有机化学高教版 课后答案

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《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

有机化学高教版_课后答案

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第一章 绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式: (1)C 3H 8 (2)C 3H 8O (3) C 4H 10答案:(1)H C H H C H H C H H H (2)HC HH C HH C H HOH(3)HC HHC HH C H HCHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案:键的解离能:使1摩尔A-B 双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。

键能:当A 和B 两个原子(气态)结合生成A-B 分子(气态)时放出的能量。

在双原子分子,键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1)CH 3CH C HCH 3(2)CH 3CH 2Cl(3)CH 3CHCH 3OH(4)CH 3CH 2CHO(5)CH 3CCH 3(6)CH 3CH 2COOH(7)NH 2(8)CH 3C CCH 3答案:(1)双键 (2)氯素 (3)羟基 (4)羰基(醛基) (5)羰基(酮基) (6)羧基 (7)氨基 (8)三键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案:第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH32CHCH3CH3CH2CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)(5)(6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案:键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以n=6该烷烃为C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案:解:丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键,丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案:(1)为同一构象。

高教版有机化学第三版答案7

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4.在下列各组结构中应使用“
”或“
”才能把它们
正确地联系起来,为什么?
(答案)
(1)
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(2) (3) (4) 解:
两组结构都为烯丙型 C+共振杂化体
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5. 写出下列反应物的构造式.(答案) (1) (2) (3) (4) 解:
20.以乙烷、乙烯、乙炔、苯和萘为例子,列表比较烷、烯、炔和芳烃
几类化合物的结构和性质。
(答案)
解:
烷烃
烯烃
炔烃
芳烃
例 乙烷
乙烯乙炔苯Fra bibliotek萘结 两个 C 均以四 分子中,C 采取 分子中,C 采取 分子中,C 采取
构 面体结构与其 SP2 杂化,分子 SP3 杂化,所有原 SP2 杂化,整个分
它原子或基团 中的所有原子 子在一条直线上, 子中,所有 C 原子
1,3,5-三甲苯,即
.
15.比较下列碳正离子的稳定性。
(答案)
解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3 16.下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡
控制产物?
(答案)
解:
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17.解释下列事实:
(答案)
(1)以
共振贡献结构。 解:
进攻邻位时碳正离子的
(答案)
(5)
解: ⑴ 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 ⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3
⑵ 甲苯>苯>硝基苯
12.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案

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有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

键能:形成共价i时体系所放出的能量。

极性键:成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。

官能团:同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。

实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

结构式:能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

均裂:共价i断裂时,两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团,形成两个自由基。

异裂:共价i断裂时,两个成i电子完成被某一个成i原子或原子团占有,形成正、负离子。

sp2杂化:由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合,构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的代莱原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头小,一头大”的形状,这种形状更有助于构成σ键。

(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应快速弱化。

(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具存有饱和状态性和方向性,但作用力比化学键小得多,通常为20~30kj/mol。

(12)lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二)以下化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达至平衡的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,先行写下化合物可能将的lewis结构式。

hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的lewis结构式如下:hh。

汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社

汪小兰《有机化学》第四版   习题答案   高等教育出版社

汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案:熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶,高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解,通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗?如果1mol CH4和CCl4混合在一起,它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同?为什么?答案:nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者--溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。

由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在,因此它们是两种不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷(CH4)时,碳核外有多少电子被用来与氢结合?画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。

答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。

a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。

Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

a、 i2b。

ch2cl2c。

哈佛商学院。

chcl3e。

ch3ohf。

CH3OCH3答案:lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异,哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键?答复:电负性o>s,h2o与h2s相比,h2o有较强的偶极作用及氢键。

高教版有机化学第三版答案3

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⑵.KMnO4 5%碱性溶液 (答案)
⑶.浓 H2SO4 作用后,加热水解. (答案)
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⑷.HBr (答案)
(遵循马氏规则)
⑸.HBr
(有过氧化物) (答案)
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⑸.HBr (有过氧化物) (答案)
6.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物: (答案) (答案)
(答案)
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7.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃? (答案)
解:室温下,用浓 H2SO4 洗涤,烯烃与 H2SO4 作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓 H2SO4 中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。
8.试写出下列反应中的(a)及(b)的构造式: (1) (a)+Zn (b)+ZnCl
(答案)
(a):
(b): CH3CH2CH=CH2
(2)
(答案)
(a) :(CH3CH2CH2)3B
(b): CH3CH2CH2OH
9.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:(答案) 解:方法一:使酸性 KMnO4 溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.
方法二:室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4 溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.
2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E (1)
(答案)
4-甲基-2-乙基-1-戊烯
⑵ CH3(C2H5)C=C(CH 3)CH2CH2CH3 (答案)
3,4-二甲基-3-庚烯
(Z)-3,4- 二甲基-3-庚烯
(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯
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∴离子的稳定性 3O>2O,因此,3O 碳正离子比 2O 碳正离子容易形成,综

《有机化学》高教版课后题答案

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6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:中间体分别是:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8.试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解:反应历程:(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:CH 3CH 2CHO HCHO , CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO,CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ,CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2(2)1-溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2(3) 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2(4) 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2(5) 1,2,3-三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解:由题意得:CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为:CH 3C CH 3=CHCH 312.某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C OH 3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇,异丙醇仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH3.α-苯乙醇 β-苯乙醇解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。

五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物? 解:CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOHCH 3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 2CHCH 2CH 2CH 3六、 写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH 3OHH +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2OH+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

有机化学 第四版 高鸿宾编 高等教育出版社 课后习题答案

有机化学 第四版 高鸿宾编 高等教育出版社 课后习题答案

(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9)sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12)Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) C HHH H H。

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)答案:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案:解:3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案:(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案:5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案:解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案:解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案:2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案:解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

高教版有机化学第三版答案9

高教版有机化学第三版答案9
解: ⑴

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22.分子式为 C4H8 的化合物(A),加溴后的产物用 NaOH/醇处理,生
成 C4H6(B),(B)能使溴水褪色,并能与 AgNO3 的氨溶液发生沉淀, 试推出(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。 (答案)
解:
23.某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B),在高温时则生 成 C3H5Cl(C).使(C)与碘化乙基镁作用得 C5H10(D),后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E).使( E)与氢氧化钾的洒精溶液共热,主要生成 C5H8 (F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G),写出各步反应 式,以及由(A)至(G)的构造式。 (答案)
为什么会有这些结果?试说明(1)溶剂极性,(2)试剂的亲 核能力,(3)电子效应(推电子取代基的影响)对上述反应各产生 何种影响。 (答案)
解:因为,前者是 SN1 反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使苄基 正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是 SN2 历程.
溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对 SN1 历程有利,而非极性溶剂有利 于 SN2 历程.
⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型 80%消旋,20%转化;
⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺ 有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
解:
⑴ SN2
⑵ SN1 ⑶ SN1
⑷ SN1
⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 ① 氯乙烯 ② 四氟乙烯 ③ F12
解 :
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有机化学高教版-课后答案

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有机化学⾼教版-课后答案第⼀章绪论1、根据碳是四价,氢是⼀价,氧是⼆价,把下列分⼦式写成任何⼀种可能的构造式:(1)C 3H 8 (2)C 3H 8O ( 3) C 4H 10答案:2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案:键的解离能:使1摩尔A-B 双原⼦分⼦(⽓态)共价键解离为原⼦(⽓态)时所需要的能量。

键能:当A 和B 两个原⼦(⽓态)结合⽣成 A-B 分⼦(⽓态)时放出的能量。

在双原⼦分⼦,键的解离能就是键能。

在多原⼦分⼦中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

CfCCHNH4、根据电负性数据,⽤-和]标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。

C = o 0 ⼀H—Br N —H第⼆章烷烃1、⽤系统命名法命名下列化合物:HH — C — H H— C — H H —C — HH1HICIHHICIHHICIHHH c HHICIHHICIHHICIH3CH 3CHCH(1)Cb 3CH=(HCH ( 2)CfCfCI(3)OHOII(4)CHCH —H(5)⑹ CfCfCOOH(7)(8)咖三CCH(1)双键答案:(5)羰基(酮基)(2)氯素(6)(3)羟基羧基((4)羰基(醛基)氨基(8)三键答案:c=o2. 写出下列化合物的构造式和键线式,并⽤系统命名法命名之。

(1) C 5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C 5H12仅含有⼀个叔氢的⑶C 5H 2仅含有伯氢和仲氢答案: 构造式系统命名CHa —C —CH 32, N ⼀⼆甲基芮烷CH 3 CH 3CH 3CHCH 3I 2?甲基丁烷CH 3CH3CH2CH2CH2CH3 戊尿3. 写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃: (3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃:(4) 分⼦量为100,同时含有伯,叔,季碳原⼦的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpe ntaneCH 2CH 3CH 3CHCHCCHCHCH 3Cf(C 2H5)2CHCH(CH5)CF b CHCCHCH(CHH(4)(3) 3, 4, 4, 6-四甲基⾟烷 (5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷((2) 2-甲基-3, 5, 6-三⼄基⾟烷 (4) 2, 2, 4-三甲基戊烷 6) 4-甲基-3, 3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷键线式(1)⼗(2)⑶-⼋’(1) 2, 5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(8) 4-tert-butyl-5-methy Inonane答案:(1) 2,2,3,3- 四甲基戊烷简式:CH3CH2 (CH3) 2 ( CH3) 3⑵由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃CE3CH2CH2CH2 ⼀CH⼀CH3⼁简式;CHS (CHil) 3 CH (CHi) (3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃:因为CnHn+2=86所以n=6该烷烃为C G H4,含⼀个⽀链甲烷的异构体为:CE3CH2CH2CHCH3(CIC(CH2 CH(CH3)2)CH3CE3CH2CHCH2CH3(4) 分⼦量为100,同时含有伯,叔,季碳原⼦的烷烃因为0^+2=100 n-7按题意,该烷婕为;(CE3)2CHC(CH3):(5) 3-ethyl-2-methylpe ntaneCH3CH(CFi)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylhepta neCH3C(CHs) 2CHCH(CHCHCh b)CH(CH3)CH2Ch b(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(CH3) 3CCHC(CF3) 2C^CH J(8) 4-tert-butyl-5-methy InonaneCH 3CfCHCH(C(CH 3) 3)CH(CI~b )CH 2CHCHCh 34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?G1答案:解:丙烷分⼦中 C-C 键是两个C 原⼦以SF 3杂化轨道沿键轴⽅向接近到最⼤重叠所形成的3化学键,丙烷分⼦中C-H 键是C 原⼦的SF 3杂化轨道与氢原⼦的 S 轨道形成的3化学键6. ( 1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(2) 把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同⼀构象?◎ —q —H(1)H⑵d 7-c c答案:(1 )两者相同,从四⾯体概念出发 (2)两者相同,均为⼰烷的锯架式5.⽤轨道杂化理论阐述丙烷分⼦中c —ciH,只有⼀种构型,是⼀种构型两种不同的投影式,若把其中⼀个翻转过来C-C 和C-H 键的形成.,使可重叠.H.EHHHH F F FHClF 且H H HF ClClH HH(1)H HHHH HHE象。

高教版有机化学第三版答案4

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(2)1,3- 丁二烯和 HBr 加成时,1,4-加成比 1,2-加成产物稳定?
(答案)
⑵平衡控制
18.用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?
(答案)
解:
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方程式:
19.写出下列各反应中“?”的化合物的构造式: (答案) (答案) (答案)
(答案)
CH
ΔH=? (答案)
同理: ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3) CH3C CH+HBr--
CH3-C=CH2 ΔH=? (答案)
ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
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(2)CH3CH=C=CHCH3
无顺反异构体
(答案)
(3) CH3C
CCH3
(答案)
无顺反异构体
⑷ CH
C-CH=CH-CH3
(答案)
顺式 (Z) 反式(E)
5.利用共价键的键能计算如下反应在 2500C 气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2
CHBr=CHBr
第四章炔烃和二烯烃
1、写出 C6H10 的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之
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www.khd(答案)
2、命名下列化合物:
(1) (CH3)3C
CCH2C(CH3)3
2,2,6,6-四甲基-3-庚炔
(2)C4H9-C C-CH3
(答案)
(答案)
2-庚炔
⑶ CH3CH=CHCH(CH3)C

高教版有机化学第三版答案11

高教版有机化学第三版答案11
解:根据 Mecrwein-pondorf 反应规规律,进行下列反应, 可得 R—(—)—6—甲基—2—庚醇
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在此还原过程中,生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)
在(Ⅰ)中两个大基团处于反式,较(Ⅱ)稳定,为优势构象。因此, 经由(Ⅰ)所生成的
R—(—)—6—甲基—2—庚醇为优势产物。 选用(S)—2—苯基丙醛为原料,进行下列反应,可得所需产物。
因为,根据 Cram 规则,试剂从式中所示的方向进攻羰基 C,位阻最 小,水解后得到要求的产物为优势产物。
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10.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各 有什么特点。 (答案) 解:
11.有人说:“歧化反应中,一个醛分子接受的氢负离子是从溶剂分
(6) (7)
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(8)
(9) 解:

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17.写出下列化合物(A)和(B)互相转变所经过的中间体,注明所需条 件: (答案)
wቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 解:
注:(1)C2H5OH 为溶剂,(2)在 H+或 OH-的催化作用下,手性的α—C 通过烯醇式(C)发生构型转换,从而使化合物(A)和(B)互变。
分子极性小,所以沸点比⑴低.
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⒋利用 CH3CH2OH 为唯一碳源,合成 CH3CH=CHCH2B
解:
(答案)
⒌完成下列各反应需要加什么试剂,并注明各反应类型。 (答案)
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解:
⒍用光谱法区别下列各化合物 (答案)
(1)
(2) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
(4)

有机化学高教版-课后答案

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第一章绪论
1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式:
(1)C3H8(2)C3H8O(3)C4H10
答案:
(1)
(2)
(3)
2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案:
键的解离能:使1摩尔A-B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。
键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时放出的能量。
(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式
(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.
答案:
解:丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键,丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S轨道形成的δ化学键.
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethy-trimethyl-4-propylheptane
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
答案:
11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。
答案:
解:Cl2→2Cl CH3CH3+ Cl·→CH2CH2+ HCl
CH3CH2+ Cl2→CH3CH2Cl +·Cl
CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:
答案:
(1)

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

高教二版(徐寿昌)有机化学课后习题附标准答案

高教二版(徐寿昌)有机化学课后习题附标准答案

⾼教⼆版(徐寿昌)有机化学课后习题附标准答案第⼗三章羧酸及其衍⽣物⼀、⽤系统命名法命名下列化合物:1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.O CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2N14.CO NH 3,5-⼆硝基苯甲酸邻苯⼆甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环⼰基甲酸⼆、写出下列化合物的构造式:1.草酸 2,马来酸 3,⾁桂酸 4,硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯⼆甲酸酐7,⼄酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O NHCOCH3O O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NHO OOH 2N CNH 2NHCOO COn[]n 三、写出分⼦式为C 5H 6O 4的不饱和⼆元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易⽣成酸酐:解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-⼆酸;2-甲基-顺丁烯⼆酸;2-甲基-反丁烯⼆酸。

其中2-甲基-顺丁烯⼆酸易于⽣成酸酐。

CC H COOHCOOH CC H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2-戊烯-1,5-⼆酸;2-甲基-顺丁烯⼆酸;2-甲基-反丁烯⼆酸四、⽐较下列各组化合物的酸性强度:1,醋酸,丙⼆酸,草酸,苯酚,甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHCOOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、⽤化学⽅法区别下列化合物:3.草酸,马来酸,丁⼆酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2-羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇5.⼄酰氯,⼄酸酐,氯⼄烷六、写出异丁酸和下列试剂作⽤的主要产物:1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOHCH 342OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 32CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物:CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaHClCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na OHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH⼋、写出下列化合物加热后⽣成的主要产物:1, 1, 2-甲基-2-羟基丙酸2, 2,β-羟基丁酸3, 3,β-甲基-γ-羟基戊酸 4, 4,δ-羟基戊酸5, 5,⼄⼆酸九、完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 2 2.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5 PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2H 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OO C⼗、完成下列转变:1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOH Cl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2HOCH CH OH/H + CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3O+CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH⼗⼀、试写出下列反应的主要产物:6.(R )-2-溴丙酸 + (S)-2-丁醇 H +/⊿C 2H 5CH 3OO CBr H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5⼗⼆、预测下列化合物在碱性条件下⽔解反应的速度顺序。

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第一章绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式:(1)C3H8(2)C3H8O (3)C4H10答案:(1)H CHHCHHCHHH(2)H CHHCHHCHHOH(3)H CHHCHHCHHC HHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案:键的解离能:使1摩尔A-B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。

键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时放出的能量。

在双原子分子,键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1)CH3CH C HCH3(2)CH3CH2Cl(3)CH3CHCH3OH(4)CH3CH2C HO(5)CH3CCH3O(6)CH3CH2COOH(7)NH2(8)CH3C CCH3答案:(1)双键(2)氯素(3)羟基(4)羰基(醛基)(5)羰基(酮基)(6)羧基(7)氨基(8)三键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案:第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)(5)(6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案:键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案:解:丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键,丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? 答案:(1)为同一构象。

(2)纽曼投影式分别为:为不同构象。

(3)F HHHF HF HF7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。

答案:8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。

9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:⑴.正己烷:⑵.异己烷:⑶.2,2-2甲基丁烷:答案:⑴.正己烷:一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl⑵.异己烷:一氯代产物有5种⑶.2,2-2甲基丁烷:一氯代产物有3种10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。

(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。

答案:11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。

答案:解:Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:答案:(1)(2)∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%(3)∴A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% ∴B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%13.试给出下列反应能量变化的曲线图.CH3-H + F· H-F +·CH3解:ΔH=-129.7kJ/molE活=5kJ/mol反应进程答案:14、在下列一系列反应步骤中,⑴ A B B+C D+E E+A2F试回答:a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b写出总的反应式c给出一张反应能量变化草图.答案:a解:反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E.b 2A + C → D + 2Fc15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序A CH3CHCHCH2CH3CH3.BCH2CH2CHCH 2CH3CH3.CCH3CH 2CCH2CH3CH3.答案:C > A > B第三章单烯烃1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。

答案:解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1)(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3(2)(CH3)3CCH2CH(C 2H5)CH=CH 2(3)CH3HC=C(CH3)C2H5(4)(5)(6)答案:(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好.(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(5)3,4-二甲基-3-庚烯C CCH3C3H7C2H5CH3(E)C CCH3CH3C2H5C3H7(Z)(6)(Z)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1)2,3-dimethyl-pentene (2)cis-3,5- dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1- pentene答案:(1)(2)(3)(4)4、写出下列化合物的构造式:⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(Z)5、对下列错误的命名给于纠正。

(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基-4-庚烯(3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷答案:(1)3-甲基-1-丁烯(2)6,6-二甲基-3-庚烯(3)2-甲基-1-溴-1-氯-1-丁烯(4)3-甲基-1-戊烯6、完成下列反应式。

(1)CH3CH C CH3CH3H CL(2)CL2 450(3)CH2CH CH(CH3)2(1)H2SO42(4)H Br 22(5)(CH3)2C CH2B H(6)Br CCL4(7)nCH3CH CH2催化剂(8)CL H O答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:答案:(1)(2)(3)8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。

9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。

(a)+Zn(b)+ZnCl(b)+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O答案:(a): (b): CH3CH2CH=CH210、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:答案:解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案:解:由题意:(可能是单烯烃或环烷烃)∴甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2且该烯烃没有顺反异构体.12、某烯烃的分子式为C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式.答案:解:由题意:只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称C10H20为13、在下列位能-反应进程图中,回答(1),(2),(3),E1,E2,△H1,△H2,△H的意义。

答案:(省略)14、绘出乙烯与溴加成反应的位能-反应进程图.答案:15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:(答案)(10)(20)答案:解:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3O>2O,∴离子的稳定性3O>2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以为主。

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