专题11有机合成路线的设计
高三化学第一轮复习-有机合成路线设计的基本方法课件
【2022年1月浙江】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如下图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
对比目标产物与陌生信息寻找合成路径
。
【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知：① (7)参照上述合成路线，以
②
和
为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)
对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径 从题目路线寻找合成方法
【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
G(C33H35NO3) G(C33H35NO3)
(5)根据上述信息，写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备
E(C22H20O3) E(C22H20O3)
的合成路线。
已知: (5)根Ⅰ.据Ph上OH述+信Ph息CH，2写Cl出以4-羟基P邻hO苯C二H2甲Ph酸二乙酯Ph为O主H 要(原Ph料－制=备
从陌生信息寻找合成方法
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如下图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色已胺知：再(ⅰ摄)手取性碳抑原制子剂是，指连用有于四治个疗不同抑原郁子症或，原子其团合的成碳原子
对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径
《有机合成路线设计》课件
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
]高中化学有机合成路线的设计
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光
CH3 KMn4O
CH2Cl NaOH
H2O
CH2 O H
O
浓 硫 酸 COCH2
CH2Cl K NM a4O nO H
H2O
CH2O C O H O H
O
浓 硫 酸 COCH2
C KH2M Cl4N naOOH
H2O
O CH2 OH
CO H
浓硫酸
氧化剂
O COCH2
O
O
COH
C OH
O
浓硫酸
C O CH2
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
2.以
为主要原料，并以Br2等其
【实战演练1】尝试设计
请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的 合成路线。
【实战演练2】尝试设计
已知
CH 2CHC 3 H 水CH 3CH(OH 3 )C
，
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，
“有机合成路线的设计”教案
“有机合成路线的设计”一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计：1）从石油（C 8H 18）出发的顺合成图2）从天然气(甲烷)出发的顺合成图 3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图4）、从甲苯出发的顺合成图5）、(1)一元合成路线：RCH ＝CH 2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：RCH ＝CH 2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
(3)【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识 二、有机逆合成 1、知识准备（1）、官能团的引入法①羟基的引入——从不同反应类型分析；②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析； ③C=C 双键的引入——从消去到加成有序分析； ④羰基的引入——从醇的氧化分析；⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解； （2）官能团的消除法 ①经从加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X（3）、碳骨架的增减法——引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架； (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN 的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
CH 3③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
例1：溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH例2：已知格氏试剂的合成方法是：（Grignard试剂）。
格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。
2023届高三化学二轮复习：有机合成路线的设计课件
D
多巴胺
—H—2→
C
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路
线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团
的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
—O—2△/—C→u
— CH—3—NO→2
—浓—硫 △—酸→
—H—2 →
—Z—n-—H→g HCl
1.[2022·江苏，15(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成 路线如下：
的路线(其
答案
—O2△—/C→u
—催H—化C—N剂→
—浓—△ 硫—酸→
—H＋—/H—2→O
从有机转化关系中提取信息设计合成路线 3.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线 如图： 参考题述合成线路，写出 以1-丙醇、丙二酸二甲酯 (CH3OOCCH2COOCH3)、 尿素[CO(NH2)2]为起始原
已知：
—1—R2″—H3—MO—g＋B→r
烃基)； ＋ —N—a△O—H→
(R和R′表示烃基或氢，R″表示
写出以
和CH3MgBr为原料制备
的合成路线流程
图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
答案
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制 剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
⑦2CH3CHO —N—aO—H—稀—溶—液→
⑧ ＋R—Cl —A—lC→l3
＋HCl
⑨＋
—A—lC→l3
＋HCl
⑩n ＋n
—H△—＋→
＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链
11-有机合成路线设计PPT课件
第二节 有机化合物的合成
例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：
H3CCHCH2 CHCCH3
CH3
CH3
逆合成分析：
H3CCH CH2 CH C CH3
CH3
CH3
OH
H3CCH CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2CH2MgBr CH3
O+ C CH3 CH3
chapter1111第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节天然产物的合成2021chapter11第一节合成的目的和要求通过一定的反应使原来分子中某一个或几个化学键断裂同时形成一个或几个新的化学键从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来
Chapter 11
§11 有机合成路线设计
内容提要
第一节 合成的目的和要求 第二节 有机化合物的合成 第三节 天然产物的合成
2021
Chapter 11
第一节 合成的目的和要求
一 合成的目的：
通过一定的反应，使原来分子中某一个或 几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化 学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。
二 合成的要求：
1 合成的步骤越少越好； 2 每步的产率越高越好； 3 原料越便宜越好。
CH3
O
H3C CH CH2 C CH(CH3)2
CH3
H
(CH3)2CHCHO +
H3C CH CH2MgBr CH3
H3C CH CH2Br CH3
H3C CH CH2OH CH3
2021
Chapter 11
合成路线：
H3C CH CH2OHCP HB2C r3l2 CH3
化学 高考有机合成路线设计的常用方法方法
宽放市用备阳光实验学校有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的高考题中，重现率几乎百分之百，从的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷〞到的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸〞：在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；着重在设计合成流程图，具有意，但难度太大；有所改良。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特结构，因而具有特性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大是家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维标准，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度标准合成设计的程序，并使其具备了相对固的逻辑思维推理，因而易学易用，大大推动了这一学科的开展。
也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经到达一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找适宜的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原那么①原理正确、步骤简单〔产率高〕②原料丰富、价格低廉③条件适宜、操作方便④产物纯洁、污染物少〔易别离〕二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情〞，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用的例题，特别是近的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型〞；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材〞，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄〞。
究其原因是学生有机根本反类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。
究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响知识。
高三专题复习--有机合成的路线设计
有机合成路线设计【考纲要求】1.在碳链和碳环上引入、转换或消除除官能团2.根据题目提供信息，增长或缩短有机物碳链3.以合成产物为目标，准确、规范表达有机合成的路线图【重点、难点】有机合成路线设计 【高考考查】 II 卷第2题；（分值4-5分） 【活动过程】活动一：通过有机合成进一步掌握有机物（官能团）之间的相互转化例1. 请写出以乙醇、为原料，合成的合成流程图(无机试剂任用)。
例2．由1－溴丙烷（CH 3CH 2CH 2Br ）和必要的试剂制取合成丙酮（CH 3C CH 3O ）。
已知：通过上述合成流程图的分析，核心整合： 1.官能团引入和消除？2.官能团衍变（醇醛酸、一个变多个、位置变化）？活动二：有机合成路线设计中反应顺序的选择例3．已知：①CH 3KMnO 4/H +②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－COOH 时，新进入基团则在其间位。
OH OHOOOO③苯环上的卤原子在碱溶液下不易水解请写出以CH 3为原料制备COOH的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
例4．已知：①CH②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3、－X(卤素原子)，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－NO 2、－COOH 时，新进入基团则在其间位。
请写出以CH 3和乙醇为原料合成COOCH 2CH 32Cl的合成路线（无机试剂及有机溶剂任用）。
通过上述合成流程图的分析，整合反应顺序选择的解题策略：有机合成步骤1：对比原料与目标产物的结构，寻找变化碳架变化官能团变化步骤2：确定合成顺序步骤3：准确表达结构简式准确反应条件准确试题特征有两处及以上出现官能团（或碳架）的变化解题步骤活动三：应用巩固有机合成路线设计中反应顺序选择的解题策略例5 已知：尝试设计以和X为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。
例6．已知：①NO2Fe/HClNH2(弱碱性，易被氧化)②CH3---------------→酸性KMnO4溶液△COOH------------→浓HNO3浓H2SO4，△COOHNO223请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOH3，写出相应的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件
)为原料合成该化合物的反应流程
图(其他无机及有机试剂任选)。
[答案] HOOCCOOH―C浓H―硫3―C酸H―2― /O△→H CH3CH2OOCCOOCH2CH3
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合 成路线 3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(202X·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多 靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如 图：
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
[答案] CH2===CH2―催―H化2―O剂→CH3CH2OH―O2△―/C→u
CH3CHODBBC―AH―溴2C→化l2 剂BrCH2CHO
(
)和溴苯制备
的合成路线( CH3—CH2—C≡C—CH2—CH2—CH2—OH
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一种方法：
利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合
成路线____________________________________________。 (无机试剂任选)
1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤 代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)产生加成反应，所得产物经水解可 得醇
的合成路线流程图
__________________________________________________________ (无机试剂和乙醇任用)。
有机合成路线的设计
有机合成路线的设计有机合成是指将有机化合物的原料经过一系列化学反应，逐步转化为目标化合物的过程。
有机合成路线的设计是指为了合成一些目标化合物，确定一系列反应步骤和条件，使原料逐步转化为目标产物。
下面将详细介绍有机合成路线设计的步骤和注意事项。
首先是目标分子的选择，根据最终需要合成的目标化合物，确定目标分子的结构和功能。
这需要综合考虑目标分子的价值、用途、合成难度和目前所掌握的合成方法等因素。
第二步是确定反应途径，根据目标分子的结构和功能，结合已有的有机合成方法和技术，确定适合的反应途径。
这包括了反应类型的选择，如加成反应、消除反应、重排反应等，以及反应的顺序和条件等。
第三步是选择中间体和保护基团，有机合成中常常需要合成多个中间体，再通过一系列反应步骤逐步转化为目标产物。
为了保证合成顺利进行，需要选择合适的中间体和保护基团。
中间体的选择应基于中间体的稳定性、合成难度和转化效率等因素。
保护基团的选择则是为了保护一些特定的官能团，防止其在合成过程中与其他试剂发生反应。
第四步是反应步骤的优化，根据已有的有机合成方法和技术，确定每一步反应的条件和试剂。
优化反应步骤考虑到反应的效率和选择性，以及反应物和产物的稳定性等因素。
这个过程中可能需要进行试验和优化多次，以找到最佳条件。
最后，是条件的确定，根据已有的有机合成方法和技术，确定合成路线中每一步反应的温度、压力、溶剂、催化剂等条件。
这些条件的确定需要考虑反应的效率和选择性，以及废物的产量和环境友好性等因素。
在进行有机合成路线设计时，还需要注意以下几点：1.合成步骤的简化和优化：尽量精简合成步骤，减少中间体的合成和纯化次数，以提高合成效率和产率。
2.反应条件的可操作性：合成路线中的反应条件应易于操作和控制，以确保合成的可行性和可重复性。
3.副反应的控制：考虑不同反应条件下的副反应可能性，并采取措施加以控制，以提高产物纯度和选择性。
4.废物产量的控制：考虑反应废物的产量和生成的环境风险，尽量选择环境友好的反应条件和试剂，减少废物产量。
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专题11 有机合成路线的设计
【本讲任务】
掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【考题解析】
例1、敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
答案
思路点拨本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
本题涉及到有机物性质、有机官能
团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性
和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。
另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。
由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。
例2、已知：，
写出由C（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
答案
思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。
（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结
构为；
（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子
结构为和；
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
答案
思路点拨 有机合成路线一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
在推断时要关注官能团种类的改变，搞清反应机理，特别要关注题给信息，灵活运用。
该合成题是一个短链到长链的合成，有关信息需要到题中的流程中寻找。
G 到L 的变化就是短链到长链的一个变化过程。
从参与反应的物质类型看，原料已经提供了环氧乙烷，若与苯胺反应可增长碳链，反应后环氧乙烷部分生成了-CH 2CH 2OH ，再结合C 到D 的反应，将-OH 转化为-Cl 。
接着，采用顺推法，将苯先转化为硝基苯，进一步转化为苯胺即可得到所需的物质。
【试题预测】
1、化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成： A （C 2H 4O ） CH 3COOH CH 3COCl
B （ ）
C D
E
已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体。
试写出以苯、甲苯为原料
CH 3OH
①Na 2CO 3、液体石蜡
催化剂
制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。
合成路线流程图示例如下：
2、请设计合理方案，完成从
CH 3O
CH 3
到
O
CH 3
O
OCH 3
的合成路线。
CH 3O
CH 3
催化剂
H 2O ……
提示：
①C C R 3
R 2R 1
H
KMnO 4
H 2SO 4
R 1
C R 2O
R 3
C O
OH
＋；②合成过程中无机试剂任选；
3、盐酸氟西汀（商品名叫"百忧解"）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：
已知： ；请写出以 、
HCHO 、HN(CH 3)2为有机原料，合成 的合成路线流程图（无机试剂任用）。
4、近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。
氯吡格雷（cl opidogrel ，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：
已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物O O 的合成路线流程图（无机试剂任选）。
5、 已知：反应Ⅰ
反应Ⅱ (R 1、R 2、R 3、R 4表示不同或相
同烃基或氢原子)。
现工业上利用某有机物A 合成高分子J,其合成线路图如下：
请回答下列问题：
（1）A 物质其中一种同分异构体存在3种不同化学环境的氢原子，其键线式可表示为 ________ ，A ～G 七种分子中有手性碳原子的是________。
（填字母）
C OR OR
C OR OH
C O ROH
ROH
Cl
CHO
NH 2
Cl
CN NH 2Cl
COOH
NH 2
Cl
COOCH 3
氯吡格雷
NaCN
O
O
H ＋
，90℃
H ＋
CH 3OH
X(C 6H 7BrS)
S
N
H O Cl
O CH 3
S
N O
Cl
O CH 3
A B
C
D
E
（2）图中设计反应③、⑥的目的是__________________________ 。
（3）请设计从物质A 制取（用反应流程图表示并注明反应条件，无机试剂任选）。
合成反应流程图表示方法：
6、雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。
雷诺嗪合成路线如下：
CH 3
CH 3
NH 22CH 3
CH 3
NHCOCH 2Cl
NH
HN
CH 3
CH 2NH
N
OH
OCH 3
NaOH
ClCH 2CH CH 2
OCH 3O CH 2CH CH 2
O
CH 3
CH 3
NHCOCH 2N CH 2CHCH 2O
N
OH
OCH 3
雷诺嗪
（A ）
（B ）
（C ）
（D ）（E ）
（F ）
（1）满足下列条件A 的同分异构体有 种（①A 能与FeCl 3溶液发生显色反应；②1molA 可与2molNaOH 反应）。
C →D 中，加入适量NaOH 的作用是 。
（2）从雷诺嗪合成路线得到启示，可用间二甲苯、ClCH 2COCl 、(C 2H 5) 2NH （无机试剂任用）合成盐酸利多卡因，请在横线上补充反应物，在方框内补充生成物。
已知：
NO 2
NH 2
CH 3
CH
3
CH 3
CH 3
NHCOCH 2N(C 2H 5)2·HCl ·H 2O
]
324
7、硝酸酯类化合物BHDBT 具有低熔点、高能量的特点，有望代替TNT 成为新型熔铸炸药，其合成路线如下：
A
NO 2
OH
HO
HO
NO 2
OH O O
O O
O O
NO 2
NO 2HO HO
OH OH
NO 2
NO 2BHDBT
B
已知：（1）R 1CH 2NO 2 + C
O
R 2
H
R 1CHCHR 2
OH
NO 2
（将R 1CH 2NO 2中硝基换为醛基，
也能发生类似反应）（2）1 mol R-NH 2能与足量金属钠反应放出1 mol H 2。
回答下列问题：
（1）设计反应②的目的是 。
（2）写出符合以下条件的物质B 的同分异构体 。
(不要写出-OH 、-NH 2连同一个碳原子的结构)①具有五元环；②属于α-氨基酸；③1mol 该物质与足量金属钠反应放出3 molH 2；④分子中有7种化学环境不同的氢原子。
（3）以乙醛、甲醇为原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（
CH CH
CH 3COOCH 3
n
），合成过程中无机试
剂任选，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓硫酸
170 ℃H2C＝CH2
Br2
.BrH2C－CH2B r
8、已知CH CHCOOC2H5
可作为果味香精。
请设计合理方案以
CH2OH
、CH3CH2OH为原料合成
CH CHCOOC2H5
（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①；
② 合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：。