高等有机化学习题

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《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科《高等有机化学》试卷 A题号一二总分统分人复核人得分一．回答下列问题（每题4分，15题，共60分）：1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？A 、 NO 2COOHB 、NHC 、FOH D 、FOH2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。

3. 写出下列化合物的最稳定构象：a.OH CH(CH 3)2H 3C H H Hb.FCH 2CH 2OH4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。

得分阅卷人系专业层次姓名学号┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉A、OHB、OHC、OHD、OH5. 比较下列各组化合物的酸性大小。

（1）A、COOHNO2B、COOHOCH3C、COOHOCH3D、COOHNO2（2）A、OHNO2B、OHOCH3C、OHOCH3D、OHNO2（3）A 、NH 2NO 2B 、NH 2OCH 3C 、NH 2OCH 3D 、NH 2NO 2（4）A 、 CH 3NO 2B 、CH 3OCH 3C 、CH 3OCH 3 D 、CH 3NO 26. 下列化合物酸性最弱的是？OHNO 2OH NO 2OHNO 2OHABCD7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？A CH 3CH 2CH 2CH 2OHB CH 3CH(OH)CH 2CH 3C (CH 3)2CHCH 2OHD (CH 3)3COH8. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H +；b. RCH 2+；c. H 2O ；d. RO —； e. NO 2+； f CN —； g. NH 3； h. R C =O +9. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH 3CH =C =C(CH 3)2b.N C 3H 7C 6H 5C 2H 5CH 3+I c.d.C(CH 3)2OH CH 3O10. 预测下列各分子的形状和键角的大小：H 2C=C=CH 2NH 3CCH 3CH 3CH 3BeCl 2OH 3CCH 3CH 311. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

高等有机化学试题及答案文库

高等有机化学试题及答案文库高等有机化学试题及答案文库________________________________高等有机化学是一门重要的理论和应用结合的科学，它不仅是药物研究的基础，而且也是重要的工业原料和产品制造工艺的基础。

对于初学者来说，需要通过不断的练习来巩固学习成果。

一、有机化学试题及解析1、下列关于有机物分子式正确的是（）A、乙烯C2H2B、乙醇CH2OHC、乙醛CH2OD、乙酸C2H3O2正确答案：A、B、C、D2、下列关于构象正确的是（）A、乙烯具有均相异构象B、乙醇具有对映异构象C、乙醛具有对映同构象D、乙酸具有均相同构象正确答案：A、B、C3、下列关于有机物的反应性正确的是（）A、甲醛可以通过加氢反应得到甲醇B、乙醛可以通过加氢反应得到乙醇C、丙酸可以通过加氢反应得到丙醇D、甲酸可以通过加氢反应得到乙醇正确答案：A、B、C4、下列关于有机物的性质正确的是（）A、甲醛是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、丙酸是一种混浊的无色液体D、甲酸是一种无色固体正确答案：A、B、D二、有机化学试题及解析进阶1、下列关于芳香族化合物正确的是（）A、苯可以与甲酸反应得到对甲苯胺B、乙醛可以通过氧化反应得到甲醛C、苯乙酮可以与甲酸反应得到对甲基苯胺D、苯乙酮可以通过氧化反应得到乙醛正确答案：A、C2、下列关于芳香族化合物性质正确的是（）A、苯是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、苯乙酮是一种混浊的无色液体D、对甲基苯胺是一种无色固体正确答案：A、C、D3、下列关于有机物的合成方法正确的是（）A、甲基胺可以通过Fischer-Tropsch合成法合成B、乙酸可以通过Friedel-Crafts反应合成C、甲基胺可以通过Friedel-Crafts反应合成D、乙酸可以通过Fischer-Tropsch合成法合成正确答案：B、C4、下列关于有机物的催化剂正确的是（）A、甲基胺合成所需要的催化剂是金属钴B、乙酸合成所需要的催化剂是金属银C、甲基胺合成所需要的催化剂是金属铜D、乙酸合成所需要的催化剂是金属钛正确答案：A、B三、有机化学实验室实践1、下列实验室中常用仪器正确的是（）A、真空泵B、真空测定仪C、气体流量计D、真空干燥仪E、真空分子泵F、气体分析仪G、浊度仪正确答案：A、B、C、D、E、F2. 下列实验室中常用试剂正确的是（）A. 硝酸盐试剂B. 氢氧化物试剂C. 碘试剂D. 过氧化物试剂正确答案：A, B, C, D。

高等有机化学各章习题及答案 (1)

化学键与分子结构
1．1 预测下列各分子的形状和键角的大小：（1)BeCI4 （2)CH2＝C＝CH2 (3)PCl3 (4)N+(CH3)4 (5)(CH3)O+
1．2 画比下列化合物的 Iewis 结构；如果存在共振结构所有有贡献的共振结构式．（1）CH2N2 （2）N02 (3)PhO- (4)P-02NC6H4NH2
1.8 （2）和（7）不能形成分子间氢键（1）HCN┈HCN (3)H2CO┈HOH
(6)H2NCH2CH2OH┈NH2CH2CH2OH
(4)Cl┈HOH
(5) (CH3)2CO┈HOOCC6H4OH
当第一个羧基上的 H+电离后，所形成的负离子是一个强的给电子基，它对第二个羧基所发生的直接诱导，将使第二个羧基上好的电离趋于困难，这种影响也是顺式大于反式，所以丁烯二酸的第二电离常数是顺式小于反式。这种诱导影响是通过空间或溶剂间的场效应传递的。 1.6 （1）无芳香性
分子没有一个闭合的共轭体系，因而无芳香性，然后失去 H-以后生成的 A 为含有六个π 电子的离子，则具有芳香性。
1.8 下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。
（1）HCN 和 HCN (2)HCHO 和 HCHO
(3)HCHO 和 H2O
(4)Cl-和H
和丙酮
（6）HOCH2CH2NH2 和 HOCH2CH2NH2
答案： 1.1 （1）线性（2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上（3）棱锥型，键角约
105～110°（4）正四面体（5）棱锥型，键角约 105～110°。
1.2 （1） (2)
(3)
(4)
1.3 （1）Ⅰμ=2.5D Ⅱμ=3.4D （2）Ⅰμ=6.3D Ⅱμ=2.6D （3）Ⅰμ=3.48D Ⅱμ=2.68D

高等有机化学习题

⾼等有机化学习题⾼等有机化学习题第⼀章化学键⼀、⽤共振轮说明下列问题1）联本中的C 1-C 2键长为什么⽐⼄烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发⽣在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1）由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故⽐⼄烷的C 1-C 2键短。

（2）由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发⽣硝化反应。

2）⽅酸为什么是强酸？（强于硫酸）⽅酸的共振结构式可表是如下：对吗？由⽅酸的共振结构式可以看出⽅酸的电⼦离域效果更好。

⼆、试推测6，6-⼆苯基富烯的亲电取代发⽣于哪个环，哪个位置？亲核取代发⽣于哪个环，哪个位置？6，6-⼆苯基富烯的共振式如下：由6，6-⼆苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发⽣在五元环的2位上，⽽亲核取代发⽣在苯环的2位上。

三、计算烯丙基正离⼦和环丙烯正离⼦π分⼦轨道的总能量，并⽐较两者的稳定性。

烯丙基正离⼦有两个电⼦在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离⼦=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β11'OH OOO OO HOOOO HO OOH OOO O S O OH OOS OO O H O S O O O HOS O O OH环丙烯正离⼦有两个电⼦在成键轨道上其总能量为E 环丙烯正离⼦=2E 1=2(α+2β)=2α+2β能量差值为E 烯丙基正离⼦- E 环丙烯正离⼦=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β因此，环丙烯正离⼦⽐烯丙基正离⼦稳定。

四、⽤HMO 法分别说明烯丙基负离⼦和环丙烯负离⼦的电⼦排布和成键情况，并⽐较两者稳定性。

五、简要说明1）吡咯和吡啶分⼦的极性⽅向相反，为什么？吡咯分⼦中氮原⼦给出⼀对为共⽤电⼦参与了共轭分⼦的⼤π键，也就是电⼦从氮原⼦流向五员环，⽽吡啶分⼦中氮原⼦只拿出⼀个电⼦参与共轭，并且氮原⼦的电负性⼤于碳原⼦使电⼦流向氮原⼦的⽅向。

因此，两个分⼦的极性正好相反。

高等有机化学试题及答案

单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分）A、HOH COOH——H——OHCOOHH—|—C、D、COO江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案1.下列结构中，所有的碳均是SP?杂化的是（A）CH=CH2CH=CH2CH2OHCH3A、0B'0C、◎D、◎2.下列自由基稳定性顺序应是（D）①（CH3）B C・②CH3CHC田5③Ph3C・④CH3CH2•A.②〉④B.①〉③＞©＞（§）C.D.③丄①〉②〉④3.下列化合物中酸性最强的是（B）A.CH3CH2COOHB.C12CHCOOHc.C1CH2COOH D.CICH2CH2COOH4.下列化合物最易发生S N I反应的是（A）A.（CH3）3CC1B.CH3CIC.CH3CH7CH.CID.（CH3）2CHC15.下列拨基化合物亲核加成速度最快的是（C）6•下列化合物中具有手性碳原子，但无旋光性的是（B）A、CH3COCH3B.C.HCHOD.CH3CHO7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸，酸性由大到小排列为（B）A、B、④丄③〉①〉②C、④〉②＞（D＞③D、②耳〉③〉④&3•甲基・1•漠戊烷与KOH-H2O主要发生（C）反应A^E1B^S N IC、S N2D、E29.下列化合物中为内消旋体的是（D）10.下列4. +（CH 3）CCL 二写出下列反应的主要产物。

（本大题共4题，每小题2分，共8分）COOC 2H 5答案:+HCL答案:CH-BrH 2SO 4答案:(D :NH 3塑迅C(CH 3)3三•写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并标明 R 或S 构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）・・CBr屮・/D答案:有旋光性.SN2历程.+-3 CH 32'AgHr 无旋光性.SNl 历程.5 2HOH 四•写出下列3.（H3C）2C^=CH2+CH3CH2OH HE 乜►（CH CH2CH3答案:2.H2C=CHCN+ICL►CH2CLCHICN答案:答案:<CcH-OH+（H3C）2C=CH2">（CH3）3C+25">（CHJ?C'OCH£H?护6-HBF*°H_五简要回答下列问题。

《高等有机化学》练习题参考答案

练习题第4套
一、回答下列问题
1．命名或写出结构式。
（1）(2Z,4E)-2,4-己二烯
（2）（R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷
（3）
（4）
（5）
（6）
2．邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应，只生成间三氟甲基苯胺，试解释之。
3．在合成芳醚时，为什么可用NaOH的水溶液，而不需要酚钠及无水条件；在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件？
6．
7．
8．
9．
10．
三、完成下列合成
1．由甲苯合成
2．欲由苯合成正丙基苯，某同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线：
第二条路线：
3．由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基？
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后再处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么？
二、就下面的化合物，回答有关问题
1．有几个构型异构体？
2．画出各异构体的费歇尔投影式。
3．画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4．指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1，2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（）。

《高等有机化学》试题(C卷)

化学/应用化学专业函授本科《高等有机化学》试卷 C（试卷共6页，答题时间120分钟）题号一二总分统分人复核人得分一．回答下列问题（每题4分，15题，共60分）：1.下列化合物化合物与NaI —丙酮溶液反应活性大小顺序为。

ABCDCH CH-CH 3CH 2 CH-CH 2BrCH 3- CH-CH 3BrBrCH 3-CH 2-CH 2Br2. 1—丁醇Ｂ．2—丁醇Ｃ．2——甲基—2—丁醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序为3.下列试剂亲核性大小顺序是A B C CH 3O-CH 3CH 2O -CH 3-CH-O -CH 3CH 3-C-O-CH 3CH 3D4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：a. b.C H 3c.C lO Hd.NO 2e.5. 按S N 2反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.C H 3C H 2Brb.c.C H 3C C H 3C H 3C H 2BrC H 3C H C H 3C H 2Br6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。

得分阅卷人系专业层次姓名学号a. b. c.Nd.NSe.+7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

NHa. b.Nc.NHd.NH28．下列化合物能发生碘仿反应的是：。

a.ICH2CHO b.CH3CH2CHO c.CH3CH2CHCH3O Hd.C6H5CO CH3e.CH3CHOf.CH3CH2CH2O H 9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（）＞（）＞（）。

a.C H2O HC H2O HC H2O C H3C H2O C H3b. c.C H2O C H3C H2O H10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.CO O Hb.CO O HCH3 c.CO O HCH3CH311. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生S N反应的相对活性。

高等有机化学习题及期末考试题库

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物不具有旋光性4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOHaqB. Na2CO3aqC. FeCl3aqD. I2/OH-aq5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是9. 二环乙基碳亚胺DCC在多肽合成中的作用是A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚I、环己醇II、碳酸III的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在 ,请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上 H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：＞＞＞＞ ;a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇;15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S 构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：＞＞;a.H 33H 33H 33b. c.完成下列反应：15题,每题2分,共30分,并用单箭头标出电子转移方向;写出下列合成步骤中 A-F 的结构式;有一固体化合物 AC 14H 12NOCl,与 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 BC 7H 5O 2Cl和 CC 7H 10NCl; B 与 NaHCO 3溶液放出 CO 2;C 与 NaOH 反应得 D,D 与 HNO 2作用得到黄色油状物,苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀;当 D 与过量的 CH 3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐;B 分子在 FeBr 3 催化下只能得到两种一溴代物;推出 A,B,C,D 的结构式;参考答案及详解一、回答问题1-14,每题1分,15-22-每题2分,共30分1. C;所谓“电”就是电子,带负电,所谓“核”就是原子核,带正电;2. B;格氏试剂和酮很容易反应,酮和 NaHSO 3 饱和水溶液会发生加成反应,LiAlH 4 能将酮还原为醇;PCl 3 可与醇反应生成氯代烷,但和酮不反应;3. B;两个 OCH 3 是一样的,分子有对称面;4. D;水杨酸有酚羟基,能发生显色反应,而安息香酸苯甲酸没有;5. D;邻硝基苯酚能形成分子内氢键;邻硝基苯酚熔点 44～45℃,沸点 216℃;对硝基苯酚熔点 114℃,沸点 279℃;6. B;隔离二烯,没有共轭;7. C;B 是均苯三酚;8.. D;在二氧六环中,没有一个碳原子同时被两个氧原子影响,因此性质像醚,不易水解;9. B;DCC 是一个常用的失水剂;10. B三、机理题：4小题,每题5分,共20分四、合成题：6个结构式,每个2分,共12分五、推测题：8分11. C;一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定,α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成;12. B13. A 醛基氢 9 - 10 B 双键单氢C 甲氧基氢 - 4D 苯上氢6 -14. d ＞ e ＞ a ＞ c ＞ b15.D>A>C>B>E16.B>A>D>E>C17.A与B18.A, B, D, F19.AR: B1R,3S; CR20.B>D>A>E>C21. c ＞ a ＞ b二、完成反应每题2分,共30分三、机理题每题5分,共20分1.2.3.4.四、每个2分五、每个2分。

高等有机化学例题及详解

《高等有机化学高等有机化学》》例题及详解例11 试解释为什么氯甲烷的极性大于氯苯的极性。

CH3Cl>Clµ = 1.86 D (气态)µ = 1.70 D (气态)解：原因在于CH3Cl中只有-I s效应存在，而在PhCl中同时有p-π共轭效应和-I s 效应存在，且p-π共轭效应与-I s效应方向相反，导致PhCl的偶极矩小于CH3Cl。

ClCH另外，PhCl中C-Cl键的偶极矩方向和CH3Cl分子中的偶极矩方向一样，均是由C→Cl，故可以得出这样的结论，在氯苯分子中，σ键电子在很大程度上向Cl偏移，且要比由于Cl原子的未共用p电子对苯环共轭所引起的向苯环的p电子偏移要大。

例2 试解释下列化合物的偶极矩差别原因：1．CH2=CH-CH=O > CH3CH2CH=O(µ=2.88D) (µ=2.49D)2．CH3CH2-Cl > CH2=CH-Cl(µ=2.05D) (µ=1.66D)解：1.丙烯醛中主要为+C效应；丙醛中主要为+Is效应。

2.氯乙烷中主要为-Is 效应，氯乙烯中则同时存在+C效应与-Is效应。

例33 从下列反应的相对速率数据，可得出什么结论？R CH2Br+N R H2C N BrR H CH3CH2CH3(CH3)2CH (CH3)3C相对速率 1 1.66 1.48 1.34 1.35 解：从表中数据可知，当R为供电基时，反应较快，如果仅考虑+Is效应，则无法解释这一结果。

实际上，此处起主要作用的是R与苯环的σ-π超共轭效应。

由于CH3的C-H键最多，故其σ-π超共轭效应最强，而(CH3)3C最弱，这样就较好地揭示了上述现象。

例44 试解释下列化合物的碱性大小顺序： N(CH 3)2N,N-二甲基苯胺(pKa = 5.06)<N苯并奎宁环(pKa = 7.79)N <奎宁环(pKa = 10.58)解：在N,N-二甲基苯胺中由于p-π共轭，导致N 原子上电子云密度下降，碱性最小。

高等有机化学训练题

《高等有机化学》达标训练题一、选择题）．下列的自由基按稳定性大小排列顺序正确的为（1④③②①CHCHCHCHCHCCHCHCHCHCHCHCH 333333222CHCHCH333③＞②＞④＞①A. ④＞③＞②＞①B.③＞④＞①＞② D. C. ③＞④＞②＞①) ( 2．不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的化合物是A. CHCHCHB. CHCHCCH D.CHC. CH 323332)3．下列化合物的磺化反应活性的是( 最强)4．下列化合物中，没有旋光性的是(CHCHCHA. CHCHCHBrCH B. CHCHBrCH32223332CH Cl3D.)C. (CH)CHCHBrCH(CH2332CHOH3）5．下列化合物中有芳香性的是（1,3-．戊二烯比1,4-戊二烯更稳定的原因主要是因为（）6 ．角张力D A．诱导效应B．共轭效应C．空间效应）．下列化合物中最稳定的构象式为（7）AgNO的醇溶液作用，最先出现沉淀的是（8．下列化合物与3D．氯代丙烷C ．氯代乙烷．丙烯基氯．烯丙基氯A B与AgNO-乙醇溶液反应的活性次序是（9. ）3CH3HCCCHCHCHBrBrCHCHCHCHCHCH3323233BrBr④③②① B. ③＞②＞④＞① A. ③＞④＞①＞②④＞②＞③＞①D. ③＞④＞②＞①C.）10. 下列进行S2反应速率由大到小的次序是（N-1-溴丁烷④-1-溴丁烷3-甲基溴丁烷①1-②2，2-二甲基-1-溴丁烷③2-甲基③＞②＞④＞① B. A.④＞②＞③＞①①＞④＞②＞③ D. C. ①＞④＞③＞②)．下列化合物中可以形成分子内氢键的是11(．邻硝基苯酚D A．邻甲苯酚B．对甲苯酚C．对硝基苯酚）12．下列化合物中以S1反应活性最高的是（N下列醇中，与金属钠的反应活性最高的是（）13.丙醇D．1-C．2-甲基-2丙醇丁醇1-A．丁醇B．2-）14. 下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序是（丙醇醇D．2-甲基-2C A．1-丁醇B．2-丁醇．3-丁烯-2-）15.下列碳正离子稳定性最高的是（CH3+++H3332233+）16.如果亲核取代反应发生了重排反应，则该反应的历程为（2 1 D. 可以为S，也可以为S ．AS1 B. S2 C. 说不清NNNN）17.下列化合物中，酸性由大到小的顺序为（OHOHOHOH(D)(C)(B)(A)OCHNO32OCHNO32A C. BACB D. DCD A. A BCD B. ACDB ＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞)( 18.下列化合物中具有手性的是CH3O OHCH2CH3HOH C.D .A .B .OHHHOHCHHOOCOH2）19. 下列σ-络合物中能量最低的是（NOCl2OCHCH33A.B. D.C.EHEHEHEH）还原成RCH=CHCHOH的还原剂是（20. 将RCH=CHCHO2OHHA. Zn+HCl B. Zn-Hg/HCl C. LiAlHD. Na+C542) 反应所得产物是( 21. (Z)-2丁烯与稀冷KMnO4 丁二醇 B. 苏式-2,3- A. 赤式-2,3-丁二醇D. (2S,3S)-2,3-丁二醇 C. (2R,3R)-2,3-丁二醇22. 下列几种构象最稳定的（）HCH H HCCH)HC(CHCH35233532H CH HCHHC H HH3352)(CHC(CH)CCH3333C)(CH2533(D)(C) (B) (A)23. 发生S1反应时的相对速度由大到小的顺序为（）N A. a>b>c>d B.d>c>b>a C. c>a>b>d D. b>a>c>dt-BuBr ;(d)(a)i-PrBr ;(c)(b)Br ;PhCH2Br24. 下列化合物按照与卤素起反应的速率大小次序排列正确的是( ）- 4) CH=CHCOO)C=CH 2）CH=CHCH〕HC=CHCOOH 3）(CH12223 322A.1＞2＞3＞4 B.2＞1＞4＞3 C.2＞1＞3＞4 D.4＞3＞1＞2）下列卤代烃发生亲核取代反应的活性顺序是（25.(2) (3) Cl CH ClCHCHCHCHCl (4) CH=1)(Cl 22222A. 1)>2)>3)>4)B. 2)>4)>3)>1)C. 3)>1)>2)>4)D. 4)>3>2)>1)）26．下列基团作为离去基团时，其离去倾向最大的是（NOOSOA. B. OSO222MeC.OSOD. OMeOSO22水溶液中放置时，会转变为相应的醇，则-在丙酮．化合物CHCHICHCH27. 3562 ( )醇的构型为构象保持不变 B.构型翻转 C.外消旋体 D.A．内消旋体)28．下列化合物没有芳香性的是(C. D.A.B.与对甲苯磺酰氯反应的产物分别用硫酸AA为反-2-甲基环己醇，将化合物29. ）脱水、以叔丁醇钠处理所获得的烯烃分别是（甲基环己烯、B. 3-3-甲基环己烯．A1-甲基环己烯、1-甲基环己烯1-甲基环己烯、3-甲基环己烯 D.C. 3-甲基环己烯、1-甲基环己烯高产率的合成乙基叔丁基醚时，原料的选择应该是（）30.B. 乙基溴、叔丁醇钠A．叔丁基溴、乙醇钠乙基溴、叔丁醇 D. C. 叔丁基溴、乙醇）31. 下列羰基化合物亲核加成速度最快的是（O C. HCHOD. CHCHO B. COCHA. CH333）CHCH的还原剂是（32.将PhCOCHCH还原为PhCH32223 D. NaBH B. Sn + HCl C. H/Ni 浓A. Zn-Hg/HCl 42）下列化合物碱性强弱次序为（33.CHNH ④(CH CHNH ③)NH CH①CONH ② 2 52236332②③>>①>D.①③>④① C.>④>>②④>>. >>>A. ③④②①B③②）二硝基苯胺的反应历程是（，二硝基氯苯和氨发生反应生成，34. 24-24-加成反应—．双分子消除B ．亲电取代反应A．．单分子亲核取代反应C．双分子加成—消除反应D)( 35. 下列反应属于什么类型的反应CH=CHO 2C195°CHOCH2迁移δδ迁移 D. [2,3]迁移A.[1,3]δB.[3,3]δ迁移C.[1,5]）36．下列化合物发生水解反应时活性最大的是（(d)(c)(a)(b)COOHBrHSOOHCOOH337.）上述化合物的酸性由强到弱的排列顺序为（b>a>c>d D ．a>b>c>d B．c>d>b>a C．c>b>a>d A．）38．下列卤化物中，那个不是Lewis酸（D. AlCl C. B. BF SiF A. SnCl 3443）．下列羰基化合物在发生亲核加成反应时活性由大到小的次序是（39 氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是（40. ）Carbene ．碳正离子B ．卡宾ACD ．碳负离子．苯炔二、完成反应CH35. 乙醇NaOH,CH=CHCHO2(7)+ Br(8)(9)2H(1)B 62CH(21)12.3/OHO(2)H22H1. B62(22)13.-/OHO2. H22CH31. O3(23)14.OZn/H2. 2+CH-CHH2(24)OH+ CH15.3O COOCH316.(25)+COOCH 3CHO17.(26)+CH3NaOH稀HOCH+ CHC21.(31)23CHO OH22.(32)SOH CHCH23.4232(33)OHNOCH3(l)Na, NH324.(34)OHCH52(Fresh)MnO 2(35)OHCHCHCHCH=25.23石油醚催化剂Lindlar CCHC26.CH (36)33 OHCHCHCHCH 323(37)27.)N(CH33CH3HNO2(38)NHCHCCH28.232OHO CHO NaOH,EtOH29.+CCHCHCH(39)332HNaB CHOCHH COOCCH 430.(40)2252P=CHCHPh33O (41)31.CHO3LiAlH H432.(42)CCHCCH5656OCHCH=CHCH3233.CHCH(43)33三. 写出反应的机理:1. 完成Darzen反应的方程式，并写出其反应机理。

高等有机化学各章习题及答案 (9)

立体化学原理2.1 （1）用R或S标定每个寿星碳原子的构型。

①CH3H NH2②HHBrBrⅠⅡ③HO④H2CH2CH3CH3P：（2）命名①H2CH3CCH3CH3CO2CH3 CH3②22.2 写出下列化合物最稳定的构象式。

（1）HOCH2CH2F (2)苏式—2—（N,N—二甲氨基）—1，2—二苯乙醇2.3 问答（1）下列化合物何者为苏式，何者为赤式？A：HH2COH HClCH2OＢ：HH2COH ClHCH2O（2）化合物Ａ：C H 3CHCH 3Ｂ：CH 3CHCH 3C C是否可拆分为旋光对映体？（3）3的名称（含R/S 构型）2.4 由（R ）—2—2丁醇分别转变为（R ）—2—丁胺和（S ）—2—丁胺？2.5 1—甲基环戊烯用手性的有光学活性的硼氢化试剂（R 1R 2*BH ）处理，然后进行氧化，得到一种有旋光活性的混合醇。

请写出这些醇的结构，在手性中心上标出构型（R/S ），简要说明为什么得到的混合醇油光学活性？2.6 山梗烷啶（Ⅰ）是从印度烟叶中分离得到的一种化合物，已被用作商品戒烟剂，它没有旋光性，也不可能拆分，试分析其应具有何种立体结构？OH N CH 2CHH 5C 6OH H2CHC 6H 52.7卤素、碳及氢的放射性同位素14C 、3H 以及氢的非放射性同位素D ，经常用于反应历程的研究。

当一个含有D 的溴丁烷与放射性*Br 在一起加热时，则*Br 逐渐与样品结合。

与此同时，溴丁烷的旋光度逐渐减小，并且选关度减小的速度等于*Br 与样品结合的速度的二倍。

试对上述事实进行理论说明。

CH 3CH 2CH 2CHDBr+*Br →CH 3CH 2CH 2CHD*Br+Br2.8 2，2，5，5—四甲基—3，3—己二醇能以外消旋体和内消旋体两种形式存在，其中一种的IR 谱含有两个羟基的伸缩振动吸收，另一种却含有一种羟基的伸缩振动吸收，请解释这一现象。

答案：2.1 （1）①S ①Ⅰ；S Ⅱ;R ③R; ④S(2)①（SE,6E,10Z ）—3—甲基—10，11—环氧—3，7，11—三甲基十三碳二烯酸甲酯 ②（2S,3S ）—2—甲基—2—烯丙基—3—羟基环戊酮2.2 （1）邻位交叉式（形成氢键）（2）2和OH 间形成氢键NH 22.3 (1)A 为赤式，B 为苏式（2）A 可拆分为旋光的队映体，因它为手性轴化合物。

高等有机习题(答案)

高等有机化学习题参考答案（注：本答案仅供参考，错误和不足之处敬请指正）Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I 效应（即强的吸电子诱导效应）：答案：（1）－COOH ＞－COO －（2） C HN O CH 3＜C H N N(CH 3)2CH 3+（3） C OCH 3 ＞ C CH 2CH 3，（4） SO 2H ＜SO 3H 1（5） OCH 3 ＞ SCH 3 （6） C H C H CH 3 ＜C C CH 3（7） N (CH 3)2 ＞ P(CH 3)2（8） Si(CH 3)3 ＜Si(CH 3)2（9）N(CH 3)3+＞NH 2 （10） CN ＞ CH 2NH 2 （11） SiCH 3 ＜Cl（12） C C CH 3 , ＞C H C H CH 3与（6）同（13）＞（14） NO 2＞NO 2（15）O 2SCH 3＜O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强答案：（1） H 3NCH 2CH 2COOH ＞ HOCH 2CH 2COOH （2） HC C COOH ＞H 2C C H COOH（3） C 6H 5COCH 2COOH ＞ C 6H 5CHOHCH 2COOH（4）C 4H 9CHCOOCOOH n＜CCCH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC分子内氢键（5）COOHOH ＞ COOH OH分子内氢键（6） BrCH 2CH 2COOH ＜ CH 3CHBrCOOH（7）(H 3C)2CH 2CHCOOH＞H 2CC HCH 2COOH（8） HC C COOH ＞ SCOOH（9） CH 2(COOH)2 ＞HOOCH C COOCl（10） CH 3OCH 2CH 2COOH ＜ CH 3SCH 2CH 2COOH 分子内氢键（11） CH 3SCH 2COOH ＜ CH 3SO 2COOH（12）OHCCOOH＞COOHCHO（13）OHC(CH 3)3(H 3C)3C＜OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C（14） H 3COCOOH ＞OCH 3（15） C 6H 5CH 2SeH ＜ H 3CSeH3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？答案：（1） CH 3NO 2 ＜ (CH 3)2CHNO 2 (互变为酸式时的稳定性比较) （2） CH 2(SO 2C 6H 5)2 ＞ CH 2(SOC 6H 5)2 （3）H 3CCH(C 6H 5)2＞ (C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5（4） CH 3COCH 2COOCH 3 ＞ CH 3COCH 2CONH 2（5） CH 3COCH 2COCH 2F ＜ CH 3COCHFCOCH 3（6）NOCH 3＜NO H 3C（7）SO 2O 2S ＞OO（8） NO 2CH 3CH 3H 3C ＞NO 2CH 3H 3CCH 3(场效应)（9）CH3＞CH3（10） CH(C 6H 5)2＜ CH(C 6H 5)2（11） (CH 3)2Se ＜ (CH 3)2O（12）＜4. 解释以下现象：(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，μ= 5.6 D.(答案：同时满足两个环的4n+2规则)(2). 吡咯 μ = 1.80 D ，吡啶 μ = 2.25 D ，且极性相反，如图：NN H(答案：孤对电子的排列方向)5. 比较下列化合物的碱性的强弱：NN(CH 3)2N(C 2H 5)2NH 2N答案：1＞4＞3＞2＞56. 9，10-二氢蒽-1-羧酸（A ）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B ）的酸性取决于8-位上取代基X的性质。

高等有机化学习题和期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( )A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOH(aq)B. Na2CO3(aq)C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq)5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。

15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性？20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

高等有机化学试题及答案

高等有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应不是亲核取代反应？A. 醇的硫酸酯化B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的水解D. 羟醛缩合反应答案：B2. 以下哪个化合物不能发生E1反应？A. 2-丁醇B. 1-丁醇C. 3-戊醇D. 2-戊醇答案：B3. 以下哪个化合物具有芳香性？A. 环己烯B. 苯C. 环戊二烯D. 环丁烯答案：B4. 以下哪个反应属于消除反应？A. 醇的脱水B. 酯的水解C. 卤代烃的氢化D. 醛的氧化答案：A5. 以下哪个化合物是手性分子？A. 乙烯B. 环己烷C. 2-丁醇D. 丙酮答案：C6. 以下哪个反应是自由基反应？A. 羟醛缩合B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的自由基取代D. 酯化反应答案：C7. 以下哪个化合物是烯醇？A. 苯酚B. 乙醇C. 丙酮D. 丙烯答案：D8. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 氢氧化钠与卤代烃的反应B. 卤代烃的水解C. 溴与烯烃的加成D. 格氏试剂与醛的反应答案：C9. 以下哪个化合物是芳香族化合物？A. 环己酮B. 苯酚C. 环己醇D. 环己烷答案：B10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙烯B. 乙炔C. 丙烯D. 丙烷答案：B二、填空题（每空2分，共20分）11. 有机化合物的命名通常遵循______的规则。

答案：IUPAC12. 亲核取代反应中，亲核试剂首先______被取代基团。

答案：攻击13. E2反应中，离去基团与亲核试剂的离去是______的。

答案：协同14. 芳香性化合物通常具有______个π电子。

答案：4n+215. 手性分子是指具有______的分子。

答案：非超posable镜像16. 烯醇是烯烃的______形式。

答案：烯醇式17. 自由基反应的特点是反应过程中存在______。

答案：自由基18. 亲电加成反应中，亲电试剂首先______不饱和键。

答案：攻击19. 芳香族化合物是指含有苯环的______化合物。

高等有机化学各章习题及答案 (1)

1．3．1.5 顺式与反式丁烯二酸的第一级和第二级电力常数如下：HCO 2HCO 2HHHCO 2HHHO 2CK 1=1.17×10-2K 1=9.3×10-4K 2=2.6×10-7 K 2=2.9×10-5 试说明其原因1.6 下列化合物是否有芳香性？（1）2，4，6-环庚三烯-1-羧酸（2）（3）NMe2NMe21.7 对气相正碳离子热力学稳定性的有效热力学测量是测定反应R 3C+H -→R 3CH 的△H 值。

CH 3+、CH 2F +、CHF 2-、和CF 3-的△H 值分别是312kcal ·mol -1，290kcal ·mol -1，284kcal ·mol -1和299kcal ·mol -1。

试合理地解释这些结果。

1.8下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。

（1）HCN 和HCN (2)HCHO 和HCHO (3)HCHO 和H 2O (4)Cl -和H 2O(5)OH COOH和丙酮（6）HOCH 2CH2NH 2和HOCH 2CH 2NH 2(7)CH 3Br 和H 2O1.1（1）线性（2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上（3）棱锥型，键角约105～110°（4）正四面体（5）棱锥型，键角约105～110°。

高等有机化学试题

高等有机化学试题一、选择题1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 丙烯醛B. 环己酮C. 苯酚D. 戊酸2. 格氏反应中通常使用的金属卤化物不包括以下哪一项？A. 溴乙基镁B. 氯化锂C. 碘化钠D. 溴化铜3. 哪一个反应不是碳-碳键形成反应？A. 狄尔斯-阿尔德反应B. 威廉逊合成C. 卤代烃的亲核取代反应D. 弗林斯反应4. 在酸碱催化下，以下哪种化合物最难发生酯化反应？A. 乙醇B. 乙酸酯C. 醋酸D. 苯甲酸5. 以下哪个反应是立体特异性的？A. 克莱森缩合B. 羟醛缩合C. 狄尔斯-阿尔德反应D. 威廉逊合成二、填空题1. 在有机化学中，___________原则是指在形成新的σ键时，新的π键必须处于共面状态。

2. 有机分子中的手性中心是指一个碳原子连接着四个不同的取代基，这种现象也被称为___________。

3. 酮类化合物可以通过___________还原反应转化为二级醇。

4. 在有机合成中，常常使用___________试剂来保护羟基。

5. 弗林斯试剂是用来检测___________基团的存在。

三、简答题1. 请简述威廉逊合成反应的原理及其应用。

2. 描述克莱森缩合反应的基本步骤，并给出一个实际应用的例子。

3. 解释为什么芳香化合物相比于非芳香化合物更加稳定，并举例说明。

四、合成题请根据所给的起始原料和试剂，设计合成路线，目标化合物为苯乙酸。

起始原料：苯酚，二氧化碳试剂：氢氧化钠，氯化亚砷，硫酸五、论述题论述有机光化学在现代有机合成中的应用及其重要性。

高等有机化学课后习题

H 2B CH 2、H 3C-CH 3 禾口 HC=CH4•比较 CH 3CH 2CHCH 2CH 3、 CH 3OCHCH 2CH 3 禾口 CH 3CH 2CHCF 2CF 3 在极性条件下,5. 下列共振式哪一个贡献大，为什么?c —C| I'1O A6. 在亲核加成反应中 ArCH 2COR 和ArCOR 哪一个活性高，为什么?7. 解释酸性大小。

8.为什么ArCOR 被HI 断裂时，得到的产物是 RI 和ArOH ，而不是ROH 和Ari 。

9. 下列反应中几乎不会生成 PhCH 2CBr(CH 3)2,为什么？hvPhCH 2CH(CH 3)2 + Br 2 ------------ PhCHBrCH(CH 3)2 + HBr比较拗CH 3COCH 2COCH 3和CH 3COCH 2COOC 2H 5的酸性，并简要说明原因。

为什么胺的碱性大于酰胺？羧酸及其衍生物的亲核取代反应活性为什么是RCONH 2。

(3)HOCH2CH2COOH 和 CH3CH(0H)C00H 第一章习题1. 用共振式说明苯甲醚分子中甲氧基的邻/对位效应。

2. 比较下列各组化合物的酸性大小并予以解释。

(1) (2) COOHBrC-Br 键断裂的难易次序Br BrC= C O B(1)10.11.12. RCOCI>(RCO) 2O>RCOOR 〜RCOOH>NH 23•比较碱性。

H⑵13. 为什么顺丁烯二酸的 pK al 比反丁烯二酸小，pK a2却正相反?14. 排列下列化合物与 HCN 反应的活性顺序。

15. 五元杂环比苯更易进行亲电取代，为什么?第二章习题1.2- 丁烯的顺反异构体，分别经稀、冷、碱性 KMnO 水溶液氧化后，为什么生成的 2, 3- 丁二醇都不能测出旋光度?2. (R)-CH 3CHCHCHDI 在丙酮Nal 溶液中共热，试解释下属现象, ① 化合物外消旋化；② 有过量Nal 128存在下，外消旋化速度是同位素交换的两倍； 3•请根据下述现象，为反应H 2C = CH-OC 2H 5 + 出0 ―- C 2H 5OH + CH 3CHO提出反应机理：(1) 该反应符合普通的酸催化反应.(2) 水解反应速度在水中比在重水中快 1.9倍.18(3) 如果用同位素标记的水进行水解，所得乙醇不含0.⑷若在D 2O 中进行水解，只在乙醛中出现一个D .第4章习题1. 完成下列反应。

高等有机化学试题及答案

高等有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 环戊二烯B. 环己烯C. 苯D. 环戊烷答案：C2. 在有机合成中，哪个试剂常用于羟基的保护？A. 乙酸酐B. 硼烷C. 碳酸二甲酯D. 三甲基硅烷答案：D3. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 羟醛缩合B. 狄尔斯-阿尔德反应C. 卤代烃的亲核取代D. 烯烃与溴的加成答案：D4. 哪个化合物不是手性分子？A. 2-丁醇B. 3-甲基-2-戊醇C. 2,3-二甲基丁烷D. 2-甲基-1-丙醇答案：C5. 下列哪种化合物属于非共轭二烯？A. 1,3-丁二烯B. 1,3-环戊二烯C. 1,3,5-己三烯D. 1,3-环己二烯答案：C6. 在有机化学中，哪个术语描述了分子中原子或原子团之间的空间排列？A. 构型B. 构象C. 异构D. 同分异构答案：B7. 哪个反应是自由基反应？A. 弗里德尔-克拉夫茨反应B. 威廉姆森醚合成C. 卤代烃的光解D. 格氏试剂与醛的反应答案：C8. 下列哪个化合物是芳香性的？A. 环戊二烯B. 环己烯C. 环戊烷D. 环己烷答案：A9. 在有机化学中，哪个术语描述了分子中原子或原子团之间的不同排列方式？A. 构型B. 构象C. 异构D. 同分异构答案：C10. 下列哪个化合物是手性分子？A. 2-甲基丁烷B. 2,3-二甲基丁烷C. 2-甲基-1-丙醇D. 2,2-二甲基丙烷答案：C二、填空题（每题2分，共20分）11. 芳香化合物的一个特征是它们具有______芳香性。

答案：共轭12. 在有机合成中，保护基团的去除通常需要使用______试剂。

答案：脱保护13. 亲电加成反应中，亲电试剂首先攻击的是______。

答案：双键14. 手性分子的一个重要特征是它们具有______。

答案：光学活性15. 非共轭二烯化合物的两个双键之间至少相隔______个碳原子。

答案：两个16. 弗里德尔-克拉夫茨反应是一个______反应。

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F.A.C a r e y-最全最完备的高等有机化学习题-详细解答与分析-完美版work Information Technology Company.2020YEARChapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I 效应（即强的吸电子诱导效应）：（1）－COOH , －COO －（2） C HN O CH 3 , C H N N(CH 3)2CH 3+（3） C OCH 3 , C CH 2CH 3，（4） SO 2H ,SO 3H（5） OCH 3 , SCH 3 （6）C H C H CH 3 ,C C CH 3（7） N (CH 3)2 , P(CH 3)2（8） Si(CH 3)3 ,Si(CH 3)23（9） N(CH 3)3+,NH 2 （10）CN , CH 2NH 2 （11） SiCH 3 ,Cl （12） C C CH 3 ,C H C H CH 3（13）,（14） NO 2,NO 2 （15）O 2SCH 3, O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强（1） H 3NCH 2CH 2COOH , HOCH 2CH 2COOH （2） HC C COOH ,H 2C C H COOH（3） C 6H 5COCH 2COOH , C 6H 5CHOHCH 2COOH（4）C 4H 9CHCOOn,C C CH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC（5） COOH OH，COOH OH（6） BrCH 2CH 2COOH ， CH 3CHBrCOOH（7） (H 3C)2CH 2CHCOOH ，H 2CC HCH 2COOH（8） HC C COOH ， SCOOH（9） CH 2(COOH)2 ，HOOCH CCOOCl（10）CH 3OCH 2CH 2COOH ， CH 3SCH 2CH 2COOH （11）CH 3SCH 2COOH ，CH 3SO 2COOH （12）OHCCOOH，COOHCHO（13）OHC(CH 3)3(H 3C)3C ，OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C（14） H 3COCOOH ， OCH 3COOH（15） C 6H 5CH 2SeH ，H 3CSeH3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？（1） CH 3NO 2 ，(CH 3)2CHNO 2 （2） CH 2(SO 2C 6H 5)2 ，CH 2(SOC 6H 5)2（3） H 3CCH(C 6H 5)2，(C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5（4） CH 3COCH 2COOCH 3 ，CH 3COCH 2CONH 2（5） CH 3COCH 2COCH 2F ，CH 3COCHFCOCH 3（6）NOCH 3，NO H 3C（7） SO 2O 2S，OO（8） NO 2CH 3CH 3H 3C ，NO 2CH 3H 3CCH 3（9）CH3，CH3（10） CH(C 6H 5)2，CH(C 6H 5)2（11）(CH)3Se ， (CH 3)2O（12），4.解释以下现象：(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，μ= 5.6 D.(2). 吡咯 μ = 1.80 D ，吡啶 μ = 2.25 D ，且极性相反，如图：NN H5.比较下列化合物的碱性的强弱：N N(CH3)2N(C2H5)2NH2N6.9，10-二氢蒽-1-羧酸（A）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B）的酸性取决于8-位上取代基X的性质。