选修五有机化学化学(芳香烃)

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第二节--芳香烃

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用，会使苯的同系物表现出怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节芳香烃
内蒙古集宁一中郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点受热均匀，易控制温度 -----------------------------。温度计放置的位置温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。冷凝催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。回流脱水剂

有机化学-芳香烃

CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电取代反应的速率又决定着亲电试剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面，彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯邻二甲苯 o-二甲苯

《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)

《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。

本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。

二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。

学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。

选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃

浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝化反应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
（易取代、能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

选修5有机化学基础第二章芳香烃

CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键结构特点饱和烃
含碳碳叁特殊的键不键不饱和饱和
平面正六边形直线型空间结构正四面体型平面型物理性质无色气体，难溶于水无色液体燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应类型
不反应不反应
加成反应加成反应氧化反应氧化反应
不反应不反应
取代
加成、聚合加成、聚合取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1）氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发，密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃

有机化学第五章芳香烃

C6H5NO2, 。 25 C
二、加成反应
Na , EtOH 。 10 ~ 15 C H2 , Rh - C , P H2 Pd-C , , P
1 , 4 - 二氢萘十氢化萘 1,2,3,4 - 四氢化萘
三、氧化反应
CrO3 , AcOH 。 10 ~ 15 C
V2O5 - K 2SO4 O2 。 385 ~ 390 C
磺化：
53% 。 0C
79% 。 100 C
4、定位规律的应用
A. 预测反应产物：
由定位能力决定
C H3 C H3
CO O H NO2
C H3
NH2 NO2
OCH 3
B. 正确选择合成路线：
S O3H
C H2C H3
C H2C H2C H2C H3
C (C H 3) 3 S O3H NO2
一、加成反应
R
HNO3+H2SO4
R
NO2
R + NO2
结论：原有基团的体积增大，对位产物增多。
B. 新引入基团的空间效应：
结论：对位产物随新引入基团体积的增大而增
多。
(C H 3)3C (Cl、Br)
浓 H2SO4
(C H 3)3C (Cl、Br)
SO3H
C. 温度影响
C H3
43% 4%
C H3
13% 8%
CH3CH2CCH2CHCHO O Cl
OH NO2 COCH3
COOH
4–乙酰氨基–1–萘甲酸 3–硝基–4–羟基苯乙酮
NHCOCH3
作业
结论：破坏苯环体系比较困难
HNO3 + H 2SO4 。 50 ~ 60 C

高中化学选修五第二章芳香烃知识点

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

有机化学-芳香烃PPT课件

.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物，把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯

《芳香烃》课件(新人教版选修5)

㈢苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度苯甲苯
50℃- 60℃
生成物硝基苯
邻、对位硝基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 【结论】侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。

化学选修五(有机化学基础)----芳香烃

课题：芳香烃基础自测苯的组成与结构1．三式平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

苯的性质1．物理性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。

(2)取代反应①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。

②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为(4)苯的特性①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。

②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。

③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。

溴苯、硝基苯的制备将反应后的液体倒入一个盛有冷水芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为。

2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。

(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。

苯的同系物与芳香烃的关系(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如属于芳香烃，但不是苯的同系物。

(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物。

如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)

苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名

有机化学-芳香烃

NO2
+ CH3CH2Br AlCl3 (-) 不反应
含有-NH2,-NHR,或-NR2基团的芳香环不起F-C烷基化反应
2)酰基化反应
芳烃和酰氯或酸酐发生傅氏反应生成酮
+
O CH3C Cl
AlCl 3
C-CH3
O
+ HCl
CH3
O
+ CH3C O AlCl3 CH3C
H3C
O
C-CH3 + CH3COOH O
母体官能团的选择性顺序P221
Br
COOH
SO3H
OH
NH2
3-氨基-5-溴苯甲酸
NO2
4-硝基苯磺酸
CH(CH3)2
3-异丙基苯酚
一些官能团先后顺序：
SO3H ,
COOH , CHO ,
O
\ C , OH , C C
CC
NH2 ,
OR , R , X , （常作为取代基）
NO2 , NO
多环芳烃
苯磺酸
磺化反应是可逆反应，苯磺酸与稀酸一起加热返回苯和硫酸。故可以用于鉴别和分离苯和烷烃。
SO3H
H+ + H2O
+ H2SO4
磺酸的钠盐与碱共熔，可以转化为酚的钠盐，酸化后得到酚。可以在苯环上引入羟基。
SO3Na
ONa
OH
NaOH
H+
（4）傅－克(Friedel-Crafts)反应
1）F-C烷基化 2）F-C酰基化
1.所有原子共平面
2.形成环状大 p 键 3.碳碳键长完全平均
4.环稳定、难加成、易取代、
难氧化
苯的环状闭合共轭体系。大p 键的电子云对称分布于环平面的上、下两侧。 6个p 电子在环上离域。电子云密度完全平均化，苯环上没有单键和双键的区别。

《芳香烃》说课稿

《芳香烃》说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的内容是《芳香烃》。

下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。

一、教材分析《芳香烃》是高中化学选修 5《有机化学基础》中的重要内容。

在有机化学的学习中，烃是一类非常重要的有机化合物，而芳香烃则是具有特殊结构和性质的烃类。

通过对芳香烃的学习，学生可以进一步深化对有机物结构与性质关系的理解，为后续学习更复杂的有机化合物奠定基础。

本节课主要介绍了苯的结构、性质以及苯的同系物。

教材首先通过实验引出苯的物理性质和化学性质，然后通过对苯分子结构的探讨，揭示了苯的特殊稳定性。

在介绍苯的同系物时，教材重点强调了其与苯在结构和性质上的相似性和差异性，使学生能够形成对比和归纳的思维方式。

二、学情分析学生在之前的学习中已经掌握了烃的基本概念和一些简单烃类的性质，具备了一定的有机化学基础知识和实验操作能力。

但对于苯这种具有特殊结构和性质的芳香烃，学生可能会感到抽象和难以理解。

因此，在教学过程中，需要通过实验、模型等直观手段帮助学生突破难点，激发学生的学习兴趣。

三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解苯的物理性质和化学性质，掌握苯的结构特点。

（2）理解苯的同系物的概念，掌握苯的同系物的性质。

（3）能够书写苯及其同系物的化学反应方程式。

2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生的观察能力、实验操作能力和分析问题的能力。

（2）通过对苯分子结构的探讨，培养学生的空间想象能力和逻辑思维能力。

3、情感态度与价值观目标（1）通过对芳香烃的学习，让学生感受有机化学的魅力，激发学生学习化学的兴趣。

（2）培养学生严谨的科学态度和创新精神。

四、教学重难点1、教学重点（1）苯的结构特点和化学性质。

（2）苯的同系物的性质。

2、教学难点（1）苯分子结构的特殊性。

（2）苯的加成反应和取代反应的原理。

五、教法与学法1、教法（1）实验探究法：通过实验让学生直观地感受苯的物理性质和化学性质，激发学生的学习兴趣。

大学有机化学芳香烃PPT课件

复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备出具有优异性能的功能复合材料，如导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修饰，可以改变其表面性质，从而赋予其新的功能，如超疏水、超亲水、抗菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用，评价药物的生物活性。常用的细胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以通过测定药物对细菌的抑制作用来评价其生物活性。常用的抗菌活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖抑制作用，评价药物的抗肿瘤活性。常用的抗肿瘤活性试验方法包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰

有机化学课件第六章芳香烃

芳香烃可用于制造染料、农药、医药等精细化学品，以及各种功能性材料，如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂，如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种药物，如抗生素、镇痛药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物的中间体，提高药物的合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中，苯可被硝化生成硝基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等）的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠合而成的芳香烃，具有一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来命名，例如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则，根据芳香烃的结构特征和取代基的位置、数目、名称等信息来确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。

《有机化学》第五章芳香烃

CH(CH3)2
CH 2CH=CH 2
异丙苯
3-苯基丙烯
CH3 CH3
1，2-二甲苯（邻二甲苯）
CH 3
CH3
CH3 1，3-二甲苯（间二甲苯）
1，4-二甲苯（对二甲苯）
CH 3
CH 3CHCH 2CHCH 3 CH3
CH3 C=C
C2H5
H
2-甲基-4-苯基戊烷
2-苯基-2-戊烯
芳基：Ar- 苯基： C6H5- , Ph
CH2CH3
+ CH3CH=CH2 无水AlCl3
CH(CH3)2
当苯环上有强的吸电子基时，烷基化反应不容易进行。
比较：烷基ห้องสมุดไป่ตู้与酰基化的异同
相同：① 催化剂相同 ② 反应历程相似 ③ 苯环上有吸电子基时不能发生付-克反应
不同：① 烷基化能发生异构化，而酰基化不能； ② 烷基化不停留在一取代物上，而酰基化停留在一取代物上； ③ 二者催化剂用量不同，烷基化用量少，酰基化用量多。
第五章芳香烃
学习要求：
1.了解芳香烃的分类；掌握苯系单环芳烃的异构和命名 2. 掌握苯的结构及其化学性质 3. 掌握芳烃亲电取代的定位规律及其理论解释 4. 了解稠环芳香烃、非苯芳香烃；掌握休克尔规则
重点：
苯的结构及其化学性质；芳烃取代的定位规律及休克尔规则
本章主要内容
第一部分单环芳烃的概述及性质第二部分芳香烃的亲电取代反应历程第三部分芳烃亲电取代的定位规律第四部分稠环芳香烃概述第五部分休克尔规则和非苯芳香体系
二、亲电试剂与芳烃反应，得到中间体σ—配合物
H
+ Cl+
+ Cl
三、σ－配合物脱去一个质子，形成芳烃的取代产物

高二化学选修五第二章2.2芳香烃知识点总结大全

② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；（5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口有白雾（溴化氢遇水蒸气形成）。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色）。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯。（6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。（沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置）锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同：相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：

选修五有机化学化学(芳香烃)

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