高中化学课件 《卤代烃》 (2)
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思考：溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
1、水解（取代）反应
CH3 CH2
OH NaOH △
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条件
1. NaOH溶液 2. 加热
检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案
卤代烃
灭火剂
农药
麻醉剂
危害：氟利昂对大气臭氧层的 破坏
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
(2).电子式 (3).结构式
:: ::
::
HH H:C:C:Br :
HH
HH || H—C—C—Br || HH
(4).结构简式 CH3CH2Br
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
定 义 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等), 而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
一、溴乙烷 消去反应实验设计： 反应装置？
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
芳香卤代烃
4.卤代烃的物理性质
(1)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且密度小于水， 一溴代烷密度大于水 (3) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C 相同，支链越多，沸点越低。 (4)状态:少数是气体，大多为液体或固体。 如:一氯（氟）代烃CH3Cl 、CH3CH2Cl为气态。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原
子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( B ）
①
CH 3
② CH 2Br2
CH3 CH CH CH3
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
思考与交流：
CH3CH2OH CH2 CH2+H2O
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH↑+2HBr
CH3CH2OH
3.下列物质中不能发生消去反应的是( C)D
CH3 Cl
A. CH3－CH－CH－CH3
B. CH2=CHBr
CH3
CH3
水
溴乙烷NaOH乙醇
KMnO4酸性溶液
讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应实验产物的检验
思考： （1）为什么要在气体通入KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？ 起什么作用？
（2）除用酸性KMnO4溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？此时 还有必要将气体先通入水中吗？
注意点：
（1）卤代烃消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内 （3）产物特征：
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
思考
是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
7.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( D )
A.硝基苯、一氯丙烷 B.溴苯、四氯化碳
C.溴乙烷、氯乙烷 D. 苯、 一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最 大的是（ B ）
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
思考：溶通剂过哪致些方冷法剂可以得医到用卤代烃
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl D. CH2Br2
CH3
CH3
4、 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH CH2 Br 2种
CH3
CH3 CH3 CH C CH3 CH3
CH2CH2CH3 C CH2CH3
Br CH3 1种
Br 3种
5、 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步
骤为: ( A )
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢 氧化钠乙醇溶液
A．②③⑤① B．①②③④ C．④②⑤③ D．⑥③①⑤
6.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
③ AgNO3溶液]
素原子
卤代烃
①NaOH 水溶液
②过量 HNO3
③AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 样品于试管中
白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素 Br元素 I元素
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
Байду номын сангаасCH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
（有水必取代；有醇必消去）
卤代烃化学性质本质小结
在核磁共 振氢谱中 怎样表现
比例模型
球棍模型
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子 吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易 被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多 化学反应。
卤代烃
卤代烃的日常用品
一.卤代烃 1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、H、-X的有机物。
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理×） 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理×）
方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加 热，静置后取上层清液，加过量稀 HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶 液。
☆小结：检验溴乙烷中Br 元素的步骤。
[① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和 说明有卤
1 取代反应 R-X+H-OH 或R-X+OH-
2 消去反应
R-OH+HX R-OH+X-
醇
课堂练习
1、下列叙述中，正确的是（ C ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生 取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤 代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于取代反应
1、水解（取代）反应
CH3 CH2
OH NaOH △
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条件
1. NaOH溶液 2. 加热
检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案
卤代烃
灭火剂
农药
麻醉剂
危害：氟利昂对大气臭氧层的 破坏
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
(2).电子式 (3).结构式
:: ::
::
HH H:C:C:Br :
HH
HH || H—C—C—Br || HH
(4).结构简式 CH3CH2Br
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
定 义 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等), 而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
一、溴乙烷 消去反应实验设计： 反应装置？
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
芳香卤代烃
4.卤代烃的物理性质
(1)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且密度小于水， 一溴代烷密度大于水 (3) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C 相同，支链越多，沸点越低。 (4)状态:少数是气体，大多为液体或固体。 如:一氯（氟）代烃CH3Cl 、CH3CH2Cl为气态。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原
子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( B ）
①
CH 3
② CH 2Br2
CH3 CH CH CH3
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
思考与交流：
CH3CH2OH CH2 CH2+H2O
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH↑+2HBr
CH3CH2OH
3.下列物质中不能发生消去反应的是( C)D
CH3 Cl
A. CH3－CH－CH－CH3
B. CH2=CHBr
CH3
CH3
水
溴乙烷NaOH乙醇
KMnO4酸性溶液
讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应实验产物的检验
思考： （1）为什么要在气体通入KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？ 起什么作用？
（2）除用酸性KMnO4溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？此时 还有必要将气体先通入水中吗？
注意点：
（1）卤代烃消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内 （3）产物特征：
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
思考
是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
7.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( D )
A.硝基苯、一氯丙烷 B.溴苯、四氯化碳
C.溴乙烷、氯乙烷 D. 苯、 一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最 大的是（ B ）
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
思考：溶通剂过哪致些方冷法剂可以得医到用卤代烃
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl D. CH2Br2
CH3
CH3
4、 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH CH2 Br 2种
CH3
CH3 CH3 CH C CH3 CH3
CH2CH2CH3 C CH2CH3
Br CH3 1种
Br 3种
5、 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步
骤为: ( A )
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢 氧化钠乙醇溶液
A．②③⑤① B．①②③④ C．④②⑤③ D．⑥③①⑤
6.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
③ AgNO3溶液]
素原子
卤代烃
①NaOH 水溶液
②过量 HNO3
③AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 样品于试管中
白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素 Br元素 I元素
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
Байду номын сангаасCH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
（有水必取代；有醇必消去）
卤代烃化学性质本质小结
在核磁共 振氢谱中 怎样表现
比例模型
球棍模型
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子 吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易 被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多 化学反应。
卤代烃
卤代烃的日常用品
一.卤代烃 1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、H、-X的有机物。
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理×） 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理×）
方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加 热，静置后取上层清液，加过量稀 HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶 液。
☆小结：检验溴乙烷中Br 元素的步骤。
[① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和 说明有卤
1 取代反应 R-X+H-OH 或R-X+OH-
2 消去反应
R-OH+HX R-OH+X-
醇
课堂练习
1、下列叙述中，正确的是（ C ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生 取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤 代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于取代反应