2
欧细辛醚
此外，还有制备性气—液层析、制备性 薄层层析等方法。
弱酸性成分 (酚，烯醇或某些酯)
除去羰基化合 物的中性油
加邻苯二甲酸酐酯化 后用5% NaHCO3萃取
乙醚层 回收
醛酮等羰基化合物
水层
油层 分馏或柱层析
碱水层
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香茅醇 citronellol
顺反异构体
C H2O H
(从挥发油中分离出来)
结晶性分子复合物
分解
纯品
无水CaCl2
H2O
蒸馏
香叶醇 geraniol
具有似玫瑰的香气。mp=229~230
无水CaCl2 具有似玫瑰的香气。mp=255~260 不能形成结晶性分子复合物
C H2O H
二苯胺基甲酰氯 二苯胺基甲酸酯（结晶）
2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
天然药物分离与提纯萜类化合物
葡萄糖
CH3CO O H 醋酸
（ 三 磷 酸 腺 苷 ）2 A T P 焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 （ IPP） 异 构 化
OH HOOC
OH
甲 戊 二 羟 酸 (MVA)
焦 磷 酸 二 甲 基 烯 丙 酯 （ DMAPP）
6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至天然~药3物×分离1与0提5纯萜(类C化5合H物8)n 橡胶、硬橡胶
二、萜类的结构分类 （一）单萜（monoterpenoids) 1.链状单萜 较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜
醇、萜醛类。
天然药物分离与提纯萜类化合物
在生物体内形成的真正前体 生物体内的“活性异戊二烯”物质
半萜
酶作用、缩合 焦 磷 酸 香 叶 酯 (G PP) 衍 生 单 萜
IPP
焦 磷 酸 金 合 欢 酯 （ FPP）
( × 2 尾 -尾 二 聚 )
IPP
焦 磷 酸 香 叶 基 香 叶 酯 （ GGPP）
IPP
倍半萜
× 2 三萜 二萜
×2
四萜
焦 磷 酸 香 叶 基 金 合 欢 酯 （ GFPP）
二倍半萜
天然药物分离与提纯萜类化合物
一、萜类化合物的含义 2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜
类，通式为(C5H8)n。
在实际工作中，还是以实验异戊二烯规则为 主。
天然药物分离与提纯萜类化合物
本章内容
一、萜类化合物的含义
天然药物分离与提纯萜类化合物
天然药物分离与提纯萜类化合物
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
pro天to然p药a物分n离a与x提a纯d萜io类化l 合物
myrcene
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
CHO
[H ]
CHO
CHO
香叶醛 （ α -柠 檬 醛 ）
geranial [H]
[O ]
香茅醛 citronellal
[O ]
橙花醛
（ β -柠 檬 醛 ） neral
[H ]
C H2 O H
+
[H ]
C H2 O H
C H2 O H
香 叶 醇（ 牻 牛 儿 醇 ） 橙 花 醇
geraniol
天然药物分离n 与e提r纯o萜l类化合物
myrcene
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
pro天to然p药a物分n离a与x提a纯d萜io类化l 合物
myrcene
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
pro天to然p药a物分n离a与x提a纯d萜io类化l 合物
myrcene
一、萜类化合物的含义
上述这些化合物，进行氧化加热后都产生 异戊二烯，即：C5H8
头 H(Head)
尾T(tail)
C CC
CC
异 戊 二 烯 单 位
定义：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分 子式符合(C5H8)n通式的。
橙花醇 nerol
纯品
加碱皂化
蒸馏
天然药物分离与(与提纯共萜类存化的合物香叶醇分离)
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids) 2.环状单萜 是由焦磷酸香叶酯（GPP）的双键异构化生
成焦磷酸橙花酯（neryl pyrophosphate,NPP）， NPP再经双键转位脱去焦磷酸基，生成具薄荷烷 骨架的阳碳离子后，进一步而成薄荷烷衍生物。
二、结构分类
三、理化性质 四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
天然药物分离与提纯萜类化合物
二、萜类的结构分类
萜类化合物的分类及分布
分 类 碳数
半萜
5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
挥发油
倍半萜 15
3
挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
pro天to然p药a物分n离a与x提a纯d萜io类化l 合物
myrcene
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
pro天to然p药a物分n离a与x提a纯d萜io类化l 合物
天然药物分离与提纯萜类化合物
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids)
CHO
香叶醛 （ α -柠 檬 醛 ）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （ β -柠 檬 醛 ）
neral
C H2 O H
C H2 O H
香 叶 醇（ 牻 牛 儿 醇 ） 橙 花 醇
geraniol
天然药物分离n 与e提r纯o萜l类化合物
C H2 O H
香茅醇 citronellol
天然药物分离与提纯萜类化合物
一、萜类化合物的含义
1.实验异戊二烯规则（empirical isoprene rule） 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头
尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8)n。 结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相
接，甚至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如 何解释呢？Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活 性的异戊二烯”的假设。
天然药物分离与提纯萜类化合物
本章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类 三、理化性质 四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
天然药物分离与提纯萜类化合物
一、萜类化合物的含义
1970年统计已确定结构者约4000种 1982年统计超过一万种。 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。 如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等 萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、 山道年和川栋素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人 参皂苷以及甘草酸等