化学有机物的组成、结构和性质

有机物的组成、结构和性质一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团（2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。

（3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。

三、重要的有机反应类型和反应方程式1．取代反应（1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

（2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。

①卤代②硝化反应：③磺化④脱水CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3−−→ ⑤酯化CH 3COOH + HO —CH 3−−→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH −−→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH −−→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH −−→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH −−→⑥水解R —X + H 2O −−→ R —COOR' + H 2O −−→⑦其他：CH 3COONa + NaOH CaO−−−→ （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。

2．加成反应（1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。

（2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。

苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。

①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2−−→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2−−→ CH 3—CH = CH 2 + HCl −−→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O −−→CH 3—CH = CH 2 + HCN −−−−→一定条件CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2−−→CH 2= CH —CH=CH 2 +2H 2−−→ CH 3—C ≡CH + H 2−−→ CH 3—C ≡CH + 2H 2−−→ CH 3—C ≡CH + HCl −−→CH 3—C ≡CH + H 2O −−−−→一定条件CH 3—CH = CH 2 + HCN −−−−→一定条件②苯环的加成③醛（或酮）的加成 R —CHO + H 2−−→醛和氢气加成生成羟基在链端的醇（即—CH 2OH ），酮和氢气加成生成羟基在链中间的醇。

④油脂等的氢化（3）加成反应过程中有机物的碳架结构并未改变。

这一点对推测有机物结构很重要。

此外中学阶段认为—COOH 不能和氢气发生加成反应；当C = C 键与（醛基或酮基）同时存在于有机物中加氢时，既可以同时在C = C 键和 加氢，也可以选择性地仅在C = C 键或仅在 上加氢，这一知识也应了解。

3．消去反应（1）有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如HX 、H 2O 等）而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

（2）醇的分子内脱水，卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

①醇分子内脱水：CH 3—CH 2OH 42H SO 170C ︒−−−−→浓CH 2 = CH 2↑+ H 2O②卤代烃脱卤化氢：（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。

如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如 发生消去反应时主要生成 （也有少量的(CH 3)2CH —CH = CH 2生成），而CH 3X 和(CH 3)3C —CH 2Br 却不能发生消去反应。

（4）醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH 、醇，加热（或NaOH 的醇溶液，△）。

4．氧化反应（1）在有机物反应中，有机物加氧或去氢的反应称为氧化反应；有机物加氢或去氧的反应称为还原反应。

（2）有机物的燃烧，有机物被空气氧化，有机物被酸性KMnO 4溶液氧化，烯烃被臭氧氧化以及醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化等都属氧化反应。

①有机物的燃烧：222C H ()O CO H O 42x y y y x x ++−−−→+点燃222C H O ()O CO H O 422x y x y z y x x ++-−−−→+点燃②有机物被空气氧化2CH 2 = CH 2 + O 2−−−−−→催化剂加热、加压2CH 3CHO CH 3CH 2OH + O 2−−→ CH 3CHO + O 2−−→ 醇的催化氧化的几点规律：A ．羟基所在的碳（又叫α—C ）上有氢的醇可以发生催化氧化。

α—C 上无氢的醇不能催化氧化。

B ．羟基在链端的醇（即为—CH 2OH ）氧化为醛。

C ．羟基在链中间，且α—C 上有氢的醇催化氧化为酮。

③烯烃的臭氧分解（常以信息题形式出现）+ H 2−−→+ 3Cl 2−−→光—C — O—C — O—C — O (CH 3)2CH —CH —CH 3 X CH 3—C = CH —CH 3 CH 3④醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 R —CHO + Ag(NO 3)2OH −−→ R —CHO + Cu(OH)2−−→ HCOOH + Ag(NH 3)OH −−→ HCOOH + Cu(OH)2−−→此外，苯酚也能被空气氧化而生成粉红色或红色的对苯醌除醛类外，甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖等都能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化。

⑤有机物被强氧化剂（如酸性KMnO 4溶液）氧化。

烯烃、炔烃、二烯烃、苯环上的侧链、醇羟基、酚羟基、醛基等都能被强氧化剂（如酸性KMnO 4溶液）氧化。

（3）有机物发生氧化反应的过程中都发生了碳碳键或碳氢键的断裂。

当碳碳双键与醛基或羟基同时存在于有机物中被氧化时，既可以同时氧化也可以选择性的氧化。

5．还原反应（1）在有机物反应中，我们吧有机物加氢或去氧的反应称为还原反应。

（2）醛基、羰基的加氢、硝基还原为氨基，甚至碳碳双键、碳碳叁键的加氢等都属于还原反应。

①醛或酮的加氢 CH 3CHO + H 2−−→−−→②硝基苯还原为苯胺：③烯键或炔键的加氢： CH 3—CH = CH 2 + H 2−−→ CH 3—C ≡CH + H 2−−→ CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2−−→ 6．加聚反应（1）分子量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的式量与单体的式量（或式量和）相等。

②产物中仅有高聚物，无其它小分子生成，但生成的高聚物由于n 值不同，是混合物。

③实质上是通过加成反应得到高聚物。

（3）加聚反应的单体通常是含有C = C 键或C ≡C 键的化合物。

常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH 2 = CH —CN ），1，3—丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯（CH 2 = C(CH 3)COOCH 3）等。

（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：①含一个C = C 键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。

②含共轭双链（ ）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物。

③含有双链的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。

7．缩聚反应（1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H 2O 、HX 等）的反应叫做缩聚反应。

（2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的式量比反应的单体的式量小！（3）缩聚反应主要包括酚醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种反应情况。

①酚、醛的缩聚：②氨基与羧基间的缩聚：③羟基与羧基间的缩聚：④羟基和羟基间的缩聚 n HOCH 2CH 2OH −−→8．显色反应（1）某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

（2）苯酚遇FeCl 3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。

①苯酚遇FeCl 3溶液显紫色。

6C 6H 5OH + Fe 3＋→[Fe(C 6H 5O)6]3－+ 6H ＋②淀粉遇碘单质显蓝色。

这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。

③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。

含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。

这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。

9．其他反应除上述八类有机反应外，还应掌握如下重要反应：（1）醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属钠发生置换反应产生氢气。

（2）酚、羧酸能与NaOH 溶液等发生中和反应。

（3）酚、羧酸都能与Na 2CO 3溶液反应，但酚和碳酸钠反应不产生气体。

羧酸与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应发生二氧化碳气体。

酚不与碳酸氢钠反应。

（4）裂化和裂解反应：①裂化就是在一定条件下，把分子量大的、沸点高的烃断裂为分子量硝、沸点低的烃的过程。

C 16H 34∆−−→C 8H 18 + C 8H 16 C 8H 18∆−−→C 4H 8 + C 4H 10裂化分为热裂化和催化裂化。

热裂化的目的是提高汽油的产量。

而催化裂化可以提高汽油的产量和质量。

②裂解：是在更高的温度的裂化反应，是深度裂化。

目的是得到乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃。

四、总结1．使溴水褪色的有机物有： （1）因为加成反应使溴水褪色①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等） ②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等） ③石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ④天然橡胶（2）因为发生取代反应而使溴水褪色：苯酚 （3）因为发生氧化反应而使溴水褪色：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。

（4）因萃取使溴水褪色的物质有：①密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；②密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

2．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有： （1）不饱和烃 （2）苯的同系物 （3）不饱和烃的衍生物 （4）醇类有机物（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐 （6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油） （7）天然橡胶3．能与钠反应的有机物有：醇、酚、羧酸4．能与氢氧化钠反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯类 5．能与碳酸钠反应的有机物有：酚、羧酸 6．能与碳酸氢钠反应的有机物有：羧酸 7、正确书写有机反应的方程式： 要正确书写有机反应方程式，必须做到：①正确书写有机物的结构简式和官能团。