红外谱图解析习题课
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5）确定结构
1160cm-1
O H3C C O CH2CH3
2020/6/3
• 例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。
例5解： 1）不饱和度 分子式: C8H8, U=1-8/2+8=5 2）峰归属
2020/6/3
波数（cm-1 ）
3100～ 3000cm-1
归属
结构信息
C-O-C对称伸缩振动峰。 νs（C-O-C 酯的特征 ）
2020/6/3
• 3）官能团
• CH2 CH3 C=O C-O • 4）可能的结构
O H C O CH2CH2CH3
(a)
O
O
H3C C O CH2CH3 H3CH2C C O CH3
(b)
(c)
νas（C-O-C）1180cm-1 , 1240cm-1 ,
不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确
2020/6/3
• 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃； 试根据如下红外谱图推测其结构。
2020/6/3
• 例3解： • 1）不饱和度 • 分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=6 • 2）峰归属
波数（cm-1 ）
3030 ～2920
CH3
CH3
(3)
CH2CH2CH2CH2CH3 (6)
CH CH CH3
CH3 CH3
5）确定结构R+CH2CH2CH2CH2+ -CH=CH2
R (1)
CHCH2CH2CH3 (3) CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
与正构烷烃比较1460cm-1和1380cm-1两峰的相对强度
6）验证结构
百度文库
CH3 (CH2)8 CH CH2
是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν （CH3）和 ν（CH2）
强峰,C＝O伸缩振动峰, ν（C=O）
CH3, CH2 酯C=O
甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振 CH2,CH3 动的迭合。
CH3的C-H对称变形振动，δ （CH3 CH3 ）甲基特征。
C-O-C不对称伸缩振动峰， νas（C- 酯的特征 O-C）
1600；1580; 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C）
酮C=O 酮Ar-C=O 芳环
1360 ~1260 750 700
甲基对称变形振动δs（CH3） 酮C-C伸缩振动ν（C-C） 芳环碳氢变形伸缩振动 （=C-H） 环变形振动δs（环）
2020/6/3
O=C-CH3 C-C
芳环单取代特征
• 例2.已知化合物分子式C11H22，根据IR 谱图确定结构.
2020/6/3
• 解：
• 1）不饱和度
• 分子式:C11H22, • U=1-22/2+11=1
• 2）峰归属
• 数（cm-1 ）归属结构信息3090不饱和碳氢伸缩振动ν（=CH）C=C-H 2960,2870饱和碳氢伸缩振动ν（C-H） C变CHH形23,9振C9H0动,931δ16（03不9C碳饱H碳2和）双碳C键氢H伸变21缩3形8振0振甲动动基νδ（对（C称==C变C-H）形）C振-=C动CH1δ=4s（6C5HC亚2H7甲23）0基亚 甲基变形振动 （C-H）长碳链(4个以上CH2)
2020/6/3
• 例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如 下红外光谱图，推测其结构。
2020/6/3
• 例4解：1）不饱和度
• 分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=1 • 2）峰归属
波数（cm-1 ）
归属
结构信息
3000～2800cm-1 1740 cm-1 1460cm-1 1380cm-1 1249cm-1 1049cm-1
2217 1607,1508 1450
1384 1170 817
归属
结构信息
苯环上=C-H伸缩振动， ν（=C-H） 是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，
此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 ν （CH3）和 ν（CH2） CN的特征吸收峰， ν（C≣N） 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的 迭合。
苯环和双键(=C-H)伸缩振动， ν =C-H,AR-H （=C-H）
1630 cm-1 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C
1600 ,1580, 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 1500,1450
991,909 776,691
不饱和碳氢变形振动δ（=C-H ）
苯环上=C-H的面外变形振动和 环变形振动。
（1）
（2） （3）
3068cm-1 3044cm-1
2943cm-1
1765 cm-1
苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合 物。
饱和碳氢C-H伸缩振动。
C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯 （=C-O-COR，～1760 cm-1）。
（4）
1594 cm-1 1493 cm-1
• 3）官能团
• CH3CH2CH2CH2CH2 -CH=CH2 CH3 CH2 (CH2)4 HC=CH2
• 4）可能的结构
• 剩余部分：-C5H11：确定支化度
2020/6/3
CH3
(1)
CHCH2CH2CH3 (4)
CH2CH2CH CH3
CH3
CH3
CH3
(2)
C CH2 CH3
(5)
CH2 C CH3
-CH=CH2 苯环单取代
2020/6/3
• 3）官能团 • -CH=CH2 苯环 • 4）确定结构
CH CH2
2020/6/3
• 例6．某液体化合物分子式C8H8O2，试根 据其红外光谱图，推测其结构。
2020/6/3
不饱和度
谱峰归属
推测结构 结构验证
U=1+8+1/2（0-8）=5
可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。
第2章 红外谱图 解析习题
一、红外谱图解析 习题
2020/6/3
例1
O
O
C CH C CH3
CH3
2020/6/3
波数（cm-1 ）
3030
2800-3000
归属
芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H） 甲基伸缩振动νas（CH3）
结构信息
AR-H CH3
1718
羰基伸缩振动ν（C=O）
1686
羰基伸缩振动ν（C=O）
CH3的C-H对称变形振动δ （CH3）。 C-C伸缩振动吸收峰。 ν（C-C） 苯环上=C-H的面外变形振动。
C=C-H CH3
C≣N 苯环
CH3特征 苯环对位取代
2020/6/3
• 3）官能团
• CH3 C≡N 苯环 • 4）确定结构
H3C
CN
5）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。
1160cm-1
O H3C C O CH2CH3
2020/6/3
• 例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。
例5解： 1）不饱和度 分子式: C8H8, U=1-8/2+8=5 2）峰归属
2020/6/3
波数（cm-1 ）
3100～ 3000cm-1
归属
结构信息
C-O-C对称伸缩振动峰。 νs（C-O-C 酯的特征 ）
2020/6/3
• 3）官能团
• CH2 CH3 C=O C-O • 4）可能的结构
O H C O CH2CH2CH3
(a)
O
O
H3C C O CH2CH3 H3CH2C C O CH3
(b)
(c)
νas（C-O-C）1180cm-1 , 1240cm-1 ,
不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确
2020/6/3
• 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃； 试根据如下红外谱图推测其结构。
2020/6/3
• 例3解： • 1）不饱和度 • 分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=6 • 2）峰归属
波数（cm-1 ）
3030 ～2920
CH3
CH3
(3)
CH2CH2CH2CH2CH3 (6)
CH CH CH3
CH3 CH3
5）确定结构R+CH2CH2CH2CH2+ -CH=CH2
R (1)
CHCH2CH2CH3 (3) CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
与正构烷烃比较1460cm-1和1380cm-1两峰的相对强度
6）验证结构
百度文库
CH3 (CH2)8 CH CH2
是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν （CH3）和 ν（CH2）
强峰,C＝O伸缩振动峰, ν（C=O）
CH3, CH2 酯C=O
甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振 CH2,CH3 动的迭合。
CH3的C-H对称变形振动，δ （CH3 CH3 ）甲基特征。
C-O-C不对称伸缩振动峰， νas（C- 酯的特征 O-C）
1600；1580; 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C）
酮C=O 酮Ar-C=O 芳环
1360 ~1260 750 700
甲基对称变形振动δs（CH3） 酮C-C伸缩振动ν（C-C） 芳环碳氢变形伸缩振动 （=C-H） 环变形振动δs（环）
2020/6/3
O=C-CH3 C-C
芳环单取代特征
• 例2.已知化合物分子式C11H22，根据IR 谱图确定结构.
2020/6/3
• 解：
• 1）不饱和度
• 分子式:C11H22, • U=1-22/2+11=1
• 2）峰归属
• 数（cm-1 ）归属结构信息3090不饱和碳氢伸缩振动ν（=CH）C=C-H 2960,2870饱和碳氢伸缩振动ν（C-H） C变CHH形23,9振C9H0动,931δ16（03不9C碳饱H碳2和）双碳C键氢H伸变21缩3形8振0振甲动动基νδ（对（C称==C变C-H）形）C振-=C动CH1δ=4s（6C5HC亚2H7甲23）0基亚 甲基变形振动 （C-H）长碳链(4个以上CH2)
2020/6/3
• 例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如 下红外光谱图，推测其结构。
2020/6/3
• 例4解：1）不饱和度
• 分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=1 • 2）峰归属
波数（cm-1 ）
归属
结构信息
3000～2800cm-1 1740 cm-1 1460cm-1 1380cm-1 1249cm-1 1049cm-1
2217 1607,1508 1450
1384 1170 817
归属
结构信息
苯环上=C-H伸缩振动， ν（=C-H） 是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，
此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 ν （CH3）和 ν（CH2） CN的特征吸收峰， ν（C≣N） 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的 迭合。
苯环和双键(=C-H)伸缩振动， ν =C-H,AR-H （=C-H）
1630 cm-1 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C
1600 ,1580, 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 1500,1450
991,909 776,691
不饱和碳氢变形振动δ（=C-H ）
苯环上=C-H的面外变形振动和 环变形振动。
（1）
（2） （3）
3068cm-1 3044cm-1
2943cm-1
1765 cm-1
苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合 物。
饱和碳氢C-H伸缩振动。
C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯 （=C-O-COR，～1760 cm-1）。
（4）
1594 cm-1 1493 cm-1
• 3）官能团
• CH3CH2CH2CH2CH2 -CH=CH2 CH3 CH2 (CH2)4 HC=CH2
• 4）可能的结构
• 剩余部分：-C5H11：确定支化度
2020/6/3
CH3
(1)
CHCH2CH2CH3 (4)
CH2CH2CH CH3
CH3
CH3
CH3
(2)
C CH2 CH3
(5)
CH2 C CH3
-CH=CH2 苯环单取代
2020/6/3
• 3）官能团 • -CH=CH2 苯环 • 4）确定结构
CH CH2
2020/6/3
• 例6．某液体化合物分子式C8H8O2，试根 据其红外光谱图，推测其结构。
2020/6/3
不饱和度
谱峰归属
推测结构 结构验证
U=1+8+1/2（0-8）=5
可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。
第2章 红外谱图 解析习题
一、红外谱图解析 习题
2020/6/3
例1
O
O
C CH C CH3
CH3
2020/6/3
波数（cm-1 ）
3030
2800-3000
归属
芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H） 甲基伸缩振动νas（CH3）
结构信息
AR-H CH3
1718
羰基伸缩振动ν（C=O）
1686
羰基伸缩振动ν（C=O）
CH3的C-H对称变形振动δ （CH3）。 C-C伸缩振动吸收峰。 ν（C-C） 苯环上=C-H的面外变形振动。
C=C-H CH3
C≣N 苯环
CH3特征 苯环对位取代
2020/6/3
• 3）官能团
• CH3 C≡N 苯环 • 4）确定结构
H3C
CN
5）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。