人教版高中化学选修五第四章 第二节 糖类

第二节糖类

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。2.科学态度与社会责任：了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。

一、糖类的组成与分类

1．结构与组成

从分子结构上看，糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式C m(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。

2．分类

根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。

例

1下列说法中正确的是()

A．糖类物质的分子通式都可用C m(H2O)n来表示

B．凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

C．糖类都能发生水解反应

D．糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物

答案 D

解析有些符合通式C m(H2O)n的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等，有些不符合通式C m(H2O)n的物质却属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4；糖类不一定都具有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能最终水解生成多分子的单糖，而单糖却是不能水解的糖类；糖类从分子结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物。

【考点】糖类概述

【题点】糖类概念辨析

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(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。

(2)大多数糖类化合物的分子可用通式C m(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。

(3)符合C m(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合C m(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4.

(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。

二、葡萄糖与果糖

1．分子组成和结构特点

果糖 C 6H 12O 6

羟基、酮基 单糖

从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。 2．葡萄糖的化学性质

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧

C 6H 12O 6(s)＋6O 2(g)―→6CO 2(g)＋6H 2O(l) ΔH ＝－2 804 kJ·mol －

1

②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△

水浴

2Ag ↓＋3NH 3＋CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋H 2O 。 CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

CH 2OH(CHOH)4COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。 (2)加成反应

CH 2OH(CHOH)4CHO ＋H 2―――→一定条件

CH 2OH(CHOH)4CH 2OH 。 (3)酯化反应

CH 2OH(CHOH)4CHO ＋5CH 3COOH 一定条件

CH 3COOCH 2(CHOOCCH 3)4CHO ＋5H 2O 。

(4)发酵成醇

C 6H 12O 6葡萄糖

――→酒化酶

2C 2H 5OH ＋2CO 2↑。 例

2以下反应：①葡萄糖与银氨溶液反应；

②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；③葡萄糖与钠反应；④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，不包括的反应类型是()

A．氧化反应B．加成反应

C．酯化反应D．水解反应

答案 B

解析上述反应分别为①氧化反应、②水解反应、③置换反应、④酯化或取代反应，所以没有发生加成反应。

【考点】葡萄糖的结构与性质

【题点】葡萄糖的性质

例3已知苏糖的结构简式为

以下有关苏糖的说法不正确的是()

A．苏糖能发生银镜反应

B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同

C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应

D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体

答案 D

解析有—CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。

【考点】葡萄糖的结构与性质

【题点】葡萄糖性质的迁移应用

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葡萄糖分子结构的探究

三、二糖和多糖

1．蔗糖和麦芽糖

(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质

(2)蔗糖的水解反应

①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为：

C 12H 22O 11蔗糖＋H 2O ――――→稀H 2SO 4

△

C 6H 12O 6葡萄糖＋C 6H 12O 6果糖

。 ②水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH 溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

例

4

在酸性条件下，可以水解生成相对分子

质量相同的两种物质的有机物是( ) A ．蔗糖 B ．麦芽糖

C ．乙酸乙酯

D ．甲酸甲酯

答案 A

解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。 【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质 【题点】蔗糖与麦芽糖的水解