木脂素类成分分析
木脂素类成分分析[知识研究]
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讲解：张晓燕 PPT制作：姚进龙 付丰彪 李文财 资料查阅： 李艳明 屈军 组长：姚进龙
业界荟萃
1
一、概述 二、结构特征及理化性质 三、定性鉴别 四、含量测定 五、常见木脂素类成分分析
业界荟萃
2
一、概述
木脂素主要存在于植物的木 部和树脂中，多数呈游离体，少 量可与糖结合成苷的形式存在
业界荟萃
7
2. 溶解性
*多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液
*少数可与糖结合成苷 木脂素苷类可溶于水
业界荟萃
8
3. 显色反应 （1）与非特征性试剂反应
木脂素类 香硫草酸醛乙硫醇酸 显色
业界荟萃
9
例 藿香正气水
Ch.P.（2010）
【处方】 苍术、陈皮、厚朴（厚朴酚、和厚
λmax 250~350nm
业界荟萃
16
三、定性鉴别
（一）理化鉴别 硫酸反应 Labat反应 Ecgrine反应 三氯化铁反应
业界荟萃
17
（二）TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇（9:1） 显色剂 香草醛硫酸
10%硫酸乙醇溶液 105℃ 5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
H3CO
CH3 OH CH3 OCO
OCH3
五味子酯甲
业界荟萃
H3CO
OCH3
H3CO O
O OCH3
γ-五味子素
CH3 CH3
20
（二）色谱法 单木脂素
1. TLC法 吸附剂 展开剂
硅胶G 三氯甲烷，苯
2. HPLC法 填充剂 C18 流动相 乙腈-水，甲醇-水 检测器 UV
木脂素类
通过测定化合物的基本骨架——结 构类型、碳数、对称性。
化合物的取代基——含氧取代基、 烷基等来最后确定结构。
五、木脂素的生物活性 1. 抗肿瘤作用 2. 肝保护和抗氧化作用 3. 中枢神经系统的作用 4. 血小板活化因子拮抗作用 5. 抗病毒作用 6. 平滑肌解痉作用等
R!+R2=R3+R4=CH2
取代呋喃类木脂素
H3CO
O
OCH3
HO
OH
furoguaiadin
（七）苯骈呋喃类 苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍 生物。
OCH3
O
O
H3CO
OCH3
海风藤酮
（八）苯骈二氧六环类
两分子苯丙素通过氧桥连接，形成 二氧六环结构。
OCH3 O
H3CO
O
H3CO
OCH3
O
O
O
O
O
O
单去氢
双去氢
O
O
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O H
O H
O O
扁柏脂素
O O
桧脂素 （台湾脂素B）
O O
台湾脂素A
（三）芳基萘类
有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢 萘三种结构。
H
O
HH
O
O O
奥托肉豆蔻脂素
H
O
CH2OH
O
COOglc
HH
H3CO
OCH3 OCH3
去氧鬼臼毒素-β- D葡萄糖酯苷
O
O
O
O
H
H
木脂素来源
（3）双环辛烷型 ：得自植物 Ocotea bullata的异奥克布烯酮属 这种类型的新木脂素。 （4）风藤酮型：从胡椒属植物风 藤葛叶和茎得到的风藤酮是这种 结构代表性化合物。 （5）联苯型 ：联苯型新木脂素又 称厚朴酚型，厚朴酚从中药厚朴 树皮中获得，从日本树皮中得到 的和厚朴酚是其异构体。
3、降木脂素 ：这种类型木脂素有从金丝 桃属植物金丝桃中分离到的四氢呋喃型 降木脂素金丝桃酮甲和乙，从胡椒属植 物Piper decurrens中分离到的苯骈呋喃 型降新木脂素，从植物蒙蒿子中得到的 蒙蒿子素。含炔键的降木脂素尼亚斯柯 苷首先从仙茅科小金梅草属非洲药用植 物Hypoxisnyasica中分离得到，后来从 仙茅科仙茅属植物大叶仙茅中分离到尼 亚斯柯苷和1-O-甲基尼亚斯柯苷一系列 这种类型的降木脂素类化合物。 4、杂类木脂素
（3）芳基萘类 ：以鬼臼毒素为代表的芳 基四氢萘内酯类木脂素是很重要的一类 天然产物，主要存在于鬼臼属及其近缘 植物中。鬼臼毒素最早从盾叶鬼臼中得 到，从八角莲、桃儿七和山荷叶等近缘 植物中也得到过。 （4）四氢呋喃型 ：木脂素烃基上不同
位置氧取代基的缩合形成了四氢呋 喃型木脂素。根据连氧位置不同，其
木脂素（lignans）之来源
定义
木脂素类（lignans）：具有苯丙烷骨架的两 个结构通过其中β，β’或8，8’-碳相连而成的 一类天然产物，多数呈游离状态，少数与糖结 合成苷而存在于植物的木质部和树脂中，故 而得名。通常所指其二聚体，少数可见三聚 体、四聚体。
基本骨架
• 木脂素最初是指两分子苯丙素以侧链中碳 原子连接而成的化合物；其他成为新木脂 素、苯丙素低聚体、杂木脂素、降木脂素 。多众多样的连接方式形成了结构式样形 形色色的木脂素分子。 • 组成木脂素的单体主要有四种：①肉桂醇 (cinnamyl alcohol)；②桂皮酸(cinnamic acid)；③丙烯基酚(propenylphenol)；④烯 丙基酚(allylphenol)。
山楂中木脂素类成分
山楂中木脂素类成分山楂是一种常见的水果，它具有酸甜可口的味道，深受人们喜爱。
除了美味，山楂还含有丰富的营养成分，其中木脂素类成分是其重要的组成部分之一。
木脂素类成分是一类天然有机化合物，常存在于植物中。
山楂中所含的木脂素类成分主要有芦丁、山梨酸、木犀草苷等。
这些成分不仅赋予了山楂特殊的风味，还具有许多药用价值。
芦丁是山楂中的一种重要木脂素类成分。
研究发现，芦丁具有抗氧化、抗炎、抗衰老等多种生物活性。
它能够清除体内自由基，减少氧化损伤，有助于延缓细胞老化过程。
此外，芦丁还能增强心脏功能，降低血脂，对预防心血管疾病具有显著的作用。
山梨酸是山楂中另一种重要的木脂素类成分。
山梨酸具有降血压、降血糖、抗菌等作用。
研究表明，山梨酸能够抑制血管收缩物质的释放，从而起到降低血压的效果。
此外，山梨酸还能够提高胰岛素的敏感性，促进血糖的代谢，对糖尿病的治疗有一定的帮助。
木犀草苷也是山楂中常见的木脂素类成分之一。
木犀草苷具有抗菌、消炎、抗氧化等多种生物活性。
研究表明，木犀草苷能够抑制细菌的生长，对多种致病菌具有抑制作用。
此外，木犀草苷还具有抗炎作用，可以减轻炎症反应，帮助缓解炎症相关疾病。
山楂中的木脂素类成分不仅具有药用价值，还有一定的食疗作用。
木脂素类成分具有促进消化、增加食欲的作用，对于缓解胃口不佳、消化不良等症状有一定的帮助。
此外，木脂素类成分还能够促进血液循环，提高机体免疫力，对于预防感冒、感染等疾病有一定的保健作用。
山楂中的木脂素类成分具有多种药用价值和食疗作用。
芦丁、山梨酸、木犀草苷等成分赋予了山楂独特的风味和营养价值，对于心血管疾病、糖尿病、炎症等疾病的预防和治疗具有一定的帮助。
因此，适量食用山楂对于促进健康、延缓衰老具有积极的意义。
第六节 木脂素类成分分析.pot
精密度试验
• 取混合标准品溶液,重复进样5次,测定峰面积, • 得：五味子醇甲峰面积RSD=0. 9%、五味子酯甲 RSD=0. 9%、五味子甲素RSD=0. 9%、五味子乙素 RSD=0. 9%。 • 取供试品溶液(江苏江阴天江药业有限公司,批号 0508035),重复进样5次,测定峰面积,五味子醇甲峰面 积RSD=1. 4%、五味子酯甲RSD=3. 5%、五味子甲素、 五味子乙素未检出,取供试品溶液(三九医药股份有 限公司生产,批号0507011),重复进样5次,测定峰面积 ,五味子醇甲峰面积RSD=2. 45%、五味子酯甲、五 味子甲素、五味子乙素均未检出
• TLC • 薄层板 硅胶G • 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇（9:1）
• 显色剂 香草醛硫酸 105℃
10%硫酸乙醇溶液
5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
五味子中木质素类成分的鉴别-薄层色谱法
• 主要组成 五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙素 • 鉴别方法 • 供试品溶液的制备：取本品20 mg，加甲醇20 mL，加热 回流30 min，滤过，滤液蒸干，残渣加甲醇2 mL 使溶解，作为供试品 溶液。 • 对照药材溶液的制备：另取对照药材1 g，同法制成对照药材溶 液。 • 对照品溶液的制备：再取五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙 素对照品，加甲醇分别制成每1 mL 含1.2，0.7，0.5 mg 的溶液， 作为对照品溶液。 • 薄层鉴别：照薄层色谱法[1]，吸取上述对照品溶液5 μL、供试 品溶液10 μL及对照药材溶液2 μL，分别点于同一硅胶GF254 薄 层板上，以甲苯-乙酸乙脂-乙酸(9∶1.5∶0.2)的上层溶液为展开 剂，展开，取出，置紫外灯(254 nm)下检视。供试品色谱中，在 与对照品和对照药材色谱相应的位置上，显示相同颜色的斑点。
木质素类成分分析
粉，绿豆
【含量测定】HPLC法
固定相 流动相
C18 甲醇-水（63:37）
检测波长 250nm
对照品 五味子醇甲
供试液 乙酸乙酯加热回流，蒸干，甲醇
溶解残渣FeCl3 来自O-Fe Fe
4
3
4. UV 苯环 λmax 250~350nm
三、定性鉴别
（一）理化鉴别 硫酸反应 Labat反应 Ecgrine反应 三氯化铁反应
（二）TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇（9:1） 显色剂 香草醛硫酸
10%硫酸乙醇溶液 105℃ 5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
组成木脂素的单体 C6-C3
（苯丙素）
CH2OH
HO OCH3
松柏醇
CH2OH
HO
对羟基桂皮醇
H3CO
HO OCH3
芥子醇
CH2OH
木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外，多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
二氢愈创木脂素
H3CO
手 亚性 甲C二氧旋基光LE性acgbraitn反e反应应
OCH3
五味子酯甲
H3CO
OCH3
H3CO O
O OCH3
γ-五味子素
CH3 CH3
（二）色谱法 单木脂素
1. TLC法 吸附剂 硅胶G 展开剂 三氯甲烷，苯
2. HPLC法 填充剂 C18 流动相 乙腈-水，甲醇-水 检测器 UV
例 护肝片
Ch.P.（2010）
【处方】柴胡，茵陈，板蓝根，五味子，猪胆
中药 名称
主要木脂素 成分
木质素成分
第八节其他类型成分分析木脂素类成分分析（一）概述木脂素类（lignans）化合物多为无色结晶、此类成分在TLC鉴别时需喷显色试剂；对于结构中有芳香环的木质素类成分，可直接在紫外光灯下检视；少数具有升华性，可采用微量升华法进行鉴别。
游离木脂素具亲脂性，难溶于水易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂，成苷后水溶性增加。
结构中具有羟基的木脂素，由于羟基的存在，使其具有一定的酸性，可溶于碱性水溶液，因此，该类木脂素的提取和纯化可采用碱溶酸沉法。
分析中药中木脂素类成分时，常用的提取方法是溶剂法，根据待测成分的溶解性选用适当的溶剂提取，而后根据待测成分与杂质性质的差异，分析目的物是总木脂素还是单体木脂素，欲使用的分析方法是化学分析法还是仪器分析法等因素选择纯化方法。
总之，提取和净化都要以尽量完全提取待测组分、最大限度去除尽杂质为原则，再根据测定方法的特点灵活选择提取和净化方法。
木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，其生物活性与手性碳的构型有关，因此在提取、纯化过程中应注意避免酸、碱，以防止其构型改变。
木质素类成分的结构中常有一些官能团，如酚羟基、亚甲二氧基、内酯结构等，可利用这些官能团的性质和颜色反应进行木脂素类成分的检视和含量测定常用中药连翘、五味子、厚朴、牛蒡子、细辛等含有木脂素类成分。
该类成分具有多种生物活性，如五味子所含的木脂素具有补肾、强壮、安神、保肝降酶等作用。
厚朴中的木脂素具有松弛肌肉、消炎、止痛之功效。
因此，中药中含木脂素类成分时，常选择该中药所含的木脂素类成分作为鉴别、定量依据《中国药典》（2015年版）中有10个中药材或饮片测定木脂素类成分含量，其中用hPC的10个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有2个；有8个中药材或饮片以木脂素为对照品进行定性鉴别。
87个中药制剂测定木脂素含量，其中用HPLC的87个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有49个；有121个中药制剂以木脂素为对照品进行鉴别（二）鉴别木脂素类成分的母核没有特征性化学反应，只能利用分子结构中的一些特殊官能团如酚羟基、亚甲二氧基等进行鉴别反应。
木脂素(lignans)
O
O
O
理化性质----性状及溶解度 理化性质 性状及溶解度
多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多呈游离型,脂溶性, 能溶于苯,氯仿, 乙酸乙酯, 多呈游离型 , 脂溶性 , 能溶于苯 , 氯仿 , 乙酸乙酯 , 乙醚,乙醇等. 乙醚,乙醇等. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解.
组成单体
木脂素的组成单体主要有四种: 木脂素的组成单体主要有四种:
CH2OH COOH
桂皮醇
肉桂酸
丙烯基苯
烯丙基苯
木脂素和新木脂素
由前两种单体组成--γ碳为氧化型--木脂素(lignan) 由后两种单体组成--γ碳为未氧化型--新木脂素(neolignan) 混合型的--由两种类型单体混合组成 新类型
提取分离
(1)提取 ) 木脂素多呈游离型, 木脂素多呈游离型 , 在植物体内常与大量树脂状物 共存,本身在处理过程中也易树脂化. 共存 , 本身在处理过程中也易树脂化 . 游离木脂素易溶 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小. 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小.
(2)分离 ) 吸附层析: 吸附层析: 硅胶吸附,石油醚-乙酸乙酯 石油醚-乙醚 乙酸乙酯, 乙醚, 乙 硅胶吸附 , 石油醚 乙酸乙酯 , 石油醚 乙醚 , 苯 -乙 酸乙酯,氯仿-甲醇梯度洗脱 甲醇梯度洗脱. 酸乙酯,氯仿 甲醇梯度洗脱. 分配层析: 分配层析: 纸层析 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯-水分配 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯 水分配
新型木脂素(1) 新型木脂素
苯丙素低聚体: 包括三聚体和四聚体, 苯丙素低聚体 包括三聚体和四聚体,三聚体常称为 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 拉帕酚A为三聚体 例:P131 拉帕酚 为三聚体 拉帕酚F为四聚体 拉帕酚 为四聚体
5-6 其它类成分中药制剂的分析
（二）理化性质
理化性质：
氧化反应：剧烈氧化----碱性KMnO4/H2O、 NaBrO/H2O； 缓和氧化---中性KMnO4/丙酮
HOOBiblioteka ABOO OC
OCH 3
OCH 3
山 荷 叶 素 （ A） 式
HO
O
H 3CO
A
H 3CO
B
O
K M n O 4/K O H
O
C
O O
(1 ) (2
KMn )C H
（三）含龙胆中药制剂的分析
龙胆：主要有效成分为龙胆苦苷 （gentiopicroside）、当药苦苷和当药苷等水溶性 苷，均为裂环烯醚萜类，性质不稳定，对光、热、 酸、空气较为敏感。提取过程中如遇氨会转化为含 N的化合物
1. 含龙胆中药制剂的鉴别：薄层色谱 2. 含龙胆中药制剂的含量测定：根据标准品的 种类，结合剂型，进行样品的预处理，设定方法： β－环糊精单分子胶束荧光法、高效液相色谱
四、含单萜及二萜类制剂的分析
分类： 单萜种类较多 二萜分为链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二 萜、四环二萜
含单萜及二萜类制剂的分析
单萜类： 芍药苷：芍药的主要活性成分，为单萜的衍生物， 水溶性大，具易吸湿性，不稳定
制剂分析： 例：脏连丸的分析、化毒丸的分析、复方白芍片
的含量测定
五、含多糖类制剂的分析
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。20.12.2002:32:3602:32Dec-2020-Dec-20
加强交通建设管理，确保工程建设质 量。02:32:3602:32:3602:32Sunday, December 20, 2020
安全在于心细，事故出在麻痹。20.12.2020.12.2002:32:3602:32:36December 20, 2020
木脂素简介
木脂素简介
目录
•1拼音
•2英文参考
•3注解
1拼音
mù zhī sù
2英文参考
Lignans
3注解
木脂素是生物体内由双分子苯甲素衍生物聚合而成的一类化合物。
多数为白色结晶，一般无挥发性，难溶于水，易溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等有机溶剂。
木脂素具有多样性的生理活性，如抗肿瘤、抗病毒和抑制某些酶的作用等。
中药中重要的木脂素类化合物，如厚朴酚、水飞蓟素等。
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第九章香豆素和木脂素类成分的分析-黔南医专
移动相时，分离效果理想。
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常用显色剂：
多数羟基香豆素在紫外光下有强的荧光，所以在薄层 色谱或纸色谱中的显色首选荧光观察，易辨识。 常用的显色剂：氨熏，喷10%KOH醇溶液和 20%SbCl2氯仿液显色。 此外还有：重氮化试剂；碘-碘化钾试剂；Emerson试 剂或Gibbs试剂（用于确定羟基对位有无取代基）；异 羟肟酸铁试剂；三氯化铁试剂等。
生物合成途径：
葡萄糖代谢 莽草酸 桂皮酸途径 香豆素类 木脂素类
新木脂素类
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第一节 香豆素
是一类典型的具有苯并α-吡喃酮母核的内酯类 化合物。基本骨架如下：
从结构上看，是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水形 成的内酯。
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㈡纸色谱法
简单香豆素：常用水饱和的正丁醇或异戊醇；水饱和
氯仿为展开剂。对有邻二酚羟基或1，2二元醇羟基的香 豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理，再以水饱和的正 丁醇或醋酸乙酯展开， Rf值低于无该结构的香豆素。
呋喃香豆素：多以游离形式存在，亲脂性较简单香豆素
强，故以二甲基甲酰胺为固定相，用己烷-苯（8:2）为
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分光光度法
说明：中药制剂成分复杂，可先用薄层 色谱分离，在紫外灯下荧光定位，找出香豆 素成分，将其吸附层刮下，用适宜溶剂洗脱 ，再加入重氮化试剂，进行比色测定。如健 腰丸中补骨脂素、异补骨脂素的测定。但应 同时进行空白试验及净化回收率实验。
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木脂素的化学结构
木脂素的化学结构
木脂素是一类天然产物，其化学结构变化多样，但一般可以分为以下两大类：
1. 芳香族木脂素（Lignans）：芳香族木脂素是由两个苯丙基醇单体通过碳碳键连接而成的化合物。
它们的分子结构中包含苯环和烷基环，并且还可能含有其他官能团（如羟基、甲氧基等）。
常见的芳香族木脂素包括桦木素（pinoresinol）、鼠李素（syringaresinol）等。
2. 链状木脂素（Lignins）：链状木脂素是由苯丙烯类单体通过碳碳键以三维形式连接而成的高分子化合物。
其结构主要是由苯环和几个碳链构成，其中有些位置可能存在羟基或其他官能团。
链状木脂素的结构比较复杂，难以确定具体的分子式和结构。
木脂素(黑白)
一、概述 二、分类 三、木脂素的理化性质 四、常见的化学反应 五、提取分离 六、生物活性
一、概述 木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物， 通常所指为其二聚物，少数可见三聚物、四聚 物。1961年，Freudenberg等吧苯丙素C6—C3单 元编号为1~9，第二个C6—C3单元编号为1′~9′。 最早木脂素是指8—8′连接的二聚体(I)。后来发 现，许多木脂体类并非8—8′相连， Gottieb 把 8—8以外的称为新木脂体类（neoligan,II),后来又 把两个C6—C3单元之间以氧原子连接的化合物 称为木脂体（oxyneoligan,III)。
3
-
NaOAc
O H H O
C H
3
O O C H
3
O C H
O O C H
3
O C H
a
3
C H
3
O O C H
3
O C H
3
+ O H O
H+
2
H2 O H + O H
O H
O
H O
H O
O O
O H H O
O H H O
H
H O
C
C H
3
O O C H
3
O C H
3
H
3
O O C H
3
O C H
O C H C H C H C H
3 3 3 3
O
H
O O O
O H O
C
3
C O O CC HO
3 3
O O O C O C
3
O O H
H
H
对中枢神经系统（schizandrin） 抗血小板聚集作用（海风藤酮） 抗病毒(鬼臼毒素、连翘脂苷) 解痉（gomisin J，五味子） 毒鱼作用（爵床脂素A、B）
化合物属于木脂素结构的是
化合物属于木脂素结构的是
木脂素是一类由苯丙素氧化生成的天然化合物，常见于植物的木质部和树脂中。
具有代表性的木脂素包括柚皮素和柏子香素。
1. 柚皮素：属于二氢黄酮类化合物，具有α，β-不饱和酮结构，多与苯丙素结合在一起，常见于柠檬类水果中。
2. 柏子香素：属于二氢查耳酮类化合物，具有α，β-不饱和酮结构，多与苯丙素结合在一起，常见于柏科植物中。
除了柚皮素和柏子香素外，还有许多其他的木脂素类化合物，如洋橄榄苦醇、苦杏仁醇、豆甾醇等。
这些化合物在植物体内通常与苯丙素结合在一起，形成复杂的木质素结构。
《木脂素》课件
环木脂素cyclolignans
• 2型碳架 • 聚合形成的环可能脱氢
H
H
H
O O
O O 奥托肉 豆 蔻 烯脂 素
O
HH
O
O O
奥托肉 豆 蔻 脂 素
O
HO H
O
O O
羟 基 奥托肉 豆 蔻 脂 素
环木脂素内酯cyclolignolides
• 2型碳架
• 环木脂素的9，9’-C形成内酯，内酯环合可上向、下向
Ar O 8型
Ar O
OMe O
OMe O
Ar O 9型
Ar O
OMe O
OMe OH
10型
11型
双环[3, 2, 1]辛烷 bicyclo[3, 2, 1]octane
• 12、13碳架
OMe
O
HO
OMe
O
HO
OMe O
O
O O
OH
O
OMe O
OMe
guaianin
canellin A
macrophyllin
OMe OH
O O
OMe OMe OMe OMe
五味子 醇
五味子 酯 甲
OO
H
H
HO
O O
OMe
MeO OMe stegnanol
• 4型碳架
厚朴酚型
OH
OH
厚朴 酚
OH
OH 和厚朴 酚
Eupomatene
• 7型碳架 • 7－O－4’环合形成苯并呋喃环
R1 O
R2
Eupomatenoid 2 Eupomatenoid 3 Eupomatenoid 5 Eupomatenoid 6
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HO3S
缩合 OH
SO3H
HO3S
OH
HO
CH
OH
HO3S
HO
OH
SO3H
HO3S
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例 高三尖杉酯碱
Ch.P.（2010）二
部
【鉴别】（2）取本品约1mg，加变色酸约1
mg ，加硫酸5～10滴，在50~60℃的水浴中加
热数分钟，即显紫红色。
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（4）三氯化铁反应 酚羟基
OH
Fe C3l
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2. 溶解性 *多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液
*少数可与糖结合成苷 木脂素苷类可溶于水
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3. 显色反应 （1）与非特征性试剂反应
木脂素类 香 硫 酸 草 乙 醛 醇 硫显酸色
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例 藿香正气水
Ch.P.
（2010）
【处方】 苍术、陈皮、厚朴（厚朴酚、和厚
O-
Fe Fe
4
3
4. UV 苯环 λmax 250~350nm
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三、定性鉴别
（一）理化鉴别 硫酸反应 Labat反应 Ecgrine反应 三氯化铁反应
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（二）TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇（9:1） 显色剂 香草醛硫酸
10%硫酸乙醇溶液105℃ 5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
草
Байду номын сангаас 色谱条件 填充剂：十八烷基硅烷键合硅胶 流动相：甲醇-水-冰醋酸 对照品：厚朴酚 和厚朴酚
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谢谢！
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二、结构特征及理化性质 （一）结构特征
组成木脂素的单体 C6-C3
（苯丙素）
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木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外，多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
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（二）理化性质
1. 物理性质
无色结晶 无挥发性 有光学活性
H3CO O
H3CO
O
连翘苷
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O glc OCH3
O
OH
OH
H3CO
O
glc O
厚朴酚
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OCH3 OCH3
牛蒡苷
H3CO
OCH3
H3CO H3CO
H3CO
OCH3
CH3 CH3
五味子甲素
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五味子醇
HO
CH3O CH3O
HO
OCH3 CH3 OH CH3
OCH3
香砂养胃丸
组成 木香 砂仁 白术 陈皮 茯苓 半夏 香附 枳实 豆蔻 厚朴 广藿香 甘
朴酚）、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸
膏、广藿香油、紫苏叶油
【鉴别】喷以5%香草醛硫酸溶液
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（2）Labat反应 亚甲二氧基
木脂 没 素 食 子 硫 酸 酸蓝绿色
（没食子酸-硫酸反应）
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例 黄连
Ch.P
（2005）
【鉴别】（2）取本品粗粉约1g，加乙醇
10ml,
CH3 OH CH3 OCO
OCH3
五味子酯甲
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H3CO
OCH3
H3CO O
CH3 CH3
O
OCH3
γ-五味子素
（二）色谱法 单木脂素
1. TLC法 吸附剂 硅胶G 展开剂 三氯甲烷，苯
2. HPLC法 填充剂 C18 流动相 乙腈-水，甲醇-水 检测器 UV
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五、常见木脂素类成分分析
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例 复方鱼腥草片中连翘（连翘苷）的鉴别
提取 乙醇、70%乙醇 分离 大孔树脂 薄层板 硅胶G 展开剂 三氯甲烷-甲醇-甲酸（9:1:0.1） 显色剂 10%硫酸乙醇溶液（105℃）
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四、含量测定 （一）变色酸比色法 总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
O O
H3CO H3CO
H3CO
加热至沸腾，放冷，滤过。取滤液5滴，加5%没
食子酸乙醇溶液2~3滴，蒸干，趁热加硫酸数滴，
即显深绿色。
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（3）Ecgrine反应 亚甲二氧基
木 脂 变 素 色 酸 硫 酸 蓝紫色
深蓝色
（变色酸-硫酸反应）
紫红色
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Ecgrine反应原理 具有活泼“-CH2-”
亚甲二 H 12 氧 5 S 0℃ O 4 基 HCHO
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中药 名称
主要木脂素 成分
中药 名称
主要木脂素 成分
五味子 五味子甲素 五味子乙素 五味子醇甲 五味子醇乙
厚 朴 厚朴酚、和厚朴酚 细 辛 细辛脂素、芝麻脂素
牛蒡子 牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
刺五加 丁香脂素
连 翘 连翘脂素、连翘脂苷 杜 仲 松脂醇二葡萄糖苷
远 志 中国远志脂酚
黑芝麻 芝麻脂素
木脂素类成分分析
讲解：张晓燕 PPT制作：姚进龙 付丰彪 李文财 资料查阅： 李艳明 屈军 组长：姚进龙
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一、概述 二、结构特征及理化性质 三、定性鉴别 四、含量测定 五、常见木脂素类成分分析
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一、概述
木脂素主要存在于植物的木 部和树脂中，多数呈游离体，少 量可与糖结合成苷的形式存在