常见生物碱结构
生物碱-结构
CH CH CH3 NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
(1S,2S)
ephedrine pseudoephedrine
25
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H CH3
CC
H
H
NHCH3
N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素）
“冰毒”
其为无味或微有苦味的透明结晶体，形似冰，故俗
称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾，毫无办法解脱， 被称为“毒品之王”。
药根碱 jatrorrhizine
50
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹 啉环稠合而成
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和 原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中 的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙 素（dl-tetrahydropalmatine）。
第九章 生 物 碱
（ alkaloids）
第一节
概述
1
2
3
OCH3 H3CO
H3C N OR
O
N CH3
O
OCH3
汉防己甲（乙）素
O N N
喜树碱
O
O OH
H3CO
N H3CO
延胡索乙素
N COO
H C OCH3 3
CH3
OCH3
水苏碱 4
H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱
利血平
秋水仙碱
OMe OMe
56
八、吲哚类生物碱
是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一 类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草 科等几十个科中。
生物碱-结构ppt课件
生
物
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
碱
NH2
HO
NH2
来源于色氨酸酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类
来源于异戊烯
COOH
N
NH2
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾 烷（C27）
15
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
NH
N H
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
41
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱
1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO
HO
NH
HO
CH3 N
CH3
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
HO
厚朴碱
42
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
Me N H
OMe MeO OMe MeO
MeO
OMe
MeO O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
N Me H
43
吡咯
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西丁
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
21
N H
蒎啶
N
吡啶
NH
N
咪唑
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
N
N
H
嘌呤类
22
O
N
N
噻嗪类
N
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
喹啉
N
异喹啉
23
N CH3
N
吗啡烷类
N
第十章 生物碱
学习目标
掌握生物碱定义，熟悉其结构分类 掌握生物碱理化性质、提取分离方法和鉴别 了解生物碱的结构测定和生物活性
第一节 生物碱概述
★生物碱：存在于生物中的含氮有机化合物 ------氮原子碱性；生物活性
◇麻黄中麻黄碱-----平喘作用 ◇鸦片中吗啡-----镇痛作用 ◇长春花中长春碱-----抗癌活性 ◇黄连中小檗碱-----抗菌消炎 ◇萝芙木中利血平-----降压作用
2 诱导效应
★随距离增加而减弱效应
吸电基团如苯、酰、烯、羟、醚等降低氮原子电荷密度，降低碱性 供电基团如烷基等提高氮原子电荷密度，提高碱性 有时邻近羟基与氮之间发生电子移位生成季胺则碱性增强
O N O
+
OH
O
CH3
OH
小檗碱
3 共轭效应
★不受碳链长短的影响 共轭即电荷平均化使得N电子云密度提高或降低
生物碱
分步广泛 存在形式：游离、盐、苷类、脂类、N-氧化物 分类方式：植物来源、化学结构、生源结合化学分类 命名规则：
---生物碱类型命名（基核化学结构、植物来源） ---生物碱单体成分命名（植物来源、生物活性或药效）
第二节 结构与分类
一、有机胺类（氮原子不结合在环内的一类生物碱）
二、旋光
三、碱性
来源：N原子上孤对电子吸引质子 碱性强弱表示方式：用pKa表示，越大碱性越强 BH+ B+H3O+ Ka=[B][H3O+]/[BH+ ] pKa=pH-lg [B] /[BH+ ]
pKa:＜2(极弱碱) （强酸） 2-7 (弱碱) （中强酸） 7-11 (中强碱) （弱酸）
第十章生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
13生物碱1
3.结构越特殊，分布越窄，如 二萜生物碱仅分布于毛茛科
4.富含萜类和挥发油的植物基 本不含生物碱
（较少）
双子叶植物中，主要分布在防己科、毛莨科、茄科、
（最多）
动物界：极少
CH3 CH2 CH2 N
CH3
N
动物界也有存在，但种类少
O
H N
H N
N
Br
Br
HO
O
N
MeO
N
MeO
N+
OH
O
OMe
OMe
O
四氢黄连碱 tetrahydrocoptisine
OMe
延胡索乙素 Corydalis B
OMe
药根碱 jatrorrhizine
延 胡 索
⑦ 普罗托品碱型
普罗托品碱 protopine
⑧菲啶型 phenanthridine 分类：A.苯骈菲啶类；B.吡咯骈菲啶类
O
海绵中含溴的生物碱 具很强的细胞毒作用
CH2CH2N(CH3)2 HO
N H
蟾蜍毒汁中的色胺—蟾酥碱
㈢ 存在形式
1. 游离碱：少数碱性极弱生物碱，如酰胺类生物碱。 2. 成盐：绝大多数生物碱以盐的形式存在，成盐的酸有： 柠檬酸、酒石酸等有机酸；硫酸、盐酸等无机酸；乌头
酸、绿原酸等特殊的酸。
3. 成苷：部分生物碱以苷的形式存在，如甾类、吲哚类。
分类方法
如来源于鸟氨酸的生物碱
生源分类
植物来源分类
生物碱
化学结构分类
如石蒜生物碱、 长春花生物碱
如甾体生物碱、 异喹啉生物碱
㈠ 杂环类 1、吡咯类：由吡咯或四氢吡咯衍生而成
第十章一-三节生物碱的结构与分类
在不同植物中的分布
植物中生物碱含量的多少差异极大，如 金鸡纳树皮中生物碱含量在1.5％以上，而长 春花中长春新碱含量仅百万分之一，美登木 中美登木碱含量仅千万分之二。 一般植物中含生物碱量达到千分之一以上 就算比较高了。
影响生物碱含量的因素
同科同属植物，甚至同种植物中，生物碱的 有无及含量高低还受生长环境、季节等因素的影 响。如欧洲产的麻黄，麻黄碱的含量很低，而我 国产的则含量较高。而产于山西大同附近的麻黄 又较其他地区为高，可达1.6％，并且以秋末冬初 采收的含量最高。
形成真生物碱的氨基酸及生物碱含氮母核类型
鸟氨酸：吡咯类、吡咯里西啶类、莨菪烷类； 赖氨酸：哌啶类、吲哚里西啶类、喹喏里西啶类； 苯丙氨酸-酪氨酸：苯丙胺类、苄基苯乙胺类、异喹 啉类、吐根碱类。 色氨酸：吲哚类 邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类、喹唑啉类； 组氨酸：咪唑类。
2、氮原子存在的主要杂环母核进行分类
二、莨菪烷类生物碱
这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和 不同有机酸缩合成酯，有一元酯和二元酯，亦有 以非酯形式存在。莨菪烷上的醇羟基多在3位， 有平伏羟基和直立羟基之分，前者为莨菪醇，后 者为伪莨菪醇。 这类生物碱主要存在于茄科、旋花科、高根科 和红树科。
三、哌啶类生物碱
这类生物碱主要为哌啶衍生的生物碱，亦有 一些是由吡啶衍生的。数目较多，主要的可分为 几小类 （一）哌啶和吡啶 （二）吲哚里西啶类 （三）喹喏里西啶类
一 、吡咯生物碱 二、莨菪烷类生物碱 三、哌啶类生物碱 四、喹啉类生物碱 五、吖啶酮类生物碱 六、喹啉唑类生物碱 七 、咪唑类生物碱 八、异喹啉类生物碱 九 、吲哚类生物碱 十、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 十一、大环类生物碱 十二、萜类生物碱 十三 甾体类生物碱 十四、有机胺类生物碱
生物碱
生物碱沉淀剂的种类很多，常用的有下面几种：（1）碘化汞钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。
（2）碘化铋钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。
（3）碘化钾碘试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。
（4）硅钨酸试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。
（5）磷钼酸试剂：很灵敏，在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。
在试验时，通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验，如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。
如须确证，则要进一步精制后，再行检验，如再次均成正反应，即可肯定有生物碱存在。
如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应，即可肯定多无生物碱存在。
（6）有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。
但显色反应受生物碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。
常用的显色剂有：①矾酸铵一浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1％矾酸铵的浓硫酸溶液。
如遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色到红色。
②钼酸铵一浓硫酸溶液（Frohde试剂）为1％钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液，如遇乌头碱显黄棕色，小檗碱显棕绿色，阿托品不显色。
③甲醛一浓硫酸试剂（Marquis试剂）为30％甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。
如遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色。
④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色，阿托品不显色。
⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，咖啡碱不显色。
生物碱的显色反应原理尚不太明了，一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。
（乌头碱生物碱（alkaloid）旧称植物碱，一般指植物中的含氮有机化合物（蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外）。
现在，人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物，有时也称之为生物碱。
因此，广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。
生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。
生物碱(1)结构分类
天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
常见生物碱结构
O CH3 CH3
CH3
N 8
H3CO
O O
HO
N
H
H
9
H3CO O
H OH Cl
H N CH3
O
OCH3
OCH3
10
N N
COOCH3 NHCH3
11
O
O
N CH3 H
HO
O
OO 12
2
13 adouetine X
蛇婆子鹼 X
14 agroclavine
田麥角鹼
15 ajacine
洋翠雀鹼
16 ajaconine
21 allosecurinine
別一葉荻鹼
22 alstonine
鴨腳木鹼
23 amabiline
倒提壺鹼
OH
N NCHH3 H
H 18
OH H CH2 CH3
HN
N
CHCH3 H
H COOCH3
19
O O
O
H3CO
N OCH3 CH3
20
H
N
O
O
21
N+ N
H H3CO
O 22
H H
O CH3
O CH(CH3)2
環小葉黃楊鹼
51 caffeine
咖啡鹼
52 calycanthine
蠟梅鹼
O
O
N H CH3
OH
OCH3 48
H H3C
CH3 C
NH3
H
H3C
N
H3C
H3C
H CH3
CH3
49 CH3
CH3 C O
H
OH
第十章生物碱(1)
（二）生物碱的碱性与分子结构的关系
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中氮原子的电子 云密度，若电子云密度升高，则碱性增强，反之碱性下降。
1．氮原子的杂化方式
杂化轨道中P轨道的成分增多、能量升高，成对电子的 能量也随之升高，易接受质子，碱性增强。故碱性为sp3＞ sp2＞sp。季铵碱分子中的氮原子最外层有九个电子，，极易
。
原小檗碱
小檗碱
5．莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与 有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨 菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
东莨菪碱
6．吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗 啡(morphine)与可待因(codeine)。
三、色谱检识
（一）生物碱的薄层色谱
1．吸附薄层色谱法 极性吸附剂一般用来分离和 检识弱极性和中等极性的生物碱，常用的极性吸附 剂有硅胶和氧化铝。活性炭等非极性吸附剂常用于 分离极性较强的生物碱。生物碱薄层色谱所用流动 相系统有中性和碱性两种。
2．分配薄层色谱法
常选用硅胶、纤维素为支持剂，以甲酰胺为固定相的薄 层色谱，适于分离弱极性和中等极性的生物碱，移动相采用 氯仿为主的溶剂系统（先用固定相饱和）；以水为固定相的 薄层色谱，适于分离检识水溶性的生物碱（盐），可用BAW 系统展开。
3．吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴 奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine)
吲哚
麦角新碱
（二）六元氮杂环类生物碱
基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类 生物碱衍生物数量较多。
吡啶
哌啶
1．简单吡啶类
如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草 中杀虫成分烟碱(nicotine)。
第十二章 生物碱(1)-结构
（7） α－萘菲啶类
延胡索丙素(corydalis C) 止痛作用
血根碱 (sanguinarine) 抗菌,杀虫作用
二、生物碱的结构类型
（五）喹啉类生物碱
茜草科植物金鸡纳树皮中 的抗疟有效成分。1820年 P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡 芳杜首先制得纯品，1850 年开始大规模运用。
能与疟原虫的DNA结合，抑 制DNA的复制和RNA的转录， 从而抑制原虫的蛋白合成，； 能降低疟原虫氧耗量，抑制 疟原虫内的磷酸化酶而干扰 其糖代谢。
喜树碱 (camptothecin)
羟基喜树碱
(hydroxycamptothecin)
R=H R=OH
二、生物碱的结构类型
（六）吲哚生物碱
1. 长春碱和长春新碱
2. 萝芙木生物碱
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
抑制微管蛋白的聚合，而妨碍纺锤 体微管的形成，使核分裂停止于中 期，而具有显著地抗肿瘤作用。
OH
AcO
N
8. 甾体生物碱
H N H
H
OH
H HO
H OH
9. 有机胺类生物碱
5. 异喹啉类生物碱
二、生物碱的结构类型
（一）吡咯烷类
1.简单吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine) 中枢镇静,抑制胃液
分泌
2.双稠吡咯烷类
一叶萩碱 (securinine ) 兴奋中枢神经,用于治疗小儿麻 痹症及其后遗症、面神经麻痹
化学骨架：生物碱，糖，苷，苯丙素，蒽醌，黄酮，萜类，甾体等 黄酮：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮等
生物合成：萜类：单萜，倍半萜，二萜，三萜 植物来源：蒽醌：大黄素型蒽醌，茜草素型蒽醌
生物碱——精选推荐
生物碱百科名片生物碱分子生物碱（alkaloid）是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。
具有光学活性。
有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。
目录种类形态类型颜色味感酸碱溶解度展开种类形态类型颜色味感酸碱溶解度展开编辑本段种类已知生物碱种类很多，约在10，000种左右，有一些结构式还没有完全确定。
它们结构比较复杂，可分为59种类型。
随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。
由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间的性质会有所差异。
但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相似的性质，因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物，主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等，主要经历两种反应类类型：环合反应和碳——氮键的裂解，所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。
呈无色结晶状，少数为液体。
生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
编辑本段形态大多数生物碱是结晶形固体；有些是非结晶形粉末；还有少数在常温时为液体，如烟碱（Nicotine）毒芹碱（Coniine）等。
编辑本段类型按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右[1]。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
生物碱
生物碱是生物界除生物体必须的含氮化合物（如氨基酸、蛋白质和B族维生素等）之外的所有含氮有机化合物，因其结构中氮原子上的未共享电子对而大多具有碱性。
生物碱绝大多数具有显著的生物活性，且活性是多方面的，因此中药制剂中有含有生物碱类成分的中药时，常选择该中药含有的生物碱成分作为定性定量的依据。
结构特征生物碱大多由C、H、N、O元素组成，极少数分子中尚含有其他元素；大多结构复杂，结构类型较多，主要有杂环类、大环类、萜类、甾类及有机胺类等。
结构中的氮原子有多种形式：脂氮、芳氮；季胺、叔胺、仲胺及伯胺；游离状态和与酸结合状态；还有以氮氧配位键形式存在的。
此外，结构中除烷烃、羟基取代外还有羧基、酚羟基等酸性官能团及酯键的取代。
理化性质--物理性状多数生物碱为结晶型固体，少数为无定型粉末，还有一些小分子生物碱为液体，例如槟榔碱、菸碱等；液体状的生物碱及个别小分子生物碱尚有挥发性甚至升华性，如麻黄碱具有挥发性、咖啡因具有升华性等。
一般生物碱为无色或白色，但结构中具有较长共轭体系，并有助色团的，可显不同颜色。
生物碱结构中如有手性碳原子或为手性分子的具有旋光性，并大多与生物碱的生理活性有关，通常左旋体比右旋体生理活性强。
理化性质--溶解性由于生物碱结构复杂，生物碱的溶解性也是多样化。
大多数生物碱成分极性较小，游离状态下难溶于水，易溶氯仿、乙醚、乙醇、丙酮及苯等有机溶剂，与酸结合生成生物碱盐后水溶性增加，但与生物碱结合的酸不同，生成的盐水溶性也有差异，一般含氧无机酸及小分子有机酸的生物碱盐水溶性较大。
季铵型生物碱、有氮氧配位键的生物碱易溶于水，液体生物碱及一些小分子固体生物碱则既溶于水也可溶于有机溶剂。
含有酸性官能团或酯键的生物碱还可溶于一些碱液或热苛性碱液。
此外一些液体状态的生物碱和分子量较小的固体生物碱，如麻黄碱等具有挥发性。
理化性质--沉淀反应大多数生物碱在酸性水溶液中可以与某些试剂生成不溶于水的复盐或分子复合物，这些试剂称生物碱沉淀试剂。
生物碱
第一节 生物碱概述
生物碱的含义: 生物碱的含义:
是指来源于生物界（主要是植物界） 是指来源于生物界（主要是植物界）的一 生物活性的含氮有机化合物 类具有生物活性的含氮有机化合物。 类具有生物活性的含氮有机化合物。 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； ★ 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； 多呈碱性，可与酸成盐； ★ 多呈碱性，可与酸成盐； 多具有显著的生理活性。 ★ 多具有显著的生理活性。 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮 维生素等。 维生素等。
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、 镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、延胡索乙 素（颅通定）、乌头碱、茛菪碱、东茛菪碱 颅通定）、乌头碱、茛菪碱、 ）、乌头碱 止咳平喘：麻黄碱、可待因、 止咳平喘：麻黄碱、可待因、贝母碱 抗菌消炎：小檗碱 抗菌消炎： 解痉：阿托品、茛菪碱、东茛菪碱 解痉：阿托品、茛菪碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、雷公藤碱及雷公 藤次碱 降血压：利血平、 降血压：利血平、猕猴桃碱
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
降血糖： 降血糖：长春花碱 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（ 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（治小儿麻痹后 遗症） 遗症） 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、娃 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 驱虫（绦虫）：槟榔碱； 驱虫（绦虫）：槟榔碱；烟碱可作农业杀虫剂 ）：槟榔碱 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤； 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤；治疗 白细胞减少： 白细胞减少：千金藤碱
生物碱
生物碱摘要生物碱（Alkaloid）为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。
有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。
但也有少数生物碱例外。
如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。
由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。
目录1分类按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色：一般为无色。
只有少数带有颜色，例如小碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。
3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
4）酸碱反应：大多呈碱性反应。
但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。
能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。
也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。
生物碱的盐类大多溶于水。
喹诺里西啶类生物碱化学结构式
喹诺里西啶类生物碱是一类含有喹诺里西啶骨架的天然产物，具有广泛的生物活性和药用价值。
它们的化学结构特征使得其在医药化学、生物化学和药理学研究领域备受关注。
本文将对喹诺里西啶类生物碱的化学结构进行介绍，以期增进对该类化合物的理解，促进相关领域的研究和进展。
一、化学结构喹诺里西啶类生物碱的化学结构以其特有的喹诺里西啶骨架为基础，通常包含苯环、吡咯环等结构单元。
其一般结构式如下：喹诺里西啶类生物碱的分子结构中还可能存在特定的取代基或官能团，这些结构特征对于其生物活性和药用性质具有重要的影响。
通过对这些结构特征的详细研究和分析，可以为喹诺里西啶类生物碱的合成和药理学研究提供重要的依据和指导。
二、生物活性喹诺里西啶类生物碱因其独特的化学结构，表现出多种生物活性。
其中，一些化合物具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤活性，被广泛用于药物研发和临床治疗。
另外，一些喹诺里西啶类生物碱也表现出抗炎、抗氧化和抗寄生虫活性，为相关领域的研究提供了有益的参考和借鉴。
三、药用价值喹诺里西啶类生物碱因其多种生物活性，具有重要的药用价值。
众多喹诺里西啶类生物碱被用作抗生素、抗癌药物、抗疟药、抗病毒药等。
其中一些化合物已经成为临床上不可或缺的药物，为治疗多种疾病提供了有效的手段。
四、合成方法喹诺里西啶类生物碱的合成方法主要包括天然产物提取和人工合成两种途径。
天然产物提取是通过从植物、微生物或动物中分离出目标化合物，可以获得大量纯度较高的天然产物。
人工合成则是通过有机合成方法，经过多步反应构建目标化合物的结构。
随着合成方法的不断完善和发展，可以实现对喹诺里西啶类生物碱的大规模生产和结构修饰，为药物研发和临床治疗提供了更多的选择和可能。
五、研究进展近年来，喹诺里西啶类生物碱在医药化学、药理学、生物化学等领域的研究取得了重要进展。
通过结构修饰和药效评价，已经发现了一系列具有潜在药物活性和药用价值的化合物。
另外，在天然产物提取和合成方法方面，也取得了一些新的突破和进展，为喹诺里西啶类生物碱的研究和开发提供了更多的可能性和机遇。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
北通水蘇鹼
COON H3C CH3 43
O O O H N H CH3
44
bicuculline
比枯枯靈鹼
O O O 44
OCH3 N O O 45
H H3CO H
O O
45
bocconine
博落回鹼
CH3
OH
N N O H 46
CH3
46
brucine
馬錢子鹼
H3CO
H
H O
H3 C N
47
bufothionine
5
H3C H
O
6
acorifoline
尖葉石松鹼
N
H 6
OH
1
O
OCH3
7
acronycine
降真香鹼
N CH3 7
O
CH3 CH3
CH3
8
actinidine
H3C
獼猴桃鹼
N
8
O O
9
actinodaphnine
黃肉楠鹼
H3CO HO N H
H 9
H3CO
H OH Cl H N CH3 OCH3 OCH3 10
蟾蜍硫堇鹼
O3SO N H 47
8
O O N CH3 H OH OCH3 48
H H3C CH3 C NH3
48
bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49
buxamine E
黃楊鹼 E
H3 C N H H3 C H3 C CH3
H CH3
49
CH3 CH3 C O H OH CH3 N H3C H CH2 50
H3CO 75
O
N
76
cocculolidine
木防己里定鹼
O H3CO
76
H3CO HO NH H
77
coclaurine
烏藥鹼
HO
77
OCH3 H3CO H 3C N H OCH3 O H3CO O N
78
coclobine
木防己賓鹼
78
H3CO HO N CH3 H
79
codamine
可旦民鹼
H3CO OCH3 79
14
H3CO O
80
codeine
可待因
H HO H
NCH3
80
H3CO H3CO H NHCOCH3 O OCH3 81
H3CO HO
N+
81
colchicine
秋水仙鹼
H3CO
OHOCH3 OCH3
82
columbamine
非洲防己鹼
82
H3C H
H
83
complanatine
N N H H3CO C O
CH2CH3
58
catharanthine
長春花鹼
58
10
CHO N N H H3CO
CH2CH3
O COOCH3
59
catharine
卡擦任鹼
H3C N H N H H3COOC HO AcO H CH2 CH3 59
H O O 60
O H3 C N H O O H3CO 61 H3CO O N CH3 H
N CH3
105 cuscohygrine
紅古豆鹼
CH3
105
H3CO HO N H CH3 OH OCH3 106
106 cyclanoline
輪環藤酚鹼
19
H3CO H3CO O N CH3 H
107 cycleanine
輪環藤寧鹼
H H3C N O OCH3 OCH3
107
H H3C CH3 NHCH3 OH
常見生物鹼之名稱及其結構（97/02/01） 編號 英文名 中文名 結構式
CH2 CHCOOH NHCH3
1
1
abrine
相思子鹼
N H
2
acanthoidine
去氫飛廉定
H3CO H3CO
CH2CH2CH(CH2)3NHCH NH NHCH=NH
2
OCH3 O O OH
HO
OCH3 OH
3
aconifine
108 cyclovirobuxine D 環常綠黃楊鹼 D
H H3C N H 3C H CH3
CH3
108
NH
109 cytisine
金雀花鹼
O
N
109
OCH3 H3CO H 3C N H OCH3 H CO 3 O OH N CH3 H
110 dauricine
山豆根鹼
110
O H N H H O CH2 CH2
番荔枝葉鹼
OH
30
O O NH H
31
anonaine
番荔枝鹼
31
O OH OCH3
32
arborinine
山柑子鹼
N CH3 32
COOCH3
OCH3
33
arecoline
檳榔鹼
N CH3 33
N
N C N O
N O
34
argentine
阿根廷鹼
O
34
H3CO N H H H H3COOC 35 N H O CH3 H
洋翠雀康寧
HOH2CH2C
N H CH3
O
H OH
16
17
ajmalicine; δ-yohimbine
四氫蛇根鹼； δ-育亨賓[鹼]
N H H
N H O CH3 H
H3CO H C O 17
3
OH N N OH H CH2 CH3
18
ajmaline
蘿芙木鹼
H CH3 H H 18
H N
19
akuammicine
N
40
(-)-baptifoline
(-)-穿葉贗靛鹼
N O 40 H
OH
H3CO
OH O H
CH3 CH2 N H OH O 41 OCH3
41
ℓ-bebeerine
ℓ-筒箭毒次鹼
N CH 2 CH3
7
O O N+ OCH3 OCH3 42
42
berberine
小蘗鹼
HO
43
betonicine
扁平石松鹼
N
H
H OH 83
CH3 N CH3 H CH3
H
H
84
conessine
錐絲鹼
H 3C H N CH3
84
15
H
85
coniine
毒芹鹼
N H
CH2CH2CH3 85
CH CH2
H H
N O
86
conquinamine
康奎胺鹼
N
OH
86
O O
N
+
87
coptisine
黃連鹼
O O 87
H O CH(CH3)2 CHCH3 OH OH N
CH2
O
23
amabiline
倒提壺鹼
23
4
O O CH3 N O NH CH2 H3C N CH3 24 N H O NH CHCH2CH3 CH3
24
amphibine D
安木非賓鹼 D
H3CH2C CH O
25
anabasine
毒藜鹼
N 25
阿枯米辛鹼
N H
CHCH3 H COOCH3
19
O O O
20
allocryptopine; α-allocryptopine
別隱品鹼
H3CO OCH3 20
N CH3
21
allosecurinine
別一葉荻鹼
H O O
N
21
N
N+ H H O H CH3
22
alstonine
鴨腳木鹼
H3CO
O 22
114 dendrobine
H3C
HO
72
cissampareine
錫生藤鹼
CH2 N
OCH3 72
73
clavatine
棒石松鹼
N OH 73
O
CH3 H2C CH C O C O H CH C H
O
-
OCOCH3 CH3 C O O CH2
74
clivorine
山崗蠹吾鹼
N
+
CH3 74
13
HO
N
75
cocculine
衡州烏藥靈鹼
98
corysamine
刻葉紫堇明鹼
98
OCH3 HO OH
99
corytuberine
紫堇塊莖鹼
H3CO N CH3
H 99
H HN
CH3 H
100 costaclavine
肋麥角鹼
N H CH3 100
O N
101 cotarnine
可他寧
H3C OH
O OCH3
101
18
H 3C H3C
H3C CH
H3CO HO N
H
88
coreximine
異種荷包牡丹鹼
OCH3 OH
88
O O
NHCOCH3 H
OCH3
89
cornigerine
角秋水仙鹼
O OCH3
89
N
90
coronaridine