有机化学人名反应
100种有机化学人名反应
100种有机化学人名反应1. Arndt-Eistert反应醛、酮与重氮甲烷反应,失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物,这个反应对于环酮的扩环反应很重要。
O+CH2N22. Baeyer-Villiger氧化由樟脑生成内酯:-OO+-N2CH2NN重排应用过氧酸使酮氧化成酯。
反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。
如OCH3CH3CH3 OOCH3CH3H2SO5有时反应能生成二或多过氧化物,但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。
合适的酸为过硫酸(Caro’s 酸)、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。
除环酮外,无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。
二酮生成酸酐类、α、β-不饱和酮得到烯醇酯类。
3.Bechamp还原(可用于工业制备)在铁、亚铁盐和稀酸的作用下,芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。
C6H5-NO2 + 2Fe + 6HClC6H5-NH2 + 2FeCl3 + 2H2O。
当某些盐(FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等)存在时,所用酸无论是过量还是少量,甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。
此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物,有时也用来还原脂肪族硝基化合物。
4.Beckmann重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后,最终产物得酰胺类。
单酮肟重排仅得一种酰胺,混酮肟重排得两种混合酰胺。
但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同OR OH ORR'NRN时进行的。
R'NHR' R' OH NHR无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。
环酮肟重排得内酰胺,这在工业生产上很重要,利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。
5.Beyer喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下,反应生成喹啉类化合物。
HHNN R'HClNH2R'-H2+ R'CHO+RCOCH3RR这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。
有机化学人名反应
有机化学人名反应
1. Friedel-Crafts反应:由Charles Friedel和James Crafts于1877年首次报道的一种重要的有机化学反应。
2. Grignard反应:法国化学家Victor Grignard于1900年发现的一种有机合成反应。
3. Wolff-Kishner还原反应:德国化学家Kurt Heinrich Wolff和美国化学家Morris Kishner于1913年和1919年分别发现的一种有机还原反应。
4. Birch还原反应:澳大利亚化学家Arthur John Birch于1944年发现的一种有机化学反应。
5. Cannizzaro反应:意大利化学家Stanislao Cannizzaro于1853年发现的一种有机化学反应。
6. Gabriel重氮化反应:德国化学家Siegmund Gabriel于1887年发现的一种有机化学反应。
7. Wurtz反应:法国化学家Charles Adolphe Wurtz于1855年发现的一种有机化学反应。
8. Fries重排反应:德国化学家Karl Fries于1887年发现的一种有机化学反应。
9. Hofmann消去反应:德国化学家August Wilhelm von
Hofmann于1865年发现的一种有机化学反应。
10. Robinson环加成反应:英国化学家Robert Robinson于1925年发现的一种有机化学反应。
有机合成常用人名反应
有机合成常用人名反应有机合成是化学领域中的一个重要分支,它研究有机化合物的合成方法和反应过程。
在有机合成中,常常会使用一些常用的人名反应,这些反应以人名命名,代表了该反应的发现者或者重要贡献者。
本文将介绍一些常用的人名反应,并对其原理和应用进行阐述。
一、格氏反应(Gattermann Reaction)格氏反应是一种用于合成醛的重要反应。
它是由德国化学家格氏(Gattermann)于1898年发现的。
格氏反应通过在芳香化合物上引入氰基,然后将其加氢还原,得到相应的醛。
格氏反应是一种重要的合成醛的方法,广泛应用于有机合成领域。
二、斯特雷克反应(Strecker Reaction)斯特雷克反应是一种合成α-氨基酸的方法,由德国化学家斯特雷克(Strecker)于1850年发现。
该反应通过使用醛、氰化物和胺,经过缩合和水解反应,合成出具有氨基酸结构的化合物。
斯特雷克反应是合成氨基酸的重要方法之一,广泛应用于生物化学和药物化学领域。
三、沃尔夫-克尼希反应(Wolf-Kishner Reduction)沃尔夫-克尼希反应是一种将醛或酮转化为对应的烷烃的方法。
该反应由德国化学家沃尔夫(Wolf)和克尼希(Kishner)于1912年发现。
沃尔夫-克尼希反应通过使用氨水和氢醇钠,将醛或酮转化为相应的烷烃。
这种还原反应在有机合成中具有重要的应用价值。
四、格里格纳德试剂(Grignard Reagent)格里格纳德试剂是一类由法国化学家格里格纳德(Grignard)于1900年发现的有机金属试剂。
格里格纳德试剂可以与卤代烃反应,生成烷基镁试剂。
这些烷基镁试剂可以与酮、醛、酸等化合物发生加成反应,合成出复杂的有机分子。
格里格纳德试剂是一种重要的有机合成试剂,在有机合成中具有广泛的应用。
五、费舍尔试剂(Fisher Reagent)费舍尔试剂是一种用于合成酮的试剂,由德国化学家费舍尔(Fisher)于1895年发现。
有机化学人名反应
如用醇钠的醇溶液,则得羧酸酯:
此法可用于合成张力较大的四员环。 反应机理如下:
Fries 重排
• 酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成 邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、 硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不用溶剂直接加热进 行。 • 邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和 催化剂等。例如,用多聚磷酸催化时主要生成对位重 排产物,而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产 物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大,一 般来讲,较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异 构产物(动力学控制),较高温度下重排有利于形成邻 位异构产物(热力学控制)。
Hell-Volhard-Zelinski 反应
• 羧酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下, 能与卤素发生a-卤代反应生成a-卤代酸:
本反应也可以用酰卤作催化剂。 反应机理:
Hofmann 重排(降解)
• 酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变 为少一个碳原子的伯胺:
Lossen反应
• 异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在 碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚 硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰 酸酯,再经水解、脱羧得伯胺:
Vilsmeier 反应
• 烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及 三氯氧磷处理得到醛类:
Wittig 反应
• Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加 成反应,形成烯烃:
Cannizzaro 反应
Clemmensen 还原
• 醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓 盐酸还原为亚甲基:
液氨、乙二醇醚类、四氢呋喃、二甲亚砜、 二甲苯等均能作为反应的溶剂。
Gabriel 合成法
• 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液 作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐,此盐和 卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 然后在酸性或碱性条件下水解得到一级 胺和邻苯二甲酸,这是制备纯净的一级 胺的一种方法。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯与一个新得卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I >R′Br 〉R′Cl.除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a—或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总就是先脱除含碳原子数最少得基团。
本反应就是由醇制备卤代烷得很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用得卤代烷R’X得烷基与亚磷酸三烷基酯(RO)3P得烷基相同(即R'=R),则Arbuzov反应如下:这就是制备烷基膦酸酯得常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR')2与次亚膦酸酯R2POR'也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为就是按SN2 进行得分子内重排反应:反应实例二、Arndt—Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer——--Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上得一个烃基带着一对电子迁移到—O-O-基团中与羰基碳原子直接相连得氧原子上,同时发生O-O键异裂.因此,这就是一个重排反应具有光学活性得3-—-苯基丁酮与过酸反应,重排产物手性碳原子得枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称得酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但就是还就是有一定得选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化得机理与此相似,但迁移得就是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应得酯,其中三氟过氧乙酸就是最好得氧化剂。
这类氧化剂得特点就是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I 〉R′Br 〉R′Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a—或b—卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷R’X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应:反应实例二、Arndt—Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸.反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺.反应实例三、Baeyer—--—Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到—O—O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂.因此,这是一个重排反应具有光学活性的3—-—苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂.这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I 〉R′Br〉R′Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a—卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应.当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷R’X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应:反应实例二、Arndt-Eister反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸.反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer--—-Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O—O键异裂.因此,这是一个重排反应具有光学活性的3-—-苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸.反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理2 进行的分子内重排反应:一般认为是按 SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学人名反应
引言概述:有机化学人名反应是有机化学领域中的重要反应,以发现或命名人物命名,旨在纪念对有机化学做出重大贡献的科学家。
本文将介绍五个涉及有机化学人名反应的重要反应,包括Sn2反应、Friedel-Crafts反应、Hofmann降解反应、Diels-Alder反应和Hofmann重排反应。
正文内容:1. Sn2反应1.1 概述:Sn2反应是一种亲核取代反应,其中一个亲核试剂攻击官能团上的消极部分,然后将其替换为新的官能团。
1.2 人名来源:Sn2反应是以科学家在有机化学领域做出开创性贡献的Edwin S. Gould命名。
1.3 反应特点:Sn2反应的反应速率与亲核试剂浓度成正比,但与底物浓度无关。
1.4 影响因素:影响Sn2反应速率的因素包括底物结构、溶剂选择和温度等。
1.5 应用领域:Sn2反应在合成有机化学中广泛应用于底物的碳-氮键或碳-氧键的形成。
2. Friedel-Crafts反应2.1 概述:Friedel-Crafts反应是一种芳香族碳-碳键形成的反应,在芳香族化合物上引入新的取代基团。
2.2 人名来源:Friedel和Crafts是两位法国化学家,他们共同发现并开发了这一重要反应。
2.3 反应类型:Friedel-Crafts反应可以分为两种类型,即芳香烃的烷基化和芳香烃的酰基化。
2.4 反应机理:Friedel-Crafts反应的机理通常涉及亲电取代和负离子取代两种机制。
2.5 应用领域:Friedel-Crafts反应在药物合成和农药合成等领域具有重要的应用价值。
3. Hofmann降解反应3.1 概述:Hofmann降解反应是一种将主要氨基酸转化为次级氨基酸的反应。
3.2 人名来源:Hofmann是德国化学家Hermann Emil Fischer 的学生,他发现并研究了这个反应。
3.3 反应过程:Hofmann降解反应涉及以次氨基酸为中间体进行进一步反应,最终生成次级氨基酸。
有机化学人名反应
有机人名反应Organic Name Reactions目录....................................... 错误!未定义书签。
Bouveault-Blanc还原 .. (1)Cannizzaro 反应 (3)Chichibabin 反应 (4)Claisen重排 (5)Claisen 酯缩合反应 (7)Claisen-Schmidt 反应 (9)Clemmensen 还原 (10)Combes 合成法 .............. 错误!未定义书签。
Cope 重排. (11)Cope 消除反应 (13)Dieckmann 缩合反应 (14)Diels-Alder 反应 (15)Friedel-Crafts烷基化反应 (18)Friedel-Crafts酰基化反应 (19)Gabriel 合成法 (20)Gattermann 反应 (22)Gattermann-Koch 反应...............................23 Gomberg-Bachmann 反应 (24)Hell-Volhard-Zelinski 反应 (25)Hinsberg 反应 (26)Hofmann 烷基化 (27)Hofmann 消除反应 (28)Hofmann 重排(降解) (29)Koble 反应 ......................错误!未定义书签。
Koble-Schmitt 反应 .. (31)Mannich 反应 (32)Michael 加成反应 (33)Oppenauer 氧化 (35)Reformatsky 反应 (36)Rosenmund 还原 (37)Sandmeyer 反应 (38)Schmidt反应 (39)Skraup 合成法 (40)Williamson 合成法 (41)Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 (43)反应机理反应实例反应机理反应实例反应机理反应实例吡啶类化合物不易进行硝化,用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。
100种有机化学人名反应(有机化学)
1. ArndtEistert反应醛、酮与重氮甲烷反应失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物这个反应对于环酮的扩环反应很重要。
OCH2N2O-CH2NNN2重排O2. BaeyerVilliger氧化应用过氧酸使酮氧化成酯。
反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。
如由樟脑生成内酯OCH3CH3CH3OOCH3CH3H2SO5有时反应能生成二或多过氧化物但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。
合适的酸为过硫酸Caro’s 酸、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。
除环酮外无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。
二酮生成酸酐类、α、β不饱和酮得到烯醇酯类。
3. Bechamp还原可用于工业制备在铁、亚铁盐和稀酸的作用下芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。
C6H5-NO2 2Fe 6HCl C6H5-NH2 2FeCl3 2H2O。
当某些盐FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等存在时所用酸无论是过量还是少量甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。
此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物有时也用来还原脂肪族硝基化合物。
4. Beckmann重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后最终产物得酰胺类。
单酮肟重排仅得一种酰胺混酮肟重排得两种混合酰胺。
但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同时进行的。
NOHRRRNHRONRROHRNHRO 无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。
环酮肟重排得内酰胺这在工业生产上很重要利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。
5. Beyer喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下反应生成喹啉类化合物。
NH2NHRRHNRRRCHORCOCH3HCl H2这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。
Doebner-Miller合成法由芳胺和不饱和醛或酮反应得到喹啉衍生物。
NH2NHCH3HNCH3 H2CH3O2CH3CHO 6. Blanc氯甲基化反应芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物在ZnCl2或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、H2SO4、H3PO4 存在下用甲醛和极浓盐酸处理发生芳香化合物的氯甲基化反应。
有机化学人名反应
有机化学人名反应取代反应:1,加特曼反应:加特曼(GattermannL)发现:用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。
2,加特曼-科赫反应:苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应。
3,傅-克反应:芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应;芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应;统称傅-克反应。
4,布赫尔反应:萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
5,齐齐巴宾反应:吡啶与氨基钠反应,生成-氨基吡啶,如果位已被占据,则得-氨基吡啶,但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应。
6,刚穆伯—巴赫曼反应:芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯(Gomberg)—巴赫曼(Bachmann)反应。
7,柯尔伯—施密特反应:干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特(Kolbe-Schmitt)反应。
8,威廉森合成法:在无水条件下,醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森(WilliamonAW)合成法。
9,席曼反应:芳香重氮盐和氟硼酸反应,生成溶解度较小的氟硼酸盐,后者加热分解产生氟苯,这称为席曼(Schiemann)反应。
10,桑德迈耳反应:1884年,桑德迈耳(SandmeyerT)发现:在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下,重氮盐在氢卤酸溶液中加热,重氮基可分别被氯或溴原子取代,生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应。
11,普塑尔反应:一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。
这个反应是普塑尔(PchorrR)在寻找合成菲环的新方法中首先发现的,故称为普塑尔反应。
12,瑞穆尔—悌曼反应:酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer—Tiemann)反应。
有机化学中的人名反应
有机化学中的人名反应
有机化学中的人名反应是指由某位科学家发现的有机反应,以其名字命名。
这些反应可以帮助我们更好地理解有机化学,并且可以用来制备有机化合物。
首先,我们来看看有机化学中最著名的人名反应——马尔科夫反应。
它是由俄国化学家马尔科夫发现的,它可以将烯烃和烷烃反应,生成烯烃和烷烃的混合物。
这种反应可以用来制备含有双烯烃的有机化合物,这些化合物在药物、农药和香料中都有广泛的应用。
其次,我们来看看有机化学中另一个著名的人名反应——马勒反应。
它是由德国化学家马勒发现的,它可以将烯烃和烷烃反应,生成烯烃和烷烃的混合物。
这种反应可以用来制备含有双烯烃的有机化合物,这些化合物在药物、农药和香料中都有广泛的应用。
最后,我们来看看有机化学中另一个著名的人名反应——马克斯-穆勒反应。
它是由德国化学家马克斯-穆勒发现的,它可以将烯烃和烷烃反应,生成烯烃和烷烃的混合物。
这种反应可以用来制备含有双烯烃的有机化合物,这些化合物在药物、农药和香料中都有广泛的应用。
总之,有机化学中的人名反应是由不同的科学家发现的,它们可以帮助我们更好地理解有机化学,并且可以用来制备有机化合物。
这些反应的发现为有机化学的发展做出了重要贡献,也为我们提供了更多的可能性。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理2 进行的分子内重排反应:一般认为是按 SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
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取代反应:1,加特曼反应:加特曼(Gattermann L)发现:用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。
2,加特曼-科赫反应:苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应。
3,傅-克反应:芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应;芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应;统称傅-克反应。
4,布赫尔反应:萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
5,齐齐巴宾反应:吡啶与氨基钠反应,生成α-氨基吡啶,如果α位已被占据,则得γ-氨基吡啶,但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应。
6,刚穆伯—巴赫曼反应:芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯(Gomberg)—巴赫曼(Bachmann)反应。
7,柯尔伯—施密特反应:干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特(Kolbe-Schmitt)反应。
8,威廉森合成法:在无水条件下,醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森(Williamson A W)合成法。
9,席曼反应:芳香重氮盐和氟硼酸反应,生成溶解度较小的氟硼酸盐,后者加热分解产生氟苯,这称为席曼(Schiemann)反应。
10,桑德迈耳反应:1884年,桑德迈耳(Sandmeyer T)发现:在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下,重氮盐在氢卤酸溶液中加热,重氮基可分别被氯或溴原子取代,生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应。
11,普塑尔反应:一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。
这个反应是普塑尔(Pschorr R)在寻找合成菲环的新方法中首先发现的,故称为普塑尔反应。
12,瑞穆尔—悌曼反应:酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。
13,赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应:在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下,卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基(Hell C-V olhard J-Zelinski N D)反应。
14,霍夫曼烷基化反应:卤代烷与氨或胺反应生成胺,这称为霍夫曼(Hofmann)烷基化反应。
反应是按S N2机理进行的。
15,霍本—赫施反应:在氯化锌和盐酸的作用下,用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施(Houben —Hoesch)反应。
间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。
加成反应:1,麦克尔加成反应:一个能提供亲核碳负离子的化合物(称为给体)与一个能提供亲电共轭体系的化合物(称为受体)在碱性催化剂作用下,发生亲核1,4−共轭加成反应,称为麦克尔(Michael. A)加成反应。
消除反应:1,汉斯狄克反应:用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流,失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。
该反应称为汉斯狄克(Hunsdiecker H)反应。
2,秋加叶夫反应:将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐,再用卤代烷处理成黄原酸酯。
将黄原酸酯加热到100~200℃即发生热分解生成烯烃。
该反应称为秋加叶夫(Chugaev)反应。
3,霍夫曼消除反应:四级铵碱在加热条件下(100︒C~200︒C)发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。
氧化反应:1,康尼查罗反应:无α−活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原,结果一分子醛被氧化成酸,另一分子的醛被还原成醇。
这是一个歧化反应,称之为康尼查罗反应。
2,魏克尔烯烃氧化:在氯化铜及氯化钯的催化作用下,乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛,称魏克尔(Wacker)烯烃氧化。
还原反应:1,乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原:将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH,沸点245˚C)中进行反应,使醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫-凯惜纳(Wolff L−Kishner N M)-黄鸣龙方法还原。
对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。
2,麦尔外因—彭杜尔夫还原:醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。
这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。
异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮,而自身氧化成丙酮,随着反应进行,把丙酮蒸出来,使反应朝产物方面进行。
这是欧芬脑尔氧化法的逆反应,叫做麦尔外因—彭杜尔夫(Meerwein H-Ponndorf W)反应。
3,伯奇还原:碱金属在液氨和醇的混合液中,与芳香化合物反应,苯环被还原为1,4-环己二烯类化合物,这种反应被称为伯奇还原。
4,克莱门森还原:醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。
醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这个方法称为克莱门森还原。
5,罗森孟还原法:用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。
此还原法称为罗森孟(Posenmund, K. W.)还原法。
6,斯蒂芬还原:将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中,并用氯化氢气体饱和,将芳腈加入反应,水解后得到芳醛。
此还原法称为斯蒂芬(Stephen, H.)还原。
7,鲍维特—勃朗克还原:用金属钠-醇还原酯得一级醇,称为鲍维特—勃朗克(Bouveault –Blanc)还原。
缩合反应:1达参反应:醛或酮在强碱(如醇钠、氨基钠等)的作用下和一个α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen, G.)反应。
2安息香缩合反应:苯甲醛在氰离子(CN—)的催化作用下,发生双分子缩合生成安息香,因此称此反应为安息香缩合反应。
很多芳香醛也能发生这类反应,3狄克曼反应:二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。
假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时,就发生分子内的缩合反应,形成五元环或更大环的酯,这种环化酯缩合反应又称为狄克曼(Dieckmann)反应。
4脑文格反应:在弱碱的催化作用下,醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格(knoevenagel)反应。
5浦尔金反应:在碱性催化剂的作用下,芳香醛与酸酐反应生成β-芳基-α,β-不饱和酸的反应称为浦尔金(Perkin)反应。
所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。
6曼尼希反应:具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合,活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应,也称为曼尼希(Mannich)反应,简称曼氏反应。
7,鲁宾逊增环反应:环己酮及其衍生物在碱(如氨基钠、醇钠等)存在下,与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊(Robinson)增环反应。
8,瑞佛马斯基反应:醛和酮与α-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到β-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基(Reformatsky)反应。
9,酯缩合反应(克莱森缩合反应):两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应,也称为克莱森缩合反应。
10,魏悌息反应:魏悌息(Wittig,G.)试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成,最后形成烯烃,这个反应称为魏悌息反应。
11,魏悌息-霍纳尔反应:魏悌息-霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃,该反应称为魏悌息-霍纳尔(Witting-Horner)反应。
重排反应:1,贝克曼重排:酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。
2,弗里斯重排:酚酯与路易斯酸一起加热,可发生酰基重排,生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物,此反应称为弗里斯(Fries)重排。
3,克尔提斯反应:由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮,酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解,失去氮气后,重排成异氰酸酯,然后水解得一级胺。
这个反应称为克尔提斯(Cartius)反应。
4,克莱森重排:克莱森(Claisen) 发现:烯丙基芳基醚在高温(200︒C)可以重排为邻烯丙基酚,这称为邻位克莱森重排。
邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚,这称为对位克莱森重排。
上述重排统称为克莱森重排。
5,阿恩特—艾司特反应:重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮,重氮酮在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾,酰基卡宾发生重排得烯酮,烯酮与水反应产生酸;如果用醇或氨(胺)代替水,则得酯或酰胺。
此反应称阿恩特(Arndt)—艾司特(Eistert)反应。
6,法沃斯基重排反应:在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下,α−卤代酮(α−氯代酮或α−溴代酮)失去卤原子,重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。
7,拜尔-魏立格氧化重排:酮类化合物被过酸氧化,羰基碳与 -碳之间的键断裂,插入一个氧形成酯的反应称为拜尔(Boeyer)-魏立格(Villiger V)氧化重排:8,施密特反应:将羧酸与等物质的量的叠氮酸(HN3)在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。
然后在无机酸的作用下,使酰基叠氮分解,重排,最后水解为一级胺。
这个反应称为施密特(Schmitt)反应。
9,瓦格奈尔-梅尔外英重排:一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子,当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时,在酸催化的脱水反应中,常常会发生此类重排反应,称为瓦格奈尔(Wagner, G.)-梅尔外英(Meerwein, H.)重排。
10,蒂芬欧-捷姆扬诺夫反应:1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。
该反应称为蒂芬欧(Tiffeneau)-捷姆扬诺夫(Demjanov)反应。
11,霍夫曼重排反应:酰胺与次卤酸盐(工业上常用NaOCl,实验室中常用NaOBr)的碱溶液(或卤素的氢氧化钠溶液)作用时,放出二氧化碳,生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应称为霍夫曼(Hofmann)重排反应,也称霍夫曼(Hofmann)降解反应。
周环反应:1,狄尔斯−阿尔德反应:1928年,德国化学家狄尔斯(Diels, O.)和阿尔德(Alder, K.)在研究1,3−丁二烯和顺丁烯二酸酐的互相作用时发现了一类反应——共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物互相作用,生成六元环状化合物的反应。
这类反应称为狄尔斯−阿尔德(Diels−Alder)反应。
其他反应:1刘卡特反应:醛或酮在高温下与甲酸铵反应得一级胺,这个反应称为刘卡特(Leuckart)反应。
首先甲酸铵受热分解为氨和甲酸,氨和醛或酮反应生成亚胺,甲酸作为还原剂先提供一个正氢再提供一个负氢将亚胺还原成胺。
2兴斯堡反应:一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡(Hinsberg)反应。
利用这个反应可区别一级胺、二级胺和三级胺。
也可以利用生成的磺酰胺性质上的不同,用来分离与鉴定三类胺。