羧酸氨基酸和蛋白质

一、氨 基 酸
1.定义： 氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢 原子被氨基取代生成的化合物。
例
采用系统命名比较繁琐，常采
用俗名，通常采用缩写省去氨 ●20种常见氨基酸在结构上的相似之处？ 不同之处？ 酸，如甘氨酸，中文缩写甘， 都是α -氨基酸， 英文glycine缩写为Gly。 R-基不相同 ●氨基酸如何命名？
什么样 的盐？
●结论：
这是为什么？
1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、 (NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小, 破坏了 蛋白质溶解形成的胶体结构，使蛋白质转变为沉 淀而从溶液中析出----盐析。 2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质 利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。 ●应用：
3、蛋白质的性质
思考： • 蛋白质能否溶于水？
• 蛋白质溶于水形成溶液还是胶体？ • 蛋白质是由氨基酸缩聚而成，哪它 是否也有两性？ • 蛋白质还有什么性质？ • 如何提纯蛋白质？ • 如何检验蛋白质？ • 福尔马林防腐的原理？ • 为什么重金属中毒的病人能利用鸡 蛋清解毒？还有别的办法吗？
性质1: 溶解性
（2）成肽（缩合）反应
一、氨基酸
2、物理性质：
无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高 （200℃），能溶于强酸或强碱溶液中， 一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。 3、结构分析
官能团分析： 氨基典型反应 R–CH–COOH NH2 羧基典型反应
相互影响的特性
4、化学性质 （1）两性 ●酸性 CH2-COOH + OH●碱性
（1）酶还可用于疾病的诊断。
【课堂练习】 1. 酶的正确表述是（ C）
A．酶是具有催化能力的一类物质
B．酶是活细胞产生的特殊蛋白质
C．酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质 D．酶是活细胞产生的有活性的蛋白质 2. 一份唾液淀粉酶能催化 100万份淀粉水解， 说明酶具有（ B ）
A．专一性
C．多样性
B．高效性
●人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有 哪几种？ 8种 合成能力较差的氨基酸（半必需 氨基酸）有几种？ 2种
●亚氨基酸与氨基酸的区别？
氨基酸分子的结构有什么特点？
●结 构：
（1）含有-NH2 及-COOH
（2）除甘氨酸外，其余都是
L -丙氨酸 D-丙氨酸
手性分子，且都是L型。
5、氨基酸有哪些重要的性质？ ●性 质： （1）具有两性：碱性和酸性
显微镜下的氨基酸分子
氨基酸球棍模型与比例模型
已知的基本氨基酸有二十种，其中赖 氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨 酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸， 人体不能自己制造，我们称之为必须氨基 酸，需要由食物提供。此外，人体合成精 氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需要， 需要从食物中摄取一部分，我们称之为半 必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够 自己制造，我们称之为非必须氨基酸。
（3）鸡蛋白溶液
0.1%茚三酮
蓝紫色溶液
●结论：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。
●应用： 用于鉴别蛋白质的存在
性质7:燃烧产生烧焦羽毛气味
●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、 蚕丝、纯毛、毛线等)
●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”，在
如下各方法中正确的是(C
A.①③ B.② ④ C. ①④
注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，
但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸
【课堂练习】
1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中 (A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。 当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 （ C ）
H R
O H R
O
—N—CH—C—N—CH—C— (A) (B) (C) (D)
三、 酶
人体好像一个复杂的“化工厂”，在这个“化工厂” 里同时进行着许多互相协同配合的化学反应。这些 反应不能在高温、高压、剧毒、强腐蚀条件下进行， 只能在体温条件下温和地进行。这些反应还要求有 较高的速率，而且需要随着环境和身体情况的变化 而随时自动地进行精密地调节。如此苛刻的条件是 怎样实现的呢？这要靠一类特殊的蛋白质——酶的 作用。 酶是具有生物活性的蛋白质，对于许多有机化学反 应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作 用。
性质5:变性
●实验：
加热 鸡蛋白溶液
鸡蛋白溶液 蛋白质凝结 蛋白质凝结
加水 加水
不再溶解 不再溶解溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的 可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程
是不可逆的。
●应用： 消毒原理
学
与
问
1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯 酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？ 2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存 动物标本？
)
D. ③④
①滴加浓HNO3, ②滴加浓硫酸, ③滴加酒精, ④灼烧
●归纳：检验蛋白质的方法
(1)燃烧；(2)颜色反应。
概念对比
颜色反应与金属的焰色反应
●颜色反应: 一般在溶液中指有明显颜 色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫 色;碘与淀粉呈蓝色；某些蛋白质与浓硝酸 呈黄色。 ●焰色反应: 是指某些金属及其化合物 在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。 ●颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验
有的蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶 与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形 成的溶液是高分子溶液，它的分子较大，已经接 近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象。
性质2:具有两性
蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨 基酸一样，具有两性。
练习：
下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶 液反应的是①NaHCO3 ; ②(NH4)2S ; ③Al(OH)3 ;
1. 酶的概念
酶是一类由活细胞产生的对生物体内的化 学反应具有催化作用的蛋白质。
理解：
（1）酶的来源： 活细胞产生的 （2）酶的功能：
具有生物催化作用
反应结束后，酶本身保持不变 （3）酶的类别： 是蛋白质
2. 酶的催化特点：
（1）条件温和，不需加热 （在接近体温和接近中性的条件下） （2）具有高度的专一性 （每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）
CH2 C NH CH2 C OH+ H2O
● 氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的 氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形 成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。
● 成肽反应是分子间脱水反应，属于 取代 反应。 ●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，
也可以不同）
● 两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽.
2、已知有机化合物:
O CH3--C--O O --C--O--
O --NH--C--CH2-CH3
在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结 构简式为
O CH3-C-OH, OH O --C-OH, O HO-C-CH2-CH3 HO---NH2
，
。
性质4:盐析
●实验：
浓无机盐 水 鸡蛋白溶液 蛋白质凝聚 蛋白质重新溶解
3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰 和水制成）来消灭病虫害？ 4、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用 “钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3？
●实验：
性质6: 颜色反应
浓硝酸
（1）鸡蛋白溶液
（2）鸡蛋白溶液
变成黄色
双缩脲 试剂 紫玫瑰色溶液
10%NaOH 1%CuSO4
【练习】
1、下列过程中，不可逆的是（ C ） A.蛋白质的盐析 B.酯的水解 C.蛋白质白变性 D.氯化铁的水解 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（ C ） A.甲醛溶液 B.CuSO4溶液 C.饱和Na2SO4溶液 D.浓硫酸
思考：1.人若误服重金属盐类 ，可 以服用什么物质减轻中毒？ 2.夏天沾有汗渍的衣服为什么 不宜用热水洗涤？ 3.如何区别一块布料是人造丝 还是真丝?
（3）具有高效催化作用
（相当于无机催化剂的107~1013倍）
3. 影响酶作用的因素：
（1）酶作用要求适宜的温度 （2）酶作用要求适宜的pH （在接近体温和接近中性的条件下）
4. 酶的应用：
（1）淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；
（2）蛋白酶应用于医药、制革等工业； （3）脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等；
H N CH2C
O
多肽
蛋白质
练习：1.已知有机物A分子中有3个碳原子,
某些信息注明在下面的示意图中：
有关它的
(1)A的结构简式为
H2N－CH2－COOCH3
；
(2)F和G的名称分别为 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 ；
(3)生成H的化学方程式为
。
2 、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时， 不可能产生的氨基酸是( D )
D．稳定性
小
氨基酸的性质： 1.两性
结
2.缩合 缩聚 蛋白质的性质： 1.溶解性 3.盐析 4.变性 5.水解 2.具有两性 6 颜色反应
酶的特点： 1 条件温和、不需加热。
2. 高效性
3 . 专一性
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
H2N
肽键
O
④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH ; ⑥CH3-COOH A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥
D
D.①②③⑤
●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质