人教版高中化学选修五第四章 第二节 糖类

第二节糖类[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。

2.科学态度与社会责任：了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。

一、糖类的组成与分类1．结构与组成从分子结构上看，糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

其组成大多以通式C m(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。

2．分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。

如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖。

若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。

例1下列说法中正确的是()A．糖类物质的分子通式都可用C m(H2O)n来表示B．凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C．糖类都能发生水解反应D．糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物答案 D解析有些符合通式C m(H2O)n的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等，有些不符合通式C m(H2O)n的物质却属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4；糖类不一定都具有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能最终水解生成多分子的单糖，而单糖却是不能水解的糖类；糖类从分子结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物。

【考点】糖类概述【题点】糖类概念辨析相关链接(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。

(2)大多数糖类化合物的分子可用通式C m(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。

(3)符合C m(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合C m(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4.(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。

因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。

二、葡萄糖与果糖1．分子组成和结构特点果糖 C 6H 12O 6羟基、酮基 单糖从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。

2．葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。

(1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧C 6H 12O 6(s)＋6O 2(g)―→6CO 2(g)＋6H 2O(l) ΔH ＝－2 804 kJ·mol －1②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△水浴2Ag ↓＋3NH 3＋CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋H 2O 。

CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 2OH(CHOH)4COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。

(2)加成反应CH 2OH(CHOH)4CHO ＋H 2―――→一定条件CH 2OH(CHOH)4CH 2OH 。

(3)酯化反应CH 2OH(CHOH)4CHO ＋5CH 3COOH 一定条件CH 3COOCH 2(CHOOCCH 3)4CHO ＋5H 2O 。

(4)发酵成醇C 6H 12O 6葡萄糖――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑。

例2以下反应：①葡萄糖与银氨溶液反应；②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；③葡萄糖与钠反应；④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，不包括的反应类型是()A．氧化反应B．加成反应C．酯化反应D．水解反应答案 B解析上述反应分别为①氧化反应、②水解反应、③置换反应、④酯化或取代反应，所以没有发生加成反应。

【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖的性质例3已知苏糖的结构简式为以下有关苏糖的说法不正确的是()A．苏糖能发生银镜反应B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体答案 D解析有—CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。

【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖性质的迁移应用相关链接葡萄糖分子结构的探究三、二糖和多糖1．蔗糖和麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质(2)蔗糖的水解反应①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。

水解反应的化学方程式为：C 12H 22O 11蔗糖＋H 2O ――――→稀H 2SO 4△C 6H 12O 6葡萄糖＋C 6H 12O 6果糖。

②水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH 溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

例4在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( ) A ．蔗糖 B ．麦芽糖C ．乙酸乙酯D ．甲酸甲酯答案 A解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。

【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质 【题点】蔗糖与麦芽糖的水解例5(2018·衡水期中)下列实验操作和结论错误的是()A．用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C．浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素D．向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解答案 D解析麦芽糖属于还原性糖，而蔗糖是非还原性糖，利用新制的Cu(OH)2可鉴别，A项正确；产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全则无法确定，B项正确；浓硫酸使蔗糖脱水变黑，蔗糖中H、O元素以水的形式脱出，只剩下C，则证明蔗糖含C、H、O三种元素，C项正确；银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸，D项错误。

【考点】蔗糖和麦芽糖的结构和性质【题点】蔗糖的结构与性质相关链接(1)蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究(2)为保证上述实验成功，应注意：①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。

2．淀粉和纤维素(1)淀粉和纤维素的结构与性质(2)淀粉水解及其程度的检验例6糖原[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以又叫动物淀粉或肝糖。

下列关于糖原的叙述正确的是()A．糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体B．糖原、淀粉、纤维素属于同系物C．糖原水解的最终产物是葡萄糖D．糖原具有还原性，能发生银镜反应答案 C解析糖原属于多糖，也是一种高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以糖原与淀粉和纤维素不属于同分异构体；多糖不具有还原性。

【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉和纤维素性质的应用例7某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：淀粉液――→稀硫酸加热水解液――――――→氢氧化钠溶液中和液――→碘水溶液不变蓝。

结论：淀粉完全水解。

方案乙：淀粉液――→稀硫酸加热水解液――――→银氨溶液水浴加热无银镜现象。

结论：淀粉尚未水解。

方案丙：淀粉液――→稀硫酸加热水解液――――→氢氧化钠溶液中和液―――→银氨溶液水浴加热有银镜现象。

结论：淀粉已经水解。

方案丁：淀粉液――→稀硫酸加热结论：淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。

然后简要说明理由。

(1)甲方案____________________________________________________________。

(2)乙方案____________________________________________________________。

(3)丙方案____________________________________________________________。

(4)丁方案____________________________________________________________。

答案 (1)设计和结论都不正确。

因加入NaOH 溶液呈碱性后，加入I 2，I 2与NaOH 溶液发生反应，没有I 2存在，不能证明淀粉是否存在(2)设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。

按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解 (3)设计和结论都正确。

按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解解析在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。

【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉水解程度的检验方法规律(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。

(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。

若取中和液加碘水，因I2与NaOH 溶液反应影响淀粉的检验。

相关链接糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验1．糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。

2．淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。

用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。

(2)实验步骤(3)实验现象和结论糖类相互转化关系图1．(2018·广南县一中月考)葡萄糖是重要的营养物质，在人体内发生的主要化学反应是( ) A ．加成反应 B ．聚合反应 C ．水解反应 D ．氧化反应答案 D解析 葡萄糖作为营养剂供给人体能量，最终转化为CO 2和H 2O ，葡萄糖中氢元素为＋1价，氧元素为－2价，根据葡萄糖的化学式各元素化合价代数和为零，碳元素为0价，而产物中，二氧化碳中碳为＋4价，氧为－2价，碳的化合价升高，单质氧的化合价从0变为－2 价，氧元素的化合价降低；水中氢元素的化合价为＋1价，氢元素的化合价反应前后未变，所以该反应是氧化还原反应，反应方程式为：C 6H 12O 6＋6O 2――→酶6CO 2＋6H 2O ，D 正确。