高考有机合成专题

第一讲有机合成

一、一些重要的有机反应：

1、烃及衍生物的相互转化:

CH CH3CH3COOH

CH3COOC2H5

二、有机合成的常用方法

1、改变官能团的种类、个数和位置

(1)在分子中引入官能团的方法

①引入卤原子：a.烯、炔的加成反应b.取代反应（烃与卤素的取代、醇与氢卤酸的取代）

②引入羟基：a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解、卤代烃的水解

③引入双键： a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)

(2)从分子中消除官能团的方法

①消除不饱和键的方法：加成反应

②消除－OH的方法：取代、消去、酯化、氧化等反应

③消除－X的方法：水解、消去反应

2、改变碳链。比如乙酸与乙醇发生酯化反应使碳链增长。

[应用探究1]：以乙醇和一些必要的无机试剂为原料如何制备合成乙二醇？设计合成线路。

二元合成路线：…→RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。

[应用探究2]：已知CH

＝CHCH3 +Cl2

2

CH 2＝CHCH3 + Cl2 CH2＝CHCH2Cl + HCl

从丙醇合成丙三醇（），可采用四步反应：

丙醇丙烯A1,2，3－三氯丙烷丙三醇

写出A的结构简式以完成合成线路，分别注明②③两步反应的类型。

三、有机合成设计的一般思维方法：

1、正向合成分析法：采用正向思维，其思维程序：“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。

思考1：是不是任何时候正向合成都是最好的方法？

[应用探究4]：怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3写出设计合成线路。

2、逆向追溯法：即采用逆向思维方法，逆向思维程序：“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”

。

[课堂练习1]：请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。

3、综合分析法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。

[课堂练习2]：（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代

甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

已知：

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，

答案：

[课堂练习3]：磺胺类药物，常用于肠道抗菌感染的治疗。工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺。

（转化关系中—H2O、—HCl、—CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成），下图为合成反应流程图：

写出C、D的结构简式，以完成该合成路线。

（3）①取代（或硝化）②

七．有机合成专题强化训练

1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）？

2.已知：①R ——R NO HCl

Fe

2−→−2

NH ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．

用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

2

（1）A 转化为B 的化学方程式是______________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________，②_______________________________。

（3）B 在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。

（4）有机物

的所有原子 （填“是”或“不是”

）在同一平面上。

CH 3

NH 23．在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：

C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li

CuI

C 2H 5

Cl

−→−−→−−−→−−−（）—，

把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：

4．请认真阅读下列3个反应：

如有需要，可以利用试卷中出现过的信息.

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。

A____________________B_________________C_______________D______________

−R—R+2NaX 试5．一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2Na−→

以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取

6．煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径．煤气化的主要反应是：C+H2O(g)

CO+H2，CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气．下图是合成某些物质的路线．

其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中的碳原子数是D的3倍；H经催化氧化可得到G．请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A_____________、H______________；指出A和H的关系：____________________．

（2）写出下列反应的化学方程式：

CH3COOH＋E→F_______________________________________________________；

D与新制Cu(OH)2共热___________________________________________________．

7.某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1＋C1和B2＋C2;C1又能分别转化为B1或C2；C2能进一步氧化，反应如下图所示：

其中只有B1，既能使溴水褪色，又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。

写出（1）B1、C2分别属于下列哪一类化合物？

①一元醇②二元醇③酚④醛⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸

B1；C2（填入编号）

（2）反应类型：X 反应；Y 反应；

（3）物质的结构简式：A：；B2：；C2：。