浙江大学有机化学试题库(推导结构)

1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下

加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不

能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。

(CH 3)2CHCOCH 2CH 3

2．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热KMnO 4

氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试

写出A 、B 的结构式。

A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHO

B : CH 3COCH 2CH 2COOH

3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。

试推导该醇的结构。

CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3

4．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的

化合物B 。B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ，

C 能与高碘酸作用又可生成B 。C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物

D 。 D 能与氨基脲

（NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反

应式。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 3

5．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸

氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。

6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。试推导A 、B 、C 的结构。

CH 3CH 2CHO

7．分子式为C 9H 16 O 化合物A ，经臭氧氧化后生成B 、C 两种化合物，B 能与NH 2OH

作用，但不与NaHSO 3作用，C 能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH 2(COOH)2 。试写出A 、B 、C 的结构。

HOOCCH 2COCH 3 8．一个化合物的分子式为C 7H 12，用KMnO 4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓

H 2SO 4反应后，经水解生成醇C 7H 14O ，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。

CH 3

HIO 4 [ O ] Mg Or CH 3CH 2 CH 3CH 2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 C C OH OH H 2SO 4 (CH 3)2CH

CH 3CH 2 C=N NH CH 3CH 2CH CH 3CH 2

C=N NH A B C D CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CH CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2

C=O A B C CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CHCH 2COCH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2

C=O A B

C 2

9．分子式为C 10H 14 O 的化合物，经氧化后生成对苯二甲酸，并能起碘仿反应。试预测

其结构。

10．一个化合物A 分子式为C 7H 14O 2， 与Pb(OAc)4作用生成C 7H 12O 2的化合物B 。 B

与NH 2OH 作用生成肟，并能被菲林试剂氧化。当B 用NaOI 处理后，经酸化生成CHI 3和

HOOC(CH 2)4COOH 。试预测A 、B 可能结构。

11．化合物A 、B 、C 的分子式均为C 3H 6O ，但性质有如下的差别：

2，4-二硝基苯肼 I 2 + KOH

A + +

B + —

C — +

试写出A 、B 、C 的结构。

CH 3COCH 3 CH 3CH 2CHO

CH 2 CH CH 3

12．某化合物A 与热的氢溴酸作用生成两种化合物B 、C ，B 与湿Ag 2O 作用生成D ，D 与冷卢卡试剂根本不作用。C 与湿Ag 2O 作用生成E ，E 不能很快与卢卡试剂作用，但放

置一段时间后可得到不混溶的液体。D 、E 均能起碘仿反应，D 经过氧化可生成一种醛F 、F

与甲基碘化镁作用经水解后又生成E 。试依据上述事实推测A 的结构。

CH 3CH 2OCH(CH 3)2

13．一种芳香醛和丙酮在碱作用下可生成分子式为C 12H 14O 2的化合物A ，A 经碘仿反

应后生成C 11H 12O 3的化合物B 。B 经催化下加氢可生成C 。B 、C 经氧化均生成C 9H 10O 3的

化合物D ，D 经HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸，试写出A 的结构。

14．一个化合物A 分子式为C 5H 12O ，室温下不与金属钠反应，A 与过量的热HBr 作用

生成B 、C 。B 与湿Ag 2O 作用生成D ，D 与卢卡氏（Lucas ）试剂难反应。C 与湿Ag 2O 作

用生成E ，E 与 Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E 的组成为C 3H 8O ，D 、E 与

CrO 3反应分别得醛F 和酮G 。试写出A 的结构及相关反应简式。

CH 3CH 2OCH(CH 3)2 CH 3CH 2Br + CH 3CHBrCH 3 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CHBrCH 3 CH 3CH(OH)CH 3 CH 3COCH 3

Or CH 3CH 2 CHCH 3 OH

CH 2CHCH 3 CH 3 OH 3 CH=CHCOCH 3 CHO CH 3 O B

A O

B

C A OC 2H 5

A HBr

B

C

D F G

E CrO 3 Ag 2O Ag 2O CrO 3