卤代烃与醇酚醚的课程总结
卤代烃、醇和酚（讲义）
卤代烃、醇和酚（讲义）卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构：（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型：溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。
由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH 取代；b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
高考化学复习：卤代烃 醇 酚
生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—
OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原
子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
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3．有以下物质，按要求填空：
①
②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是___①__>_④__>_②__>_③___________(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_②__④___(填序号)。 (3)物质④发生消去反应的条件为__氢__氧__化__钠__的__醇__溶__液__、__加__热______________， 产物有___C_H__2=_=_=__C_H_C__H_2_C_H__3、__C__H_3_C_H_=__=_=_C_H__C_H_3_、__H_B__r_______________。
①
②
③
④
⑤
(1)其中属于脂肪醇的有__①__②____，属于芳香醇的有__③__⑤____，属于酚类的
有__④__⑤____。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有__④__⑤____。
(3)其中互为同分异构体的有__③__④____。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型___取__代__(_酯__化__)、__氧__化__、__消__去__、__加__成__反__应__
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3.化学性质（以溴乙烷为例）
(1)水解反应（取代反应） CH3CH2Br＋NaOH A ―H―△2O→ (2)消去反应
_C_H__3C__H_2_O_H__＋__N_a_B_r______。
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
第33讲卤代烃醇和酚
第33讲卤代烃醇和酚〔第1课时〕[考试目标]1．了解卤代烃的代表物溴乙烷的组成结构特点和要紧化学性质。
〔选考内容〕2．了解卤代烃的一样通性和用途；了解卤代烃对环境和健康的阻碍，关注有机化合物的安全使用咨询题。
〔选考内容〕[要点精析]一、溴乙烷〔选考内容〕1．溴乙烷的组成分子式：C 2H 5Br 结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 讲明：①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。
溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，C —Br 是极性键，溴乙烷分子是极性分子。
②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
③溴乙烷的官能团是—Br 。
2．溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，不溶于水，密度比水大，溶于大多数有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质 〔1〕溴乙烷的水解反应 CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr 或 C 2H 5Br+NaOH ∆−→−C 2H 5OH+NaBr点拨：①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱〔如NaOH 〕加热。
②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情形下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH 溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO 3溶液可不能反应生成AgBr 。
〔2〕溴乙烷的消去反应或 点拨：①反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子生成乙烯。
②反应条件：强碱(如NaOH 、KOH)的醇溶液加热③消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
【总结】CH 2—CH 2 + NaOH CH 2=CH 2↑ + NaBr + H 2O H Br乙醇CH 3—CH 2Br CH 2=CH 2↑ + HBrNaOH 、乙醇〔1〕知识网络如图：〔2〕溴乙烷分子C —Br 键极性强，容易断裂，发生水解反应和消去反应。
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚教案
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚教案【教学目标】1.了解卤代烃、醇、酚、的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.了解取代反应和消去反应。
4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【基础知识回顾】 一、卤代烃1、卤代烃的定义及官能团2、饱和卤代烃的性质 （1）物理性质①沸点：通常情况下，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
a ．比同碳原子数的烷烃沸点高；b ．互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
（2）化学性质。
①水解反应： a ．反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
b ．水解方程式为： R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O △R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
d ．水解反应规律：ⅰ.所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
ⅱ.多卤代烃水解可生成多元醇 ②消去反应： a ．概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
b ．反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。
c ．溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O ；＋2NaOH ――→醇△CH≡CH↑＋2NaX ＋2H 2O 。
d ．消去反应的规律ⅰ.两类卤代烃不能发生消去反应物。
例如：CH 2===CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH===CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O 。
2019人教版新教材高中化学选择性必修三第三章重点知识点归纳总结( 烃的衍生物)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1、概念与分类2、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：、CH 2==CH—Cl 、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3、物理性质4、几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm －3沸点/℃氯甲烷CH 3Cl 0.916－24氯乙烷CH 3CH 2Cl 0.898121-氯丙烷CH 3CH 2CH 2Cl 0.890461-氯丁烷CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 0.886781-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl0.882108二、取代反应消去反应1、取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br －由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br 与水中的H 结合成HBr。
(2)溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：CH 3CH 2Br ＋NaOH――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
反应类型为取代反应。
2、消去反应由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH――→乙醇△CH 3CH 2CH==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水△R—OH ＋NaX 。
专题十有机化学复习第3讲卤代烃醇酚
第三讲：卤代烃醇酚（2 课时）【目标预设】1.掌握卤代烃、醇、酚的构成、构造特色和主要性质。
2.能利用不一样种类有机化合物之间的转变关系设计合理的路线合成简单的有机化合物。
【基础知识】一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的构造和性质1.溴乙烷的构造：构造简式：官能团：。
2.化学性质水解反响消去反响断键方式反响条件反响方程式【思虑 1】依据 CH3CH2Br 在和 NaOH的醇溶液中发生消去反响机理，请从构造上推断什么样的卤代烃不可以发生消去反响？并试举两例。
3.卤素原子的查验方法4.卤代烃在有机合成中的应用（桥梁作用）（1）引入卤素原子引入一个卤素原子：相邻地点上引入同样的卤素原子：1，4 号位上引入同样的卤素原子：（2）消去卤素原子引入双键（3）由卤原子引入羟基【例 1】请你以丙烷为原料设计合理路线合成1,2 —丙二醇（其余无机试剂任选）。
【变式 1】请以苯、氯气、氢气等为原料制备1,4 —二氯环己烷二、以乙醇为例掌握醇的构造和性质1. 分子构造：分子式：构造式：构造简式：官能团：2. 化学性质：【思虑 2】依据乙醇的构造特色，请从构造上总结什么样的醇能发生催化氧化？并试举两例。
【思虑 3】依据乙醇的构造特色，请从构造上总结什么样的醇能发生消去反响？并试举两反响物及条件断键地点反响种类化学方程式【Na例HBr，△2】O2(Cu) ，△写浓硫酸， 170℃出浓硫酸， 140℃C4H10 3CHCOOH(浓硫酸)，△O 属于醇的同分异构体。
并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反响。
【变式 2】已知乳酸（）,请写出乳酸在浓硫酸加热条件下发生消去反响的方程式；发生反响生成环状交酯的方程式。
三、以苯酚为例掌握酚的构造和性质1.分子构造：分子式：构造简式：官能团：构造特色：。
2.物理性质：色、态：溶解度：3.化学性质：（1）酸性（2）代替反响（3）显色反响（4）加成反响4.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对照Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基5.苯、甲苯、苯酚的分子构造及典型性质的比较苯甲苯苯酚构造简式氧化反响溴溴的状态代反响条件反产物应【例 3】已知： C6H5ONa＋ CO2＋ H2O→ C6H5OH＋NaHCO3某有机物的构造简式为：Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰巧完整反响时，则Na、 NaOH、 NaHCO3的物质的量之比为A.3:3:2B. 3:2:1C.1:1:1D.3:2:2【变式 3】从葡萄籽中提取的原花青素构造为：原花青素拥有生物活性，如抗氧化和自由基消除能力等，可防备机体内脂质氧化和自由基的产生而引起的肿瘤等多种疾病。
高三化学高效课堂资料34卤代烃、醇、酚
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚班级姓名【学习目标】1.熟练掌握卤代烃、醇、酚的组成以及结构特点，会从官能团转化的角度理解记忆方程式2.小组合作探究醇主要化学性质、消去反应的规律，会应用官能团性质分析有机推断问题。
3.激情投入，体验有机化学与生活的联系。
【自主学习】一、卤代烃：以溴乙烷为例写出其官能团、有关性质的化学反应方程式(取代反应、消去反应)二、醇1.醇的概述：请总结甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的俗名、结构简式、官能团、分子式、物理性质、特性。
2、实验室制乙烯的原料体积比为多少？如何将它们混合？浓硫酸的作用是什么？加热时应注意什么事项？对温度计有何要求？三、酚1．苯酚的物理性质有哪些？2．苯酚的化学性质⑴弱酸性：俗称，写出其电离方程式及加入氢氧化钠的离子反应方程式上述溶液中通入CO2，反应的化学方程式为⑵苯环上的取代：苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为__反应的化学方程式为⑶如何鉴定苯中含有苯酚？如何除去苯中的苯酚？⑷怎样证明碳酸的酸性强于苯酚(用方程是表示)（5）苯酚和甲醛的缩聚反应练习：1、(双选)有机化合物分子中能引入卤原子的反应是A．消去反应B．取代反应C．加成反应D．加聚反应2、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：_____________________________，B：____________________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：____________________________。
【合作探究】探究一、醇的结构与性质的关系例1．分析乙醇的结构，根据断键的位置书写化学方程式并注明反应类型⑴断开①键（）⑵断开①③键（）⑶断开②④键（）⑷断开②键（）⑸一分子断开①另一分子断开②键⑹乙醇燃烧思考：1、醇的催化氧化①写出1-丙醇被氧化的反应方程式②写出2-丙醇被氧化的反应方程式小结：醇的催化氧化的规律例2、消去反应⑴OH CH3CH3—CH2—C—CH—CH3 写出其发生消去反应的产物的结构简式。
第38讲卤代烃醇酚(讲义)
第38讲卤代烃醇酚目录考情分析网络构建考点一卤代烃的结构与性质【夯基·必备基础知识梳理】知识点1 卤代烃的结构及性质知识点2 卤代烃的检验【提升·必考题型归纳】考向1 考查卤代烃的结构与性质考向2 考查卤代烃的检验考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用考点二醇、酚、醚【夯基·必备基础知识梳理】知识点1 醇、酚、醚的结构知识点2 醇、酚、醚的性质【提升·必考题型归纳】考向1 考查醇的结构与性质考向2 考查酚的结构与性质真题感悟知识点1 卤代烃的结构及性质 1．概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：C n H 2n ＋1X(n ≥1)。
(2)官能团是卤素原子或碳卤键。
【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl 4等。
2．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高，同系物的沸点随碳原子数增加而升高； (2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(4)常温常压下，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
3．化学性质 (1)水解反应①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
②C 2H 5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr 。
③用R—CH 2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH 2—X ＋NaOH――→水△R—CH 2OH ＋NaX 。
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
卤代烃 醇 酚-高考化学复习
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键； 消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的 邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。
2.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不 饱和化合物的是
(ⅴ)醇的催化氧化 a.乙醇：__2_C_H__3C__H_2_O_H__＋__O_2_—催__—化 △_—_剂_→__2_C_H__3_C_H_O__＋__2_H_2_O_，__氧__化__反__应__，__①__③_____。
＋O2 —催—化△—剂→
＋2H2O，氧化反应，①③
b.2-丙醇：_______________________________________________________________。
3.α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
1.醇的概念及分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2.醇类的物理性质
熔、沸点
溶解性
密度
①高于相对分子质量接近的 烷烃或；
子数的增加而 降低 ；
醇
比水小
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、 ②羟基个数越多，溶
卤代烃 乙醇及醇类 苯酚及酚类 明确考向
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卤代烃
必备知识
1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 碳卤键 。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高 。 (2)溶解性： 不溶 于水， 可溶 于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
《基础化学》第7章 醇、酚、醚---课程思政
命名实例
OH
OH
OH OH
邻苯二酚
α-萘酚
OH OH
间苯二酚
β-萘酚
HO
OH
对苯二酚
《基础化学》
第七章 醇酚醚
命名实例
OH
O2N
NO2
NO2
2, 4，6-三硝基苯酚
OH SO3H
邻羟基苯磺酸
《基础化学》
第七章 醇酚醚
7.2.3 酚的化学性质：
(一).结构与反应性
仲醇氧化生成酮,酮不易被继续氧化 .
H3C CH OH
[O] CH3
CH3 C CH3 O
《基础化学》
第七章 醇酚醚
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -5- 氯 -3- 己醇 4 - 戊烯 -2- 醇
《基础化学》
第七章 醇酚醚
•
多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多
个羟基在内的最长的数目．
(CH3)2CH OH
2 _ 甲基 _ 4 _异丙基_ 4 _ 己烯_ 3 _ 醇
CHCH=CH2
OH
1_ 苯基_ 2 _ 丙烯_ 1 _ 醇
CH 2CH 3
OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
《基础化学》
第30讲 卤代烃 醇和酚
3．溴乙烷的取代反应和消去反应的比较 取代反应 消去反应 反应物 溴乙烷和 NaOH 溴乙烷和 NaOH 反应条件 水、加热 醇、加热 生成物 乙醇、溴化钠 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和 NaOH 在不同溶剂中发生不同类型的反 结论 应，生成不同的产物
【例 1】 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生 消去反应的是( )
热点探究 热点 1 卤代烃的化学性质 1.取代反应 (1)反应条件：强碱的水溶液、加热 NaOH CH3Cl＋H2O――→ CH3OH＋HCl △ H2O 或 CH3Cl＋NaOH――→ CH3OH＋NaCl。 △ (2)应用：可用一卤代烃制取一元醇。
2．卤代烃的消去反应 (1)反应条件 强碱的醇溶液、加热。 (2)反应实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子卤化氢， 而形 成不饱和化合物。 (3)产物特点：生成小分子 HX，同时生成不饱和化合物 (含碳碳双键或碳碳三键)。 (4)消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应。
热点 2 卤代烃的水解实验及卤素原子的检验 1.实验原理 NaOH R—X＋H2O――→ R—OH＋HX △ HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
2．实验步骤 (1)将卤代烃(如溴乙烷)与足量 NaOH 溶液混合加热； (2) 向混合 液中 加入 过量 的稀 硝酸 ( 不 能用 盐 酸或稀 H2SO4)调至溶液呈酸性； (3)加 AgNO3 溶液，出现白色沉淀，说明为氯代烃；出 现淡黄色沉淀，说明为溴代烃；出现黄色沉淀，说明为碘代 烃。
3．物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 醇的沸点远远高 于烷烃。 (2)饱和一元醇的同系物中，随着分子内碳原子数的递 增，沸点升高，密度增大。 (3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。 (4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越差。
卤代烃教学反思
卤代烃教学反思本学期，我承担了高二化学的卤代烃教学任务。
在教学过程中，我认真研读了教材，并结合学生的实际情况，对教学内容和方法进行了深入的思考和反思。
通过对教学过程的回顾和总结，我深刻认识到卤代烃教学的重点、难点以及改进方向，现将我的教学反思总结如下：一、教学内容分析:卤代烃是高中化学有机化学部分的重要内容，它既是前面烷烃、烯烃、炔烃知识的延续和拓展，也是后面学习醇、醛、酮、羧酸等重要有机物类别的基础。
其教学内容涵盖了卤代烃的命名、结构、物理性质、化学性质以及卤代烃的用途和环境问题等方面。
其中，卤代烃的化学性质是教学的重点，也是难点。
它涉及到亲核取代反应、消去反应等重要的有机反应类型，这些反应机理复杂，学生理解起来有一定的难度。
此外，卤代烃的用途和环境问题也需要引起学生的重视，培养学生的环保意识。
二、学生情况分析:高二学生已经具备了一定的化学基础知识，对有机化学的基本概念有一定的了解。
但是，由于有机化学的抽象性和复杂性，学生在学习卤代烃时仍然面临着诸多挑战。
例如，学生对空间结构的理解能力相对较弱，难以想象和理解卤代烃分子的立体结构；学生对反应机理的理解能力也相对较弱，难以理解亲核取代反应和消去反应的具体过程；此外，学生对化学方程式的书写和配平也存在一定的困难。
因此，在教学过程中，需要根据学生的实际情况，采取灵活多样的教学方法，帮助学生克服学习中的困难。
三、教学过程反思:在本次卤代烃的教学过程中，我主要采取了以下几种教学方法：1. 情景导入，激发兴趣:教学伊始，我没有直接讲解卤代烃的概念和性质，而是通过一些生活中的例子，例如：氟利昂的制冷作用、一些农药和杀虫剂的成分等，来激发学生的学习兴趣，引发学生的思考，从而自然地引出卤代烃的概念。
这种情景导入的方法，能够有效地吸引学生的注意力，提高学生的学习积极性。
2. 多媒体辅助教学，增强直观性:在讲解卤代烃的结构和性质时，我充分利用多媒体技术，展示了大量的图片、动画和视频，使抽象的化学概念更加直观、形象。
3、知识点梳理：卤代烃、醇、酚的知识点
3、知识点梳理：卤代烃、醇、酚的知识点卤代烃、醇、酚知识点归纳一、卤代烃1、卤代烃的分类：看《有机化学基础》P602、卤代烃对人类生活的影响：可作溶剂（如四氯化碳、氯仿）、农药（如DDT）、制冷剂(如氟利昂)、灭火剂（如四氯化碳），药剂（氯乙烷，运动场上的急救药剂）。
卤代烃通常较稳定，大量使用容易造成环境污染3、卤代烃的物理性质：看《有机化学基础》P62及笔记。
卤代烃都不溶于水，少数为气体（如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯），多数为液体或固体；少数密度小于水（如一氟脂肪烃、一氯脂肪烃）多数密度大于水（如溴乙烷、1,2-二溴乙烷，溴苯等）4、卤代烃的化学性质：水解反应（取代反应）：所有的卤代烃都能发生水解反应，官能团由－X→－OH。
反应的条件：强碱水溶液，加热消去反应：β－C上有H的卤代烃可以发生消去反应，官能团由－X→碳碳双键或碳碳叁键。
反应的条件：强碱醇溶液，加热（醇通常为乙醇）写出下列化学反应方程式：2-溴丙烷水解与消去反应：1,2-二溴丙烷的水解与消去反应补充：①RX+Mg RMgX(格氏试剂)，RMgX + R＇－X →R－R＇+ MgX2②2RX + 2Na →R－R + 2NaX如：CH3CH2Br + Mg CH3CH2Mg Br，CH3CH2Mg Br + CH3 Br →CH3CH2 CH3+ Mg Br2Br CH2CH2CH2CH2Br + 2Na →+ 2Na Br（看懂上述反应的断键与成键）5、卤代烃中卤素原子的检验取样→加氢氧化钠水溶液→加热→冷却→加足量稀硝酸→加硝酸银溶液→看沉淀颜色判断所含的卤素原子种类（此方法所有卤代烃都适用）取样→加氢氧化钠醇溶液→加热→冷却→加足量稀硝酸→加硝酸银溶液→看沉淀颜色判断所含的卤素原子种类（此方法只适合能发生消去反应的卤代烃）二、醇1、醇的分类：看笔记2、醇的物理性质羟基为亲水基团，羟基数越多越易溶于水，低级醇通常也易溶于水，有些可以与水任意比互溶（如乙醇、乙二醇、甘油）3、醇的化学性质重点：催化氧化、消去反应★RCH2OH RCHO（醛）RCOOH（羧酸），(酮)（酮不能继续被氧化），α－C上无H不能催化氧化★β－C有氢才能发生消去反应，条件：浓硫酸，加热4、乙醇的物理性质：看笔记，俗名酒精，医用酒精(75%)5、乙醇的化学性质：①取代反应★乙醇与钠的反应方程式：现象：比水缓慢，钠沉在乙醇下★乙醇与浓的氢卤酸方程式：实验步骤了解《有机化学基础》P68★乙醇与乙酸的反应（又叫酯化反应）方程式：该反应断键规律：酸脱羟基醇脱氢实验时a.无水乙醇b.冰醋酸c.浓硫酸加入的先后顺序为：acb实验现象：饱和碳酸钠溶液上方生成无水油状物，振荡静置后仍有分层现象，该油状物有特殊的芳香气味浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂饱和碳酸钠的作用：有利于乙酸乙酯分层析出，溶解除去乙醇，反应除去乙酸导管不插入到饱和碳酸钠溶液中的目的：防倒吸★生成乙醚的反应：②消去反应（实验室制乙烯的方法）方程式：乙醇与浓硫酸的体积比：1:3浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂沸石的作用：防暴沸温度计水银球位置：插入到反应液中，但不触及烧瓶底部温度需控制在170℃左右，不宜过低原因：有副反应，140℃时会生成乙醚不宜过高原因：会引起乙醇脱水碳化，使反应液变黑，碳还能与浓硫酸反应生成二氧化硫与二氧化碳，使乙烯中含有酸性杂质。
卤代烃、醇、考点总结
考点一 卤代烃 1．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质 ①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。
②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________；2．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法(2)实验说明①加热是为了加快卤代烃的反应速率。
②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的关系：R —X ～NaX ～AgX ↓，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F 外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。
HBr ；C 2H 5OH ＋HBr ――→△__________________＋H 2O 。
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4．由CH CH CH Br制备CH CH(OH)CH OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．⑥③⑤①6．根下面的反应路线及所给信息填空。
命名三芳香烃卤代烃醇酚醚PPT学习教案
一元取代物两种
OH 可升华,不溶入水
例： α -萘酚
OH
β-萘酚
bc ad
键长：a=0.138 b=0.142 (nm) c=0.136 d=0.140
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萘分子模型
C: SP2杂化,C-C键由SP2-SP2形成σ单键, 另外十个P重叠形成大π键9，10C的P轨道 除相互重叠外还分别和1、8；4、5C的P轨 道重叠。
苯的共轭能=150.4KJ/mo l
第9页/共41页
能 量
环己烷
§2 单环芳烃的构造异构和命名
侧链不同和环上取代基位置不同引起的异构
例： C8H10
CH2CH3
乙（基）苯
1，2-二甲基苯
CH3
CH3
邻/0
1，3-二甲基苯
CH3
间/m CH3
CH3 1，4 -二甲基苯
CH3
对/p
CH3
CH2CH3
CHC≡CH
CH2=CHCH2Cl
CH2Cl
烯丙基氯
Br
苯甲基氯(氯苄)
H Cl
(E)-2-氯-1-苯丙烯
C=C
CH3
2-氯-7-甲基二环〔4，3，1〕癸烷 Cl
Cl
CH3
反-1-氯-2-苯基环己烷
Cl
稳定构象
第30页/共41页
1.3 醇、酚、醚、硫醇 1.3.1 醇
醇(Alcohol)
第31页/共41页
Ⅰ醇
§10.1 醇的结构、分类和命名
醇的结构
“V”
型结构
O
水：氧SP3“V”：O ： R H
H H
重排
少数烯醇SP2 C=C—OH
HC—C=O（酮式）
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典型卤代烃的结构
? 不饱和卤代烃
– 卤乙烯型： C C X·· p – p 共轭
– 卤苯型：
p – p 共轭
? 难发生SN反应； ? 烯烃加成、苯环取代反应活性下降；
– 烯丙基卤型： C C CH2 X··
– 苄卤型：
CH X2 ··
? 易发生SN反应
卤代烃的物理性质
掌握极性键C-X对物性影响规律
?
B
-
H
X?-
– 消除取向： Saytzeff 规律
– 产物烯烃构型：取决于 过渡态的稳定性
卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CHCH3 Br
KOEt / HOEt
CH3CH CHCH3
?OE t H
H C3
H
?OE t H
H C3
H
H
BrC?H- 3
稳定
H C3
BHr ? -
不稳定
卤代烃的化学性质
O为sp3杂化
?+
H
?+
RCH2
?.O-. ..
? 物理性质：
– RCH 2－OH 形成氢键，影响物理性质 –影响物理性质的三个主要因素：
相对分子质量、分子极性、氢键
? 化学性质
–弱酸性 pKa =16 ~ 19 – CH 3CH 2OH + M → CH 3CH 2OM + H 2
M=Na 、Mg、 Al
? E1消除反应
– 形成 R C+中间体，有
R重排C+反应
– 消除取向： Saytzeff 规律
? SN和E的竞争反应 – R－X：
卤代烃的化学性质
Nu: 碱性↑ E2↑ ；亲核性↑ SN2 溶剂: 极性↓ E2↑ ； 非质子性溶剂 SN2 温度： T↑ E ↑
多卤化物
? CHCl 3
–与浓碱作用， α-消除
? SN1反应:叔卤代烷、烯丙基卤、苄卤 – 形成R+CH 2中间体，易发生RC +重排，C=C-C +重排。
卤代烃的化学性质
? 亲核取代反应
– 卤苯的两种 SN反应机理：
? 加成—消除机理
– 环上有强吸电子基
X
– 形成
- 中XG间体
Nu
? 消除—加成（苯炔）机理
– 环上无强吸电子基
– 在强碱条件下形成
卤代烃的化学性质
两大类型反应：亲核取代反应 SN ；消除反应 E
? 亲核取代反应 R－X + Nu- → R－Nu + X –
Nu( Nu - ) = H2O, ROH, NH 3 , NaCN, NaOOCCH 3 , AgNO 3…… – 两种反应机理：SN2、SN1反应机理
? SN2反应: 伯卤代烃 – 形成五原子或基的过渡态，发生Walden 构型翻转
R
?+ ..
R ' C OH
H
R
?-
Cl ?+++ ?+ SO
Cl
?-43;
?+++
R 'C
..CSl O H+ Cl
H
?-
RC
'
H
Cl 构 型 保 持
? 醇分子内脱水（β-H消除）生成烯烃：
醇
– 仲、叔醇： ? E1消除，中R间C体 + ；可能伴随 －H、－R的 1, 2 转移; ? 消除方向： Saytzeff 规律
格利雅试剂
? R－MgX
X
+ Mg
醚R
I2
MXg
RR
O
··
R Mg X
··
O
RR
? 活性：R-I > R -Br>R-Cl >> R-F ；
R－X > Ar－X
R—MX：强亲核试剂；对含活泼氢的化合物 H2O、 ROH 、RCOOH 、 NH3等敏感或对氧敏感。
醇 ? 醇的结构：R－OH
–官能团：－OH
– 仲醇： 氧化生成酮
– 叔醇： 难氧化；强氧化剂，断链
? 常用弱氧化剂： CrO 3/CH 3COOH 、 CrO 3/ /H2SO4 、PCC 、 MnO 2；氧化a －H ，不氧化 C=C 、C≡C
醇 ? a －二醇氧化：
R'
R
CC
R
OH
H OH
+H OI 4
R' CO
中间体。
卤代烃的化学性质
? 消除反应
RCCR ' XH
碱B
RCCR
'H X+
– 消除活性： 3。〉2。 〉1。 ； R-I > R-Br> R-Cl > R-F
– 两种反应机理：E1和E2
卤代烃的化学性质
? E2消除反应
– 形成五原子（基）的（平面反式）过渡态
?- ?+ ?- ?+ ?BH C C X
+OH CH3
CH3 CH3 C C CH3 O CH3
– 三、四个取代基的 乙二醇都能进行频哪 醇重排反应
醇 ? 醇的氧化和脱氢反应 ：
– 伯醇： ? 强氧化剂（KMnO 4 、K2Cr 2O4/H2SO4、浓 HNO 3 ）氧化生成酸 ? 弱氧化剂（CrO 3/CH 3COOH ， CrO 3/HCl 、 CrO 3 、MnO 2） 氧化生成醛
单线态CSP2
活泼的中间体
单线态 CSP2
三线态 CSP
多卤化物
? CHCl 3
–与浓碱作用， α-消除
卤代烃与金属反应
? R－X + M → R －M ? 金属有机化合物， C—M键
M=Na 、K
? - ?+ R CH2 M
R CH 2 M
M=Li 、Mg 、Al
M=Sn 、 Hg、 Pb、过渡金 属
醇 ? 弱碱性
–
与酸反应，形成
+
ROH2
+
，R
-
OAlCl3 ， R
+-
OHSO4H
R
?+
O H
?-
Z
n..C
H
H
等2l 酸碱络合物，是醇做试剂反应的
基础。
? 羟基的亲核取代反应
– －OH 是强亲核试剂，需要 H+做催化剂， 减弱－OH 的亲核性，易离去。
RO H
H
+
+
RO H
2
N
u
-
R N- u
– 伯醇： E2消除，五原子（基）过渡态 – 消除反应活性：
? 3oROH > 2 o ROH > 1 o ROH
醇 ? 频哪醇重排反应：
CH CH H C C C CH H
OH OH
CH CH H C C C CH
OH
－转 移
CH3 CH3 +C C CH3
OH CH3
CH3 CH3
-H +
C C CH3
+H O2
N u =X - SO, -H-4 NO, - 3 PO, H- 4 2HO, R
', ……
– 分别生成：RX ,R0SO 3H, R0NO 2 ,R0PO3H2， R－O－R′
醇 ? 羟基的亲核取代反应
– 伯醇： SN2反应
+
– 叔醇： SN1反应，R伴C随
重排；
– 试剂SOCl 2： SNi反应
第三单元 卤代烃与醇、酚、 醚的课程总结
高占先 有机化学教研室 大连理工大学
卤代烃的分类
典型卤代烃的结构
官能团 C-X
? 饱和卤代烃（包括隔离卤代烯烃、卤代芳烃 ）
?+ ?CX
极性键，可极化键
–极性：C-Cl > C -Br> C-I –可极化度： C-Cl < C -Br<C-I –容易发生 SN反应