有机化学规律 数字化学

有机化学必备规律

1．(1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。

烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。

苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。

环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。

(2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。

饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。

饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。

硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。

酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。

不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。

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3．溶解性

(1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。

(2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。

(3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。

(4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765

g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。

(5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。

4．最简式相同的

（1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8)

CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n)

CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6)

C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]

C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；

C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

（2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

（3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。

（4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。

（5）具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。

M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①

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M的余数为0或和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②

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碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

5．(单)烯烃的特点

(1)最简式相同：CH2

(2) C、H元素的百分含量一定。

(3)燃烧后生成的CO2和H2O(g)的物质的量、气体体积或压强相等。

2C n H 2n ＋3n O 2 → 2n CO 2＋2n H 2O (4) 等质量的不同烯烃耗氧量同。 6．烃中

(1) 氢原子数必为偶数。

(2) 含氢量ω(H )：烷烃＞烯烃＞炔烃＞芳烃 烷烃中：M ↑，ω(H ) ↓

烯烃中：ω(H )不变，都是14.3% 炔烃和芳香烃中，M ↑，ω(H )↑

CH 4的ω(H )最大，为25%；C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最小，为7.7% (3) 含碳量ω(C )：芳烃＞炔烃＞烯烃＞烷烃 烷烃中：M ↑， ω(C )↑

烯烃中：ω(C )不变，都是85.7% 炔烃和芳香烃中，M ↑，ω(C ) ↓

CH 4的ω(C )最小，为75%；C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最大，为92.3%

7．不饱和键数目的确定

(1) 有机物与H 2(或X 2)完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含

有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构： 对于烃类物质C n H m ，其不饱和度Ω＝2

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n -+ ① C ＝C ：Ω＝1； ② C ≡C ：Ω＝2； ③ 环：Ω＝1； ④ 苯：Ω＝4； ⑤ 萘：Ω＝7；

⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。 （3）若用C n H m O z (m ≤2n ＋2，z ≥0，m 、n ∈N ，z 属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与C n H 2n +2O z (z ≥0)相比较，若少于两个H 原子，则相当于原有机物中有一个C ＝C ，不难发现，有机物C n H m O z 分子结构中C ＝C 数目为2

22m

n -+个，然后以双键为基准进行以下处理： ①一个C ＝C 相当于一个环。

② 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。

③ 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。