有机合成实验
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8-羟基喹啉的实际产率 =86.8%
式中n表示物质的量，M表示相对分子量。
5.2实验结果分析：
本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物，得到产物6.3g，产率86.8%，实验结果良好，产率较高。在本实验中，两次水蒸气蒸馏所处的pH不同，原因是第一次要除去杂质，第二次要得到产物。产物8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱，成盐后不能被蒸出，因此第二次蒸馏前必须小心中和使pH在7~8之间，使产量最大。另外，由于本实验的产物具有升华性质，而固体杂质没有这个性质，故可以采用升华提纯，但升华时火不宜过大。
相对密度
溶解性
水
醇
无水甘油
92.10
液体
17.8
290
1.2613
溶
溶
邻氨基苯酚
109.12
固体
——
153
1.328
溶
溶
邻硝基苯酚
139.11
固体
43-47
214-216
1.495
溶
溶
浓硫酸
98.04
液体
10.4
338
1.84
∞
——
氢氧化钠
39.9971
固体
318
1388
2.130
易溶
溶
四、实验步骤
[2]百度百科.
实验三
摘要：本实验设计多步合成反应，首先用安息香、冰醋酸以及浓硝酸等反应得到二苯基乙二酮。然后将得到的二苯基乙二酮作为反应物合成二苯基乙醇酸。通过两步反应熟练掌握薄层色谱法检测反应进程的原理和方法，了解多步合成的操作过程，并进一步熟悉点板、显色等操作。
关键词：安息香二苯基乙二酮二苯基乙醇酸薄层色谱
六、注意事项
1.试剂必须按所述次序加入，如果浓硫酸先加入，则反应往往很剧烈，不易控制。
2.此系放热反应，溶液呈微沸，表示反应已经开始，如继续加热，则反应过于激烈，会使溶液冲出容器。
3.为确保产物蒸出，在水蒸气蒸馏后，对残液pH值再进行一次检查，必要时再进行水蒸气蒸馏。
七、参考文献
[1]有机合成讲义：13-14.
一、实验目的
1.掌握氧化反应的氧化剂选择。
2.掌握LC监测反应的步骤。
二、实验原理
1.二苯基乙二酮的合成：
反应式：
2.二苯基乙醇酸的合成：
反应式：
二苯基乙醇酸是一个不能烯醇化的alpha二酮，当用碱处理时发生碳架的重排，得到二苯基乙醇酸，称为二苯基乙醇酸的重排。这一重排反应可以广泛应用于芳香族alpha二酮转化为alpha羟基酸。某些脂肪族alpha二酮也可以发生类似反应。
三、主要仪器与试剂
3.1仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、移液管、锥形瓶、铁架台（带铁架）、电热套（反应装置如图1-1）。
3.2试剂：水杨醛（AR）、丙二酸二乙酯（AR）、无水乙醇、六氢吡啶、冰乙酸、沸石、蒸馏水、氢氧化钾、浓盐酸。
3.3实验所用主要试剂基本性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点
（℃）
沸点
（℃）
相对密度
2.稍冷后，进行水蒸汽蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠溶与12mL水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性4。再进行水蒸汽蒸馏，蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400-400 mL)。馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥。
3.粗产物用乙醇一水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉。取上述0. 5g产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。
溶解性
水杨醛
122.12
液体
-7
197
1.17
——
丙二酸二乙酯
160.17
液体
-50
199.3
1.0551
溶于醇、醚、难溶于水
六氢吡啶
85.15
液体
-7
106
0.86
溶于水、醇、醚
冰乙酸
60.05
液体
——
117.9
1.0492
溶于水
图1-1反应装置图示
四、实验步骤
4.1香豆素-3-羧酸乙酯
在100mL圆底烧瓶中放置4.3mL水杨醛（约0.041mol）、6.8mL丙二酸二乙酯（0.045mol）和25mL无水乙醇。再用滴管滴入约0.5mL六氢吡啶和两滴冰乙酸，加入几粒沸石后装上球形冷凝管并在冷凝管顶端装一氯化钙干燥管，在水浴上加热回流2h。待稍冷后，拆去干燥管，从冷凝管顶端加入20mL冷水，除去冷凝管，将烧瓶置于冰浴中冷却，使结晶析出完全。过滤，晶体用冰冷过的50%乙醇洗涤2--3次(每次约1mL)。粗产品为白色晶体，干燥。
前言
在实验室或工业生产中，想要合成一个有用的有机化合物，一般需要经过几步甚至几十步的反应，才能合成一个较复杂的分子，因此练习从基本的原料开始设计一条合理的路线，合成一个较复杂的分子，是有机合成中重要的基本功，在有机反应中，每步的实际产量都低于理论产量。在多步有机合成中，如何做好每一步反应，提高反应产率就显得十分重要，在多步有机合成中，每一步的收率对总收率有很大的我影响，因此，做好多步有机合成实验，一定要强调严谨的科学态度和熟练的实验技能。
当反应完成后，加入12.5mL冰水，有黄色晶体析出，冷却，抽滤，干燥，可用95%乙醇重结晶，得黄色针状晶体。
4.2二苯基乙醇酸的合成：
先用1.05g氢氧化钾与2.5mL水混溶均匀并冷却到室温。在50mL圆底烧瓶中加入1.05g二苯基乙二酮和4mL 95%乙醇，温热溶解，装上回流冷凝器，在振动下将碱液加入，水浴加热回流15min，此间反应液由最初的黑色转化成棕色。
实验一
摘要:本实验通过水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢吡啶的催化作用下进行诺文葛耳（Knoevengel）缩合成酯，然后经碱水解、酸化得到香豆素。通过本实验掌握杂环合成的基本原理以及了解化学法合成香料类化合物的方法。
关键词:水杨醛丙二酸酯六氢吡啶香豆素
一、实验目的
1.掌握杂环合成的基本原理；
2.了解化学法合成香料类化合物的方法。
1868年，W.H.Perkin首先从水杨酸合成了香豆素，但却没有提出正确的结构。关于香豆素的结构一时众说纷纭。至1872年H.S.Biff才确定其结构是苯并-α-吡喃酮。
香豆素的结构确定以后，人们提出了许多种合成香豆素和取代香豆素的方法。归纳起来主要可以分为两类。
一类反应是从酚制备。如1917年A.Sonn用间苯二酚和氰基乙酸乙酯合成了4,7-二羟基香豆素，这类反应的第一步是一个β-取代的酯（如氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯等）在酸性催化剂的存在下，使酯的β-碳成为正碳离子，然后对酚（为使苯环活泼，常用间苯二酚）进行亲电取代反应，接着进行水解、闭环成香豆素衍生物。
二、实验原理
苯环与吡喃酮稠合有两类化合物：本并-α-吡喃酮，即香豆素和苯并-γ-吡喃酮，即色酮。
色酮香豆素
他们都广泛地存在于自然界中。
早在1820年，香豆素即已从零陵香豆中分离出来。后来又发现，在蓝花料、芜青甘蓝科、唇形科等多种植物中都存在香豆素。在薰衣草、三叶草花、香料的精油中香豆素是一个主要的成分，正是香豆素及其衍生物使上述的植物具有甘草的香气。
1.在圆底烧瓶中称取19g无水甘油(约0.2mo1),并加入3.6g (0.026mo1)邻硝基苯酚、5.5g(0.05mo1)邻氨基苯酚，使混合均匀。然后缓缓加入9mL浓硫酸引(约16g)。装上回流冷凝装管，在石棉网上用小火加热。当溶液微沸时，立即移去火源。反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。
[3]刘秀娟等.香豆素-3-羧酸及其酯的合成研究.
[4]徐翠莲,杨楠等.香豆素-3-羧酸乙酯的无溶剂微波合成研究.
实验二
摘要：本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物，掌握其合成原理及合成方法。掌握环合的SKraup反应原理（用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热）。在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
关键词：8-羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏
一、实验目的
1.掌握氮杂环的合成原理及方法。
2.学习机械搅拌的使用方法。
3.学习水蒸汽蒸馏的操作技能。
二、实验原理
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉(浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环)硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1，2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。反应过程可能为：
六、注意事项
1.六氢吡啶气味很难闻，最好在通风橱中转移并注意不要滴在瓶外。
2.氢氧化钾与浓盐酸均有腐蚀性，使用时须小心，别与皮肤接触。浓盐酸中会逸出氯化氢气体，对呼吸道刺激作用很大，配制时最好在通风橱中进行。
七、参考文献
[1]有机合成讲义：15-16.
[2]张甜,香豆素-3-羧酸乙酯的水热合成和表征.
另一类反应是用水杨酸或其衍生物为原料，先在碱性条件下进行缩合反应。如Perkin合成法，先生成邻羟基肉桂酸钾，然后酸化成邻羟基肉桂酸。其中顺式的酸称苦马酸，反式的酸称香豆酸，在酸性条件下都能闭环成香豆素。
本实验合成香豆素-3-羧酸则是用水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢吡啶的催化下进行诺文葛耳（Knoevenagel）缩合成酯，然后经碱水解、酸化而完成。
三、主要实验仪器及试剂
3.1仪器：铁架台(带铁夹)、三角瓶、机械搅拌器、电热套、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平。
3.2试剂：邻氨基苯酚（AR）、邻硝基苯酚（AR）、无水甘油（AR）、浓硫酸、蒸馏水、饱和碳酸钠、氢氧化钠。
3.3实验主要试剂性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点（℃）
沸点（℃）
三、主要实验仪器及试剂
3.1仪器：三颈瓶、温度计、回流冷凝器、尾气吸收装置、磁力搅拌器、量筒、电子天平、布氏漏斗。
3.2试剂：安息香、冰醋酸、浓硝酸、95%乙醇、氢氧化钾、浓盐酸。
3.3实验主要试剂性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点（℃）
沸点（℃）
相对密度
溶解性
水
醇
安息香
212.25
固体
133-137
344
备注：纯8-羟基喹啉的熔点为75~76℃。
五、实验结果及分析
经蒸馏、冷却、抽滤后，得到淡黄色固体，干燥称重6.3g。
5.1实验结果计算：
产物以邻氨基苯酚计算，不考虑邻硝基苯酚部分转化后参与反应的量。
（1）8-羟基喹啉理论产量：m1= n(邻氨基苯酚) Mr(8-羟基喹啉) =7.26g
8-羟基喹啉的实际产量：m2= 6.3g
（1）实际合成中，由于时间限制本实验缩短了反应时间，可能导致反应不完全，制得的产物中含有大量杂质，并且由于操作者不够娴熟，未能将产物中的杂质大量清除，让其留在产物中，导致最终产量偏大。
（2）催化剂的用量以及催化作用的好坏会影响产物的收率，因为在理论上，有机碱如胺类化合物均可以作为反应的催化剂。
由于实验条件限制，无法对以上这些影响因素进行检测，因此本实验合成产物产率高的原因还无法确定，可以认定实验失败，需重新实验。但从总体上看，本实验采用的方法很成熟，可以用于实验室合成香豆素-3-羧酸。
1.31
不溶
溶
冰醋酸
60.05
液体
16.6
177.9
1.0492
溶
溶
浓硝酸
63
液体
-42
Байду номын сангаас83
1.4
∞
——
氢氧化钾
56.1
固体
380
1324
2.044
易溶
溶
浓盐酸
36.46
液体
-35
5.8
1.179
∞
——
四、实验步骤
4.1二苯基乙二酮的合成：
在100mL的三口瓶中，装上温度计、回流冷凝器、尾气吸收装置和磁力搅拌器，在反应瓶中加入1.5g安息香、10mL冰醋酸和5mL浓硝酸。沸水浴中加热10~20min并搅拌，反应液温度85~95℃（加热不应过快），每隔10min用毛细管取样经薄层分析跟踪反应进程。
五、实验结果及分析
5.1实验结果计算：
经计算知：香豆素-3-羧酸乙酯的合成反应中，水杨酸为定量，丙二酸二乙酯为过量。
（1）香豆素-3-羧酸乙酯的理论产量：m1=n(水杨酸)×M（香豆素-3-羧酸）=9.18g。
香豆素-3-羧酸乙酯的实际产量：m2= 8.56g。
香豆素-3-羧酸乙酯的实际产率 =93.2%
4.2香豆素-3-羧酸
在100mL圆底烧瓶中放4g氢氧化钾（0.071mol）、10mL水、20mL95%乙醇和4.0g香豆素-3-羧酸乙酯（0.018mol），装上球形冷凝管，用水浴加热至酯溶解后，再微沸15mim。停止加热后，将烧瓶置于温水浴中，边滴边缓慢摇动锥形瓶。加完后，将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使晶体析出完全。过滤，晶体用少量冰水洗涤。干燥，熔点188 ~ 189℃（分解）。
式中n表示物质的量，M表示相对分子量。
（2）香豆素-3-羧酸的理论产量：m3= M（香豆素-3-羧酸）= 3.42g。
香豆素-3-羧酸的实际产量：m4= 3.56g。
香豆素-3-羧酸的实际产率 =104.1%
5.2实验结果分析：
本实验通过利用水杨酸和丙二酸二乙酯在弱碱六氢吡啶催化下Knoevengel缩合生成香豆素3-羧酸乙酯8.56g，为理论值的93.2%，产率较大，说明反应条件控制较好。所得产物再经过碱水解、酸化得到干燥的香豆素3.56g，为理论值的104.1%，产率偏大，分析其原因可能在于：
式中n表示物质的量，M表示相对分子量。
5.2实验结果分析：
本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物，得到产物6.3g，产率86.8%，实验结果良好，产率较高。在本实验中，两次水蒸气蒸馏所处的pH不同，原因是第一次要除去杂质，第二次要得到产物。产物8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱，成盐后不能被蒸出，因此第二次蒸馏前必须小心中和使pH在7~8之间，使产量最大。另外，由于本实验的产物具有升华性质，而固体杂质没有这个性质，故可以采用升华提纯，但升华时火不宜过大。
相对密度
溶解性
水
醇
无水甘油
92.10
液体
17.8
290
1.2613
溶
溶
邻氨基苯酚
109.12
固体
——
153
1.328
溶
溶
邻硝基苯酚
139.11
固体
43-47
214-216
1.495
溶
溶
浓硫酸
98.04
液体
10.4
338
1.84
∞
——
氢氧化钠
39.9971
固体
318
1388
2.130
易溶
溶
四、实验步骤
[2]百度百科.
实验三
摘要：本实验设计多步合成反应，首先用安息香、冰醋酸以及浓硝酸等反应得到二苯基乙二酮。然后将得到的二苯基乙二酮作为反应物合成二苯基乙醇酸。通过两步反应熟练掌握薄层色谱法检测反应进程的原理和方法，了解多步合成的操作过程，并进一步熟悉点板、显色等操作。
关键词：安息香二苯基乙二酮二苯基乙醇酸薄层色谱
六、注意事项
1.试剂必须按所述次序加入，如果浓硫酸先加入，则反应往往很剧烈，不易控制。
2.此系放热反应，溶液呈微沸，表示反应已经开始，如继续加热，则反应过于激烈，会使溶液冲出容器。
3.为确保产物蒸出，在水蒸气蒸馏后，对残液pH值再进行一次检查，必要时再进行水蒸气蒸馏。
七、参考文献
[1]有机合成讲义：13-14.
一、实验目的
1.掌握氧化反应的氧化剂选择。
2.掌握LC监测反应的步骤。
二、实验原理
1.二苯基乙二酮的合成：
反应式：
2.二苯基乙醇酸的合成：
反应式：
二苯基乙醇酸是一个不能烯醇化的alpha二酮，当用碱处理时发生碳架的重排，得到二苯基乙醇酸，称为二苯基乙醇酸的重排。这一重排反应可以广泛应用于芳香族alpha二酮转化为alpha羟基酸。某些脂肪族alpha二酮也可以发生类似反应。
三、主要仪器与试剂
3.1仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、移液管、锥形瓶、铁架台（带铁架）、电热套（反应装置如图1-1）。
3.2试剂：水杨醛（AR）、丙二酸二乙酯（AR）、无水乙醇、六氢吡啶、冰乙酸、沸石、蒸馏水、氢氧化钾、浓盐酸。
3.3实验所用主要试剂基本性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点
（℃）
沸点
（℃）
相对密度
2.稍冷后，进行水蒸汽蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠溶与12mL水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性4。再进行水蒸汽蒸馏，蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400-400 mL)。馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥。
3.粗产物用乙醇一水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉。取上述0. 5g产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。
溶解性
水杨醛
122.12
液体
-7
197
1.17
——
丙二酸二乙酯
160.17
液体
-50
199.3
1.0551
溶于醇、醚、难溶于水
六氢吡啶
85.15
液体
-7
106
0.86
溶于水、醇、醚
冰乙酸
60.05
液体
——
117.9
1.0492
溶于水
图1-1反应装置图示
四、实验步骤
4.1香豆素-3-羧酸乙酯
在100mL圆底烧瓶中放置4.3mL水杨醛（约0.041mol）、6.8mL丙二酸二乙酯（0.045mol）和25mL无水乙醇。再用滴管滴入约0.5mL六氢吡啶和两滴冰乙酸，加入几粒沸石后装上球形冷凝管并在冷凝管顶端装一氯化钙干燥管，在水浴上加热回流2h。待稍冷后，拆去干燥管，从冷凝管顶端加入20mL冷水，除去冷凝管，将烧瓶置于冰浴中冷却，使结晶析出完全。过滤，晶体用冰冷过的50%乙醇洗涤2--3次(每次约1mL)。粗产品为白色晶体，干燥。
前言
在实验室或工业生产中，想要合成一个有用的有机化合物，一般需要经过几步甚至几十步的反应，才能合成一个较复杂的分子，因此练习从基本的原料开始设计一条合理的路线，合成一个较复杂的分子，是有机合成中重要的基本功，在有机反应中，每步的实际产量都低于理论产量。在多步有机合成中，如何做好每一步反应，提高反应产率就显得十分重要，在多步有机合成中，每一步的收率对总收率有很大的我影响，因此，做好多步有机合成实验，一定要强调严谨的科学态度和熟练的实验技能。
当反应完成后，加入12.5mL冰水，有黄色晶体析出，冷却，抽滤，干燥，可用95%乙醇重结晶，得黄色针状晶体。
4.2二苯基乙醇酸的合成：
先用1.05g氢氧化钾与2.5mL水混溶均匀并冷却到室温。在50mL圆底烧瓶中加入1.05g二苯基乙二酮和4mL 95%乙醇，温热溶解，装上回流冷凝器，在振动下将碱液加入，水浴加热回流15min，此间反应液由最初的黑色转化成棕色。
实验一
摘要:本实验通过水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢吡啶的催化作用下进行诺文葛耳（Knoevengel）缩合成酯，然后经碱水解、酸化得到香豆素。通过本实验掌握杂环合成的基本原理以及了解化学法合成香料类化合物的方法。
关键词:水杨醛丙二酸酯六氢吡啶香豆素
一、实验目的
1.掌握杂环合成的基本原理；
2.了解化学法合成香料类化合物的方法。
1868年，W.H.Perkin首先从水杨酸合成了香豆素，但却没有提出正确的结构。关于香豆素的结构一时众说纷纭。至1872年H.S.Biff才确定其结构是苯并-α-吡喃酮。
香豆素的结构确定以后，人们提出了许多种合成香豆素和取代香豆素的方法。归纳起来主要可以分为两类。
一类反应是从酚制备。如1917年A.Sonn用间苯二酚和氰基乙酸乙酯合成了4,7-二羟基香豆素，这类反应的第一步是一个β-取代的酯（如氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯等）在酸性催化剂的存在下，使酯的β-碳成为正碳离子，然后对酚（为使苯环活泼，常用间苯二酚）进行亲电取代反应，接着进行水解、闭环成香豆素衍生物。
二、实验原理
苯环与吡喃酮稠合有两类化合物：本并-α-吡喃酮，即香豆素和苯并-γ-吡喃酮，即色酮。
色酮香豆素
他们都广泛地存在于自然界中。
早在1820年，香豆素即已从零陵香豆中分离出来。后来又发现，在蓝花料、芜青甘蓝科、唇形科等多种植物中都存在香豆素。在薰衣草、三叶草花、香料的精油中香豆素是一个主要的成分，正是香豆素及其衍生物使上述的植物具有甘草的香气。
1.在圆底烧瓶中称取19g无水甘油(约0.2mo1),并加入3.6g (0.026mo1)邻硝基苯酚、5.5g(0.05mo1)邻氨基苯酚，使混合均匀。然后缓缓加入9mL浓硫酸引(约16g)。装上回流冷凝装管，在石棉网上用小火加热。当溶液微沸时，立即移去火源。反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。
[3]刘秀娟等.香豆素-3-羧酸及其酯的合成研究.
[4]徐翠莲,杨楠等.香豆素-3-羧酸乙酯的无溶剂微波合成研究.
实验二
摘要：本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物，掌握其合成原理及合成方法。掌握环合的SKraup反应原理（用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热）。在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
关键词：8-羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏
一、实验目的
1.掌握氮杂环的合成原理及方法。
2.学习机械搅拌的使用方法。
3.学习水蒸汽蒸馏的操作技能。
二、实验原理
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉(浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环)硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1，2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。反应过程可能为：
六、注意事项
1.六氢吡啶气味很难闻，最好在通风橱中转移并注意不要滴在瓶外。
2.氢氧化钾与浓盐酸均有腐蚀性，使用时须小心，别与皮肤接触。浓盐酸中会逸出氯化氢气体，对呼吸道刺激作用很大，配制时最好在通风橱中进行。
七、参考文献
[1]有机合成讲义：15-16.
[2]张甜,香豆素-3-羧酸乙酯的水热合成和表征.
另一类反应是用水杨酸或其衍生物为原料，先在碱性条件下进行缩合反应。如Perkin合成法，先生成邻羟基肉桂酸钾，然后酸化成邻羟基肉桂酸。其中顺式的酸称苦马酸，反式的酸称香豆酸，在酸性条件下都能闭环成香豆素。
本实验合成香豆素-3-羧酸则是用水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢吡啶的催化下进行诺文葛耳（Knoevenagel）缩合成酯，然后经碱水解、酸化而完成。
三、主要实验仪器及试剂
3.1仪器：铁架台(带铁夹)、三角瓶、机械搅拌器、电热套、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平。
3.2试剂：邻氨基苯酚（AR）、邻硝基苯酚（AR）、无水甘油（AR）、浓硫酸、蒸馏水、饱和碳酸钠、氢氧化钠。
3.3实验主要试剂性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点（℃）
沸点（℃）
三、主要实验仪器及试剂
3.1仪器：三颈瓶、温度计、回流冷凝器、尾气吸收装置、磁力搅拌器、量筒、电子天平、布氏漏斗。
3.2试剂：安息香、冰醋酸、浓硝酸、95%乙醇、氢氧化钾、浓盐酸。
3.3实验主要试剂性质：
名称
相对分子质量
性状
熔点（℃）
沸点（℃）
相对密度
溶解性
水
醇
安息香
212.25
固体
133-137
344
备注：纯8-羟基喹啉的熔点为75~76℃。
五、实验结果及分析
经蒸馏、冷却、抽滤后，得到淡黄色固体，干燥称重6.3g。
5.1实验结果计算：
产物以邻氨基苯酚计算，不考虑邻硝基苯酚部分转化后参与反应的量。
（1）8-羟基喹啉理论产量：m1= n(邻氨基苯酚) Mr(8-羟基喹啉) =7.26g
8-羟基喹啉的实际产量：m2= 6.3g
（1）实际合成中，由于时间限制本实验缩短了反应时间，可能导致反应不完全，制得的产物中含有大量杂质，并且由于操作者不够娴熟，未能将产物中的杂质大量清除，让其留在产物中，导致最终产量偏大。
（2）催化剂的用量以及催化作用的好坏会影响产物的收率，因为在理论上，有机碱如胺类化合物均可以作为反应的催化剂。
由于实验条件限制，无法对以上这些影响因素进行检测，因此本实验合成产物产率高的原因还无法确定，可以认定实验失败，需重新实验。但从总体上看，本实验采用的方法很成熟，可以用于实验室合成香豆素-3-羧酸。
1.31
不溶
溶
冰醋酸
60.05
液体
16.6
177.9
1.0492
溶
溶
浓硝酸
63
液体
-42
Байду номын сангаас83
1.4
∞
——
氢氧化钾
56.1
固体
380
1324
2.044
易溶
溶
浓盐酸
36.46
液体
-35
5.8
1.179
∞
——
四、实验步骤
4.1二苯基乙二酮的合成：
在100mL的三口瓶中，装上温度计、回流冷凝器、尾气吸收装置和磁力搅拌器，在反应瓶中加入1.5g安息香、10mL冰醋酸和5mL浓硝酸。沸水浴中加热10~20min并搅拌，反应液温度85~95℃（加热不应过快），每隔10min用毛细管取样经薄层分析跟踪反应进程。
五、实验结果及分析
5.1实验结果计算：
经计算知：香豆素-3-羧酸乙酯的合成反应中，水杨酸为定量，丙二酸二乙酯为过量。
（1）香豆素-3-羧酸乙酯的理论产量：m1=n(水杨酸)×M（香豆素-3-羧酸）=9.18g。
香豆素-3-羧酸乙酯的实际产量：m2= 8.56g。
香豆素-3-羧酸乙酯的实际产率 =93.2%
4.2香豆素-3-羧酸
在100mL圆底烧瓶中放4g氢氧化钾（0.071mol）、10mL水、20mL95%乙醇和4.0g香豆素-3-羧酸乙酯（0.018mol），装上球形冷凝管，用水浴加热至酯溶解后，再微沸15mim。停止加热后，将烧瓶置于温水浴中，边滴边缓慢摇动锥形瓶。加完后，将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使晶体析出完全。过滤，晶体用少量冰水洗涤。干燥，熔点188 ~ 189℃（分解）。
式中n表示物质的量，M表示相对分子量。
（2）香豆素-3-羧酸的理论产量：m3= M（香豆素-3-羧酸）= 3.42g。
香豆素-3-羧酸的实际产量：m4= 3.56g。
香豆素-3-羧酸的实际产率 =104.1%
5.2实验结果分析：
本实验通过利用水杨酸和丙二酸二乙酯在弱碱六氢吡啶催化下Knoevengel缩合生成香豆素3-羧酸乙酯8.56g，为理论值的93.2%，产率较大，说明反应条件控制较好。所得产物再经过碱水解、酸化得到干燥的香豆素3.56g，为理论值的104.1%，产率偏大，分析其原因可能在于：