糖苷
糖苷及活性低聚糖
5)果蔬制品 40℃不分解,可用于高温杀菌食品,如软罐头食品。代替 部分蔗糖降低制品的甜味。 6)其他食品 应用于雪糕、布丁、沙司、甜味料等产品中,适于特殊人 群。添加入咖啡伴侣、粉末调味料、粉末香料、酱油等。 作为保湿因子,用于需保湿的食品,以保证食品的货架期。
糖苷
一、
概述
苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基酸、
4)低热值,人体难消化 人体的胃及小肠不能分解吸收棉子糖、水苏糖。 大豆低聚糖的甜味接近于蔗糖,甜度是蔗糖的70%, 能量值为蔗糖的50%,产生的热量极低,不会引起 肥胖,也适用于糖尿病患者食用。
5)抑制肠道有害菌群的增殖,调节肠道菌群平衡 • 双歧杆菌降解大豆低聚糖发酵成醋酸、乳酸和一 些抗菌物质,降低肠道内pH和电位,减少有毒发 酵产物及有害细菌酶的产生。 • 双歧杆菌可以通过磷脂酸与肠黏膜上皮细胞相互
• 双歧杆菌能选择性地将大豆低聚糖水解成醋酸和 乳酸,使肠内的pH下降,从而抑制肠道内有害菌 的生长,起到整肠作用。
2)不会引起蛀齿 蛀齿是由口腔微生物,特别是突变链球菌发酵糖 类大量繁殖,产酸并侵蚀牙齿形成的。大豆低聚 糖不能作为口腔微生物的底物,因此不能被其吸 收利用,不会引起蛀牙。 3)具有水溶性膳食纤维功能 如防止便秘,提高机体的免疫能力及提供热量。
萄糖相同。如果从大豆低聚糖中除去大部分蔗糖,
为精制大豆低聚糖,其甜度为蔗糖的22%。大豆低 聚糖热值只有蔗糖的50%,可代替部分蔗糖作为低 热量甜味剂。
2)粘度 粘度高于蔗糖和高果糖浆(含55%果糖的果葡糖浆), 低于麦芽糖浆(含麦芽糖55%)。
3)渗透压
蔗糖溶液渗透压很高,主要用于食品保存。大豆
8)调节脂肪代谢,降低血压 摄入大豆低聚糖,可以降低血清胆固醇水平。大 豆低聚糖具有降低总胆固醇和甘油三脂的作用, 增加高密度脂蛋白的含量。
第3章 糖苷
36
(2)碱催化水解
苷键具有缩醛结构,不易为碱催化水解,但 对于酯苷、酚苷、烯醇苷和 β- 吸电子基取代的 苷,这些苷键因具有酯的性质,遇碱可以发生 水解。
37
碱催化水解举例
glc O CN H
O
O
O
glc
OH
4-羟基香豆素苷
蜀黍苷
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(3)酶催化水解
酶的专属性很强,有些酶的专属性还与苷元 和糖的结构或其连结方式有关,所以特定的酶 只能水解特定构型的苷键。 特点:专属性强,高效。 用途:保护苷元的结构,得到次级苷;获得 苷元与糖、糖与糖的连接方式。
29
1.一般形态和溶解性 苷类多数为固体。 糖少的苷可形成结晶。糖 多的苷呈无定形粉末。 吸湿性:含有糖。 颜色:决定于苷元。 味道:一般无味。也有苦味或甜味的。 苷有一定程度的亲水性,亲水性的强弱与糖 的数目和性质有关,随糖基数目的增加,亲水性 逐渐增强。苷元的结构也会影响苷的溶解性。
§ 3. 糖 苷
---- 苷类 (glycoside) 是糖或糖醛酸等与另一非 糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。 其中非糖部分就称为苷元(aglycon), 其联 接的键则称为苷键。
1
例如葡萄糖苷(D-Glu)。 糖的端基碳与苷元分子中的 OH、COOH、 SH、NH2脱水,形成不同的苷键。
HO O OH HO HO HO HO OH O O O CN CH CN
稀酸
HO
CH
+
2 glc
杏仁腈 浓HCl
COOH
苦杏仁苷
苦杏仁苷酶
O HC
OH-
2 glc
+ HO
+
HCN
糖苷液相测定
糖苷液相测定
糖苷液相测定是一种常用的分析方法,用于测定糖苷类化合物的含量和结构。
糖苷是由糖分子和非糖分子组成的化合物,常见的糖苷包括甘露苷、酮糖苷、葡萄糖苷等。
糖苷液相测定的原理是利用糖苷分子在特定条件下与其他试剂发生反应,产生可观测的物理或化学变化,从而实现对糖苷的定量或定性分析。
常用的糖苷液相测定方法包括高效液相色谱法(HPLC)、毛细管电泳法(CE)等。
在糖苷液相测定中,首先需要选择适当的试剂和条件,以使糖苷与试剂发生反应。
例如,可以利用酶或酶类似物来催化糖苷的水解反应,从而得到糖和非糖组分。
然后,通过色谱或电泳等分离技术,将糖和非糖分离开来,以便进一步测定。
最后,利用检测器对分离后的化合物进行检测和定量,通常使用紫外-可见光谱检测器或荧光检测器等。
糖苷液相测定具有操作简便、分析速度快、灵敏度高等优点,广泛应用于食品、药物、农业等领域的糖苷分析。
天然产物化学糖苷(ppt)
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
5O
β-D-葡萄糖
CHO H C OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
CH3
L-鼠李糖
5 O CH3
α-L-鼠李糖
差向异构化现象
➢ 端基碳:单糖成环后所形成的一个新的手 性碳原子(C*) ➢ 端基差向异构体:由端基手性碳原子所形 成的一对旋光异构体,有α、β之分。 ➢ Fischer投影式中,新生成的半缩醛羟基 与单糖分子中确定构型的C*上的-OH处于同 侧者为α型;处于异侧者为β型。
O
4
1 同侧
β
β-D-葡萄吡喃糖苷
O
异侧
α
α-D-葡萄吡喃糖苷
CH2OH
(同侧) OOHOR
4OH OH1
β-D-葡萄呋喃糖苷
CH2OH
OH O
(异侧)
OR 4 OH OH1
α-D-葡萄呋喃糖苷
优势构象式
➢ 呋喃糖五元环接近在同一平面上。 ➢ 吡喃型糖六元氧环不在同一平面上, 有船式和椅式两类可能的构象。
Haworth投影式
糖在水溶液中主要是以环状半缩醛或半 缩酮的形式存在。
C H2O H
OH O
OH OH
OH
α-D-呋喃葡萄糖
O
α-D-吡喃葡萄糖
Haworth投影式特点
➢ 右下左上(与Fischer投影式对应) ➢ 成环碳原子(C4或C5)旋转120° ➢ 环上-OH可不标出 ➢ 五元氧环的糖—— 呋喃糖 ➢ 六元氧环的糖—— 吡喃糖
Fischer投影式
➢将分子结构投影到纸面上,横线与竖线的交叉点表 示碳原子; ➢碳链尽量放在垂直方向上,命名中编号最小的碳原 子置于上端,其他基团放在水平方向上; ➢ 垂直方向碳链指向纸面后方,水平方向碳链指向 纸面前方(横前竖后); ➢ 投影式只能在纸面上旋转(180°×n),不能脱离 纸面翻转; ➢ 投影式中的基团两两交换的次数不能是奇数
糖苷
水果罐头如糖水杨梅、桔子、山楂、龙眼等;水产品以及 肉类罐头等如含有甜菊糖苷既起到调味功能亦发挥防腐延长 保质期作用。
g、酒类
用甜菊糖苷加入如刺梨、沙棘、葡萄等果酒以及白酒中, 可消减酒癿辛辣感,改善风味。还可以增加啤酒泡沫、洁白、 持久。
f、肉食品
用甜菊糖苷加入香肠、火腿肠、腊肉等食品中,可改善 风味,延长保质期。
①特点 烷基多糖苷表面张力低、无浊点、HLB值可调、 湿润力强、去污力强、泡沫丰富细腻、配伍性强、 无毒、无害、对皮肤无刺激,生物降解迅速彻底, 可与任何类型表面活性剂复配,协同效应明显。具 有较强癿广谱抗菌活性,产品增稠效果显著、易于 稀释、无凝胶现象,使用方便。而且耐强碱、耐强 酸、耐硬水、抗盐性强。
②应用
a、食品加工业
APG可作为食品乳化剂、防腐剂、起泡剂和破乳剂 等,在食品制造中可以使油脂同水结合物分散,有发泡、 防糖和脂肪酸聚合作用,并有使食品组分混合均匀和改善 食品口味的功能. C8~C22的APG作为防腐剂用于谷物、鱼和肉类产品保鲜。
b、医药 APG具有广谱的抗菌活性,对革兰氏阴性菌、阳性菌和 真菌,APG08~12都有抗菌活性,并随烷基碳原子数增加活 性增加,因此可作卫生清洗剂。
抑制细菌生长,延长产品保质期,也易于储运。长期食用不会引起龋齿。
e、味似蔗糖,又有清凉、甘甜:可用于制作风味食品、糖果等。也可用
糖与糖苷总结
反应特点: (1). 单糖,低聚糖,多 糖,苷均可反应,与 Tollen,Fellin反应不同。 (2). 糖不同生成糠醛衍 生物的难易就不同, 缩合产物的颜色就不同, 可以用于糖的种类的鉴 别。
3.羟基的反应
糖及苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与 硼酸络合反应等。 羟基的活性顺序是 C1>C6>C2>C4>C3
(2). 当N原子在酰胺或嘧啶环上时,则难水解
(3). 酚苷 > 醇苷
酸水解----水解的易难程度
规律:从反应机理可以看出凡有利于苷键原子质子化和中间 体形成的一切因素均有利于苷键的水解。
(4). 2-NH2, 2-OH与端基苷原子争夺质子,难以水解
(5). 五元呋喃环为平面结构,取代基拥挤,酸解中间体使 之改善,故易水解
室温下即可全乙酰化,选择性不大,但反应条件不同,所得到 塘的端基差向异构体不同。如醋酸酐-ZnCl2乙酰化D-葡萄糖得 到的主要是α乙酰化产物;醋酸酐和醋酸钠的β-乙酰化产物。 可用作保护剂,对酸稳定,对碱不稳定,可与缩醛缩酮互补。
3)缩酮和缩醛化反应 酮或醛在脱水剂如矿酸,无水ZnCl2,CuSO4存在下与具有适当空间 的1,3二醇羟基或邻二醇羟基缩合形成环状缩酮(ketal)和缩醛(acetal) 丙酮生成的称异丙叉衍生物,苯甲醛生成的称苯甲叉衍生物。
植物配糖体
糖苷的分类
根据在生物体内存在的形式分为原生苷和次生苷。
根据糖基的个数分为单糖苷,双糖苷,三糖苷等。
根据糖链的数目分为单糖链苷,双糖链苷等。
根据苷元分为黄酮苷,香豆素苷,蒽醌苷等。 根据生理活性分为强心苷等。 根据具有的特殊性质分为皂苷等。 根据苷键原子分还原糖
(4) 箱守法(Hakomori) CH3I + NaH + DMSO 反应效果好,对碱不稳定的化合物不能用。
第三章-糖和糖苷解读
糖和糖苷
目的要求
1.熟悉糖和糖苷的结构类型及组成苷类常见的单糖。 2.掌握糖苷的一般性质、苷键的裂解原理、裂解
方法及裂解规律。 3.掌握糖苷提取分离的一般方法及流程。 4.熟悉糖苷的一般检识方法。 5.熟悉苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺
序及苷键构型的确定方法。
• 苷的含义——糖和糖的衍生物(如氨基糖、糖
(分子张力大)
3. 五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷 > 糖醛酸苷
(空间位阻小)
(空间位阻大)
4. 2-氨基糖苷 < 2-羟基糖苷 < 2-去氧糖苷 < 2,3-去氧糖苷
(竞争性吸引质子)
(无)
(无)
5. 芳香族苷 > 脂肪族苷
(苷元供电性)
6. 苷元大小的影响
苷元为小基团苷键横键比竖键易水解(e>a)
多糖:由10个以上单糖通过糖苷键缩合而成的糖,通 常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合 物。如淀粉、纤维素等。多糖分子量很大,其 性质也与单糖和低聚糖有很大的不同。
糖苷中一些常见的单糖
1.五碳醛糖: D-木糖(xyl); D-核糖(rib);
L- 阿拉伯糖(ara)
O
O
OH
(H,OH)
(H,OH)
(横键易质子化)
O
> OCH3
O H
OCH3
苷元为大基团苷键 竖键比横键易水解( a > e )
(苷的不稳定性促使其易水解)
O
O
O
>
O
酸水解的条件
• 2 M HCl可水解全部苷键 • 80%的甲酸水解1,6-苷键
(二)酶水解:酶水解的特点及意义
糖苷的名词解释
糖苷的名词解释糖苷是一种常见的有机化合物,在生物界中广泛存在。
它是由糖类分子(糖基)与其它有机分子(苷基)通过糖基与非糖基之间的共价键连接而成。
这种连接方式使得糖苷在生命活动中发挥着重要的功能和作用。
糖苷的结构由两部分组成:糖基和苷基。
糖基往往是一种单糖,比如葡萄糖、半乳糖、甘露糖等。
而苷基则可以是各种有机分子,如碱、酸、酯、氨基酸、甾醇等。
这种糖基与苷基的结合形成糖苷键,是一种特殊的酯键。
一般情况下,糖苷的命名遵循一定的规则。
首先是按照糖基的类型进行命名,再按照苷基的名称进行命名。
比如,葡萄糖和苦杏仁酸(又称氰化烯酮)结合形成的化合物就被称为葡萄糖苷(也称为氰化烯酮葡萄糖苷)。
这个命名方法清晰明了,方便加以辨识。
糖苷在生物体的代谢过程中起着重要的作用。
一方面,糖苷可以作为高能化合物被分解,提供能量供体内各种生物反应的进行。
例如,人体中的葡萄糖苷可以在细胞内被分解成葡萄糖和苦杏仁酸,通过糖酵解途径产生大量的能量,为细胞代谢提供动力。
另一方面,糖苷还可以作为生物体内合成和存储其他重要的生物分子的前体。
例如,植物体内的某些生物活性物质,如激素、抗生素、色素等,就是通过糖苷合成而来的。
而动物体内的某些代谢产物,如胆固醇、视紫红质等,也是由糖苷参与合成的。
除了在代谢过程中的重要性,糖苷还在食品和医药领域发挥着重要的作用。
在食品加工中,某些糖苷可以作为食品添加剂,为食品增色、增香、增甜等。
而在医药领域,糖苷类化合物具有多种药理活性,可以用于治疗癌症、心血管疾病、感染性疾病等。
目前,糖苷类药物已成为医药领域中研发和应用最广泛的一类药物。
总的来说,糖苷作为一种重要的有机化合物,在生物界中起着极其重要的作用。
它不仅可以提供能量供生物体的代谢所需,还可以用于合成和储存其他重要的生物分子,以及在食品和医药领域发挥作用。
糖苷的研究和应用,对于揭示生命现象、开发新药和改进食品加工技术都具有重要意义。
糖苷名词解释
糖苷名词解释糖苷,也称葡萄糖苷,是一类由一个或多个半乳糖组成的复杂碳水化合物,以其结构中具有葡萄糖基的糖苷单元作为核心而得名。
糖苷均具有水溶性,在生物体内具有重要的生理功能。
糖苷是一类水溶性碳水化合物,其分子中含有一个或多个糖苷单元,以及其他若干活性基团。
糖苷的最小单元是半乳糖,由两个不同的糖组成,也称作二糖。
这两个糖之间有一个稳定的羟基联结,由此形成半乳糖的分子结构,通常是由葡萄糖和蔗糖组成。
糖苷单元的化学式通常表示为:GlcA(B)n,其中,Glc表示葡萄糖,A表示蔗糖,B 表示其他活性基团,n表示该活性基团的数量。
糖苷以多种形式存在于动物、植物和微生物体系中。
它们在动物体内可以分泌到血液中,或者作为表皮的固定元素,例如细胞外基质的糖聚糖和糖蛋白。
在植物体内,它们可以储存在植物细胞壁中,或者与蛋白质形成复合物,存在于植物细胞质中。
在微生物体系中,它们可以作为细菌壁的组成部分,用来抵御外界的有害因素。
糖苷在动物体内具有多种重要的生理功能。
它们可以作为酶反应的辅助物质,从而参与生物体细胞整体的代谢糖苷反应。
此外,糖苷也是许多蛋白质的保护剂,可以防止蛋白质的氧化和被酶分解,并促进蛋白质的正常结构和活性。
糖苷这类碳水化合物还可以用来维护生物体核膜的结构,促进蛋白质的转运及蛋白质的翻译加工等。
糖苷不仅在生物体内具有重要的生理功能,而且在医学、食品、精细化工等领域中也发挥着重要作用。
它们被广泛应用于制药中,可用作抗病毒剂、抗菌剂、抗炎剂等各类药物的组成部分。
它们还被应用于食品和饮料中,可用作底物、营养素或添加剂,对于食品质量和有营养值的食品有着重要的作用。
此外,糖苷也广泛应用于精细化工产品的生产,用于制造纤维、油漆、抗菌剂等产品。
糖苷是一类复杂的碳水化合物,具有丰富的结构和生理功能。
它们在许多领域都发挥着重要的作用,是人类不可或缺的重要成分。
糖苷总结范文
糖苷总结糖苷是一类重要的天然产物,常见于植物、动物和微生物中。
它由一个糖基以糖苷键与一个非糖基(如酒杉烷、生物碱等)连接而成。
糖苷在生物体内具有多种生理活性和药物活性,因此在药学和生物学领域受到广泛关注。
本文将对糖苷的分类、生物活性及应用进行综述。
1. 糖苷的分类根据非糖基的结构和糖苷键的位置,糖苷可分为多种类型。
其中最常见的分类方式包括:•O-糖苷:糖苷键连接在糖分子的羟基上,如果糖苷、葡糖苷等。
•N-糖苷:糖苷键连接在糖分子的氨基上,如尿苷、腺苷等。
•C-糖苷:糖苷键连接在糖分子的碳原子上,如酶黄酮苷、酶黄酮苷等。
此外,根据糖苷键的类型,糖苷还可分为α-糖苷和β-糖苷。
前者表示糖苷键与糖基的第一个碳原子的羟基呈现α构型,后者则呈现β构型。
2. 糖苷的生物活性糖苷因其结构多样性和生理活性而受到广泛研究。
以下是一些常见的糖苷生物活性:2.1 抗氧化活性许多糖苷具有显著的抗氧化活性,可以清除自由基,保护细胞免受氧化损伤。
例如,葡萄糖苷、酶黄酮苷等都被证实具有抗氧化活性。
2.2 抗炎活性某些糖苷具有抗炎作用,可以抑制炎症反应和炎症相关的细胞因子的产生。
例如,阿尔法酸葡糖苷就是一种具有明显抗炎活性的糖苷。
2.3 抗肿瘤活性糖苷中的某些成分被发现具有抗肿瘤活性,可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
例如,一些多糖类糖苷如鞠腱苷等已经在抗癌治疗中得到应用。
2.4 抗菌活性一些糖苷表现出良好的抗菌活性,对多种细菌和真菌具有杀菌或抑菌作用。
例如,金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见病原菌对某些糖苷类化合物具有明显的敏感性。
3. 糖苷的应用由于糖苷具有多种药理活性,因此在医药学和食品工业中有广泛的应用价值。
以下是一些常见的糖苷应用:3.1 药物研发糖苷中的活性成分可用于药物的研发和生产。
例如,目前市面上常见的抗生素类药物如链霉素和庆大霉素等就是从糖苷类化合物发展而来。
3.2 药物传递系统由于糖苷在生物体内的良好生物相容性,它们被广泛应用于药物传递系统的设计。
糖苷
石油醚部分 (多为油脂)
残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
Et2 O 或 CHCl3 提取物(苷元)
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 (含单糖苷或含糖较少的苷)
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液(含糖较多的苷)
糖苷提取流程图
糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分成为 糖基 半缩醛羟基:在多羟基醛或多羟基酮中, 有些羟基上的氢原子可以和酮基(羰基) 发生加成反应,这样会生成一个羟基 路易斯(lewis)酸碱理论:凡是可以接受 外来电子对的分子、基团或离子为酸; 凡可以提供电子对的分子、离子或原子 团为碱
2
旋光性
多数苷为左旋,水解后生成的糖通常是右旋的,而导致溶液呈右旋,可 据此初步判断苷类的存在
3 溶解性:
化合物糖苷化以后,由于糖的引入,结构中增加了亲水性的羟基,因而亲水性 增强,往往随着糖基的增多而增大。因此,用不同极性的溶剂顺次提取药材时,在 各提取部分都有发现苷类化合物的可能。 碳苷与氧苷不同,无论在水中还是在其他溶剂中溶解度一般都较小。
(2) 酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见,如黄酮苷、蒽醌
(ēn kūn)苷多属此类。
glc是葡萄糖 Glucose
(3) 氰苷:主要是指α-羟基腈的苷。
该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶催化时易于水解。
生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱 性条件下苷元易发生异构化。
一、 定义
糖苷(苷类),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质 (苷元)通过其端基碳原子联接而成的化合物。
苷元:常见的有黄酮,蒽醌,三萜等 苷键:将二者连接起来的化学键
糖苷的生理活性是多种多样的,在心血管系统、呼吸系统、消 化系统、神经系统以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、抗肿瘤 等方面具有不同的活性。
糖苷名词解释
糖苷名词解释糖苷是一类复杂的有机化合物,它由糖基和酸基组成,形成苷键,使得糖苷的结构和性质与单糖和酸质不同。
糖苷是一类糖类物质的聚合物,分子中含有多个糖基。
糖苷是活性物质、抗原、细胞毒物、细胞膜复合物的重要组成部分,具有多种生物活性,能够发挥重要的生物学功能,参与抗原反应和抗体反应,影响有机体形成自身免疫力和抗病能力。
糖苷可分为两大类,即糖基苷和酸基苷。
糖基苷是一类含有一种或几种有机糖基的有机物,它们具有一个或几个糖基在分子中,其化学结构可以表示为CnH(2n+1)O(n+1)CnH(2n)O(n)。
由碳、氢和氧原子组成,有多种结构。
其中,半乳糖苷、分枝乳糖苷、甘露糖苷是三大类。
半乳糖苷主要存在于细菌膜中,分枝乳糖苷主要存在于植物细胞壁中,甘露糖苷是大多数植物和真菌细胞壁中最常见的糖苷类型。
酸基苷主要由一种或几种酸性有机阴离子和醣类物质组成,化学结构可以表示为CnH(2n)O(n+1),结构上具有一个醣基和一个酸基,属于醣酸酯类有机化合物,具有比较稳定的三维结构,它们在许多自然产物中都有所表现,主要发挥作用的器官是肝脏、皮肤、肠道和神经系统。
它们可以发挥多重作用,包括抗菌、抗癌、抗过敏和促进免疫功能等,对机体有重要的作用。
糖苷具有许多独特的特性,它们可以在多种环境下保持稳定,不受光照和温度影响,能抗微生物的侵袭以及抗腐蚀等,因此被广泛应用于食品加工和药用领域中。
糖苷在食品加工领域中主要应用于糖料及植物提取物等,可以作为保新剂和抗氧化剂,保持食品品质,降低食物污染风险,维持食物有机营养组分,延缓食物加工损失。
在药用领域中,糖苷被作为药物的结构组成部分,有效地控制药物的有效性和耐受性,从而可能改善治疗结果,有助于提高药物的有效性和耐受性,从而提高药物的疗效。
此外,糖苷还可以用于生物制药、食品添加剂、环境分子检测仪器、农业保护剂等领域,在医学和化学研究中发挥着重要作用。
通过上述介绍,可以得出结论:糖苷具有独特的性质,它们不仅可以用于食品加工和药用领域,还可以发挥重要的生物学功能,参与抗原反应和抗体反应,影响有机体形成自身免疫力和抗病能力,能够改善治疗结果。
糖苷的名词解释
糖苷的名词解释
嘿,你知道糖苷不?糖苷啊,就好像是一个奇妙的小团队!糖就像是团队里那个超可爱又很重要的小伙伴,而苷元呢,就像是另一个有着独特本领的小伙伴。
它们俩手牵手组合在一起,就成了糖苷这个独特的存在啦!比如说,就像你和你最好的朋友在一起,能产生不一样的力量一样。
糖苷在我们生活中可有着不少的作用呢!想象一下,糖苷就像是一位默默工作的小英雄。
在植物界,很多植物里面都有糖苷的身影哟。
它有时候能帮植物抵御外敌,是不是很厉害?这就好比一个勇敢的战士,在保卫着自己的家园。
咱再来说说糖苷在医学上的表现吧。
有些糖苷可是有着特殊的功效呢!说不定哪天你吃的药里面就有糖苷在发挥作用呢。
它就像是一位神奇的医生,能帮我们解决一些健康问题。
“哎呀,糖苷可真是太了不起啦!”
在食品领域,糖苷也有着自己的一席之地。
它能给食物带来特别的味道和性质。
比如说某些水果的独特风味,说不定就是糖苷在背后悄悄发力呢!就好像是一位出色的厨师,给美食增添了独特的风味。
总之,糖苷虽然可能不太被大众所熟知,但它真的超级重要呢!它就像一个低调的明星,在各个领域默默发光发热。
所以呀,可别小瞧了糖苷哟!它真的是有着大大的能量和作用呢!我的观点就是,糖苷
是个很神奇且重要的存在,我们应该多去了解它,发现它更多的奥秘和价值。
糖苷水解酶
糖苷水解酶:糖苷是一类附加值很高的生理活性化合物;应用糖苷水解酶催化合成这类化合物具有很好的应用前景.综述了糖苷水解酶在催化寡糖、脂肪醇或芳香醇、多肽、萜类、酚类、生物碱以及抗生素等底物糖基化中的研究进展,着重说明了糖苷水解酶应用于合成反应的两种反应模式,即逆水解反应和转糖苷反应.另外还介绍了用于糖苷酶催化生产糖苷化合物的几类生物反应器.糖苷广泛存在于自然界,具有多种药理活性,是人类发现与生产药物的重要来源。
糖苷中糖链部分的组成与其药理活性密切相关,改变糖苷分子中的糖链结构能改变糖苷的药理活性,为开发药物提供更多的化合物资源。
糖苷水解酶修饰糖链具有效率高、成本低、污染小等优点,被广泛应用于活性糖苷与苷元的制备。
糖苷是糖或糖衍生物的半缩醛羟基与另一非糖物质缩合而成的化合物。
天然糖苷主要来自植物的次生代谢产物。
出于自身的防御需要,植物合成大量的糖苷,为人类提供了研究、开发和生产药物候选化合物的丰富资源。
糖苷类化合物具有祛风湿、抑菌、抗炎、抗肿瘤、免疫调节、改善呼吸道及消化道等多种重要的药理活性,目前市场销售的药物约有70%以上与糖苷类化合物相关。
随着糖工程的兴起,以及分离纯化和鉴定技术的发展,对于植物中糖苷类有效成分的研究将更为深入,应用将更加广泛。
根据结构不同,糖苷有多种分类方式。
按苷原子的不同可分为氧糖苷、硫糖苷、碳糖苷和氮糖苷,其中氧糖苷最为常见。
糖苷结构多样性产生多种药理活性。
糖苷的药理活性不仅与苷元有关,与糖链部分也密切相关。
糖苷中糖链的单糖组成、糖苷键构型、糖基连接方式等都影响糖苷的活性及代谢途径,有些糖苷通过水解生成苷元,产生更好的药理活性,如槲皮素、京尼平等。
修饰糖苷分子中的糖链部分,研究其构效关系,对发现新型的糖苷药物具有重要意义。
利用酸或碱催化等化学法能够水解糖链,也可以采用微生物以及酶催化等生物学方法水解糖链。
化学法水解糖苷有时会产生较多的副产物,同时容易引起环境污染,而生物学方法可能克服这些问题。
糖苷名词解释
糖苷是一种有机化合物,它由糖分子和一个或多个氨基酸分子组成。
糖苷是一种重要的有机物质,它可以用于治疗多种疾病,如糖尿病、肝病、肾病等。
糖苷的结构由糖类和氨基酸组成,糖类包括葡萄糖、果糖、玉米糖、淀粉糖等,氨基酸包括谷氨酸、丙氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸等。
糖苷的结构可以有多种形式,如糖苷键、糖苷酯、糖苷酸、糖苷磷酸酯等。
糖苷在生物体中可以发挥多种作用,如参与营养物质的吸收和转化,参与细胞内外的信号传导,促进细胞分裂和生长,以及参与细胞内能量代谢等。
此外,糖苷还可以作为药物的载体,用于治疗糖尿病、肝病、肾病等疾病。
糖苷也可以用于食品添加剂,如甜蜜素、糖苷钠等,用于改善食品的口感、颜色和防腐作用。
此外,糖苷还可以作为抗氧化剂和抗菌剂,用于保护食品的新鲜度和安全性。
总之,糖苷是一种重要的有机物质,它可以用于治疗多种疾病,也可以用于食品添加剂,保护食品的新鲜度和安全性。
药用植物糖苷
药用植物糖苷糖苷代表一大类在苷元和糖部分之间具有CC键的天然产物,表现有巨大的结构多样性、广泛的自然分布和显著的生物活性。
到2021年底,至少有754种C-糖苷及其衍生物从植物中分离和表征;迄今为止,已从植物中发现了66种功能性C-糖基转移酶(CGTs),为合成C-糖苷提供了绿色高效的途径。
大多数植物C-糖苷来自豆科、禾本科、菊科、蔷薇科和西番莲科,其中许多药用植物以丰富的C-糖苷用作主要的生物活性化合物:金莲花(用作中草药金莲花)的花中含有丰富的黄酮8 -C-苷类,如牡荆素和荭草素;枣仁(用作中草药酸枣仁)富含黄酮6 -C-糖苷,如棘皮素和獐牙菜素;黄芩(黄芩的根为中药材黄芩)含有多种二碳甙,如沙夫托苷;葛根(根为中药材葛根)含有异黄酮8 -C-甙,葛根素含量>2.4%;红花(用作中草药红花)的花含有独特的喹诺查尔酮C-糖苷类,羟基红花黄A(HSYA)的含量可达1.5%;芦荟物种中含有丰富的色酮和蒽酮的C-糖苷,芦荟素(barbaloin)的含量可达干叶分泌物的30%。
C-糖苷也存在于许多谷类作物和可食用植物中,如水稻、玉米、小麦、高粱、大麦、茶、黄瓜和番茄等。
此外,一些C-糖苷倾向于在植物的特定组织中积累,例如,牡荆素和羟基红花黄A 主要存在于金莲花和红花的花中;竹叶和山楂的叶中类黄酮单糖苷含量高于其他组织;在黄芩中,白杨素的C-糖苷(5,7-二羟基黄酮)主要存在于根中;而芹菜素的C-糖苷(5,7,4'-三羟基黄酮)主要存在于地上部分。
植物C-糖苷的结构多样性主要来源于苷元、糖残基和酰基取代。
在754个C-糖苷中,578个(77%)具有黄酮苷元,436个具有黄酮苷元。
黄酮苷元的其他结构类型包括(二氢)查耳酮、异黄酮、喹诺查耳酮、黄酮、黄烷-3-醇、黄烷酮、黄烷酮、黄酮醇、黄酮和花青素(图3)。
非黄酮苷元的结构类型包括蒽酮、二苯甲酮、色酮、苯乙酮、没食子酸、鞣花单宁、呋喃-2-羰基、香豆素、生物碱、二萜、苯和烷基。
糖苷
命名
命名
糖苷的命名举例(3张)糖苷依形成缩醛、缩酮的类型不同,分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷、硒苷等,其中氧 苷是指由糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一个单糖的羟基或醇、酚的羟基脱水生成的化合物(氮苷的命名见核苷命 名部分)。
(1)氧苷的命名:简单的苷元用糖苷命名,苷元的名称写在名称最前面或写在糖与苷字之间;复杂的苷元 可将糖视为取代基来命名。
4.甙类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子,称为一级甙,水 解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级甙,次级甙进一步水解得糖与甙元。甙水解成甙元后,在水中 的溶解度与疗效往往都大为降低,因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时,必须注意防止水解。 例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥,贮藏中保持干燥,提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时 间放置等。B-葡萄糖苷酶不仅具有纤维素的糖化作用而且与萜烯类香气前驱体有密切关系 。
5.天然产的甙类一般具有一定的光学活性(大多为左旋性)而无还原性。水解后由于生成还原糖,往往变 为右旋性并具还原性。这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。
6.某些甙类如皂甙、黄酮甙等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀,此沉淀脱铅后又可恢复成原来的甙。 此性质可用于甙类成分的提取。
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2
旋光性
多数苷为左旋,水解后生成的糖通常是右旋的,而导致溶液呈右旋,可 多数苷为左旋,水解后生成的糖通常是右旋的,而导致溶液呈右旋, 据此初步判断苷类的存在
3 溶解性: 溶解性:
化合物糖苷化以后,由于糖的引入,结构中增加了亲水性的羟基,因而亲水性 化合物糖苷化以后,由于糖的引入,结构中增加了亲水性的羟基, 增强,往往随着糖基的增多而增大。因此,用不同极性的溶剂顺次提取药材时, 增强,往往随着糖基的增多而增大。因此,用不同极性的溶剂顺次提取药材时,在 各提取部分都有发现苷类化合物的可能。 各提取部分都有发现苷类化合物的可能。 碳苷与氧苷不同,无论在水中还是在其他溶剂中溶解度一般都较小。 碳苷与氧苷不同,无论在水中还是在其他溶剂中溶解度一般都较小。
二、糖苷的分类
糖苷的分类: 糖苷的分类: 分类
根据生物体内的存在形式:原生苷、次级苷。 根据生物体内的存在形式:原生苷、次级苷。 根据苷元的结构:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、 根据苷元的结构:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、吲哚 苷。 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
(4) 酯苷:苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。 酯苷:苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。 羧基与糖端基脱水而成的苷 酯苷的特点:苷键既有缩醛的性质,又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解。 酯苷的特点:苷键既有缩醛的性质,又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解。
吲哚苷: (5) 吲哚苷: 指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色, 指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色, 但易氧化成暗蓝色的靛蓝,具有反式结构, 但易氧化成暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛 蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。 民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。
残留物 物 残留
n-BuOH提取 提取 n-BuOH提取 ( 糖较 的 ) 分离方法 1) 溶剂处理法 ) 2) 铅盐沉淀法 ) 3 ) 大孔树脂处理法 4 ) 柱色谱分离法
O OH O OH O
葛根素
三、糖苷的理化性质 1 性状: 性状:
形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则 苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷, 多呈具有吸湿性的无定无形粉末。 多呈具有吸湿性的无定无形粉末。 苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside), 比蔗糖 味:苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷 甜300倍,临床上用于糖尿病患者作甜味剂用,无不良反应。 倍 临床上用于糖尿病患者作甜味剂用,无不良反应。 苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。 色:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。糖部分没有颜色 。
CH2OH CH2OH CH2OH O OR IO O OR O OR BH44 HOH2C OHC OH HOH2C OHC OH OH + CH2OH CHO H + ROH OH + CH2OH CH2OH
5、糖苷的显色反应 、
反应: (1)Molish反应:糖在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与 ) 反应 α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环,因此又 萘酚作用形成紫红色复合物, 萘酚作用形成紫红色复合物 在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环, 称紫环反应。 称紫环反应。 ),可区分 (2)Fehling反应 :乙醛与新制的氢氧化铜的反应(即菲林反应),可区分 ) 反应 乙醛与新制的氢氧化铜的反应(即菲林反应), 糖类属于还原糖还是非还原糖 碳酸钠或联苯胺-乙酸铜试剂湿 (3)氰苷类的鉴定:酸或酶水解后用苦味酸 碳酸钠或联苯胺 乙酸铜试剂湿 )氰苷类的鉴定:酸或酶水解后用苦味酸-碳酸钠或联苯胺 润的滤纸条检测
(5)、过碘酸裂解反应( Smith裂解) 、 裂解) 裂解
用过碘酸氧化1,2-二元醇的反应可以用于苷键的水解 称为 二元醇的反应可以用于苷键的水解,称为 裂解,是 用过碘酸氧化 二元醇的反应可以用于苷键的水解 称为Smith裂解 是 裂解 一种温和的水解方法.可得到完整的苷元 一种温和的水解方法 可得到完整的苷元 适用的情况:苷元结构不稳定 苷元结构不稳定, 适用的情况 苷元结构不稳定 C-苷 苷 不适用的情况: 苷元上也有1,2-二元醇 不适用的情况 苷元上也有 二元醇 反应的基本方法: 反应的基本方法
2、 硫苷:是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷。 如萝卜苷、芥子苷。
N OSO3 O S
-
C CH2CH2 CH
CH S O
CH3
萝卜苷
3、氮苷: 、氮苷: 糖的端基碳与苷元上氮原子相连 的苷称氮苷,是生物化学领域中的重 的苷称氮苷, 要物质。如核苷类化合物。 要物质。如核苷类化合物。
4、 碳苷: 、 碳苷: 是一类糖基直接以C原子和苷元的 原子相连的苷。 原子和苷元的C原子相连的苷 是一类糖基直接以 原子和苷元的 原子相连的苷。组成 碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮类、蒽醌。 碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮类、蒽醌。尤其以黄 酮碳苷最为常见。 黄酮碳苷的糖基均在A环的 位或8位 环的6位或 酮碳苷最为常见。 黄酮碳苷的糖基均在 环的 位或 位。 碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。 碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。
1、 氧苷: 苷元与糖基通过氧原子相连,根据苷元与糖缩合的基团的 、 苷元与糖基通过氧原子相连,
性质不同,分为以下几类: 性质不同,分为以下几类: 醇羟基与糖端基脱水而成的苷 (1)醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。比较常见,如皂苷、强 )醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。比较常见,如皂苷、 心苷均属此类。 心苷均属此类。
四、糖苷的提取和分离
1、提取 、 抑制酶的活性( 抑制酶的活性(加入 CaCO3或用甲醇、乙醇或 或用甲醇、 或用甲醇 沸水提取), ),不与酸或碱 沸水提取),不与酸或碱 接触。 接触。 很难有统一的提取方法, 很难有统一的提取方法, 如用极性不同的溶剂循极 性从小到大次序提取, 性从小到大次序提取,则 在每一提取部分, 在每一提取部分,都可能 有苷的存在。 有苷的存在。以下是最常 用的提取方法。 用的提取方法。
(2) 酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见,如黄酮苷、蒽醌 酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见,如黄酮苷、 酚羟基与糖端基脱水而成的苷 苷多属此类。 苷多属此类。
(3) 氰苷:主要是指 羟基腈的苷。 氰苷:主要是指α-羟基腈的苷 羟基腈的苷。 该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶催化时易于水解。 该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶催化时易于水解。 生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛 酮 和氢氰酸 和氢氰酸。 生成的苷元 羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱 羟基腈很不稳定 性条件下苷元易发生异构化。 性条件下苷元易发生异构化。
在多糖苷的结构研究中,为了确定糖与糖之间的连接位置.常应用乙酰 在多糖苷的结构研究中,为了确定糖与糖之间的连接位置. 解开裂一部分苷键,保留另一部分苷键, 解开裂一部分苷键,保留另一部分苷键,然后用薄层或气相色谱鉴定在 水解产物中得到的乙酰化单糖和乙酰化低聚糖。 水解产物中得到的乙酰化单糖和乙酰化低聚糖。 反应用的试剂为乙酸酐与不同酸的混合液, 常用的酸有硫酸 酸有硫酸、 反应用的试剂为乙酸酐与不同酸的混合液, 常用的酸有硫酸、高氯酸 试剂 如氯化锌、 或Lewis酸(如氯化锌、三氟化硼等 。 酸 如氯化锌 三氟化硼等)。
(3)、碱催化水解: 、碱催化水解:
一般的苷对碱是稳定的,不易被碱催化水解,故多数苷是采用稀酸水解。 一般的苷对碱是稳定的,不易被碱催化水解,故多数苷是采用稀酸水解。 但是,酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷易为碱所水解 吸电子基取代的苷易为碱所水解, 但是,酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和 吸电子基取代的苷易为碱所水解
(4)、酶催化水解 、 酶水解的优点 专属性高,条件温和 优点: 条件温和.用酶水解苷键可以获知苷 酶水解的优点 专属性高 条件温和 用酶水解苷键可以获知苷 键的构型,可以保持苷元的结构不变,还可以保留部分苷键 键的构型,可以保持苷元的结构不变, 得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、 得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连 接方式。 接方式。 麦芽糖酶--------水解 葡萄糖苷键 水解α-葡萄糖苷键 麦芽糖酶 水解 杏仁苷酶--------水解 葡萄糖苷键 水解β-葡萄糖苷键 杏仁苷酶 水解
第三章
一、 概述
糖苷(苷类) 糖苷(苷类),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质 苷元)通过其端基碳原子联接而成的化合物 (苷元 通过其端基碳原子联接而成的化合物。
苷元:常见的有黄酮,蒽醌, 苷元 常见的有黄酮,蒽醌,三萜等 常见的有黄酮 苷键: 苷键:将二者连接起来的化学键 生理活性是多种多样的 在心血管系统、呼吸系统、 糖苷的生理活性是多种多样 糖苷的生理活性是多种多样的,在心血管系统、呼吸系统、消 化系统、神经系统以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、 化系统、神经系统以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、抗肿瘤 等方面具有不同的活性。 等方面具有不同的活性。
中 药 EtOH EtOH 提取 物 压 减 回收 EtOH 缩 浓 物 油醚提 取 石 油 部 石 醚 分 脂) (多 油 ) 为 脂 物 残留 Et2O或 CHCl3 提 或 取
Et2O或 CHCl3 或 物( 元) 提 物 苷 ) 取 ( 元
物 残留 EtOAc 提取
EtOAc 提取 液 含单 苷 含 较 糖 或 糖 少的苷) ) ( 少的苷
4、苷键的裂解 、
常用的方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂等。 常用的方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂等。
(1) 、酸催化水解: 酸催化水解:
凡使苷键原子电子云密度增加的因素都有利于苷键的酸水解 常用的酸有HCl, H2SO4, 乙酸和甲酸等。 乙酸和甲酸等。 常用的酸有