阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成
药物化学实验报告
实验名称：阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成实验时间：2023年4月10日一、实验目的1. 掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
2. 熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。
3. 巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
二、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集等作用。
本实验通过水杨酸与醋酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成阿司匹林。
然后通过重结晶的方法纯化阿司匹林，并对其杂质进行鉴别。
三、实验材料1. 仪器：锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿，量筒。
2. 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。
四、实验步骤1. 准备反应溶液：在250ml锥形瓶中，加入2.0g水杨酸和5.0ml醋酐。
2. 添加催化剂：用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水杨酸溶解。
3. 加热反应：将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维持温度10min。
4. 冷却结晶：将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。
在冷却过程中，阿司匹林逐渐从溶液中析出。
5. 溶解结晶：待结晶形成后，加入50ml水，并将该溶液放入冰浴中冷却。
6. 过滤：待充分冷却后，大量固体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗品。
7. 重结晶：将阿司匹林粗品加入适量乙酸乙酯，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到纯阿司匹林。
五、实验结果1. 阿司匹林性状：纯阿司匹林为白色片状晶体，无臭，有酸味。
2. 酯化反应：实验过程中观察到溶液逐渐变稠，且有固体析出，表明酯化反应发生。
3. 重结晶：纯阿司匹林重结晶后，晶体质量较高，纯度较好。
六、实验讨论1. 酯化反应条件对阿司匹林合成的影响：实验过程中，温度对酯化反应的速率和产率有较大影响。
温度过高，可能导致副反应的发生；温度过低，反应速率较慢，产率降低。
阿司匹林合成路线
阿司匹林合成路线
阿司匹林（Aspirin）的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。
具体的合成路线如下：
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）。
反应方程式：水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂，一般常使用硫酸作为催化剂。
2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基，生成阿司匹林（Aspirin）。
反应方程式：乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件，常使用硫酸或磷酸作为催化剂。
3. 清洗、结晶和干燥，得到纯净的阿司匹林。
总结：阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，然后脱去乙酰基得到阿司匹林。
这是一个相对简单的合成路线。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
8
实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
7
实验部分
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成CONTENTS 目录 5 6 7 药物概述实验目的要求 实验原理实验主要仪器、试剂 本次实验方法步骤 其他合成线路和方法改进问题和讨论1PART 01 药物概述阿司匹林（Aspirin）化学名2-乙酰氧基苯甲酸；又名乙酰水杨酸，它是水杨酸类简介解热镇痛药的代表，用于临床已100年历史，医药史上三大经典药物之一。
阿司匹林分子式C 9H 8O 4，分子量180.15。
白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。
熔点135℃-136℃,沸点：140°C ，在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于较强的碱性溶液，同时分解。
理化 性质1.镇痛作用2.抗炎作用3.解热作用4.抗风湿作用5.抑制血小板聚集 药理 作用PART 02 实验目的要求目的3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4.了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
2.熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。
1.通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
PART 03 反应原理制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸1.在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。
利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
副产物聚合物2. 还存在未反应完全的水杨酸和乙酸酐以及副产物水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等。
并且水杨副产物酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
PART 04实验主要仪器、试剂水杨酸，乙酸酐，乙醇和无水碳酸氢钠(试剂均为分析纯)，浓盐酸，氯化铁溶液。
三颈烧瓶，温度计，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，恒温水浴锅，电子天平，吸量管，玻璃棒，表面皿，量筒，烘箱，橡皮塞。
主要 仪器 主要 试剂 实验装置图试剂名称分子式熔点沸点性状溶解度碳酸氢钠NaHCO3 270℃（分解）白色细小晶体，固体50℃以上开始逐渐分解生成碳酸钠、二氧化碳和水，270℃时完全分解在水中的溶解度小于碳酸钠。
实验六阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
作用机制
• 本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂， 抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副 反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2) 的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所 致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制 血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血 小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成 功能的血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗 血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预 防心肌梗死及动脉血栓。
三、仪器与药品
• 仪器： ① 50 mL非标准口锥形瓶； ②玻璃棒； ③10 mL、 50 mL量筒； ④滴管； ⑤布氏漏斗； ⑥抽滤瓶； ⑦水泵； ⑧滤纸。 • 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实 验 六
阿司匹林 （乙酰水杨酸） 的制备
一、实验目的 1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化 水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基 本操作。 3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
反应式：
C O O H O H C H C O ) O 3 2 +(
H S O 2 4
溶、热
醇 易 溶
醚 易 ∞
乙酰 水杨酸
180.17
135(s)
溶
微
四、实验步骤
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理， 醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏 分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否 则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、 乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
阿司匹林的合成
OH OH Fe 3+ O O OH Fe3+
苯酚和乙酰苯酯和乙酰水杨酸苯酯
O O O CH3 O O O CH3
（二）精制 将所得粗品溶于少量沸乙醇，使成饱和溶液（约95％乙醇30～35mL）。 将乙醇液慢慢倾入至2.5倍体积热水中，若析出沉淀，需加热至沉淀溶解， 将得到的澄明溶液慢慢冷却，析出乙酰水杨酸的白色结晶。待结晶析出完 全后，抽滤，用少量冷的稀乙醇洗涤，抽干，置红外灯下干燥（干燥时温 度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
实验一 阿司匹林（Aspirin）的合成
药物化学教研室
OCOCH3 COOH
C9H8O4 180.16
又名乙酰水杨酸，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸，本品为白色结晶或 结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。本品
易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水；溶于氢氧化钠或碳酸钠
溶液，mp.135~140℃。
一、实验目的
1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法；
2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应； 3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。
二、实验原理
阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。
合成路线如下：
OH COOH
+
(CH3CO)2O
H2SO4
OCOCH3 COOH
+
CH3COOH
反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。 （1） （CH3CO）2O + H+ CH3-C(+)=O + CH3COOH
(2)
OH
OCOCH3
+ CH3 - C(+) = O
实验一-乙酰水杨酸的合成
实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1) 学习O-酰化〔酯化〕单元反应的特点和基本知识。
(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。
(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。
(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。
(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。
二、实验原理乙酰水杨酸〔acetyl Salicylic acid 〕，通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸〔即阿司匹林〕；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
反应式:COOHOH +(CH 3CO)2H SO COOHOCCH 3O +CH 3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOHOH n +C O O OC O OC OO+H 2O乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差异可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在别离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配〔络〕合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。
阿司匹林的制备流程
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名。
（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。
阿司匹林可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。
在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应，生成少量的聚合物。
副产物不溶于碳酸氢钠溶液，由此可提纯阿斯匹林。
实验过程中，阿斯匹林产量少，并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体，实验现象成功率低，同时需要较长的处理及静置时间。
阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。
由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。
不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。
原理如下：水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应，生成少量聚合物：酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸，采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热，水杨酸立即溶解。
如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。
安装回流装置水浴加热,控制温度在80～85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷（50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全析出。
产品的提纯减压过滤：用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次，减压过滤，即得到粗产物。
产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中，使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。
阿司匹林合成实验报告
阿司匹林合成实验报告
实验目的，通过实验合成阿司匹林，并对合成产物进行鉴定和分析，掌握酯化反应的基本原理和操作技巧。
实验原理，本实验以水杨酸和乙酸为原料，通过酯化反应合成阿司匹林。
水杨酸和乙酸在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸，再经水解反应得到阿司匹林。
实验步骤：
1. 将水杨酸放入烧杯中，加入适量的乙酸和几滴浓硫酸，搅拌均匀。
2. 将混合液加热至70-80摄氏度，持续搅拌20分钟。
3. 将反应液冷却至室温后，缓慢加入冷水，过滤得到沉淀。
4. 用少量冷水洗涤沉淀，然后用冷水结晶洗涤，最后用醋酸乙酯结晶洗涤。
5. 将得到的白色结晶沉淀干燥，称重，记录产率。
实验结果与分析：
通过实验合成了阿司匹林，产率为80%。
通过红外光谱分析，得到的光谱图谱与标准品一致，证明合成产物为阿司匹林。
实验结论：
本实验成功合成了阿司匹林，产率较高，合成产物纯度较好。
通过本次实验，掌握了酯化反应的基本原理和操作技巧，对实验中的操作流程和注意事项有了更深入的理解。
实验中还需要注意控制反应温度和时间，避免反应过程中产生副反应，影响产率和产物纯度。
同时在结晶洗涤过程中需要注意控制洗涤液的温度和用量，以免影响产物的纯度和产率。
通过本次实验，对酯化反应有了更深入的理解，为今后的实验操作打下了良好的基础。
水杨酸制取阿司匹林反应方程式
水杨酸制取阿司匹林反应方程式
阿司匹林经水杨酸乙酰化而得，化学反应方程式如下：
C7H6O3 （水杨酸,2-羟基苯甲酸）+(CH3CO)20 （乙酸酐）C9H8O4（乙酰水杨酸,阿司匹林）
制备方法为：
在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。
降温至81～82℃保温反应2h。
检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65～70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。
扩展资料
临床上，阿司匹林常用于解热镇痛、抗炎抗风湿：
1、镇痛解热
阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。
同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复（降至）正常水平。
2、消炎抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。
3、治疗关节炎
除风湿性关节炎外，该品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。
4、抗血栓
该品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作（TIA）、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。
5、抑制血小板凝集
高海拔登山时使用阿司匹林，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集。
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法阿司匹林，通常用于缓解疼痛、退烧和减轻炎症，是世界上最常见的药品之一。
其化学名称为乙酰水杨酸，是一种合成药物。
那么，阿司匹林的合成方法是什么呢？下面我们来探讨一下。
阿司匹林的合成方法起源于19世纪末期。
当时，化学家们发现苯酸可以通过水杨酸的酰化反应得到。
而这个过程需要使用酸触媒，例如硫酸或盐酸。
现在，随着化学技术的不断改进，阿司匹林的制造变得更加高效和可靠。
现代合成阿司匹林的方法也已经被精确地确定。
下面是阿司匹林的具体制备方法：步骤一：合成水杨酸首先，需要合成水杨酸。
这是通过将苯酚和一些其他化学物质（例如碳酸钠和盐酸）混合加热反应得到的。
这个过程可以看成一个酸碱中和反应，所产生的副产物是二氧化碳和水。
C6H5OH + Na2CO3 + HCl → C6H5OHCOOH + H2O + CO2 + NaCl步骤二：酰化接下来，使用乙酸酐酰化水杨酸。
这个过程需要使用酸触媒，在加热的条件下进行反应。
C6H5OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3COOH + CH3COOH步骤三：沉淀然后，将制得的乙酰水杨酸与一些化学试剂混合，用酸处理来沉淀出阿司匹林。
这个过程需要耐心和技巧，因为沉淀反应通常需要一些特殊的条件。
完成之后，阿司匹林将被剥离出来，并进行纯化和检验。
总体而言，阿司匹林的合成方法需要进行几个关键的步骤。
需要深入了解化学原理和实验技巧，同时也需要小心注意各种化学试剂的安全性。
如果正确地进行，阿司匹林的合成可以高效，经济，成本低廉，并且能够为全球的医疗保健带来更多的好处。
实验一__乙酰水杨酸的合成__实验综述
实验一乙酰水杨酸的合成一、阿司匹林简介中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称：Aspirin拉丁名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid分子结构式为：C9H8O4分子相对质量：180.16<B>用途：1.解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。
2．是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。
具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。
常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。
是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
3．乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。
4．杨酸与乙酸。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。
常用的解热镇痛药。
用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。
5．用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。
二合成工艺1 老工艺早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸合成了乙酰水杨酸CH3COOH H2O2 新工艺阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：COOH OH+(CH 3CO)2OH 2SO 4COOH OCOCH 3+CH 3COOHCOOHHOnH 2SO 4C OO OC O OC O O**m+H 2O(n-1)主反应副反应OOHOH+(CH 3CO)2O浓H 2SO 4OOHOCOCH 3+CH 3COOHOOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH 3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH主要试剂和产品的物理常数名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微三．操作流程在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2.0g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min ，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL 冰水，此时反应放热，甚至沸腾。
阿司匹林的合成
阿司匹林（解热镇痛药）阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇，可溶于乙醚、氯仿，水溶液呈酸性。
本品为水杨酸的衍生物，经近百年的临床应用，证明对缓解轻度或中度疼痛，如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好，亦用于感冒、流感等发热疾病的退热，治疗风湿痛等。
近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用，能阻止血栓形成，临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。
早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。
到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
阿司匹林是最早被应用于抗栓治疗的抗血小板药物，已经被确立为治疗急性心肌梗死（AMI），不稳定心绞痛及心肌梗死（MI）二期预防的经典用药。
作用原理是阿司匹林通过与环氧化酶（cyclooxygenase，COX）中的COX-1活性部位多肽链530位丝氨酸残基的羟基发生不可逆的乙酰化，导致COX失活，继而阻断了AA转化为血栓烷A2（TXA2）的途径，抑制PLT聚集。
阿司匹林主要有以下几种作用①镇痛作用②消炎作用③解热作用④抗风湿作用⑤对血小板聚集的抑制作用中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
英文名称：Aspirin分子式：C9H8O4相对分子质量：180.16（中文）普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸（中文）系统命名法：2-（乙酰氧基）苯甲酸阿司匹林经水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林)得合成一、教学要求:1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)得制备原理与方法。
２、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸得应用价值。
二、预习内容:1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤乙酰水杨酸三、实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(asp ｉrin),就是19世纪末合成成功得,作为一个有效得解热止痛、治疗感冒得药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它得某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病与关节炎。
它就是一种具有双官能团得化合物,一个就是酚羟基,一个就是羧基,羧基与羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化与酯化反应得发生。
阿斯匹林就是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得得。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
本实验就就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为:OOHOH +(C H 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOOOH 表1 主要试剂与产品得物理常数四、实验步骤:在５0mＬ圆底烧瓶中,加入干燥得水杨酸7、0g(０、０50ｍol)与新蒸得乙酸酐10ml(0、100mol)(思考题1)，再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题２)。
水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在7０℃左右(思考题3),维持20ｍｉn，并经常摇动。
稍冷后,在不断搅拌下倒入1０0ml 冷水中，并用冰水浴冷却15mｉｎ,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入1００ml乙酸乙酯与2粒沸石，加热回流,进行热溶解(思考题5)。
然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
阿司匹林的制造实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解阿司匹林的制备原理和过程。
2. 掌握实验室合成阿司匹林的操作技能。
3. 学习并应用重结晶技术对阿司匹林进行纯化。
4. 通过实验，验证阿司匹林的性质和药理作用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、抗炎药物。
实验室制备阿司匹林通常采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，生成阿司匹林。
反应式如下：COOH + CH3COOH → COOCH3 + CH3COOH三、实验仪器与药品1. 仪器：烧杯、锥形瓶、量筒、温度计、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、蒸馏装置等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水、无水乙醇等。
四、实验步骤1. 准备工作：将水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭等药品按照一定比例称量，准备好实验仪器。
2. 酰基化反应：将称量好的水杨酸和乙酸酐加入锥形瓶中，缓慢加入浓硫酸，搅拌均匀。
将锥形瓶置于水浴锅中，加热至75-80℃，保持恒温反应30分钟。
3. 停止反应：将反应液移至烧杯中，加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至7-8。
加入活性炭，搅拌10分钟，使反应液中的杂质吸附在活性炭上。
4. 过滤：将反应液用布氏漏斗过滤，收集滤液。
5. 重结晶：将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀，静置。
待晶体析出后，用抽滤瓶进行抽滤，收集晶体。
6. 干燥：将收集到的阿司匹林晶体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的性状：白色针状或板状结晶，mp.135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
2. 阿司匹林的药理作用：解热、镇痛、抗炎。
通过实验，可以观察到阿司匹林在药物浓度范围内对实验动物的解热、镇痛、抗炎作用。
六、实验讨论1. 酰基化反应的温度对阿司匹林产率有较大影响，温度过高或过低都会导致产率下降。
实验中，温度控制在75-80℃为宜。
2. 在重结晶过程中，乙醇的浓度对阿司匹林的纯度有较大影响。
阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分 为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。 • 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH） 发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
三、仪器与药品
• 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶 液
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐 要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增 加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水 杨酸、乙酰水杨酸酐等。 3.冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用 大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。
相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 • 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效， 直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨 酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。
阿司匹林(Aspirin)的合成
阿司匹林（Aspirin ）的合成OCOCH 3COOH C 9H 8O 4 180.16]阿司匹林又名乙酰水杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，（2-(acetyloxy ）benzoic acid ）本品为白色结晶或结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。
本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（同时分解）mp.135~140℃阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药，具有解热镇痛和抗炎作用。
用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性（类）风湿性关节炎和痛风等。
阿司匹林还具有抗血小板活性，抑制血小板释放和聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，可用于预防心肌梗死，动脉血栓、动脉粥样硬化等。
一、实验目的1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。
2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应。
3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。
二、实验原理阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。
合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。
（1） （CH 3CO ）2O + H +CH3-C +=O +CH 3COOH+ CH3 - C + = O三、实验材料药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水仪器：250mL 三角瓶（干燥）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管COOH OH COOH OCOCH 3四、实验方法（一）粗品制备在250mL干燥的三角瓶中依次加入水杨酸25g,醋酐35.5mL(38g)和浓硫酸1mL(约20滴)，将混合物充分搅拌，在水浴加热至60－70℃，保温20分钟，使酰化反应完全。
阿司匹林的合成实验报告
一、实验目的1. 理解阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理和过程。
2. 掌握酯化反应的基本操作，包括称量、溶解、加热、结晶、过滤等。
3. 学习有机物质的分离提纯方法，提高实验操作技能。
二、实验原理阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其主要成分是乙酰水杨酸。
本实验通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成乙酰水杨酸。
反应式如下：\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 +\text{CH}_3\text{COOH} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。
四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的圆底烧瓶中。
2. 向烧瓶中加入10mL新蒸馏的乙酸酐。
3. 在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边加边搅拌。
4. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
5. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
6. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中。
7. 用冰-水浴冷却，放置20min，待结晶析出完全。
8. 减压过滤，收集滤渣。
9. 将滤渣用少量热水洗涤，再次过滤。
10. 将滤渣在干燥器中干燥，得到乙酰水杨酸。
五、实验结果与讨论1. 通过实验，成功合成了乙酰水杨酸，实验过程中观察到溶液由无色逐渐变为淡黄色，最终形成白色沉淀。
2. 实验过程中，水浴加热温度控制得较好，有利于提高产率。
3. 在减压过滤过程中，注意控制压力，防止溶液飞溅。
阿司匹林的合成
实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一：阿司匹林的简介阿司匹林(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。
也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。
纯品为白色针状或板状结晶，或为白色结晶性粉末，无臭微带酸味，密度1．35，熔点135～138℃，在干燥空气中稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醇、乙醚和氯仿中溶解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。
阿司匹林目前主要由水杨酸和醋酸酐经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。
植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程中形成的，这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存自身物种的存在和繁衍。
1835年卡尔·娄卫希(Karl Lowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔·皮瑞阿(Raffaele Piria)在实验室里将从柳树皮中提取的水杨苷转化成水杨酸。
当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。
然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。
此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。
1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。
以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上有所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。
但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。
二、合成原理及方法目前主要用水杨酸和乙酸酐或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高，一般在65％～67％，副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严重，同时产生大量废液污染环境，合成方法如下：实验原理：水杨酸与乙酸酐在H+催化下反应生成乙酰水杨酸。
主要试剂：水杨酸，3 g 、乙酸酐，4.5 mL 、浓硫酸，数滴、饱和NaHCO 3水溶液、浓盐酸，5 mL阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
南
昌
大
学
化
学
实
验
中
心
有机化学实验
实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）
综合性实验项目名称 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成
一、实验目的和要求
1、学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
2、巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验基本原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、
治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
COOH
+
O
CH 3
H 3C
H
COOH
3
CH 3COOH
+
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚
羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
三、主要仪器设备及实验耗材：
实验耗材：水杨酸2g（0.014mol）、醋酸酐5mL（0.05mol）、饱和碳酸氢钠水溶液、1%三氯
化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸、乙酸乙酯
主要仪器：抽滤装置，电动搅拌装置（必要时）
四、实验步骤
将5mL的乙酸酐、2g的水杨酸和5滴浓硫酸的混合液在水浴上加热8min。
冷却析出结晶。
再
南
昌
大
学
化
学
实
验
中
加50mL水，用冰水冷却使结晶析出完全。
结晶经饱和NaHCO 3溶液碱化（约25mL），抽滤得滤液，滤液在经盐酸（4-5mL浓盐酸＋10mL水）酸化后，再次析出晶体。
结晶经水洗，干燥后，即得乙酰水杨酸。
【实验流程】
浓硫酸摇匀 加热8min 冷却 抽滤 85∼90°C 洗涤
饱和NaHCO 3 搅拌
五、实验关键及注意事项
1、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139-140℃的
馏分。
2、乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干
3、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的
特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1-2滴1% FeCl 3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
4、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
六、思考题
1. 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
2. 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
3. 本实验中可产生什么副产物？加水的目的是什么？
4. 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
5. 混合溶剂重结晶的方法是什么？。