有机化学各章习题
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第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
(完整版)有机化学练习题以及答案修
有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。
高等有机化学各章习题及答案 (1)
1．1 预测下列各分子的形状和键角的大小： （1)BeCI4 （2)CH2＝C＝CH2 (3)PCl3 (4)N+(CH3)4 (5)(CH3)O+
1．2 画比下列化合物的 Iewis 结构；如果存在共振结构 所有有贡献的共振结构式． （1）CH2N2 （2）N02 (3)PhO- (4)P-02NC6H4NH2
1.8 （2）和（7）不能形成分子间氢键 （1）HCN┈HCN (3)H2CO┈HOH
(6)H2NCH2CH2OH┈NH2CH2CH2OH
(4)Cl┈HOH
(5) (CH3)2CO┈HOOCC6H4OH
当第一个羧基上的 H+电离后，所形成的负离子是一个强的给电子基，它对第二个羧基所 发生的直接诱导，将使第二个羧基上好的电离趋于困难，这种影响也是顺式大于反式，所以 丁烯二酸的第二电离常数是顺式小于反式。这种诱导影响是通过空间或溶剂间的场效应传递 的。 1.6 （1）无芳香性
分子没有一个闭合的共轭体系，因而无芳香性，然后失去 H-以后生成的 A 为含有六个π 电子的离子，则具有芳香性。
1.8 下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。
（1）HCN 和 HCN (2)HCHO 和 HCHO
(3)HCHO 和 H2O
(4)Cl-和H
和丙酮
（6）HOCH2CH2NH2 和 HOCH2CH2NH2
答案： 1.1 （1）线性 （2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上 （3）棱锥型，键角约
105～110°（4）正四面体 （5）棱锥型，键角约 105～110°。
1.2 （1） (2)
(3)
(4)
1.3 （1）Ⅰμ=2.5D Ⅱμ=3.4D （2）Ⅰμ=6.3D Ⅱμ=2.6D （3）Ⅰμ=3.48D Ⅱμ=2.68D
有机化学（第二版）有机化（第2版习题答案
《有机化学》习题第一章 烷烃1．下列化合物分子中，含有季碳原子的是（ ）。
A ．戊烷B ．2-甲基丁烷C ．2,2-二甲基丙烷D ．丙烷答案：C2．下列化合物分子中，含有叔碳原子的是（ ）。
A ．3,3-二甲基戊烷B ．异戊烷C ．戊烷D ．癸烷答案：B3．化合物2,2-二甲基-4-乙基己烷分子中（ ）。
A ．只含伯和仲碳原子B ．只含伯、仲和叔碳原子C ．含有2个季碳原子D ．含有3个仲碳原子答案：D4．在化合物2,2,3-三甲基戊烷分子中，含有（ ）仲氢原子。
A ．15个B ．1个C ．2个D ．12个答案：C5．下列各组物质中，属于相同的化合物的是（ ）。
A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和CH 3CH 2CH 3CH 2CH2CH 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3(CH 3)2CH CH 2CH 3CH (CH 3)(CH 3)2CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH C 2H 5CH 2CHCH (CH 3)2(CH 3)2(CH 2)2CH 3CH (CH 3)2答案：C6．下列各组化合物中，属于同分异构体的是（ ）。
A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和 答案：B7．下列化合物按沸点降低的顺序排列正确的是（ ）。
A ． 2,3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞己烷＞丁烷B ．2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷＞丁烷＞己烷C ．丁烷＞己烷＞2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷D ．己烷＞丁烷＞2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷答案：D8．卤素与烷烃反应的相对活性顺序是（ ）。
A ．F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2B ．Br 2＞I 2＞ F 2＞Cl 2C ．Cl 2＞F 2＞I 2＞Br 2D ．I 2＞Br 2＞Cl 2＞F 2答案：A9．分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目是（ ）。
A ．2 个B ．3 个C ．4 个D ．5个答案：D10．不同氢原子被卤原子取代时，由易到难的次序是（ ）。
高等有机化学各章习题及答案 (5)
H
H
Ph C
O
C
CO
C
Me
Me
+
O
H
OH
OH
X
C
X
CH3
C +
CH3
-H+ X
C CH2
OH
O
Br-Br
X
C
X
C + HBr
CH2
CH 2Br
3.6 动力学同位素效应的转化说明反应机理发生了变化。在稀酸中，是一般酯水解机理，由
水分子进攻质子化的酯，而 D3O+的酸性比 H3O+强，质子化酯在 D2O 中比在 H2O 中浓度高， 故在 D2O 中反应速率也快。
试按以上给出的条件设计合理的反应历程。
3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应
OCOCH 3
O
NO2
C
H2O
NO2
C + CH3CO2H
CH2
CH3
在 6%的硫酸中，动力学同位素效应 k（H2O）/k（D2O）是 0.75，多少 69%的硫酸中，动力学
同位素效应改变为 3.25，试推测此反应的机理。
（3）SN1 机理过渡态中出现正电荷，这意味着环上的吸电子基团将使反应变慢，所以 测量环上带有 m-和 p-取代基的反应速率并计算ρ，ρ值为负时，表明是 SN1；ρ值为正则 证实为 SN2。 3.5 由给出的反应条件，可以推断这一反应为亲电反应，反应速率取决于 H+与酮络合形成碳 正离子这一步。因而推电子取代基对反应有利。碳正离子形成后迅速使 H+离解，变成取代 苯乙酮的烯醇式，由于碳碳双键上同时带了给电子的—OH 和苯环，故和 Br+的亲电加成非 常快，这样溴的浓度变化也就无关紧要了。反应可用如下历程表示：
大学有机化学1—17章复习题及参考答案
有机化学1-6章复习题一、命名：1.写出的系统名称。
2.写出的习惯名称。
3.写出的系统名称。
4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。
5.写出烯丙基的构造式。
6.写出异丁苯的构造式。
7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。
8.写出的系统名称。
9.写出的系统名称。
10.写出的系统名称。
二、完成反应(5小题,共11.0分)1.CH3CH2CH==CH22.3.4.( )5.( )+()三、理化性质比较：1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：2.比较下列化合物构象的稳定性大小：(A) (B) (C)3.将下列化合物按氢化热大小排序：(A) CH3CH== CHCH== CH2 (B) CH3CH== C== CHCH3 (C) CH2== CHCH2CH== CH24.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列：8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列：12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：四、鉴别：1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1,2,3-三甲基环丙烷 (B) 乙基环丁烷 (C) 环己烷2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 苯5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-环己二烯 (D) 环己烯五、有机合成：1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学习题课(1-9章)
e
a
反式异构体
e a
顺式异构体
反式异构体
e
e
顺式异构体 e e
反式异构体
不是最稳定构象
a
反式异构体
不是最稳定构象
e
COOH prefers an equatorial position more (1.41 kcal mol-1) than does Br (0.55 kcal mol-1).
反式异构体
X=卤素，磺酸基 一级，二级（三级发生消除反应）
酯的水解
三级卤代烷烃
② 醛酮的氢化物还原反应
2. 醇类的氧化反应
一级醇趋向于被过度氧化成羧酸
(3R,4S)-3,4 一级醇 醛 二级醇 酮
P265习题30. 评价下列每一种可能的醇的合成是好的，不太好的或者毫无价值的。
构体
相同
结构异构体
构象异构体
结构异构体
立体异构体(对映异构)
构象异构体
立体异构体(对映异构)
P169 32.对于下列每对结构，指出两者关系。
等同的分子
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
结构异构体
对映异构体(手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 前者为R型,后者为S型)
7.醚的制备 ① Williamson醚合成法（制混醚）
用烷氧基负离子和一级卤代烷烃或者磺酸酯在SN2条件下反应
② 无机酸的方法
③ 分子内Williamson反应合成环醚 （ SN2反应机理：立体专一性）
邻位交叉（×）
邻位交叉（×） 反位交叉（√） 亲核剂从离去基团反面进攻亲电的碳原子
P309习题39. 用醇和卤代烷烃制备下列醚的最好合成方法。
有机化学第二、三章习题答案
《有机化学》第二章、第三章习题答案 P39习题1．用系统命名法命名下列化合物：(1) (2) (3) (4)(5) (6)(7) (8) 解：(1) 2,3,3,4-四甲基戊烷; (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷; (3) 3,3-二甲基戊烷; (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷;(5) 2,5-二甲基庚烷; (6) 2-甲基-3-乙基己烷; (7) 2,2,4 –三甲基戊烷; (8) 2-甲基-3-乙基庚烷。
2．试写出下列各化合物的构造式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷; (2) 2,3-二甲基庚烷; (3) 2,2,4-三甲基戊烷; (4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷; (5) 2-甲基-3-乙基己烷; (6) 三乙基甲烷; (7) 甲基乙基异丙基甲烷; (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷;解：（1）(CH 3)3CC(CH 3)2CH 2CH 3; (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3; (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2;(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (6) (C 2H 5)3CH; (7)CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)2;(8)(CH 3)2CHCH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3。
3． 用不同符号标出下列化合物中伯(1)、仲(2)、叔(3)、季(4)碳原子：(1) (2)4.下列化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
(1) 2-乙基丁烷； (2) 2,4-2甲基己烷；(3) 3-甲基十二烷；(4) 4-丙基庚烷； (5) 4-二甲基辛烷； (6) 1,1,1-三甲基-3-甲(CH 3)2CHC(CH 3)2CH(CH 3)2CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CH 2 CH 2 CCH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31111122234411CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 31312413121基戊烷。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值：
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
(1)△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
（2）计算链增长一步△H值。
解：链引发：Cl22 Cl·
链增长：CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
有机化学习题(1-5章含答案)
C
CH3 CH(CH3)2
(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯
CH3 2． H
C
C
H CH2CH(CH3)2
(E)－5－甲基－2－己烯
3．
CH3 CH3 CH2
C
C
CH2CH3 C3H7 n
(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯
4．
C2H5 H
C
C
H CH2 Br
(E)－1－溴－2－戊烯
H3C
5． Br
C CH2CH3
Na 液 NH3
16．CH3 C
C CH3
H2 Lindlar 催化剂
CH3 H
C
C
H C2H5
CH3 H
C
C
H CH3
17．
C CH
HgSO4 H+ H2O
C CH3 O
18．CH3CH2 C
CH
KMnO4 KOH
CH3CH2COOK ＋CO2
19．CH3CH2C
CH
B2H6 H2O2 OH
CH3CH2 CH2 CHO
20．CH3C
CH
Na 液NH3
CH3I
CH3C C Na CH3C CCH3
H2 Pt /Pb
CH3 C H
C
CH3 H
21．
Cl
C CH3 Cl
Na NH2 △
B2H6 H2O2 OH
C CH
CH2CHO
CH2 C CH=CH2 ＋ HBr
22． CH3
CH3
CH3 C CHCH2 Br ＋ CH3 C CH CH2
(C)，用 KNH2 使(C)转变为气体 C4H6(D)，将(D)通过 Cu2Cl2 氨溶液时生成沉淀。 给出化合物(A)～(D)结构。
高等有机化学各章习题及答案 (2)
m-Cl
ρ值
1.24
1.24
1.08
1.06
1.01
0.94
注：ρ值愈正，说明积聚的负电荷越多。
从ρ值的变化趋势说明当环 A 上的取代基不同时，过渡态是怎样变化的？
答案： 5.1
（1）（Ⅱ）>（Ⅰ）
H
C2H5
H5C2
+ Br2 H
(Ⅱ)
H C
C2H5 C
H5C2
+
Br
H
H
H
C4H7
H2C
+ Br2
CC
C4H7
H Br+ H
(Ⅰ)
烯烃与溴的加成反应中速率决定步骤是中间体溴鎓离子的生成，很明显溴鎓中间体上碳 所连的推电子基越多，正电荷越易被分散，中间体越稳定，从而越降低了反应活化能，使反 应加快。 （2）（Ⅱ）>（Ⅰ）
因为它们的离去基团是—OSO2C6H5，—SO2C6H5。离去能力显然是前者大于后者，这 是由于离去后的碎片稳定性是：C6H5SO3->C6H5SO2—。 5.2 （1）
O
O
O
Cl
Cl
+ Cl-
H
-Cl-
（2）
Br2
O
O
Br
Br -OH
COOO-
Br
Br
-OH
O
O(±)
Br
COOO
H
Br
Br OH -OH
O
O-
COO- H3+O O
COOH O
这是一个组合型的机理题，它涉及：①溴的亲电加成；②内酯的水解反应；③分子内 的 SN2；④E2 消除反应；⑤酸碱反应。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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有机化学各章习题
第1章 绪论
1、 指出下列化合物所含官能团的名称
2、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理
论，写出下列分子式的各种可能结构式
第2章 烷烃
1、 命名下列化合物
2、 写出下列化合物的系统名称
三、写出下列化合物的结构式
1. 2，2，3，3—四甲基戊烷
2. 2，3—二甲基丁烷
3. 3，4，4，5—四甲基庚烷
4. 3，4—二甲基—4—乙基庚烷
5. 2，4—二甲基—4—乙基庚烷
6. 2，5—二甲基己烷
7. 2—甲基—3—乙基戊烷
8. 2，2，4—三甲基戊烷
9. 3，4—二氯—2，5—二甲基己烷
10. 5—（1，2—二甲基丙基）—6—甲基十二烷
第3章 烯烃
1、 用系统命名法命名下列化合物
2、 写出下列化合物的结构式
1. 四乙基乙烯
2. 对称二乙基乙烯
3. 不对称甲基乙基乙烯
4. 2，3，3，4—四甲基—1—戊烯
3、 完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第4章 炔烃和二烯烃
1、 用系统命名法命名下列化合物
2、 写出下列化合物的结构式
1. 4—甲基—2—戊炔
2. 3—甲基—3—戊烯—1—炔
3. 二异丙基乙炔
4. 1，5—己二炔
5. 1—溴—1—丁炔
6. 乙烯基乙炔
7. 4—十二碳烯—2—炔
8. 3—甲基—3—戊烯—1—炔
3、 完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第5章 脂肪烃
1、 用系统命名法命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 环己基环己烷
2. 二螺[5，1，6，2]十六烷
第6章 芳香烃
1、 命名下列化合物
2、 写出下列化合物的结构式
1. 间二硝基苯
2. 对溴硝基苯
3. 对羟基苯甲酸
4. 2，4，6—三硝基苯酚
5. 对氯苄氯
6. 3，5—二硝基苯甲酸
3、 完成下列反应式
4、 以苯为原料合成下列化合物
第7章 卤代烷烃
1、 命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 烯丙基溴
2. 1—氯—2—苯基—乙烷
3. 间—氯乙苯
4. 4—溴—2—甲基—3—乙基戊烷
5. 3—氯环己烯
第8章 醇、酚、醚
1、 命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 甲基乙基醚
2. 乙基异丙基醚
3. 戊醇—2
4. 4—甲基环己醇
5. 邻氯苯酚
三、完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第9章 醛、酮、醌
1、 用系统命名法命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 2—甲基乙醛
2. 异丁醛
3. 3—甲基辛醛
4. 3—甲基庚酮—2
5. 氨基脲
6. 苯甲醛
7. 环己酮
8. 苯乙醛
三、完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第10章 羧酸及其衍生物
1、 用系统命名法命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 3—甲基庚酸
2. 2—甲基—3—乙基辛酸
3. 丁二酸酐
4. 邻苯二甲酸酐
5. 丙酸乙酯
6. N，N—二乙基乙酰胺
7. 异丁酰氯
8. 邻甲基苯甲酰溴
三、完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第11章 取代羧酸
1、 用系统命名法命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 乙酰乙酸乙酯
2. 苯甲酸苯酯
3. 3—氯丁酸乙酯
4. α—氨基戊酸
5. β—甲基戊酰氯
三、完成下列反应式，写出主要产物的结构式
第十二章 糖类
1. 葡萄糖的半羧醛羟基是（ ）。
A. C1OH
B. C2OH
C. C3OH
D. C4OH
E. C6OH
2. 果糖的半羧醛羟基是（ ）。
A. C1OH
B. C2OH
C. C3OH
D. C4OH
E. C6OH
3. 蔗糖是由葡萄糖的（ ）失水结合的。
A. C1OH与果糖的C1OH；
B. C2OH与果糖的C2OH；
C. C2OH与果糖的C1OH；
D. C1OH与果糖的C2OH；
E. C1OH与果糖的C4OH；
4. 葡萄糖还原裴林试剂将生成（ ）沉淀。
A. CuO
B. Cu 2O
C. Cu (OH) 2
D. Ag
E. Ag2O
第十三章 含氮有机化合物
1、 命名下列化合物
2、 写出下列化合物的结构式
1. N—甲基苄胺
2. N ，N—二甲基乙二胺
3. 氯化三甲基正丁基铵
4. 对二甲氨基偶氮苯
3、 完成下列反应，写出主要产物的结构式
4、 完成下列合成
1. 由乙烯合成丙胺；
2. 由苯合成对二甲氨基偶氮苯；
第十四章 杂环化合物
1、 命名下列化合物
2、 写出下列化合物的结构式
1. 3—叔丁基吡啶
2. 2，4—二甲基噻吩
3. 4—溴呋喃—2—甲酸
4. 8—羟基喹啉
3、 完成下列反应，写出主要产物的结构式。