有机合成化学实验讲义2010级
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
《化学实验：简易制作有机合成实验》
化学实验：简易制作有机合成实验1. 引言有机合成是化学领域中的重要研究方向之一，通过控制各种化学反应，人们可以合成出各种复杂的有机分子。
本文将介绍一种简易制作有机合成实验的方法。
2. 材料与设备在进行这个实验前，我们需要准备以下材料和设备： - 反应容器（玻璃烧杯或试管） - 需要反应的化学物质 - 搅拌棒或玻璃棒 - 加热装置（可以是火焰、加热板等）注：根据不同的实验目的和反应类型，所需材料和设备会有所不同。
请根据自己的实验需求做相应调整。
3. 实验步骤以下是一个简单的有机合成实验步骤示例：步骤1：准备试剂溶液1.将所需化学物质按比例称取并放入反应容器中。
2.加入适量溶剂（如水、乙醇等），使得化学物质能够充分溶解。
步骤2：混合与搅拌1.使用搅拌棒或玻璃棒充分混合试剂溶液，使得化学反应能够顺利进行。
步骤3：加热反应1.将装有试剂溶液的反应容器放在加热装置上（如火焰、加热板）。
2.根据实验需求，在适当的温度下加热反应容器，观察并记录反应过程。
步骤4：冷却与析出产物1.当达到预定的反应时间后，关闭加热装置，让反应容器自然冷却。
2.观察是否有产物析出。
若有，请将其收集并分离。
4. 实验安全注意事项在进行任何化学实验时，必须牢记以下安全注意事项以确保人员和设备的安全：- 确保实验操作区域通风良好。
- 戴上实验手套和防护眼镜等个人防护装备。
- 注意使用化学品时的防护措施，并遵循正确的储存和处理方法。
- 遵守实验室规章制度，并按照正确的操作步骤进行实验。
- 在进行高温实验时，要小心火焰和热表面，避免烫伤。
5. 结论通过这个简易制作有机合成实验，我们可以了解到化学反应的基本原理和步骤。
这也展示了有机合成在现代科学和工业中的重要性，并启发了我们对于更复杂化学反应的探索。
注意：请根据具体实验要求进行相关操作，并确保在实验室安全指导下进行实验。
《有机化合物的合成》 讲义
《有机化合物的合成》讲义一、有机化合物合成的重要性在化学的广袤领域中，有机化合物的合成无疑占据着举足轻重的地位。
它不仅是化学学科的核心研究方向之一，更是与我们的日常生活、工业生产以及前沿科学研究紧密相连。
从药物研发到材料科学，从农业化学品到精细化工，有机化合物的合成贯穿于各个领域。
新药物的发现往往依赖于合成出具有特定结构和活性的有机分子；高性能材料的制备也离不开有机合成技术来创造出具有理想性能的化合物。
通过有机合成，我们能够按照预定的目标和需求，构建出具有特定功能和性质的有机化合物。
这为解决各种实际问题提供了强大的工具和可能性。
二、有机化合物合成的基本原理有机化合物的合成基于一系列基本的化学原理和反应类型。
首先是化学键的形成和断裂。
在合成过程中，通过化学反应使反应物中的化学键断裂，并重新组合形成新的化学键，从而生成目标产物。
其次是官能团的转化。
官能团是决定有机化合物性质的关键部分，通过一系列化学反应可以将一种官能团转化为另一种官能团，实现化合物的结构调整和性质改变。
例如，醇可以通过氧化反应转化为醛或酮，醛和酮又可以进一步被还原为醇。
再者，反应的选择性也是至关重要的。
包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。
化学选择性指的是在多种可能的反应位点中，只发生特定的反应；区域选择性是指在分子中存在多个反应位置时，只在特定的区域进行反应；立体选择性则是指控制反应生成特定立体构型的产物。
三、常用的有机合成反应1、加成反应加成反应是将两个或多个分子结合在一起形成一个新分子的过程。
例如，烯烃的加氢反应，将双键打开，加上氢原子，生成烷烃。
2、取代反应取代反应中，一个原子或基团被另一个原子或基团所替代。
比如卤代烃与醇钠的反应，卤素原子被烷氧基取代。
3、消除反应消除反应则是从一个分子中脱去一个小分子，形成双键或三键。
例如，醇在浓硫酸作用下脱水生成烯烃。
4、氧化还原反应通过氧化还原反应可以改变有机物中元素的氧化态，从而改变其性质。
《有机化学合成专题》PPT课件
1、醇的鉴定 ①金属Na，②K2Cr2O7，（红色→兰绿色） ③Lucas试剂
2、酚的鉴定 ①Br2水，②FeCl3溶液. 3、醛酮的鉴定 ①饱和NaHSO4溶液，②2,4-二硝基苯肼。 4、醛的鉴定 ①Tollens试剂，②Fehling试剂，其它，如
CH3CHCH=CH2 Cl
④ R-CH=CH2
X2
HX
HBr 过氧化物
R-CH—CH2 XX
R-CH-CH3 （符合马氏规则） X
R-CH2-CH2Br（违反马氏规则）
XX X2 R-C=CH X2 R-C—CH
⑤ R-C CH
XX
HX R-C=CH2 HX
2. 双键或三键的形成 X
XX X
R-C—CH3 X
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
④ R-CH2X
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO ① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
R/-CHO ① RMgX / 无水乙醚
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
高二化学有机合成 讲义非常全面
高二化学有机物推断及知识点总结对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。
解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H →H2；2-COOH(CO32-)→CO23．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
高中化学选择性必修三 第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务 讲义
一、有机合成 1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H＋CH 3CH 2COOH 。
①醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN―→；―――→H 2O 、H ＋。
①卤代烃与炔钠的反应2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨2CH 3C≡CNa ＋H 2；CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。
①羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH －。
(2)缩短碳链 ①脱羧反应R—COONa ＋NaOH――→CaO①R—H ＋Na 2CO 3。
①氧化反应―――――――→KMnO 4H ＋，aq；R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋，aqRCOOH ＋CO 2↑。
①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
①烃的裂化或裂解反应C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)①形成环酯＋浓硫酸①＋2H 2O 。
①形成环醚①环酯水解开环①环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。
《有机合成初步》 讲义
《有机合成初步》讲义一、有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，制备出具有特定结构和功能的复杂有机化合物的过程。
它是有机化学的核心领域之一，不仅在化学研究中具有重要地位，也在医药、材料、农业等众多领域发挥着关键作用。
二、有机合成的重要性1、满足人类对各种物质的需求通过有机合成，可以制备出药物、香料、染料、塑料、橡胶等各种有机化合物，满足人们在医疗、生活、工业等方面的需求。
2、推动科学研究的发展有机合成的新方法、新策略的不断涌现，为有机化学理论的发展提供了实验基础，促进了相关学科的进步。
3、创造经济价值许多有机合成产品具有巨大的商业价值，为企业和国家带来了可观的经济效益。
三、有机合成的基本原则1、起始原料要简单易得选择廉价、容易获取的起始原料，可以降低成本，提高合成的可行性。
2、反应步骤要尽可能少每增加一个反应步骤，都会带来产率的降低和杂质的增多，因此应尽量减少反应步骤。
3、反应的选择性要好包括化学选择性、区域选择性和立体选择性，以确保得到预期的产物。
4、反应条件要温和高温、高压、强酸强碱等苛刻条件不仅增加成本，还可能导致副反应的发生。
5、绿色环保尽量减少或避免使用有毒有害的试剂和溶剂，减少废弃物的排放。
四、有机合成的常用反应1、加成反应（1）烯烃的加成如与氢气、卤素、卤化氢等的加成。
（2）炔烃的加成类似烯烃，也能发生多种加成反应。
2、取代反应（1）卤代烃的取代与氢氧化钠水溶液反应生成醇，与醇钠反应生成醚等。
（2）芳香烃的取代如苯与卤素、硝酸等的取代反应。
3、消去反应醇在浓硫酸作用下脱水生成烯烃，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去生成烯烃。
4、氧化反应（1）醇的氧化伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮。
（2）醛的氧化醛可以被氧化为羧酸。
5、还原反应（1）硝基化合物的还原可被还原为胺。
（2）羰基的还原如醛酮被还原为醇。
五、有机合成的路线设计1、正合成分析法从目标化合物出发，逐步推出所需的起始原料。
有机化学实验内容讲义(打印版)
有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。
实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。
三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。
滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。
稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。
有机化学实验-对溴苯胺的全合成
有机化学实验论文题目：对溴苯胺的全合成论文著者：专业名称：化学所在院系：化学与环境学院指导老师：***提交时间： 2012年5月对溴苯胺的全合成（华南师范大学化学与环境学院2010级化学1班）摘要本实验以硝基苯为起始原料，在酸性条件下用锡将硝基苯还原为苯胺；苯胺在锌粉的催化下与乙酸发生酰基化反应合成乙酰苯胺；乙酰苯胺在乙酸催化下与溴发生卤代反应合成对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺。
本实验对溴苯胺的产率为40.7%，并测得熔点为66.5℃。
关键词对溴苯胺；酰基化反应；溴代反应；对溴乙酰苯胺。
The Synthesis of 4-BromoanilineAbstract With nitrobenzene as starting material, under the acid conditions, the aniline is reduced by Tin to Aniline; In zinc catalytic, aniline and acetic acid acylation reaction synthesis of acetanilide; Halogenated synthetic reaction occurs in acid catalysis, acetanilide and bromine 4-Bromoacetanilide. Under acidic conditions, 4-Bromoacetanilide generated on 4-Bromoaniline. The yield of this experiment is 40.7%, and the melting point of 4-Bromoaniline is 66.5℃.Keyword 4-Bromoaniline; acylation; Bromination; Bromoacetanilide.引言对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
高等有机化学第一篇绪论(2010级)
2020/12/8
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（2）另一项代表性成就是由2 个实验室100 多 位合成化学家在Woodward 和Eschenmoser 领导下，在七、八十年代中完成的Vitamin B12 的合成以和Paquette 从事的结构上非常 有趣的五角十二烷(pentagonal Dodecahedrane)的合成。
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4. 天然有机化学
研究天然有机物的组成、结构、性质以及分 离、提纯方法的学科。
以研究各种自然界存在的动物、植物资源（包括海
洋、陆地和微生物的次级代谢产物以及生物体内源
性生理活性物质）为主要研究对象，其目的在于希
望从中获得防治人类疾病的药物，尤其是严重危害
人类健康的疾病，例如肿瘤、艾滋病、心脑血管等
（1）有机化学反应途径的宏观及微观细节； 协同/非协同反应；离子/非离子反应；基态/ 激发态（光、电、磁、高压、声诱导）等。 （2）活性中间体的发现及确证。 （3）线性自由能的关系、结构与性能关系 的研究。 （4）有机光化学。
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（6）生命科学中的物理有机化学研究，主/
客体化学。
的药物，高效低毒农药以及能促进农业生产、改良
品2020种/12/8的物质。
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5. 金属与元素有机化学
包括金属有机化学和非金属有机化学，主 要研究金属、准金属和非金属有机化合物的 有机化学分支。主要有四个重要支柱的有机 磷、氟、硼、硅和金属有机化学。
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（1）有机磷：农药、医药、阻燃剂、萃取剂、 润滑油添加剂、水处理剂、Wittig 反应等。
高等有机侧重点：有机理论； 有机合成侧重点：合成方法和合成路线； 高等有机指导有机合成，有机合成证实 高等有机，应用于实际。
有机化学实验讲义(正丁醚 苯胺 乙酰苯胺 环己烯的制取).
实验四正丁醚[内容提要]本实验以正丁醇为原料，以浓硫酸为脱水剂来制备正丁醚。
由于原料正丁醇和产物正丁醚的沸点都比较高，因此在实验中采用控制加热温度、并将生成的水或水的共沸物不断蒸出的方法来促使平衡的移动，以提高产率。
使用分水器可以达到这一目的。
实验包括回流、蒸馏、分液漏斗的使用、水分离器的使用等基本操作。
[目的要求]1. 掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2. 学习使用带有水分离器的实验操作。
[实验关键]1. 控制好反应温度。
2. 碱洗时，不要剧烈地振摇分液漏斗，否则会形成乳浊液而难以分层。
3. 洗涤时，一定要除净粗产物中未反应的正丁醇。
4. 粗产物要干燥完全。
[预备知识]醇是有机合成中常用的溶剂和萃取剂。
脂肪族低级单纯醚通常由两分子醇在酸性脱水催化剂存在下发生分之间脱水来制备。
实验室常用浓硫酸作为脱水剂，此外，还可以用磷酸、芳香族磺酸或离子交换树脂等作为脱水剂。
该法适用于从低级伯醇制备单纯醚，反应室SN2反应；用仲醇制醚时产量不高；用叔醇为原料，则主要发生分子内脱水生成烯烃的反应。
该类反应时可逆反应，因此，在实验操作上通常采用蒸出反应产物（醚或水）的方法，使反应向有利于生成醚的方向移动。
同时，必须严格控制反应温度，以减少副产物烯烃剂二烷基硫酸酯的生成。
此外，用浓硫酸做脱水剂时，由于浓硫酸的氧化作用，往往会有少量氧化产物和二氧化硫生成。
混合醚和冠醚通常用Williamson合成法制备，即用卤代烷、磺酸酯及硫酸酯与醇钠或酚钠反应，该反应是一个SN2反应。
工业上常采用在脱水催化剂（氧化铝、硫酸铝等）存在下进行气相醚化来制备醚。
[反应式]2CH3CH2CH2CH2OH→(CH3CH2CH2CH2) 2O+H2O可能的副反应有：CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2=CH2+H2OCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2COOH+SO2+ H2OSO2+ H2O→H2SO3[药品]正丁醇5毫升0.054摩尔浓硫酸1毫升无水氯化钙，碳酸氢钠，氯化钠。
有机合成化学 第一章 绪论
可的松（1951） 利血平 （1958） 四环素（1962） 前列腺素F2α（1973） 红霉素（1981）
HO
HH OH
R
H
H
N
H2C
O
N
N
CONH2 Me
CONH2 Me
N
NH2
H2NOCMe Me H
H2NOC
N
N
Co
N
N
CONH2 Me
Me
O
Me Me
CONH2
N
Me
NH
N
Me
Me
HO
H OH
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、
耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国 防、交通及日常生活中。
防水透气材料 功能性材料玻璃钢材料
防臭鞋垫
隐形眼镜
合成塑料、合成纤维、 合成橡胶、高分子膜
高分子时代
钢铁时代
铁器时代
青铜器时代 石器时代
世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
HO
复写自然物质
O O
HO
HO
OH
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
晶体
阿司匹林:第一种重要的人工合成药物
用化学方法人工合成物质
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
合
神 九 飞 天
成 材 料 显 神
威
人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素 最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达
Pure Appl. Chem. 1973, 33, 145.
● 1981年在 Woodward领导下,红霉素合成成功：
有机合成化学及实验绪论ppt
中间体：化工中间体；天然产物活性成分。
α-蒎烯是我国松节油中的主要成分，利用它作原料进行一些 化学转化，可以合成芳樟醇、高质量龙脑、光学活性樟脑 、二氢月桂烯醇、新檀香等系列产品，产生良好的经济效 益。
热裂解
+
+ 其他
β-蒎烯
月桂烯
双戊烯
K2CO3, 微量H2O
(2)I2,56%
N
3.特定目标分子的合成
在反合成中目标分子可以拆成哪些部分使合成能
有效地、简化地进行。此时，应考虑根据目标分
子的结构，可分成主体结构部分和反合成中要变
化的部分。并由此找到目标起始物——原料。如
：
HO
COOCH3
FGI
OHC
COCH3
con
FGI
OCH3
O
FGI：官能团互换；con：闭环
0.4绿色有机合成化学
绿色有机合成化学是人类对生态环境关注的必然产物。 是为了使生态环境和人类可持续发展相协调，有机合 成化学家必须进行合成的合理反应设计、高效率高选 择的反应来实现零排放。
20世纪90年代初，化学家提出了与传统的“治理污染”不同 的“绿色化学”的概念，即如何从源头上减少、甚至消除污 染的产生。通过研究和改进化学化工过程及相应的工艺技 术，从根本上降低以至消除副产品或废弃物的生成，从而 达到保护和改善环境的目的。
0.1有机合成化学及实验目的和任务
0.1.1 有机合成化学定义 有机合成化学是研究用人工方法合成、制备有机
化合物的理论和方法的科学。
在通过使用大量的时间分离、测定了天然物的化学结构后， 再用人工的方法合成这种结构，用以验证这种结构是否可以 满足人们更多的需要，并且还可以根据人们的需要改造这种 结构或是创造出全新的物质，合成是一种有创造力的、奇妙 的战略过程。
《人工合成有机化合物》 讲义
《人工合成有机化合物》讲义一、引言在我们的日常生活中，有机化合物无处不在。
从我们穿的衣物、吃的食物，到使用的药物和各种塑料制品，有机化合物都发挥着至关重要的作用。
而其中许多重要的有机化合物，都是通过人工合成的方法得到的。
那么，什么是人工合成有机化合物？它是如何实现的？又有哪些重要的应用和意义呢？接下来，让我们一起深入了解这一神奇而又实用的领域。
二、人工合成有机化合物的定义与发展（一）定义人工合成有机化合物，简单来说，就是通过人为设计和控制的化学反应，将简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机分子。
（二）发展历程有机合成的历史可以追溯到 19 世纪。
早期的合成工作主要集中在一些简单的有机化合物，如尿素的合成。
随着化学理论和实验技术的不断进步，越来越多复杂的有机化合物被成功合成出来。
20 世纪以来，有机合成化学取得了巨大的成就，各种新的反应、方法和策略不断涌现，使得合成更加高效、精准和多样化。
三、人工合成有机化合物的基本原理（一）化学键的形成与断裂化学反应的本质是化学键的形成和断裂。
在有机合成中，通过控制反应条件，如温度、压力、催化剂等，可以促使特定的化学键发生断裂和重新组合，从而实现有机分子的转化。
（二）反应类型常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、消除反应、氧化还原反应等。
每种反应类型都有其特定的规律和条件，合成化学家需要根据目标化合物的结构选择合适的反应。
（三）选择性控制在有机合成中，选择性是一个关键问题。
包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。
化学选择性指的是在一个分子中存在多个反应位点时，只让其中一个位点发生反应；区域选择性是指在一个分子中有多个相同类型的反应位点时，只在特定的区域发生反应；立体选择性则是指在反应中生成特定立体构型的产物。
四、人工合成有机化合物的方法与策略（一）线性合成从简单的起始原料出发，通过逐步的反应步骤，依次构建目标分子的各个结构单元。
（二）会聚合成将目标分子分成几个较大的片段，分别合成这些片段，然后将它们连接起来得到最终产物。
有机合成化学课件
有机合成化学课件有机合成化学课件1．指导思想与理论依据有机合成实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应,生成目标产物。
在前下面的学习中，学生掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方下面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高，通过本节课的学习，学生将会认识到有机合成与人们生活的密切关系。
通过有机物逆合成分析法的推理，进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力，同时巩固学生对各类有机物的相互转化关系以及重要官能团的引入等基础知识的认识。
本节课的课堂开放点主要有三个：其一是通过小组讨论和归纳，明确一些重要官能团(羟基、卤素原子、碳碳双键)的引入方法；其二通过已给出的信息结合逆推法知识，分组设计合成苯甲酸苯甲酯的路线；其三是结合实际情况来优选合成路线。
本节课从神七航天员太空漫步引入，不仅引发学生兴趣，激发学生的民族自豪感和爱国热情，而且可以说明有机合成和生活的密切联系,引导学生用化学视角关注生活，学以致用。
这节课通过三种与生活联系紧密物质出发,设计成三个由浅入深的情境，分三步引导学生让学生由浅入深的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法在分组讨论、归纳总结、师生互动、层层递进的情况下不断提升，突出学生的主体性，让学生学过的有机化学形成知识*，能够具备一定的合成指定有机物。
2．教学内容分析有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。
要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
在前三节的学习中，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方下面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习,学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物逆合成分析法的推理，进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
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有机合成化学实验讲义2012-9-26实验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备一、实验目的1．掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法2．掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择3．了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途二、实验原理1．性质黄色针状结晶。
熔点192~194℃。
难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。
本品有毒。
温血动物急性口服LD50为1500~4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg。
2．用途本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。
还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。
3．原理根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。
因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。
卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。
硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。
也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。
卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。
由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。
工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。
直接氯气法的反应方程式如下：NH2NH2+Cl22HClCl ClNH2NO2+2HCl氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反应方程式如下：NH2NO2NaClOHClNH2ClClNO2过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反应而得，反应方程式如下：NH2NO2+2H2O2+2HClNH2ClClNO2+4H2O三、实验内容方法一：氯酸钠氯化法。
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查液滴漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL 四口瓶中，加入5.5g（质量分数为100%）对硝基苯胺，再加入质量分数36%的盐酸100mL，搅拌下升温至50℃左右，使物料全部溶解。
然后，慢慢冷却至20℃左右，滴加预先配好的率酸溶液（3g氯酸钠加水20mL），约在1~1.5h内完成，然后，在30℃下再反应1h。
用50mL水稀释上述反应物，倾入烧杯中，并少量水冲洗四口瓶，将物料全部转移到烧杯中，过滤。
滤液倒入废酸桶，滤饼以少量水打浆，并用水调整体积至100mL左右，用质量分数为10%的其氧化钠中和至pH=7~8,再过滤、干燥。
产品称重，计算收率，测熔点。
方法二：过氧化氢法在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查滴液漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL 四口瓶中，加入13.8g对硝基苯胺，再加入50mL水，搅拌下慢慢加入45mL浓盐酸，加热至40℃，于搅拌下1h内滴加23mL质量分数为30%的过氧化氢，滴加过程中温度控制在35~55℃，加完后，在40~50℃下继续反应1.5h。
随着反应的进行，逐渐产生黄色沉淀。
反应结束后，过滤，水洗，烘干，称重，计算收率，测熔点。
方法三：直接氯气法。
向带来有回流冷凝器和填充氢氧化钠的气体吸收柱的反应器中加入对硝基苯胺138g （1mol）和4.5mol/L的盐酸水溶液1L。
悬浮液在搅拌下加热至105℃左右。
在该温度下通氯气，约15min后出现沉淀。
约2 h后逐渐减少氯气量，至不再吸收氯为止（通入约2.2mol 的氯气）。
反应混合物冷却到70~80℃，过滤，水洗，干燥，称重，计算收率，测熔点。
思考题1.简述本实验中三种方法的优缺点。
2.简述由对硝基苯胺制备2,6-二氯-4-硝基苯胺合成方法，以及如何控制反应条件。
实验二三乙基苄基氯化铵（简称TEBA）的制备一、实验目的1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。
2．掌握回流、过滤等基本操作。
二、实验原理三乙基苄基氯化铵（triethyl benzyl ammonium chloride TEBA）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。
它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。
在空气中极易吸湿分解。
TEBA可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。
反应为：CH2Cl+ N(C2H5)3ClCH CH ClCH2N+(C2H5)3Cl-( TEBA )一般反应可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进行。
生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。
三、试剂与器材试剂：氯化苄、三乙胺、1,2－二氯乙烷。
器材：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。
四、实验内容在150mL三口烧瓶中加入6g 1,2－二氯乙烷，1.6g（0.0126mol）苄基氯和 1.3g （0.0128mol）三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反应1.5ｈ。
如不析出结晶，可用玻棒摩擦壁促使结晶析出，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重（约1.5g－2.0g），保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用[1]。
五、注意事项1．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此在使用前当采用新蒸馏过的氯化苄。
2．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。
六、思考题1．反应器为什么要干燥？2．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？3．抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本实验可以这样操作吗？为什么？实验三 间氟甲苯的制备一、实验目的1．掌握间氟甲苯的制备方法 2．掌握重氮化反应的机理 3．了解间氟甲苯的性质和用途 二、实验原理1．性质 本品为无色液体，折射率1.4624，沸点112～114℃2．用途 本品可用于有机合成，经氯化、氧化制得2，4-二氯-5-氟苯甲酸，可用于制取医药中间体。
3．原理重氮化反应是指有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。
重氮化反应的主要影响因素有无机酸的种类和浓度，反应温度，亚硝酸盐的用量，以及根据芳伯胺的性质不同，而采用不同的重氮化方法。
通常情况下，重氮盐不稳定，极易分解。
而在水溶液中，在低温条件下一般比较稳定，但具有很高的反应活性。
可发生的反应，一类是重氮基转化为偶氮基或肼基，并不脱落氮原子的反应；另一类是重氮基被其他取代基所置换，同时脱落两个氮原子放出氮气的反应。
间氟甲苯是以间硝基甲苯为原料，经铁粉还原，得到间甲苯胺，再经重氮化，制得间甲苯重氮氟硼酸盐，再将重氮盐热解而置换为氟基。
反应方程式如下。
还原：4NO 2CH 3+9Fe+4H 2OHCl4NH 2CH 3+3Fe 3O 4重氮化：CH 3NH 2NaNO 4CH 3N 2BF 4热解：CH 3N2BF 4CH 3F+N 2+BF 3三、实验内容 1．间甲苯胺的制备在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL 四口瓶中，加入水110mL ，氯化铵5.3g ，搅拌溶解，再加入铁粉42g ，间硝基甲苯29g （0.2mol ），剧烈搅拌，反应平衡后，慢慢加热回流2h 。
蒸馏，收集83～84℃（666Pa ）的馏分，得无色液体间甲苯胺。
2．间甲苯重氮氟硼酸盐的制备在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL四口瓶中，加入盐酸58mL，间甲苯胺21g （0.195mol），搅拌溶解，在剧烈搅拌下于0～5℃，滴加由14.1g（0.2mol）亚硝酸钠配成的溶液（加水23ml），于1h内加完。
继续反应30min。
测试反应终点。
再分8批加入氟硼酸钠溶液（氟硼酸钠23.7g，加水30mL），于15min内加完，继续搅拌30min。
过滤，得灰白色固体间甲苯重氮氟硼酸盐。
3．间氟甲苯的制备将间甲苯重氮氟硼酸盐加热处理，制得无色液体间氟甲苯，收率81％。
四、思考题1．简述间甲苯胺重氮化反应的机理2．说明重氮化反应的终点控制方法附：实验报告书写范例实验名称同组合作者：天气：时间：年月日一、实验目的二、实验原理三、实验原料（列出熔点、沸点、溶解性等理化数据）四、反应装置图五、实验步骤（以表格的形式：时间步骤现象备注）六、结果与讨论七、思考题注：每个实验都要写预习报告，其格式比实验报告稍简单，一到五项，再加上注意事项。
一、实验目的1．了解防腐剂的作用原理2．学习苯甲酸的一种实验室制备方法二、实验原理在食品中要经常加入防腐剂，防腐剂是为了防止食品在贮存、流通过程中由微生物繁殖引起变质、延长食用价值，而在食品中使用的添加剂。
防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或变性，干扰其生存和繁殖；或者改变胞浆膜的渗透性，使微生物体内的酶类和代谢产物逸出，从而导致其失活；或者干扰微生物的酶系，破坏其正常代谢，抑制酶的活性，从而达到防腐的目的。
食品防腐剂应符合卫生标准，与食品不发生化学反应，防腐效果好，对人体正常功能无影响，使用方便，价格便宜。
常用的在机防腐剂包括苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐、丙酸及其盐、对羟基苯甲酸酯类等；常用的无机防腐剂包括硝酸盐、亚硝酸盐及二氧化硫等。
苯甲酸，又名安息香酸，因最初从安息香胶制得而得名。
本品为白色鳞片状或针状结晶，无味或微有安息香味，在100℃升华。
溶于热水、乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳和挥发性或非挥发性油中，熔点122.4℃，沸点249.2℃。
加热至370℃分解放出苯和二氧化碳。
苯甲酸的杀菌、抑菌能力随介质酸度增高，在碱性介质中失去杀菌、抑菌作用；食品工业中主要用于酱油、醋、果汁、果酱、葡萄酒、琼脂软糖、汽水、低盐酱菜、面酱、密饯、山楂糕等，一般最大用量不超过2g/kg。
此外，也可用于制备媒染剂、增塑剂、香料等。
苯甲酸可由甲苯在二氧化锰存在下直接氧化，或由邻苯二甲酸加热脱羧，或由次苄基三氯水解而制得。
本实验采用甲苯经高锰酸钾氧化，再酸化而成。
化学反应方程式如下：CH3+2KMnO4COOK+KOH+2MnO2+H2OCOOK+HCl COOH+KCl三、实验内容在装有回流冷凝器、温度计及搅拌器的三口反应瓶中加入2.7mL(0.025mol)甲苯和100mL水。
加热至沸腾，分批加入8.5g (0.054mol)高锰酸钾，继续加热回流，直到甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠为止。
将反应物趁热过滤，滤液中溶有苯甲酸钾，滤液若仍呈紫色，过剩的高锰酸钾中可加入少量亚硫酸钠使紫色褪去。
二氧化锰沉淀用少量热水洗涤。
合并洗液和滤液，冷却，盐酸酸化，析出苯甲酸。
过滤，用少量冷水洗涤，干燥得到约1.7g苯甲酸，可在水中进行重结晶提纯。