同分异构体书写方法常见题型含答案
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同分异构体书写方法常见题型
一、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体
【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是()
①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O
③[Pt(H2O)4]Cl3与[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl ④C3H8与C5H12⑤H2O与D2O ⑥白磷与红磷二、同分异构体的类别
类别备注
构造异构碳链异构
高考考查的重点和热点位置异构
类别异构
立体异构顺反异构
偶尔以信息题形式出现
对映异构
常见物质的类别异构
①环烷烃和烯烃:C n H2n n≥3
②炔烃和二烯烃或环烯:C n H2n-2 n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚:C n H2n+2O n≥2
④酚、芳香醇和芳香醚:C n H2n-6O n>6
⑤饱和一元醛和饱和一元酮:C n H2n O n≥3
⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2n O2 n≥2
⑦硝基化合物和氨基酸:C n H2n+1NO2
⑧葡萄糖和果糖:C6(H2O)6
⑨蔗糖和麦芽糖:C12(H2O)11
注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。
三、同分异构体书写方法
1、碳链异构
方法:减链法
步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。【例2】请写出C6H14的同分异构体。
2、位置异构
方法:先写出碳链异构;再移动官能团位置。
(1)烯烃、炔烃
(2)【例3】写出分子式为C4H8,属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)
【练习1】写出分子式为C4H6,属于炔烃的同分异构体(2) 一元取代:
①等效氢法
同一碳原子上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的。
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。
【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种;一氯己烷中含有四个“—CH3”的结构有_______种。
②基元法
甲基:1种;乙基:1种;丙基:2种;丁基:4种;戊基:8种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9-COOH同类别的同分异构体有种。
(3) 二元取代:定一移二
步骤:找出氢的种类,一卤定位,二卤移位。
避免重复:再将卤原子定位在β位,另一卤原子不能连在α位。
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种?
问: C3H2Cl6的同分异构体有几种?
(4)多元取代
①换元法
规律:有机物中由a个氢原子,若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例6】分子式为C7H12O4,其中只含有两个—COOCH3基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有种。
【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A、24种B、28种 C、32种 D、36种
【练习5】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种;立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。
②定二移三、定三移四
方法:
苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体
苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第三个
【思考】苯环上连有 2个取代基,其结构式有种;
若由-X、-X 、-X 3个取代基,其结构式有种;
若由-X、-X 、-Y 3个取代基,其结构式有种。
若由-X、-Y 、-Z 3个不同的取代基,其结构式有种
【例7】芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,
则A可能的结构有()
A.5种B.6种C.7种D.8种
四、常见题型
1.芳香烃卤代物
【练习6】苯的二氯取代物有种。
【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:
试回答:(1)萘的一氯代物有种(2)萘的二氯代物有种
【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中三种的结构简式:
_______________________________________________________________ 。
2.芳香醇、酚与芳香醚
【例8】有机物A的结构简式为,A的同分异构体中带苯环的化合物共有()A.3种B.4种C.5种D.6种3.酯类的同分异构体
4.(1)链状酯的同分异构体
5.【例9】书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体。
【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2,在酸性条件下发生水解反应生成B和C,在相同温度和压强下,同质量B和C的蒸气所占体积相同,则A的可能结构有()
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【变式训练】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系
其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有()
A、8种
B、10种
C、16种
D、6种
(2)芳香酯的同分异构体
【例10】与互为同分异构体的芳香酯有种。
【练习10】结构简式为的有机物 A :
①其分子式为;
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写
出 B 的所有同分异构体。
4. 限制条件书写同分异构体
【例11】(2011新课标全国)D()的同分异构体中含有苯环的还有______种(除苯环外无其它环状结构)。
其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)
常见限制条件对应的官能团