有机合成题
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
2023年有机化学题库合成
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH32CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH2CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3KOHCH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5Na NH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 24CH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23250℃＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 0.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
有机合成工考试题库完整
一、单项选择题1.在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（D）A.0.5mB.0.8mC.1.0mD.1.2m2.NaOH滴定H3PO4以酚丈为指示剂，终点时生成（B）。
（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9X10-3,Ka2=6.2X10-8,Ka3=4.8X10-13）ANaH2P04B.Na2HPO4C.Na3PO4D.NaH2PO4+Na2HPO414.烷姓①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（D）A.①②③④B.③②①④C.④③②①D.④①②③15下列烯姓中哪个不是最基本的有机合成原料土烯”中的一个（B）A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2cl2）的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是（A）A.①③B②④C.②③D.①④17在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则（B）A.Q<0,W<0,AU<0B.Q=0,W=0,△U=OC.Q=0,W<0,△U<OD.Q<0,W=0,△U<O18磺化能力最强的是（A）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19磺化剂中真正的磺化物质是（A）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320不属于硝化反应加料方法的是（D）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21侧链上卤代反应的容器不能为（C）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬锲22氯化反应进料方式应为（B）A.逆流B.并流C.层流D.湍流A.酰氯〉酸酊>竣酸B.竣酸〉酰氯〉酸酊C.酸酊〉酰氯〉竣D.酰氯〉竣酸>酸酊24化学氧化法的优点是（D）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟D.以上都对25不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（A23比较下列物质的反应活性（A）A.NH4ClB.FeCl226氨解反应属于（B）A.一级反应B二级反应27卤烷烷化能力最强的是（A.RIB.RBr28醛酮缩合中常用的酸催化剂A.硫酸B硝酸C.NaClD.NaOHC.多级反应D.零级反应A)C.RClDRF(A)C.磷酸D.亚硝酸29在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有（D）A.酸性水解法B碱性水解法C亚硫酸氢钠水解法D以上都对30下列能加速重氮盐分解的是（A）。
有机合成化学试题及答案
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
化学有机合成大题一
有机合成大题1．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A B →的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)D E →的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知A D →、D E →和E F →的产率分别为70%、82%和80%，则A F →的总产率为___________。
(7)Pd 配合物可催化E F →转化中C-Br 键断裂，也能催化反应①：反应①：为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S 1-(结构如下图所示)。
在合成S 1-的过程中，甲组使用了Pd 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd ；乙组未使用金属催化剂。
研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S 1-产品催化性能出现差异的原因是。
2．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为(任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ3．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
有机合成工考试试题(题库版)
有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。
A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。
A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。
正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。
有机合成工考试题库
一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0。
5m B.0。
8m C。
1.0m D.1。
2m2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成（ B ）。
（已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4。
8×10-13 ）A NaH2PO4B。
Na2HPO4 C。
Na3PO4D。
NaH2PO4 + Na2HPO4 14。
烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（ D )A.①②③④B.③②①④C。
④③②①D。
④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A。
乙烯 B.丁烯C。
丙烯D。
1，3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物.说法正确的是( A ）A。
①③B。
②④C。
②③D。
①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则（ B ）A.Q〈0,W〈0，△U<0 B。
Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U<OD.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（A )A。
三氧化硫B。
氯磺酸C。
硫酸 D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3 B。
SO2 C。
H2SO4 D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（D ）A.并加法B.反加法C.正加法D。
过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A。
玻璃质B。
搪瓷质 C.铁质 D.衬镍22 氯化反应进料方式应为( B ）A.逆流B。
有机合成工技能竞赛试题（有机合成部分）
精细有机合成技术试题（Ⅰ）一、磺化1、（多选题，20）向有机物分子中引入（ABC）的反应都是磺化反应。
A、磺酸基B、磺酸基的盐C、卤磺酰基D、硫酸根离子注：磺化是指向有机物分子中引入磺酸基（-SO3H）或其相应的盐和卤磺酰基（-SO2X）的化学过程。
2、（单选题，30）因为（A）是一个强水溶性的酸性基团，所以磺化产物具有良好的水溶性。
A、磺酸基B、硫酸根离子C、烷基D、芳基注：磺酸基是一个良好的水溶性基团，因此磺化产物具有水溶性，另外磺化产物还具有酸性、表面活性（既亲水，又亲油，俗称双亲性）。
3、（判断题，30）以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是一个可逆反应，磺化产物上的磺酸基可在一定的条件下通过水解除去。
（√）注：以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应有水的生成，磺化产物遇水又能发生水解，因此以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是可逆反应，正反应是磺化，逆反应是水解，反应通式ArH+H2SO4≒ArSO3H+H2O。
反应温度升高，磺化和水解速率都会加快，但磺化速率比水解速率加快更多，因此高温有利于磺化产物水解脱去磺酸基；从反应平衡看，往反应体系中加水或降低硫酸浓度也有利于磺化产物水解脱去磺酸基。
4、（多选题，20）以下几种物质中（ABCD）可用作化工生产或科研中磺化反应的磺化剂。
A、发烟硫酸或浓硫酸B、三氧化硫C、氯磺酸D、硫酰氯注：发烟硫酸或浓硫酸是常用的磺化剂，但使用时要大大过量，以防发烟硫酸或浓硫酸被磺化反应生成的水所稀释，降低磺化能力，使磺化反应不能顺利进行。
三氧化硫是反应活性最高的磺化剂，使用时要进行稀释，这样以三氧化硫作磺化剂的磺化反应才可控。
氯磺酸是反应活性仅次于三氧化硫的磺化剂，使用它作磺化剂时生成磺化产物和氯化氢气体，磺化产物易于分离、提纯，产品质量较高，但氯磺酸价格较贵，一般用于附加值较高的医药产品的生产。
硫酰氯分子式为SO2Cl2，又名二氯化硫酰，由二氧化硫与氯气化合而成，通常在高温无水介质中使用，主要用于醇的硫酸化。
经典有机合成路线设计题
经典有机合成路线设计题1.已知：RCH=CH 2RCH 2CH 2COOCH 3有机物C （HOOC(CH 2)4COOH ）可由2-丁烯经4步反应合成，请结合题中信息补充完整下列合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2.参考下列信息和所学知识，写出由乙烯和化合物甲苯合成邻甲基苯乙烯的路线流程图（其他试剂任选）已知：①CH 3CH 3BrCH 3MgBrBr 2Mg H 2CCH 23CH 23H 2O催化剂催化剂，2CH 3HC CH 3HOCH 3H CH 2浓硫酸H 2O3.已知：以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成（以上R 、R'、R''代表氢、烷基或芳基i.RCH 2BrR'CHOHC CH R R'ii.HC CH R R '2一定条件CH CHiii.HC CH R RRR'R''COO IR一定条件R'R'R'H 3CCH 3H 3CCH 3路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
4.5.利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备（其他试剂任选）的合成路线流程图。
C OR 1OR 2+C O CH 2OR 4R 3C 2H 5ONa(催化剂）DMF(溶剂)C OCHOR 4R 3C O R 1+R 2OH6.甲苯在医药、农药，特别是香料合成中应用广泛，可合成以下物质：苯佐卡因已知：有机物M为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物，且与本佐卡因互为同分异构，其合成路线如下：参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
7.写出以CH2=CHCH=CH2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：__________。
8.利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。
有机合成题1[1]
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合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。
10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。
15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。
17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
21、由苯合成4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。
33、以苯为原料合成间溴苯胺。
34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。
大学有机合成试题及答案
大学有机合成试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香烃？A. 环己烷B. 环己烯C. 苯D. 环戊烷答案：C2. 以下哪个反应不是取代反应？A. 卤代反应B. 酯化反应C. 水解反应D. 还原反应答案：D3. 以下哪种试剂用于鉴别醛和酮？A. 硝酸银B. 溴水C. 碘化钾D. 托伦试剂答案：D4. 以下哪种化合物是手性分子？A. 甲烷B. 乙醇C. 丙酮D. 2-丁醇答案：D5. 以下哪个反应是消去反应？A. 醇的氧化B. 醇的酯化C. 醇的脱水D. 醇的卤代答案：C6. 以下哪种溶剂最适合进行SN1反应？A. 水B. 甲醇C. 乙醇D. 四氢呋喃答案：D7. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D8. 以下哪种反应类型属于亲核取代反应？A. 酯化反应B. 卤代反应C. 消除反应D. 氧化反应答案：B9. 以下哪种化合物是酸性最强的？A. 甲酸B. 乙酸C. 丙酸D. 丁酸答案：A10. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环己烯C. 苯D. 环戊烷答案：C二、填空题（每空1分，共20分）1. 在有机合成中，_________反应是指在分子中引入一个新的碳-碳键。
答案：偶联2. 醇类化合物可以通过_________反应转化为醛。
答案：氧化3. 在有机化学中，_________是指分子中具有相同化学环境的原子或官能团。
答案：对称性4. 酯化反应通常需要使用_________作为催化剂。
答案：酸5. 有机合成中，_________是指分子中碳原子的四个价键都与不同的原子或基团相连。
答案：四面体结构6. 芳香族化合物通常具有_________的稳定性。
答案：较高的7. 在有机合成中，_________是指分子中碳原子的四个价键都与相同的原子或基团相连。
答案：平面结构8. 有机合成中，_________是指分子中碳原子的四个价键都与不同的原子或基团相连，但这些原子或基团在空间中的位置是固定的。
有机合成练习题
有机合成练习题一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应是亲电加成反应？A. 卤代烃的水解B. 醛的还原C. 烯烃与溴的加成D. 酯的水解2. 以下哪种化合物属于芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烯C. 苯D. 环丁醇3. 哪个反应是消除反应？A. 醇的脱水B. 酯化反应C. 氨基酸的脱水缩合D. 卤代烃的水解4. 在有机合成中，哪个反应是逆反应？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 水解反应5. 哪个是烯烃的同分异构体？A. 环己烷C. 苯D. 环丁醇6. 哪个化合物具有手性中心？A. 乙醇B. 丙酮C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇7. 哪个反应是自由基反应？A. 卤代烃的取代反应B. 烯烃的加成反应C. 烷烃的卤代反应D. 醇的脱水反应8. 以下哪个反应是缩合反应？A. 酯化B. 水解C. 脱水D. 取代9. 哪个是芳香族化合物的典型反应？A. 卤代B. 硝化C. 磺化D. 氧化10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙炔B. 乙烯D. 乙醇二、填空题（每题2分，共20分）11. 芳香族化合物的特点是含有一个或多个______环。
12. 亲电取代反应中，亲电试剂首先与底物形成______。
13. 在有机合成中，保护基团的作用是______。
14. 羧酸的酸性比醇强，因为羧酸分子中的______可以稳定负电荷。
15. 烯烃的加成反应中，马氏规则是指在不对称烯烃加成时，氢原子加在含氢______的碳原子上。
16. 酯化反应中，醇的羟基被______化。
17. 有机合成中，还原剂的作用是______。
18. 芳香族化合物的亲电取代反应中，常见的亲电试剂包括卤素、硝酸和______。
19. 有机合成中，保护基团的移除通常需要______。
20. 炔烃的加成反应中，常见的加成试剂包括卤素和______。
三、简答题（每题10分，共30分）21. 描述有机合成中保护基团的使用原理及其重要性。
有机合成练习题(优化设计)
有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。
3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。
4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。
（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。
有机合成试题及答案
e indepe nde nt Commission agai nst corrupti on w ork level, strengt busi ness key link 高二化学3.4练习卷（HGB ）1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
O =CNH —CH 2 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOH2—C ＝CH 2CH 32拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
有机合成题精选及参考答案
解：
5、完成转化：
解：
6、由苯、甲苯、丙二酸二乙酯、C3或C3以下有机物合成：
解：
7、由 和 合成
解：
或者：
8、用方便易得的原料合成：
解：
9、完成转化：
解：
10、由邻苯二酚合成：
解：
11、由苯酚、 合成
解：
12、由苯酚合成：
解：
13、完成转化：
解：
14、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
15、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
41、完成转化：
解：
42、完成转化：
解：
43、由间硝基甲苯合成：
解：
44、由丙二酸二乙酯及C3或C3以下有机原料合成：
解：
45、由萘合成：
解：
47、由对溴苯甲醛合成：
解：
48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成：
解：
49、由丙酸乙酯合成：
解：
51、由苯酚为起始原料合成：
解：
52、由“三乙”、丙烯酸下有机物合成：
解：
12、由苯、C3或C3以下有机物合成：
解：
13、由C4或C4以下有机物合成：
解：
(TM)
14、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
15、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
或者：
16、由苯或甲苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
17、完成转化：
解：
18、完成转化：
解：
32、由乙炔(唯一有机原料)合成：
解：
33、由丙二酸二乙酯合成：
解：
34、由C3或C3以下有机物为原料合成：
解：
36、由C3或C3以下有机物为原料合成：
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专题总结------有机合成题
一、引言
1．设计合成路线的3个指标
(1)途径简捷；(2)原料易得；(3)总产率高。
2．设计合成路线的步骤和方法
(1)分析目标分子的结构，进行合理的“切断”
①化合物的类型分析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚)。
例1：用简单的原料合成
分析：
解：
例2：由简单化合物合成
分析：
②碳架分析碳链是开链还是环状，是增长还是缩短，碳架是脂环、芳环还是杂环。
例：从乙烯、丙烯合成正辛烷
分析：
解：
③分子的立体构型
例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯
分析：
(2)选择廉价、易得的原料例：用简单的化合物合成
分析：
解：
(3)注意基团保护
例1：
解：
例2：由甲苯制备
解：
例3：完成转化
(保护酮羰基)
解：
例4：
完成转化
(保护醛基)
解：
二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法) 1．亲核取代
(1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸
(增加一个C的羧酸)
例：由丁二烯合成己二酸。
解：
(2)卤代烃与炔化钠反应
例：由乙烯、丙烯制正辛烷。
(3)三乙负离子与卤烃反应——制甲基酮
(4)丙二负离子与卤烃反应——制取代乙酸
2．亲核加成
(1)格氏反应
(2)醛、酮加氰氢酸
(3)羟醛缩合
(4)Perkin反应
(5)Knoevenagel反应
(6)Reformasky反应——制β羟基酸(酯)
(7)Claisen酯缩合反应
(8)Michel加成
3．芳环上亲电取代
4．其他方法
(1)环化加成
例：由丁二烯合成己二酸。
(2)重氮盐放氮
(3)重氮甲烷与酰氯反应——制多一个碳的羧酸
例：
(4)Skraup合成法——制喹啉类化合物
见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反应”。
三、环的形成和变化
1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应
2．二卤代物脱卤
3．丙二酸酯法
例：
4．分子内缩合
5．Robinson并环反应
例：用C4或C4以下有机物制备6．己二酸、庚二酸脱羧脱水
例：用“三乙”、丙烯酸乙酯合成
解：
7．芳烃与环酐的Friedel—Crafts反应
或者
8．周环反应
(Diels-Alder反应，亲双烯体上吸电子基更有利)
(电环化反应)
9．卡宾法
10．环的扩大与缩小
四、重要的有机合成反应
1．格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、2．(1)”。
2．苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物指导原则：定位规律!
例1：
例2：
9．异丙苯氧化法制酚
见“专题总结I”中“七、1．(2)”。
10．卤仿反应——制少一个碳的羧酸
11．Rosenmend还原——由酰氯制醛
见“专题总结I”中“五、4．(3)”。
12．由RX制酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(1)”。
反应(胺甲基化反应)——间接制备α，β不饱和醛、酮见“专题总结Ⅱ”中“12．”。
14．Wittig反应——制备烯烃
醛、酮与磷叶立德反应，制备烯烃的反应：
例：
反应——在羰基碳上引入醛基
见“专题总结Ⅱ”中“10．Darzen反应”。
反应——在酚羟基的邻位上引入醛基
见“专题总结Ⅱ”中“14．Reimer-Tiemann反应”。
反应制——由芳醛制α，β不饱和酸
见“专题总结Ⅱ”中“5．Perkin反应”。
18．Reformasky反应——制β羟基酸(酯)
见“专题总结Ⅱ”中“11．Reformasky反应”。
19．Gaberial法制伯胺
20．Hofmann降解制伯胺
见“专题总结I”中“七、2．碱性条件下发生的重排”。
21．由三乙制甲基酮
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(3)”。
22．由丙二制取代乙酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(4)”。
23．Beayer-Villiger氧化——由酮制备酯
有机过酸与酮反应生成酯。
因反应过程中碳架发生变化，又称为Beayer-Villiger重捧。
详见“专题总结I”中“七、1．酸性条件下发生的重排”。
24．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的a一位上引入酰基或烃基
见“专题总结Ⅱ”中“13．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化”。
25．Michel加成——制1，5-二羰基化合物∥
见“专题总结Ⅱ”中“9．Michel加成”。
26．重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物
27．重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物
28．氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用
29．Skraup合成法——制喹啉类化合物反应历程如下所示(以喹啉的制备为例)。
例：
五、重要的工业合成反应
1．异丙苯氧化法制苯酚
见“专题总结工”中“七、1．(2)”。
2．甲基丙烯酸甲酯的制备
3．乙酸乙烯酯的制备
4．己内酰胺的制备
5．聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备
合成练习题(I) 1．
由苯合成
2．由C3或C3以下有机原料合成
3．由苯酚、邻氯苯甲酸合成
4．由C3或C3以下有机物合成
5．由乙炔、C2或C2以下有机物合成(叶醇，一种香料) 6．由为有机原料合成
7．由合成
8．由苯合成
9．由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成
10．由C4或C4以下有机物合成
11．由苯甲醛、C3或C3以下有机物合成12．由苯、C3或C3以下有机物合成
13．由C4或C4以下有机物合成
14．由苯、C4或C4以下有机物合成15．由苯、C4或C4以下有机物合成
16．由苯或甲苯、C4或C4以下有机物合成17．完成转化：
18．完成转化：
19．完成转化：
20．由甲苯合成
21．由
22．由合成23．完成转化：
24．由丙二酸二乙酯合成25．由环己醇合成26．由苯酚、合成27．由甲苯合成
28．由C3或C3以下有机物为原料合成
29．由乙炔(惟一有机原料)
30．由丙二酸二乙酯合成
31．由C3或C3以下有机物为原料合成
32．由C3或C3以下有机物为原料合成和
33．由联苯出发合成
34．由合成(可使用作辅助试剂) 35．由1，3-丁二烯为原料合成
36．从乙酰乙酸乙酯出发合成
37．完成转化：
38．完成转化：
39．由间硝基甲苯合成
40．由丙二酸二乙酯及C3或C3以下有机原料合成41．由萘合成
42．由对溴苯甲醛合成
43．由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成
44．由丙酸乙酯合成
参考答案
1．
2．
3．4．
5．6．
7．8．
9．10．11．
12．13．
14．15．
或者16．
17．18．19．20．21．
22．23．24．
25．26．27．28．
29．30．31．
32．
33．
34．
或者
35．36．
37．
38．
39．
40．41．
42．43．
44．
合成练习题(Ⅱ) 1．由苯为有机原料合成
2．由C3或C3以下有机物合成
3．由苯、苯甲醛、C3或C3以下有机物合成4．由苯、C4或C4以下有机物合成
5．完成转化：
6．由苯、甲苯、丙二酸二乙酯、C3或C3以下有机物合成
7．由和合成
8．用方便易得的原料合成
9．完成转化：
10．由邻苯二酚合成
11．由苯酚合成
12．由C3或C3以下化合物为原料合成
参考答案1．
2．
3．
或者4．5．6．
7．或者
8．9．10．
11．12．。