苯氧乙醇的制备
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苯氧乙醇的制备、和理化性质
作者:王佳岐
单位:生命科学学院生物工程二班
一、摘要
简要介绍了苯氧乙醇的生产方法,以苯酚和环氧乙烷为
原料合成了苯氧乙醇,确定了最佳工艺条件。苯氧乙醇是一种精细化工产品,是农药、医药、化妆品的原料,由于其挥发性
低,沸点高,普遍使用于需要惨透力的印台油和圆柱笔油墨的溶剂,也可以用作
香料稀释剂、化妆品、医药的杀菌剂、木材防腐剂等,还可以用于合成中间体,用
关键词苯氧乙醇苯酚环氧乙烷
二、苯氧乙醇物理性质:
性状无色液状液体, 有特臭。易溶于醇、醚和氢氧化钠溶液,微溶于水。在酸或碱中稳定,有芳香气味,并有烧灼味。
熔点:14℃
沸点:245.2℃
密度:1.1094
折光率:1.534
质量标准
贮存
用途用作醋酸纤维素、树脂、染料和墨水的溶剂, 也用于合成增塑剂、杀菌剂、香料和药物等。
无色液状液体, 有特臭。易溶于醇、醚和氢氧化钠溶液,微溶于水。在酸或碱中稳定,有芳香气味,并有烧灼味。
三、苯氧乙醇化学性质:
分子式:C8H10O2; C6H5OCH2CH2OH
分子量 138.16
别名 2-苯氧基乙醇,苯氧基乙醇,苯基溶纤剂,乙二醇单酚醚,乙二醇苯醚
2-Phenoxyethanol
溶解情况:溶于水和橄榄油,能与乙醇、丙酮、甘油混溶。
用途:对于绿脓杆菌是有特效的抑菌剂,对革兰阳性菌和阴性菌都有抑菌作用。一般用于皮肤创伤、烧灼、烫伤等表面感染,以及脓肿、脓疮、溃疡等。
制备或来源:由苯酚钠与氯乙醇作用而成。
四、苯氧乙醇的制备
1、合成原理
苯酚和环氧乙烷在催化剂氢氧化钠存在下进行缩合反应,再经减压蒸馏得成品,反应方程式如下:
2、用品、材料
苯酚、环氧乙烷、NaOH
3、苯氧乙醇的生产方法
(1)苯酚一环氧乙烷法
苯酚和环氧乙烷在催化剂氢氧化钾作用下进行气液反应合成,粗品减压蒸馏得成品,该工艺苯酚转化率≥99%,合成收率≥95%,产品总收率可达90%n],反应方程式如下:
(2)苯酚一氯乙醇法
该工艺过程分两步进行,(1)酚钠的制备,(b)酚钠与氯乙醇缩合,产品经蒸
馏得成品,该工艺过程中产生大量含酚废水,能耗高,产品收率为90%‘“。反应
方程式如下:
(3)苯酚一碳酸乙撑酯法
该工艺是碳酸乙撑酯在催化剂作用下。开环并和酚钾盐缩合制得,收率可达82%[“。反应方程如下:
(4)苯氧乙酸还原法
该工艺是苯氧乙酸在催化剂硼氢化钠作用下进行还原,制得苯氧乙醇,收率
可达71~93%,反应方程式如下:
(5)氟化苯催化醇解法
该工艺是将氟化苯和乙醇在硝基甲烷存在下反应制得,收率可达68%,反
应方程式如下:
太原化工厂对苯酚环氧乙烷工艺进行了探索性条件试验,并组织了中试生
产,产品收率达到90%,
2合成部分
1 苯氧乙醇的质量规格(见表1)
3实验过程
‘将定量的熔融苯酚投入带有搅拌、温度计、回流冷凝器和气体分配器的四口瓶中,加入定量的氢氧化钠作催化剂,首先往系统通人氮气10Min,然后加热升温至100。C,开动搅拌,并慢慢通人环氧乙烷气体,由于该反应为放热反应,故可
调节气体加入速度,使反应维持在145~150℃直至达到反应终点,待冷却后便可出料
4注意事项
由于环氧乙烷的活性
强,易发生聚合,而且环氧乙烷易爆、有毒,易对环境造成污染,所以试验中要严格控制加热时间及温度!
3试验结果与讨论
试验结果列于表2。从反应方程式中可知,该反应的理论克分子比为1:1,
反应是气液相反应,为了保证苯酚完全反应,环氧乙烷需适当过量。但产品达到一定浓度后又会和环氧乙烷反应生成苯氧基二乙醚,从而降低了苯氧乙醇含量,也将影响蒸馏收率,要严格控制.环氧乙烷投料量。从表2可以看出,最佳配料比
为l:1.03~1.05,这时收率较高,且副产醚类低于2Yo。温度较低时反应速度慢,提高温度有利于加快反应速度,但同时又加快了副产物苯氧基二乙醚的生成速度,产品收率降低,最佳温度为147土2℃,按照理论要求及试验结果,催化剂用量不大于苯酚摩尔数的1%为好。
表2试验结果。
综上所述,最佳工艺条件宜确定为:
配料比:苯酚;环氧乙烷;催化剂一1:1.03~1.05:O.01
反应温度:147±2℃
反应时间:180~220min
4结论
(1)以苯酚一环氧乙烷工艺合成苯氧乙醇,其最佳工艺条件为苯酚:环氧乙烷:催化剂=l:1.03~1.05:0.01,反应温度147士2℃,反应时间180~220min。
(2)按照最佳工艺条件在中试装置上进行生产,收率可达90%。
参考文献
1田禾,庄思永,张大德等.信息用化学品.北京:化学工业出版社,2002 170