专题归纳提升 专题1 认识有机化合物

专题1 认识有机化合物认识有机化合物有机化学的发展与应用有机化学的发展萌芽时期现代时期经典时期有机化学的应用纤维橡胶塑料科学家怎样研究有机物有机化合物组成的研究元素的定性分析有机物分子式的确定元素的定量分析有机化学反 应的研究反应机理的研究逆向合成分析法同位素示踪法 有机化合物结构的研究核磁共振法化学方法红外光谱法质谱法1.一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为C ―→CO 2，H ―→H 2O ，Cl ―→HCl ，N ―→N 2。

2．有机化合物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，求该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M ＝22.4 ρ(限于标准状况下)。

(2)依据气体的相对密度D ，求气体的相对分子质量：M A ＝D ·M B 。

3．有机物分子式的确定 (1)直接法直接求出1 mol 气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。

如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求分子式的途径为：密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1 mol 气体中元素原子各多少摩尔―→分子式。

(2)实验式法实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。

由各元素的质量分数―→求各元素的原子个数比(实验式)――→相对分子质量分子式。

(3)物质的量关系法由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量―→求分子式。

(4)通式法物质的性质等―→类别及组成通式――→相对分子质量n 值―→分子式。

(5)方程式法利用燃烧反应方程式时，要注意：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量变化；等等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。

Ⅰ.当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程。

结合烃C x H y 中的x 、y 为正整数，烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时；x ≤4)及烃的通式和性质，运用化学、数学分析法，可简捷地确定气态烃的分子式。

Ⅱ.当烃为混合物时，一般是设平均分子组成，结合反应方程式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定可能的分子式，有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时采用十字交叉法计算较为简捷。

标准状况下1.68 L 某可燃气体在足量氧气中完全燃烧，将产物通入足量澄清石灰水，得到白色沉淀质量15.0 g ，若用足量碱石灰吸收燃烧产物，质量增加9.3 g ，则该可燃气体为( )A ．C 2H 4B ．C 3H 6 C ．C 4H 8D ．C 5H 10【解析】 n (气)＝ 1.68 L 22.4 L·mol －1＝0.075 moln (C)＝15 g100 g·mol －1＝0.15 moln (H)＝9.3 g －0.15 mol ×44 g·mol －118 g·mol －1×2＝0.3 mol故分子式为C 2H 4。

【答案】 A1.在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

如有机物C 2H 6O 的红外光谱如下：可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

2．1H核磁共振谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

因此，从1H核磁共振谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物A(C2H5—OH)的1H核磁共振谱有三个峰(如图)，峰面积之比是1∶2∶3，它的结构应是CH3CH2OH。

而CH3OCH3中的氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图)。

为测定某有机化合物甲的结构，进行如下实验：分子式的确定(1)经测定有机物甲由C 、H 、O 三种元素组成，元素的质量比为12∶3∶8，甲的沸点为78.5 ℃，其蒸气对H 2的相对密度是23。

根据价键理论，预测甲的可能结构并写出结构简式________________。

结构式的确定(2)核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。

例如：甲基氯甲基醚(Cl —CH 2—O —CH 3)有两种氢原子(如图)。

经测定，有机物甲的1H 核磁共振谱如图所示，则甲的结构简式为______。

【解析】 (1)根据有机物甲的C 、H 、O 三种元素的质量比为12∶3∶8，可得甲分子中C 、H 、O 的原子个数比为：N (C)∶N (H)∶N (O)＝1212∶31∶816＝2∶6∶1，再结合甲的相对分子质量为46，可得甲的分子式为C 2H 6O ，其结构简式为CH 3CH 2OH 或CH 3—O —CH 3。

(2)根据甲基氯甲基醚(Cl —CH 2—O —CH 3)核磁共振氢原子光谱图，知其1H 核磁共振谱有2个主峰，一个是—CH 3，一个为—CH 2—，两种峰表示两种不同的H 原子。

根据图，有机物C 2H 6O 的核磁共振氢谱有3个主峰，其分子中含有3种不同的H 原子，可见CH 3CH 2OH 是甲的结构简式。

【答案】 (1)CH 3CH 2OH 或CH 3—O —CH 3 (2)CH 3CH 2OH1．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C —H 键、O —H 键、C —O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是74，则该有机物的结构简式是( )A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2CHO【解析】A项中无O—H键，不符合；D项中无O—H、C—O键，有C===O键，不符合；B项的相对分子质量为60，不符合；只有C项符合。

【答案】 C2．两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，下列说法正确的是()A．混合气体中一定有甲烷B．混合气体一定是甲烷和乙烯C．混合气体中一定有乙烷D．混合气体中一定有丙烷【解析】n(烃)∶n(CO2)∶n(H2O)＝0.1 mol∶0.16 mol∶3.6 g18 g·mol－1＝1∶1.6∶2，所以该混合烃的平均分子式为C1.6H4，故混合烃中一定有CH4。

又H原子数平均为4，故另一种烃可能是C2H4、C3H4等。

【答案】 A3．(1)分子式为C2H4O2的物质的结构可能是CH3COOH和HCOOCH3两种，对其结构进行物理方法鉴定，可用________或________。

(2)若为CH3COOH，则红外光谱中应该有______个振动吸收；1H核磁共振谱中应该有________个峰。

(3)若为HCOOCH3，则红外光谱中有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________峰。

【解析】鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或1H核磁共振谱法。

(2)中有C—H键、C===O键、C—O键、O—H键四个振动吸收，有“—CH3”“—OH”两类氢，应有两个峰。

同理(3)中有C—H、C===O、C—O三个振动吸收，有两个峰。

【答案】(1)红外光谱法1H核磁共振谱法(2)42(3)3 24．(2013·高考组合题)(1)(新课标高考Ⅱ节选)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为________。

(2)(安徽高考节选)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。

①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基(3)(四川高考节选)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式________。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

(4)(江苏高考改编)某化合物是结构式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。

【解析】(1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2-甲基-2-氯丙烷。

(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3，但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。

(4)化合物的化学式为C7H14O，它的同分异构体中要求含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，结构简式为：H3C—CH—C—CH—CH3CH3OCH3或OH3CH3CCH3CH3【答案】(1)2-甲基-2-氯丙烷(2)CCH2CCH2CCH2(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3(4)H3C—CH—C—CH—CH3CH3OCH3或OH3CH3CCH3CH3。