有机物分子共线共面问题

有机物分子共线、共面问题

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面

最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线。更共面

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H 键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，

其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分

子中共平面原子至少8个，最多16个。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型①C ②C ③C构成三角形）。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如

丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，

三、比较重要的是需要记住-------共线必共面

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；

3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

4. 结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 5． 正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘（ ）、蒽 、

甲醛（ ） O H —C —H

与饱和碳（CH 4型）直接相连的原子既不共线也不共面。

与 或 或 或 直接相连的原子共面。

与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。 例题：

1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面，最多有 5 个原子共面。

2、① 丙烯中有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子一定共面。 丙烯中至少有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子共面。 丙烯中最多有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。 丙烯中可能有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。 ╲

╱ ╱ ╲ C=C

②2，3—二甲基—2—丁烯至少有 6 个原子共面，最多有 10 个原子共面。

③右上图的二烯烃至少有 6 个C 原子共面，最多有 10 个C 原子共面。

至少有 6 个原子共面，最多有 16 个原子共面。

3、甲苯有 12 个原子一定共面，最多有 13 个原子共面。

4、丙炔有 4 个原子一定共线，最多有 5 个原子共面。 C=C CH 3

╲ CH 3 ╱ H 3C ╱ ╲ H 3C C=C

╲ CH 3

╱ ╱ H 3C C=C CH 3

╲

CH 3 ╱ H 3C ╱ H 3C ╲

5、①下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上，至少有 8 个原子共面，最多有 9 个原子共面。

CH3－CH2—CH＝C(C2H5)－C≡CH中含四面体结构的碳原子数为4 ，

在同一直线上的碳原子数最多为 3 ，一定在同一平面内的碳原子数为 6 ，

最少共面的原子数为 8 ，最多共面的原子数为 12 。

③CH3－－CH＝CH－C≡C－CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 20 个。

【练习】

1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ D ）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面

Ａ.CH2＝CH－CN Ｂ.CH2＝CH－CH＝CH2

C. －CH＝CH2＝C－CH＝CH2

CH3

2、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（B）