王镜岩生物化学课件008脂质

3、细胞分化阶段可鉴定的化学标记 4、调节细胞的正常生长 5、授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第六节 血浆脂蛋白 Lipoprotein
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、 胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。
血浆脂蛋白
血浆脂蛋白
乳糜微粒
血浆脂蛋白的理化性质
颗粒 大小
(毫微米)
密度
(kg／L)
电泳位置
TG
化学组成的百分比 （%）
CE FC PL
蛋白质
(纸或琼脂糖)
乳糜 微粒
极低密 度脂蛋 白
80-500
பைடு நூலகம்
0.93
0.961.006 1.0191.063 1.0631.21
原点
前β
86
3
2
7
2
30-80
55
12
7
18
8
低密 度脂 蛋白 高密 度脂 蛋白
21-23
β
6
42
8
22
22
第二章 脂 质（ Lipids）
第一节
一、脂质的概念
脂质概述
低溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极 性有机溶剂的化合物。(性质) 一般都是由醇和脂肪酸组成的酯类或它们的衍生物。 醇 甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇
脂质
脂肪酸 4碳及以上
二、分类
按化学组成分：
单纯脂类：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡
二、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连而形成。 1、脑苷脂
半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺
2、硫脑苷脂
脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。
3、神经节苷脂
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂。
脑苷脂
三、糖脂的生物学功能
1、细胞结构的刚性 2、抗原的化学标记 血型抗原
肥 皂
五、多不饱和脂肪酸
生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸
★增加膜流动性
★降低膜相变温度，抗寒冷
多不饱和脂肪酸降低血脂
六、类二十碳烷
是花生四烯酸的衍生物
★前列腺素：分几种，功能各不相同。
★凝血恶烷：
★白三烯
前列腺素
凝血恶烷
白三烯
第三节
三酰甘油和蜡
简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
多 三酰甘油（甘油三脂）
7.5-12
α
4
15
5
29
47
TG：甘油三酯
CE：胆固醇酯
FC：游离胆固醇
PL：磷酯
一、乳糜微粒（chylomicron CM）
颗粒大小约为500nm，脂类含量高达98％，蛋白质含 量少于2％，密度极低。
CM由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类（主要是甘油三 酯）时合成，经乳糜导管，胸导管到血液。主要功能为 转运外源性甘油三酯及胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和 adipose组织。
复合脂类：除脂肪酸和醇外，还有其他非脂分子的成分。 磷脂、糖脂、脂蛋白
衍生脂类：由单纯脂质和复合脂质衍生而来的复合物，具有脂 质的一般性质。 取代烃、固醇类、高级醇、萜类、 脂溶性维生素
按脂质在水中和水界面上的行为分：
非极性脂质
不具有容积可溶性，不具有界面可溶性。
I类极性脂质
不具有容积可溶性，具有界面可溶性。能掺入膜，但自身不能形成膜。
Ⅱ类极性脂质（磷脂和鞘磷脂）
成膜分子，能形成双分子层和微囊。
Ⅲ类极性脂质（去污剂）
可溶性脂质，具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
三、脂质的生物学功能
贮存脂质
三酰甘油
蜡
结构脂质（生物膜的组成成分）
脂质
磷脂
胆固醇
糖脂
活性脂质
萜（脂溶性维生素、光和色素） 类固醇（激素）
酶的辅助因子
1、脂质是生物膜的结构组分
二、极低密度脂蛋白 (very low density lipoprotein VLDL)
极低密度脂蛋白VLDL中TG主要在肝脏利用脂肪酸 和葡萄糖合成。若食物摄取过量糖或体内脂肪动用过多， 均可导致血VLDL增高。VLDL中脂类占85％-90％，其 中TG占55％，其密度也很低。
VLDL是运输内源性甘油三酯TG及胆固醇的主要形式。 将脂类运输到组织中，
1、甘油磷脂的分类
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）
HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）
HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸） N+H3
（4） 磷脂酰肌醇（PI）
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
18：1△9c， 18：2△9c，12c 18：3△9c，12c，15c 20：4 △5c，8c，11c，14c
22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，19c
三、脂肪酸的理化性质
烃链越长，溶解度越低
双键越多，熔点越低
四、脂肪酸盐与乳化作用
脂肪酸盐具有亲水基（电离的羧基）和疏水 基（长的烃链），是典型的两亲化合物，是离子 型去污剂。
第七节
一、 萜类
萜类和类固醇
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
萜分子的碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成。 是重要的活性物质。
二、类固醇（甾类）
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。也是重要的 活性物质。
三、 胆固醇
1、胆固醇结构
2、 胆固醇性质 物理性质 白色、斜方晶体 化学性质 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢
三酰甘油
必需脂肪酸
essential
fatty
acids
★亚油酸和α-亚麻酸
皂化值（评估油的质量）
★完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数
酸值（酸败程度）
★中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数
碘值（不饱和键的多少）
★ 100克油脂吸收碘的克数。
第四节
甘油磷脂
磷脂
磷脂
鞘脂
鞘磷脂
鞘糖脂
一、甘油磷脂
三、低密度脂蛋白 (low density lipoprotein LDL)
转运内源性胆固醇，把胆固醇运输到组织。
四、高密度脂蛋白 (high density lipoprotein HDL）
主要由肝合成，小肠也可合成，逆向转运胆固醇，清除细胞膜 上过量的胆固醇。将胆固醇从肝外组织转运到肝进行代谢。 HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。HDL1又称为HDLc， 仅在摄取高胆固醇膳食后才在血中出现，健康人血浆中主要 含HDL2和HDL3。
3、 分布及功能
●脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。
★ 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性 端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入 膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相 变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在 低温时的流动性及正常功能。
★ 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。
酰基
少 二酰甘油（甘油二脂） 少 单酰甘油（甘油单脂）
甘油
蜡
长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
CH2OH HO ─ C ─ H CH2OH
甘油（丙三醇）
CH2OH HO ─ C ─ H CH2O ─ PO32甘油-3-磷酸
CH2O ─ CO ─ R1 R2 ─ CO ─ O ─ CH H2C ─ O ─CO ─ R3
2、甘油磷脂的基本结构
3、甘油磷脂的一般性质
纯的甘油磷脂为白色蜡状固体 溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但 难溶于无水丙酮。 在水中能形成双分子层的微囊。
二、 鞘磷脂
1、组成
鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第五节
一、甘油糖脂
糖脂
甘油糖脂是二酰甘油分子的羟基与糖基以糖 苷键连接而成。 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）
胆固醇 糖脂
极性头部：磷 酸基、醇基、 含氮碱
疏水尾部： 烃链
甘油磷脂
鞘磷脂
胆固醇
2、 能量贮存形式
动物、油料种子的甘油三酯
3、 激素、维生素和色素的前体
萜类、固醇类、二十碳四稀酸
4、 化学信号
PIP2 ，前列腺素等
5、 保护功能
动物的脂肪组织，植物的蜡质
第二节
脂肪酸及其衍生物
★ 胆固醇过高：动脉粥样硬化、胆结石、冠心病等。
四、固醇衍生物
1、胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳 化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种）
（2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
END
一、脂肪酸的结构特点
线形不分支
二、脂肪酸的种类
饱和脂肪酸
软脂酸（棕榈酸） 硬脂酸 花生酸
CH3(CH2)nCOOH
n-十六酸 n-十八酸 n-二十酸 16:0 18:0 20:0
不饱和脂肪酸（1-6个双键）
油酸 顺-十八碳-9-烯酸 亚油酸 顺，顺-十八碳-9，12-二烯酸 α-亚麻酸 全顺-十八碳-9，12，15-三烯酸 花生四烯酸 全顺-二十碳-5，8，11，14四烯酸 二十二碳六烯酸 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六烯酸