人卫版有机化学反应总结
有机化学人名反应(人卫版附)
1、Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
2、Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。
所以，尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺利完成。
3、Claisen 重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。
对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。
采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
有机化学反应理解和记忆方法
与卤素单质的加成反 应与：卤代烃的加成反应： 与水的加成反应：
碳碳双键加成反应 碳碳三键加成反应
醛基加成反应 苯环加成反应
和卤素单质及卤化氢加成：
CH2≡CH2 + 2Br2
CHBr2－CHBr2
浓H2SO4 50～60℃
—NO2 + H2O 苯的硝化
+ HO–SO3H 浓H2SO4
—SO3H+ H2O 苯的磺化
甲基和羟基对苯环起着活化的作用， 使得连有甲基或羟基的苯环发生取代 更容易
CH3
CH3
+ 3HNO3浓H2SO4 O2N— —NO2 + 3H2O
OH
OH
Br
Br
TNT的制取
NO2
–O– + H2O –COO– + H2O –CONH– + H2O
关于乳酸：
CH3CHCOOH OH
O —[ OCHC—] n
CH3
CH3
CH O
O
C
C
O
O CH
CH3
酚醛树脂
OCHH3
OH
浓盐酸
n + nHCHO
［
CH2–］+n nH2O
浓盐酸
nC6H5OH+ nHCHO
— ［C6H3OHCH2—］n
提示： CH3—CH=CH—R
CH2Br—CH=CH—R
请填写下列空白： (1)A中所含官能团是____________ (名称)。 (2)B、H结构简式为__________、__________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C_________________________________； E→F(只写①条件下的反应)______________。 ⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
大学有机化学反应总结
大学有机化学反应总结1. 引言大学有机化学是化学专业中的重要课程之一，也是学习有机化学基础知识和反应机理的关键。
本文旨在对大学有机化学中常见的反应进行总结和归纳，以便帮助学生更好地掌握和理解这些反应。
2. 化学键的类型在有机化学中，化学键的类型决定了分子的性质和反应的发生。
常见的化学键类型包括：•单键：共享一对电子，如碳-碳单键（C-C）和碳-氢单键（C-H）。
•双键：共享两对电子，如碳-碳双键（C=C）和碳-氧双键（C=O）。
•三键：共享三对电子，如碳-碳三键（C≡C）和碳-氮三键（C≡N）。
3. 有机反应的类型有机反应可以根据不同的变化和转化方式进行分类。
以下是几种常见的有机反应类型：3.1 取代反应取代反应是指一个原子或官能团被另一个原子或官能团代替的反应。
常见的取代反应包括卤代烃的取代反应和醇的酸碱反应。
3.1.1 卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应常见的机理有亲核取代和电子亲合取代。
其中，亲核取代是指亲核试剂攻击卤代烃的卤素原子，如氯离子（Cl-）。
电子亲合取代是指电子亲和试剂攻击卤代烃的电子丰富部位。
3.1.2 醇的酸碱反应醇的酸碱反应是指醇与酸或碱反应生成相应的酯或盐。
这类反应常用于有机合成中，例如酯化反应和醇的酸催化裂解。
3.2 加成反应加成反应是指两个或更多的分子结合在一起形成一个新的分子的反应。
常见的加成反应包括烯烃的加成反应和醛/酮的加成反应。
3.2.1 烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键和其他物质发生加成反应，生成环烷化合物或其他加成产物。
3.2.2 醛/酮的加成反应醛/酮的加成反应是指醛或酮分子的羰基与其他物质的亲电试剂发生加成反应，生成醇或其他加成产物。
3.3 消除反应消除反应是指一个分子中的两个官能团结合成一个较大的官能团并释放一个小分子的反应。
常见的消除反应包括脱水反应和脱酸反应。
3.3.1 脱水反应脱水反应是指通过除去水分子来形成双键或环状结构的反应。
有机化学反应机理总结
有机化学反应机理总结有机化学反应机理是有机化学研究的重要内容之一，它揭示了有机化合物在反应过程中的分子结构变化和反应速率规律。
通过对有机反应机理的研究，我们可以更好地理解和预测有机化学反应的发生过程，为有机合成化学和药物设计提供理论依据。
下面我们将对常见的有机化学反应机理进行总结和归纳。
1. 加成反应。
加成反应是有机化学中最基本的反应类型之一，它是指两个或多个单体分子中的双键或三键断裂，然后原子或原子团以共价键的方式结合形成新的分子。
加成反应可分为电子亲和性和电子排斥性两种机理。
电子亲和性加成反应是指亲电试剂攻击双键或三键，形成中间离子，最后被亲核试剂攻击生成产物。
电子排斥性加成反应是指亲核试剂攻击双键或三键，生成中间离子，然后被亲电试剂攻击生成产物。
2. 消除反应。
消除反应是有机化学中另一种重要的反应类型，它是指有机分子中的两个邻近原子或原子团通过共价键的方式脱离分子，生成双键或三键。
消除反应可分为β-消除、α-消除和γ-消除等不同机理，其中最常见的是β-消除反应。
β-消除反应是指邻位原子或原子团与相邻的氢原子脱离，生成双键或三键。
3. 取代反应。
取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一，它是指有机分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原子团取代。
取代反应可分为亲核取代和亲电取代两种机理。
亲核取代是指亲核试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团，将其取代生成新的产物。
亲电取代是指亲电试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团，将其取代生成新的产物。
4. 加成-消除反应。
加成-消除反应是一种复合反应类型，它是指有机分子中的双键或三键发生加成反应生成中间产物，然后再发生消除反应生成最终产物。
加成-消除反应的机理比较复杂，通常需要通过实验数据和理论计算来揭示其反应过程和产物结构。
总的来说，有机化学反应机理的研究对于我们理解和掌握有机反应规律具有重要意义。
通过深入学习和掌握有机反应机理，我们可以更好地设计和优化有机合成路线，提高有机合成的效率和选择性，为新药物的研发和合成提供理论指导。
有机化学复习(人卫第八版)
第一章绪论第二章立体化学1、费歇尔投影式书写原则连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。
2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系）3、R/S构型标记法第四章烷烃和环烷烃一、烷烃1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写）2、化学性质①稳定性②卤代反应（自由基的反应）链引发——链增长——链终止二、环烷烃1、化学性质取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间）2、构象环己烷的构象：椅式和船式（书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象）第五章烯烃和炔烃一、烯烃1、顺反异构及其命名2、化学性质①亲电加成反应（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物（2）与卤化氢的加成反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规则）正碳离子的稳定性诱导效应（3）与硫酸加成_______________________________________________________________生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成不对称加成也遵循马氏规则（4）与水加成在酸催化下（如磷酸或硫酸）与水加成生成醇②催化加氢常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂主要生成顺式加成产物取代基增多空间位阻增大越不利于加成③自由基加成反应（1）过氧化物存在下加溴化氢只有溴化氢反马氏规则（2）烯烃的自由基聚合反应④氧化反应（1）高锰酸钾氧化酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀）（2）臭氧氧化最终生成醛或酮以及过氧化氢二、共轭烯烃1、共轭效应2、性质何时1,2加成、何时1，4加成三、炔烃1、化学性质①酸性与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应②加成反应（1）催化加氢（若催化剂为Lindlar Pd，反应产物为顺式烯烃）（2）与卤素加成（3）与卤化氢加成（马氏规则）（4）与水加成（在汞盐如硫酸汞催化下，稀硫酸溶液中能反应）注：双键与三键同时存在时，若发生亲电加成则先与双键反应；否则先与三键反应③氧化反应与高锰酸钾反应第六章芳香烃1、化学性质①亲电取代反应（1）苯的亲电反应取代机制（2）卤代反应（在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下）（3）硝化反应（混酸）（4）磺化反应（发烟硫酸/与浓硫酸共热）磺化反应引进磺酸基可增强水溶性（5）烷基化和酰基化反应（博-克反应）在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下，苯与卤代烷反应生成烷基苯，与酰卤反应生成酰基苯在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。
有机化学反应总结
二、按反应物和产物的结构关系分类
加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。 取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代 反应。 重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方 式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。 消除反应： 在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。可以根据两个消 去基团的相对位置将其分类。若两个消去基团连在同一个碳原子上，称为 1,1-消除或α-消除； 两 个消去基团连在两个相邻的碳原子上，则称为 1,2-消除或β-消除；两个消去基团连在 1,3 位碳原 子上，则称为 1,3-消除或γ-消除。其余类推。 氧化还原反应：有机化学中的氧化和还原是指有机化合物分子中碳原子和其它原子的氧化 和还原，可根据氧化数的变化来确定。氧化数升高为氧化，氧化数降低为还原。氧化和还原总 是同时发生的，由于有机反应的属性是根据底物的变化来确定的，因此常常将有机分子中碳原 子氧化数升高的反应为氧化反应，碳原子氧化数降低的反应为还原反应。有机反应中，多数氧 化反应表现为分子中氧的增加或氢的减少，多数还原反应表现为分子中氧的减少或氢的增加。 缩合反应：将分子间或分子内不相连的两个碳原子连接起来的反应统称为缩合反应。在缩
有机化学反应总结
有机化学反应总结
有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂， 新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。这种变化过程称为有 机反应（organic reaction） 。 一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。 二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。
有机化学反应规则总结
有机反应规则总结1 Arbuzov亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理总结
CH 3
CH 3 H2SO4(浓) CH 3
CH 3
O
+C
CH 3
CH 3
+O
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
属于SN1机理
CH3OH
CH 3
OH
C-
O
+
CH3 CH 3
-H+
CH 3
O
C- O C H 3 CH 3
Hale Waihona Puke 78%CH 3CH 3
仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行
*1. 碱性水解
NO2
在芳香亲核取代反应中，吸电子基是一个活化的邻对位定位基。
应用实例
O 2 N
O C 2 H 5 + H 2 N N O 2
-X
1 8 0 o C
O 2 N
O
OCH3
HN+ E tO H
N O 2
H
X
HO
OCH3
-NO2
HNO2
SN1Ar反应机理
[C 6H 5N 2]+C l- H B F4 [C 6H 5N 2]+B F4- -N 2
实例：卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理（SN1）
R1 R2 C
R3
反应物
Br
慢
R1 R2 C
R3
-Br-
Br
过渡态
R2 R1
Nu-
C+
快
R3
中间体
R1 R2 C
R3
Nu
+
Nu
R1 C R2
R3
R1
完全有机化学反应类型小结
完全有机化学反应类型小结有机化学是研究碳及其化合物的学科，其中反应种类繁多。
本文将通过对一些主要的有机化学反应类型的小结，帮助读者了解这些反应的特点和应用。
1. 双键反应双键反应是有机化学中最常见的反应类型之一。
其中，加成反应是通过将两个单体分子的双键上的原子或基团相互连接而形成新的化学键。
典型的加成反应包括烯烃和氢气的加成反应、烯烃和卤素的加成反应以及烯烃和醇的加成反应等。
此外，还有补充反应，即通过在双键上添加一个原子或基团来形成新的化学键。
如醛与水的补充反应、烯烃与氨的补充反应等。
2. 消除反应消除反应是通过将化合物中的两个官能团（通常是氢和卤素或其他官能团）排除，从而形成双键或三键。
典型的消除反应包括醇的脱水反应、醇的脱卤反应和醇的脱酸反应等。
消除反应是有机合成中常用的反应类型之一，可产生新的双键或三键，为合成目标化合物提供重要的途径。
3. 取代反应取代反应是有机化学中另一个重要的反应类型。
在取代反应中，一个官能团被另一个官能团取代。
典型的取代反应有卤代烃的取代反应、醇的取代反应和羧酸的取代反应等。
取代反应是有机合成中广泛应用的反应类型之一，通过合适的取代反应可以合成各种有机化合物。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是有机化学中一种重要的反应类型，涉及电子的转移。
在氧化还原反应中，一个物种失去电子被氧化，而另一个物种获得电子被还原。
有机化学中的氧化还原反应通常涉及有机化合物的氧化和还原。
典型的氧化还原反应有醇的氧化、醛的还原以及烯烃的不对称还原反应等。
氧化还原反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于构建碳碳和碳氧化合物的新键。
5. 缩合反应缩合反应是通过两个或多个分子反应形成一个较大的分子。
典型的缩合反应包括醛的缩合反应、酮的缩合反应以及酯的缩合反应等。
缩合反应是一种重要的反应类型，在有机合成中有着广泛的应用。
总结：有机化学反应类型繁多，每种反应都具有独特的特点和应用。
本文对双键反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应和缩合反应进行了小结。
有机化学反应类型小结
有机化学反应类型小结一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。
取代反应的类型：1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:(邻、对位产物为主) 4.酯化反应(1)羧酸和醇的反应.如:（2）无机含氧酸和醇的反应.如:5.水解反应:卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:6. 与活泼金属的反应:醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:7.醇与卤化氢（HX）的反应.如：8.羧酸或醇的分子间脱水.如:二、加成反应定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应。
分子结构中含有双键或叁键的化合物，能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等, 一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN 等小分子物质起加成反应.加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
1.和氢气加成.2.和卤素加成3.和卤化氢加成4.和水加成三、消去反应定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应。
发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:(1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.1.醇的消去反应.如：2.卤代烃的消去反应.如：四、聚合反应定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应.1.加聚反应.由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应。
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【例】
6、醛（酮）的还原
（1）催化氢化
【注】很多基团都可以催化氢化，如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……，所以选择催化氢化还原羰基的时候，要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。
（2）用LiAlH4、NaBH4还原
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret）试剂
【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应
（3）与金属锂反应
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
4、还原反应
5、氯甲基化
五、醇
1、卢卡斯（Lucas）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
2、把羟基变成卤基
（1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）
4、环氧化合物
（1）开环
①酸性开环
【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。
【例】
②碱性开环
【注】碱性开环，亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的，空间效应。
【例】
【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环，都属于SN2类型的反应，所以亲核试剂总是从离去基团（氧桥）的反位进攻中心碳原子，得到反式开环产物。这种过程犹如在烯烃加溴时，溴负离子对溴鎓离子的进攻。
【机理】
【注】类似的构型也可发生重排
有机化学反应知识点总结
有机化学反应知识点总结1.烷烃●氧化●自动氧化●燃烧●异构化●热裂●卤化自由基反应●硝化●磺化氯磺化2.环烷烃●与卤素●自由基取代●加成离子型●与HX●催化加氢●不被氧化3.烯烃●催化氢化顺式加成●亲电加成●卤素环鎓离子中间体反式加成●次卤酸环鎓离子中间体马氏规则●氢卤酸碳正离子中间体（顺反加成，重排）马氏规则反马氏规则●硫酸，水，有机酸，醇，酚碳正离子●硼氢化四中心过渡态→顺式加成 B进攻小空阻→反马氏●氧化（H2O2/OH－/H2O）→醇●还原→烷烃●羟汞化-脱汞Hg(OCOCH3)2，NaBH4 马氏规则●自由基加成HBr 过氧化物 hv●氧化●环氧化-开环→反式邻二醇有机过酸酸/碱●高锰酸钾●稀、冷→顺式邻二醇●酸/碱、加热→氧化裂解●四氧化锇→顺式邻二醇●臭氧化－水解●O3●水解●还原水解→醛/酮Zn/H2O；CH3SCH3；H2/Pd；LiAlH4；NaBH4●α-H卤化自由基取代烯丙位自由基稳定●X2 500-600℃/hv●NBS/NCS●与卡宾反应●单线态卡宾●三线态卡宾●类卡宾●加聚反应4.炔烃●末端炔氢酸性●NaNH2/NH3(i)得到亲核试剂： RX C=O●[Ag(NH3)2]+HCl HNO3 CN-/H2O 还原提纯●[Cu(NH3)2]+●亲电加成●卤素反式（环正离子中间体），马氏规则●HX顺/反式（碳正离子中间体），两侧均为R时反式；马氏规则●H2O马氏规则，烯醇式互变酮式●H2SO4 H3PO4催化碳正离子中间体●Hg2+/H+催化汞鎓离子中间体●硼氢化●氧化H2O2/OH-顺式水合，反马氏●还原●自由基加成过氧化物（链引发剂）●亲核加成端炔C，碳负离子中间体●HCN●活泼氢-OH,-SH,-NH2,=NH,-CONH2,-COOH●还原●催化加氢●强还原剂Pd,Pt,Ni●弱还原剂顺式加成●Lindlar催化剂（Pd-CaCO3-PbO）●Pd-BaSO4,吡啶●碱金属与液氨反式加成●氢化锂铝反式加成●氧化→-COOH●KMnO4●O3/H2O2/Hg2+●聚合●链●环三聚成苯 #5.共轭烯烃●亲电加成●1,2-加成动力学●1,4-加成热力学●Diels-Alder反应周环反应，Δ，可逆给电子基双烯体+吸电子基亲双烯体优亲双烯体顺反构型保持内型产物优先产物取代基邻对位优●聚合反应6.苯●亲电取代定位效应：给诱，吸诱，给共，吸共，卤素加成-消除机理●硝化反应HNO3/H2SO4=1:2●卤化反应X2/Lewis酸 F2，I2特殊反应●磺化反应浓硫酸，发烟硫酸弱酸恢复●Friedel-Crafts反应●傅-克烷基化碳正离子重排多烷基化可逆●RX/AlCl3●RCH=CH2/H+●ROH/HF●傅-克酰基化不可逆，无重排，无多元●RCOCL/AlCl3●(RCO)2O/AlCl3●RCOOH/H2SO4●Blanc氯甲基化HCHO/HCl/无水ZnCl2●Gattermann-Koch反应→芳醛Lewis酸，加压CuCl，CO/HCl(1:1)●还原反应●催化氢化H2，Pt Pd Ni Ru Rb●Birch还原Na/NH3(l)/CH3CH2OH●加成反应3Cl3 Δ/P/hv●氧化反应不为高锰酸钾、重铬酸钾所氧化●O2/V2O5/Δ→顺丁烯二酸酐●苯甲位性质●碳负离子反应●碳正离子反应●SN1取代●SN2取代●自由基反应X2/hv NBS/过氧化物●侧链氧化●强氧化（KMnO4,K2Cr2O7,HNO3）→-COOH含α-H的苯环侧链●温和氧化●Etard反应ArCH3 (CrO2Cl2)→ArCHO●Kornblum反应ArCH2X (DMSO,NaHCO3)→ArCHO●卤苯●与金属有机化合物●芳香亲核取代NaNH2/NH3(l) 苯炔中间体机理（消除-加成机理）●邻对位被吸电子基取代卤苯，卤素易亲核取代7.稠环芳烃●萘●亲电取代●硝化●卤代●磺化●低温α-位动力学●高温β-位热力学●酰基化●CS2溶剂→α-位●C6H5NO2溶剂→β-位●氧化●CrO3/HOAc●O2/V2O5/Δ●H2O2●催化氢化●一取代萘亲电取代定位●蒽、菲活泼，9.10位●亲电取代●催化氢化●氧化→醌8.卤代烃●亲核取代机理：Sn1；Sn2 反应活性●水解→醇●碱●水（溶剂解）●醇解→醚●碱●醇（溶剂解）●氨解●NaHS●NaSR●NaCN延长碳链●RC≡CNa●AgNO3鉴别卤代烃●-CH(COOEt)2●NaX'●β-消除区域选择性（Zaitev规则）立体选择性（反式共平面）机理：E1；E2 反应活性●与金属反应●Mg→格氏试剂●格氏试剂亲核取代偶联反应●格氏试剂与活泼氢反应●H2O●HX●HOR'●HC≡CR'●NH3●R'COOH●格氏试剂与醛、酮反应●格氏试剂与酯反应●格氏试剂与环氧乙烷反应●格氏试剂与CO2反应●格氏试剂与O2反应●NaWurtz反应●Li→有机锂→二烷基铜锂●亲核偶联●与活泼氢●与CO2、O2●还原反应●LiAlH4保留双键●NaBH4保留双键●Zn/HCl●HI●催化氢化●Na/NH3保留双键及构型●氧化反应●DMSO（二甲基亚砜）→R-CHO9.醇●醇羟基上的H 酸性●电离●与碱金属→亲核试剂●与氢氧化钠→亲核试剂●醇羟基上的O●碱性●亲核性——酯化反应●与有机酸加成-消除机理碳正离子机理酰基正离子机理●与含氧无机酸●硝酸●亚硝酸●硫酸●与羧酸衍生物●酰卤●酸酐●胺/氨●酯酯交换●亲核取代●HX机理：SN1，SN2 Lucas试剂及应用邻基参与效应●PX3，PX5重排●SOCl2不重拍●→构型保持●＋吡啶→构型翻转●分子间脱水(H2SO4/140℃)低温利SN1●β-消除（H2SO4或HPO3/180℃）分子内脱水，高温利E1●氧化有α-H者●KMnO4/MnO2●稀、冷、中性KMnO4→不反应●酸性/Δ KMnO4●1°R-OH→羧酸●2°R-OH→酮●3°R-OH→裂解成酮●新制MnO2→醛（不饱和键保留）●铬酸●强氧化●Na2Cr2O7+H2SO41°R-OH→羧酸 2°R-OH→酮●温和氧化→醛不饱和键保留●Sareett试剂（CrO3+吡啶）●Jones试剂（CrO3+稀H2SO4）●PCC试剂（CrO3+HCl+吡啶）●硝酸●1°ROH→羧酸●2°ROH,3°ROH→浓硝酸，裂解●环醇→二元酸●Oppenauer氧化Al[OC(CH3)3]3→选择性醇/酮H交换●Pfitzner-Moffatt试剂氧化→醛二甲亚砜+二环己基碳二亚胺●脱氢Cu或CuCrO4或Pd/300℃●多元醇特殊性质●邻二醇●络合金属离子（Cu2+）●氧化邻二醇→断裂为二羰基化合物●H5IO6●Pb(OAc)4/CH3COOH或C6H6●NaIO4●频哪醇重排10.酚●酚羟基●酸性●NaOH●碱性极弱●亲核性较低●酯化催化剂：碱，质子酸●酰卤●酸酐●醚化●Williamson醚合成●RX●CH3OSO2OCH3●CH2NO2●Clainsen重排芳香，脂肪●Fires重排●芳环上亲电取代●卤化●多卤代●单卤代降低温度小极性或非极性溶剂酸性条件次氯酸叔丁酯●磺化●硝化亚硝化●Friedel-Crafts反应●烷基化●酰基化●Reimer-Tiemann反应→邻对位甲酰化（苯甲醛）CHCl3/NaOH/60℃●Kolbe-Schmitt反应→邻对位羧酸NaOH—CO2(高压)—H+●羟甲基化反应→邻对位羟甲基化HCHO/H+●偶联反应→对位偶氮苯ArN2+X-11.醚●自动氧化自由基反应●碱性→佯盐●亲核取代 HIC-O键断裂顺序●Claisen重排●烯基型醚稀酸→醛/酮●1,2-环氧乙烷开环●酸性 SN2机理，SN1区位选择性Nu-多取代C 构型翻转●碱性 SN2机理Nu-小空阻C 构型翻转●冠醚12.醛&酮●羰基亲核加成●含氧亲核试剂●H2O→偕二醇●ROH→半缩醛（酮）→缩醛（酮） [碱与氧化剂稳定，酸不稳定→恢复羰基]催化剂：对甲苯磺酸，HCl●含硫亲核试剂●NaHSO3（过量、饱和）醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮●RSH→缩硫醛（酮）H2/NaneyNi→二甲基●Schiff试剂（品红+SO2）●含碳亲核试剂●HCN→α-羟基腈醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮●炔化物→α-炔基醇●金属有机化合物→醇一次加成●Witting试剂（磷Ylide）→烯烃●含氮亲核试剂●胺●一级胺→亚胺●二级胺→烯胺●氨●胺衍生物●α-H反应酸性烯醇化→烯醇盐（区位选择）●α-H卤化●酸催化●碱催化●卤仿反应α-甲基酮，α-甲基醇●烷基化 RX●酮（仲胺参与）●醛（亚胺参与）●羟醛缩合（Aldol反应）酸催化碱催化自身缩合定向缩合●Michael加成（1,4-加成）含α-H的醛/酮+α-不饱和醛/酮●Perkin缩合芳香醛+酸酐（酸酐对应盐/Δ）→反式β-芳基-α-不饱和羧酸●Mannich反应含α-H的酮+甲醛+胺●氧化●一般氧化高锰酸钾、重铬酸钾、铬酸、过酸、过氧化氢、氧化银、溴…●醛→羧酸●酮 Null●特殊●醛●自氧化自由基●Fehling试剂（新制氢氧化铜络合物）→羧酸盐+砖红色氧化亚铜醛、α-羟基酮、α-醛酮芳香醛不反应●Tollens试剂（银氨离子）→羧酸盐+银镜●酮●Baeyer-Villiger氧化重排（过酸）迁移顺序●还原●→-C-OH●催化氢化顺式，小空阻侧●氢化金属化合物●LiAlH4C=C、C≡C保留●NaBH4C=C、C≡C保留●B2H6C=O＞C=C●Meerwein-Pronndorf-Verley还原（异丙醇铝/异丙醇）C=C、C≡C保留●活泼金属●单分子还原●双分子还原[Mg/苯，Na/NH3(l)]→频哪醇孤立C=C不还原，共轭时优先还原●→-CH2●Clenmmensen还原 Zn-Hg/浓HCl●Wolff-Kishner还原●Wolff-Kishner-黄鸣龙还原C=C、C≡C保留●歧化 Cannizzaro反应（浓OH-）分子间自身，交叉，定向（甲醛总被氧化）分子内●安息香缩合苯甲醛+CN-●Darzen反应酮+XCH2COOR'→环氧化酯→（OH-/H2O,H3O/Δ）多一个碳的醛●聚合反应●不饱和醛、酮●烯酮●羰基的加成（活泼H）互变●格氏试剂●聚合体反应●β-丙内酯开环●酸性中性●碱性，强酸性●α,β-不饱和醛酮●加成反应●1,4-加成氨及其衍生物HX H2SO4 HCN H2O ROH 二烷基铜锂格氏试剂与酮Michael加成●1,2-加成RNa RLi 格氏试剂与醛●3,4-加成X2 H2O●还原●醌●对苯醌●加成●1,2-加成●氮亲核试剂●格氏试剂●1,4-加成HCN,HX,CH3OH,胺●还原●Diiels-Alder反应●羟基取代醛酮●α-OH取代●互变●氧化●与苯肼反应●与H5IO6反应●β-OH取代●脱水●γ/δ-OH取代●分子内亲核取代→环状半缩醛13.羧酸●酸性NaOH,KOH,Na2CO3,NH3·H2O●酰基碳上的亲核取代——酰化●酯化 ROH RX加成-消除碳正离子中间体酰基正离子中间体●与无机酰卤SOCl2 PCl3 PCl5●与氨或胺亦可酸碱反应●氨→互变成腈●胺→脱水缩合●与金属有机化合物●格氏试剂→羧酸镁盐无意义●有机锂→酮●还原●催化氢化●LiAlH4●BH3●脱羧自由基●Kolbe法电解●Hunsdicker反应→R-BrRCOOAg+Br2 (CCl4/Δ)●Cristal反应→R-BrHgO+Br2●Kochi反应●二元羧酸脱水与脱羧Blanc规则●α-H的反应 Hell-Volhard-Zelinsky反应PBr3 一、二、三卤代●不饱和羧酸●α,β-不饱和●1,4-亲核加成●Diels-Alder反应14.取代羧酸●卤代酸●α-X●亲核取代NaOH/H2O，NH3，NaCN/H+●β-X●卤代烃消除●γ，δ，ε -X●内酯化●醇酸●酸性●脱水●α- →半交酯→交酯●β- →消除成烯（共轭）●γ，δ - →内酯（分子内）●＞ε- →聚酯（分子间）●与醛反应（亲核加成）●α-醇酸与金属离子→螯合物●降解脱羧，成酮●α-醇酸●稀H2SO4●浓H2SO4●β-醇酸●酚酸●羰基酸●乙醛酸水合●丙酮酸降解●乙酰乙酸●4-戊酮酸●氨基酸●两性与等电点●脱羧●脱水缩合●显色反应●β-酮酸酯●酸性●酮式与烯醇式互变●分解●酮式分解→酯水解稀碱●酸式分解→亲核加成-消除，脱羧浓碱●作为亲核试剂●烃化●酰化●Knoevenagel反应弱碱催化●Micheal加成●乙酰乙酸乙酯合成法●丙二酸二乙酯合成法15.羧酸衍生物●酰基碳上的亲核取代反应性：I＞Br＞Cl＞-OCOOR＞-OR＞-OH＞-NH2＞-NHR●水解→羧酸酸性，碱性酰卤＞酸酐＞酯，易酰胺难●酯水解的机理●亲核加成-消除●碳正离子●酰基正离子●腈→酰胺→羧酸●醇解→酯酰卤＞酸酐，易酯＞酰胺＞腈，难●酯交换反应及应用●氨解→酰胺均易●酸解●与金属有机化合物反应●酰卤●格氏试剂，有机锂→少量得酮，过量得3°ROH●二烷基铜锂→酮●有机镉化物→酮●酯，腈格氏试剂，有机锂→少量得酮，过量得3°ROH●酰胺NH2活泼氢先反应，浪费●酸酐→酮→醇浪费●还原●催化氢化●酰卤●强烈还原——H2/Pd→RCH2OH●温和还原Rosenmund还原——H2/Pd-BaSO4/硫/喹啉→RCHO●酸酐 ..H2/Pd●酯 CuO·CuCrO4,200-300℃,10-30MPa苯环不受影响●酰胺 H2/CuCr氧化物/高温高压●腈 H2/Ni/NH3(l)/高温高压●金属氢化物●酰卤，酸酐，酯→RCH2OH●LiAlH4/乙醚●LiBH4/THF●NaBH4/THF●酰胺 LiAlH4/乙醚●1°→RCH2NH2●2°→RCH2NHR'●3°●氧化剂过量→RCH2CR'R''●氧化剂不过量→RCHO●腈→RCH2NH2LiAlH4●特殊●二元环酐（NaBH4）→内酯●酰卤[ AlLi(t-BuO)3H ]→醛●酯的特殊还原——Bouveault-Blanc还原(Na/ROH)→醛＋醇●酰卤专属反应●α-H卤代X2/H+●酯的专属反应●Claisen酯缩合→β-羰基酯C2H5ONa/C2H5OH●混合酯缩合●Dieckmann反应二酸酯（Na/甲苯/C2H5OH）→β-羰基酯环五、六元环稳定●酮酯缩合●酮醇缩合 2酯→β-羟基酮Na/N2,Ph-CH3,Δ●热裂→羧酸+烯400-500℃●Reformatsky反应β-卤代酸酯+醛/酮（Zn）→β-羟基酸酯●酰胺专属性质●酸碱性●脱水→腈P2O5或SOCl2或Δ●Hofmann降级→胺X2/NaOH→NaXO●Gabriel合成法亚酰胺制备伯胺●腈专属反应●水解→酰胺→羧酸●Ritter反应16.有机含氮化合物●胺●脂肪胺●碱性碱性判断分离纯化●酸性LDA制备●亲核性●烷基化（Hofmann烷基化） R-XSN2●酰基化（伯胺，仲胺）●羧酸衍生物——酰卤，酸酐，酯保护氨基，结构鉴定●磺酰氯 Hinsberg反应鉴别结构，分离纯化●亚硝化●叔胺→N-亚硝铵盐●仲胺→N-亚硝胺●伯胺→重氮盐→碳正离子●取代●消除●重排●Tiffeneau-Demjanov重排类似频哪醇●与醛/酮反应●伯胺→亚胺●仲胺→烯胺●还原性●伯胺→亚硝基化合物→硝基化合物●仲胺→羟胺●叔胺→氧化胺●Cope消除β-H的氧化胺Δ→烯烃+羟胺●芳香胺●极弱碱性●芳香亲核取代活化，邻对位改变活性→铵盐改变定位→酰化●卤化→三卤代无cat.●磺化，硝化，酰基化注意N上的H竞争反应●重氮化NaNO2,H+,H2O,0-5℃●伯芳胺→芳香重氮盐●仲芳胺→N-R基-N-亚硝基苯胺●叔芳胺→对亚硝基苯胺●还原性●氨基氧化●1°→硝基化合物●2°→羟胺●3°→氧化胺●苯环氧化复杂醌式结构●MnO2/H2SO4/10℃→醌●季铵盐与季铵碱●制备●Hofmann烷基化●Ag2O/H2O●Hofmann消除Hofmann规则●硝基化合物●脂肪族●还原反应→-NH2●酸性还原系统 Fe/Zn/Sn+HCl●催化氢化●酸性α-H●Henry反应碳负离子与羰基化合物缩合●与亚硝酸反应●1°→硝肟酸+NaOH→红色溶液●2°→假硝醇+NaOH→蓝色溶液●3° null●芳香族●还原→→-NH2●酸性系统→-NH2●中性系统→-NHOHNH4Cl，CH3CH2OH●碱性系统→氧化偶氮苯，偶氮苯，氢化偶氮苯Zn/NaOH●催化氢化●亲电取代钝化，间位定位●亲核取代卤苯亲核取代●重氮化合物●重氮甲烷●碱性●与含活泼氢者反应●亲核性●与醛/酮反应●与酰卤反应 Arndt-Eister合成法●亲电反应●1,3-偶极环加成反应→环丙烷及其衍生物●生成卡宾●芳香族●酸性●亲核取代反应●被OH取代PhN2+SO4H- H2O H+/Δ●被卤素取代●F Schiemann反应●Cl Br●Olah反应●Sandmeger反应CuX●Gattermann反应Cu●IKI/Δ●被CN取代●Sandmeger反应CuCN+KCN●Gattermann反应Cu+KCN●被硝基取代●Gattermann反应NaNO2+H2O+Cu●被H取代●H2PO3+H2O●HCHO+NaOH●还原反应●偶联反应活泼芳环●二烷基芳胺●芳香伯胺、仲胺●酚●偶氮化合物●芳香族●异构化●弱碱性●联苯胺重排●氧化→氧化偶氮苯→对羟基偶氮苯过氧酸 H+●脂肪族●叠氮化合物●还原→-NH3●Curtius重排酰胺叠氮→胺（少一个C）●Schmidt重排●氮烯17.杂环化合物●五元杂环●一个杂原子——吡咯、呋喃、噻吩●芳香性●亲电取代α-位吡咯＞呋喃＞噻吩●卤代●Br2 Cl2→多卤代●SO2Cl/Et2O/0℃，Br2/环二乙醚/0℃，Br2/AcOH，NBS，NCS→一卤代●噻吩+I2/HgO/苯/0℃→一碘代●磺化吡啶三氧化硫噻吩可直接磺化●硝化乙酰基硝酸酯●偶联芳香重氮盐●傅-克酰基化●傅-克烷基化→混合物●加成●催化加氢●Diels-Alder反应●吡咯特有性质●极弱碱性●酸性与碱反应得N+●N+作为亲核试剂RX, RCOX, CO2/H2O●瑞默尔-悌曼反应→α-醛CHCl3/NaOH●衍生物α-呋喃甲醛●醛●催化加氢●氧化●无α-H的醛●康尼扎罗●安息香缩合●交叉羟醛缩合●Perkin反应●一个杂原子的苯并杂环——吲哚，异吲哚●亲电取代3-位●2个杂原子●咪唑●酸性强于吡咯●碱性强于吡咯●六元杂环●一个杂原子——吡啶●碱性●亲核性N●CH3I●RX●酰卤●SO3●亲电取代β-位●卤代200℃●硝化HNO3/H2SO4/KNO3/300℃●磺化发烟H2SO4/HgSO4/230℃●亲核取代α-位●Chichibabin反应NaNH2/NH3●C6H5Li●3,4-卤代吡啶+氨水/160℃→4-取代●氧化●较苯难氧化●被过氧化物氧化产物取代定位γ-●还原●催化氢化●Na/C2H5OH●侧链α-H缩合反应●芳香醛●CH3I●一个杂原子的苯并杂环——喹啉，异喹啉●亲电取代苯环5,8-位●亲核取代●喹啉 2（主）,4-位●异喹啉 1位●氧化还原●侧链α-H18.周环反应●电环化反应●4n●基态Δ→顺旋●激发态hν→对旋●4n+2●基态Δ→对旋●激发态hν→顺旋●环加成反应基态Δ●Diels-Alder反应●1,3-偶极环加成反应●σ迁移反应●[1，j]●H迁移●基态●同面5 9 13（4n+1C）●异面3 7 11 （4n-1C）●激发态●同面 4n-1●异面4n+1●C迁移●基态●构型保持●同面4n+1●异面4n-1●构型翻转●同面4n-1●异面4n+1●激发态●构型保持●同面4n-1●异面4n+1●构型翻转●同面4n+1●异面4n-1 ●[i，j]●[3,3]σ迁移●cope重排●claisen重排。
有机化学人名反应(人卫版附)
1、Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
2、Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。
所以，尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺利完成。
3、Claisen 重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。
对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。
采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
有机反应知识点总结
有机反应知识点总结一、有机反应的分类有机反应可以根据反映的化学实质及过程特点分为不同的类型。
一般来说，有机反应可以分为以下几种类型：1. 加成反应加成反应是指两个不饱和化合物中的碳—碳双键或者碳—碳三键之间的共价键断裂，然后与其它物质中的原子或者原子团形成新的键的反应。
例如：在上面的反应中，1,3-丁二烯和Br2反应，生成1,4-二溴丁烷。
2. 消除反应消除反应是指分子中的两个原子团（通常是氢原子与氢氯酸根、质子与醇酸根或者氢替换基与羟基等）之间的离子键断裂，原来结合在一起的分子中的原子或者原子团离开，从而从分子中除去一个分子的过程。
例如：在上面的反应中，氢氧化钠与氯丙酮反应，生成丙烯醇。
3. 取代反应取代反应是指一个有机分子中的原子团或者原子被另一个原子团或者原子所取代的过程。
例如：在上面的反应中，氯甲烷与氢氧化钠反应，生成甲醇。
4. 重排反应重排反应是指有机分子分子中化学键的原子在分子内重新排列的过程，生成不同的有机化合物。
在上面的反应中，氯丙烷受热发生重排反应，生成异丙烯和丙烷。
5. 加氢反应加氢反应是指有机分子中的碳—碳双键或者碳—碳三键上的原子与氢原子反应的过程，也就是加氢的过程。
例如：在上面的反应中，丙烯与氢气反应，生成丙烷。
6. 氧化反应氧化反应是指有机分子中的原子或者原子团失去电子与氧原子或者其他含氧的物质发生反应的过程。
例如：在上面的反应中，2-丁醇与酸性高锰酸钾反应，生成丁酸。
7. 还原反应还原反应是指有机分子中的原子或者原子团与氢原子或者氢离子发生反应的过程。
例如：在上面的反应中，苯酮与水合肼反应，生成苯甲酸。
二、有机反应知识点总结1. 共轭体系的稳定性在有机化学中，共轭体系的稳定性对很多有机反应的进行起着决定性作用。
共轭体系是指一个分子内含有两个或者两个以上的π键，这些π键相邻并且共享一个或者多个的原子，形成一个扩展的共轭体系。
共轭体系的稳定性对于很多有机反应起着决定性的作用。
有机化学反应规则总结
有机反应规则总结1 Arbuzov亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
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基础有机化学反响总结一、烯烃1、卤化氢加成 （ 1〕XHXRCHCH 2R CHCH 3【马氏规那么】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳很多的碳上。
【机理】H 3 CX+H 3C+CH 3主快CH CH3XH 3 CCH 2+ H +慢H 3CX+H 3CX 次+CH 2 【实质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 牢固的碳正离子 中间体。
【注】碳正离子的重排 （ 2〕HBrR CHCH 2 R CH 2 CH 2 BrROOR【特点】反马氏规那么 【机理】 自由基机理〔略〕【注】过氧化物效应仅限于 HBr 、对 HCl 、 HI 无效。
【实质】不对称烯烃加成时生成 牢固的自由基 中间体。
【例】BrH 3 C CH CH 2 BrH 3CHBrCH2+H+H 3CCH CH 3HBrCH 3 CH 2 CH 2 BrBrH 3C CH CH 3 Br2、硼氢化 —氧化1)B 2 H 6R CHCH 2R CH 2 CH 2 OH2)H 2O 2/OH -【特点】不对称烯烃经硼氢化 —氧化得一 反马氏加成 的醇，加成是 顺式 的，并且不 重排 。
【机理】H 3CH 3CH 3CCHCH 2CHCH 3 CHCH 3HBH 2H BH 2HBH 2H 3CCH 3CH=CH 2-CH 2CH 2CH 3O OH-CH CH 2 (CH 3CH 2CH 2)3BH 3 CH 2CH 2C BO OHHBH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3+-H 3CH 2CH 2C BOHOH 3CH 2CH 2 C -OCH 2CH 2CH 3BHO -CH 2CH 2CH 3O OHOCH 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3BOCH 2 CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 3B(OCH 2 CH 2 CH 3 )3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH2CH33+Na 3BO3【例】1)BH 3OH H2)H 2O 2/OH -CHHCH 333、 X 2 加成BrBr 2 /CCl 4CCCC Br【机理】第2页共82页Br BrBrBr -Br+C +C BrCCC CC CBrBrH 2OBr -H +BrC+C CC CC+HOH 2 O【注】经过机理能够看出， 反响先形成三元环的溴鎓正离子， 尔后亲和试剂攻击从反面攻击，不难看出是 反式加成 。
人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃
人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃19第二章 烷烃和环烷烃学习目标1. 掌握：烷烃和环烷烃的定义、通式、同分异构现象；烷烃和环烷烃的系统命名法；烷烃和环烷烃的主要化学性质；2. 熟悉：烷烃和环烷烃空间结构；烷烃和环烷烃类型；乙烷和环己烷的优势构象； 直立键和平伏键；3. 了解：饱和碳原子SP 3杂化特点；角张力与环烷烃稳定性关系；烷烃在医学上的应用；烷烃和环烷烃的物理性质。
有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。
烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。
因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。
根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。
烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。
本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。
第一节 烷烃分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃烃 饱和开链烃—烷烃脂环烃（环烷烃、环烯烃等）闭链烃(环烃) 开链烃(脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。
分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。
一、烷烃的结构、分类和命名（一）烷烃的结构1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。
甲烷分子式是CH4，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个共价单键结合而成。
如下图2-1（a）所示。
图2-1（a）图2-1（b）图2-1（c）图2-1 甲烷分子结构示意图结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。
原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。
2021年高中化学有机反应总结
高中化学有机反应总结1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
⑴硝化反应苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应。
⑵磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。
⑶酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应。
⑷水解反应一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。
（其中皂化反应也属于水解反应。
皂化反应油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。
）水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、｜白质水解。
另缩聚反应也属于取代反应。
2、加成反应有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。
⑴油脂的氢化反应属于加成反应。
油脂的氢化液态油在催化剂（如Ni）存在并加热、加压的条件下，跟氢气起加成反应，提高油脂的饱和度的反应，也叫油脂的硬化。
⑵水化反应在有机化学中指分子中不饱和键（双键或叁键）或羰基在催化剂存在或不存在下和水分子化合的反应。
3、消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr 等），而生成不饱和（含双键和叁键）化合物的反应。
4、聚合反应由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
⑴加聚反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
这样的聚合反应同时也是加成反应，所以叫加聚反应。
⑵缩聚反应由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、NH3、HX等分子）的反应。
5、氧化反应在有机反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
6、还原反应在有机反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫氧化反应。
7、变性蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。
扩展阅读高中化学有机化学反应总结新人教版选修5《有机化学基础》总复习《有机化学基础》主要突出了“结构决定性质”这一主线。