一种新的特殊绿相黄色颜料的合成与应用研究

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张合杰， 张东江， 刘建胜， Zhang He-jie， Zhang Dong-jiang， Liu Jian-sheng 上海捷虹颜料化工集团股份有限公司
上海染料 SHANGHAI DYESTUFFS 2010,38(4)
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万方数据
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上海染料
第３８卷
括选自二甲基甲酰胺（ＤＭＦ）、Ｎ一甲基吡咯烷酮 （ＮＭＰ）、二甲基亚砜、二氯苯、吡啶一种或者多 种溶剂，或者这些溶剂与水的共混物，经过温度高 于１００℃（最好１４０～１５０℃）上述混合物处理而得。 为了得到本发明的结晶相可以选用如干颜料、滤饼 或者加入表面活性剂的水悬浮液。
例５： 类似例４，５使用溶剂吡啶、温度１１０—１２０℃ 例６： 类似例４，５使用溶剂临二氯苯、温度１４０℃ 该结构式（Ｉ）颜料具有目前黄色有机颜料中 最大绿相之一。它可以广泛用于粉末，工业以及装 饰涂料中。该颜料也适于在油墨中，特别是喷墨油 墨，比如水性或者溶剂型的喷墨体系。因为极好的 耐高温而不变色性能，它可以用于包括聚乙烯、塑 化聚氯乙烯、以及聚苯乙烯（不包含工程塑料，尤 其ＰＡ，ＰＣ等等）中。
剂例如Ｓｕ嘶ｎｏｌ １０４（Ａｉｒ ｐｒｏｄｕｃｔ Ｏ．１％折合纯颜料
量）、表面活性剂Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ＠Ｌ．２０７（Ｈｕｎｔｓｍａｎ， １％～３％折合纯颜料量）然后通过升温到１４０— １５０℃，压力２～６个大气压，保温２ｈ。蒸馏溶剂补 充水分，冷却过滤饼洗涤固体物。这给出了单晶型 的结构式（Ｉ）黄绿色颜料。
ｂｅｎｚａｒｎｉｄｅ ａｓ ｔｈｅ ｌａｗ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｉｔ ｉｓ ｃａｒｒｉｅｄ ｏｕｔ ａｆｔｅｒ ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ ｏｆ ｄｉａｚｏ，ｃｏｕｐｌｉｎｇ ａｎｄ ｒｅｆｉｎｉｓｈ．Ｔｈｉｓ ｎｇｗ ｐｉｇｍｅｎｔ ｉｓ ａｌｓｏ
ｔｅｓｔｅｄ ｉｔｓ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ．
Ｋｅｙ Ｗｏｒｄｓ
通过特定的有机溶剂进行处理，可以产生（Ｉ） 的为了获得最佳应用性能，有许多处理工艺，例如 用水、溶剂、酸、碱处理，加入表面活性剂、热处 理，这些方法一般叫做颜料化处理。
例１：粗颜料的合成 重氮化化溶液：将２４．２９氨基对苯甲基甲酰胺 （ＩＩＩ）溶于１５０９水以及６０毫升（３０％）浓盐酸中， 在加冰０～５℃下搅拌２小时，加入４０％亚钠溶液约 ６０毫升进行重氮化。保温搅拌６０分钟，加入部分 氨基磺酸消掉多余亚钠组分，并调整ＰＨ４～５备用。 偶合：将３２９ ２一氯一Ｎ。Ｎ一１，４一二乙酰乙酰 基亚苯基二胺（ＩＩ）溶于水２００毫升以及２５．６毫升 ３０％的ＮａＯＨ溶液中，使其完全溶解，后慢慢将重 氮化组分加入进行偶合。反应完毕加热至８０℃保温 搅拌６０分钟，降温到７０℃趁热过滤，洗涤至中性， 干燥得到结构式（Ｉ）的黄色非晶型粗品颜料。 例２：颜料的精制 将例Ｉ结构式（Ｉ）的非晶体的粗品颜料悬浮 在乙醇溶液中，然后加入高压反应釜中加热到 １３０℃，并搅拌８ｈ。冷却后通过过滤，洗涤干燥过 程得到结构式（Ｉ）黄色粗品颜料，可以确定他不 是单结晶化合物。 例３： 将含有水的滤饼形式的（Ｉ）非结晶态粗品加 入到二甲基甲酰胺（ＤＭＦ），并加入少许消泡剂例 如Ｓｕｒｆｙｎｏｌ １０４（Ａｉｒ ｐｒｏｄｕｃｔ ０．１％折合纯颜料量）、 表面活性剂Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ⑧Ｌ－２０７（Ｈｕｎｔｓｍａｎ，ｌ％～ ３％折合纯颜料量）然后通过升温到１ ３０～１４０℃， 压力２—６个大气压，保温２ ｈ。蒸馏溶剂补充水分， 冷却过滤饼洗涤固体物。这给出了单晶型的结构式 （Ｉ）黄绿色颜料。 例４： 将含有水的滤饼形式的（Ｉ）非结晶态粗品加 入到Ｎ一甲基吡咯烷酮（ＮＭＰ），并加入少许消泡
多数有机颜料有许多不同的结晶形态存在，也 成为多晶型物。结晶多晶型物具有相同的化学组 成，但是在晶体中分子具有不同的排列。晶体结构 决定了化学和物理性质。因此各个多晶型物在流变 性，颜色和其他色彩性质上常常不同。不同的结晶 多晶型物可以用Ｘ—Ｒａｙ粉末衍射法鉴定。
２颜料粗品的合成以及颜料化
下图（Ｉ）的化合物是通过将一当量２一氯一 Ｎ，Ｎ一１，４一二乙酰乙酰基亚苯基二胺（ＩＩ）和两当 量重氮化的氨基对苯甲基甲酰胺（ⅡＩ）偶合形成。
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新黄色颜料的化学结构
ＩＩ ２一氯一双乙酰乙酰对苯二胺
Ⅲ ３一氨基一４一甲基苯甲酰胺 通过上法合成的颜料具有有不鲜艳的色彩，着 色强度也不够，同时抗溶解性以及光稳定性和耐候 性也较差，从工业应用来说，这种形态的颜料是没 有实际价值的。通过Ｘ—Ｒａｙ可以确定为非晶相。 本发明提供一种制备式（Ｉ）双偶氮颜料的着 色剂结晶多结晶物获得工业可应用特性的方法，包
第３８卷第４期 ２０１０年８月
上海染料
Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ
Ｖｏｌ－３８，Ｎｏ．４ Ａｕｇｕｓｔ ２０１０
一种新的特殊绿相黄色颜料的合成与应用研究
张合杰（技术总监） 张东江刘建胜上海捷虹颜料化工集团股份有限公司
摘要以２一氯双乙酰乙酰对苯笨胺以及３一氨基一４一甲基苯甲酰胺为起始原料经过重氮 化，偶合以及后处理过程得到新的颜料，并对该颜料的应用性能进行了测试。 关键词绿相黄偶氮颜料颜料化
△Ｅ
测试条件：人工加速老化仪 测试设备：Ｘｅｎｏｔｅｓｔ（１２００） 测试时间：５０００ｈ 循环周期：１０２ ｍｉｎ光照１８ ｍｉｎ光照／喷淋 测试体系：高含量丙烯酸体系 色差：ＡＥ ｉｎ ＣＩＥＬＡＢ Ｕｎｉｔｓ
万方数据
一种新的特殊绿相黄色颜料的合成与应用研究
作者： 作者单位： 刊名：
英文刊名： 年，卷(期)：
ｐｉｇｍｅｎｔ ｖｅｒｙ ｇｒｅｅｎｉｓｈ ｙｅｌｌｏｗ ａｚｏ
ｆｉｎｉｓｈｉｎｇ
１颜料合成的背景
源自文库
ｏ
在当今工业界绿色环保的大环境背景下，铬 黄、铬红系列无机颜料正在逐步被市场所淘汰。红 系列无机颜料可使用大红相黄色、橙色甚至是红色 有机颜料同时添加一些填充物料得到基本可以满 足需求的颜色。特别是对绿相黄颜料的需求人们不 断地寻找一些新的分子结构，希望能有更优良的耐 光性能。中黄以及红相黄可以使用苯并咪唑酮颜料 如ＰＹｌ５１，ＰＹｌ５４，ＰＹｌ８０，ＰＹｌ３９，ＰＹｌ １０。但是 大绿相黄色高档有机颜料中只有ＰＹｌ３８在被颜料 所有应用领域采用。
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｆｉｎｉｓｈｉｎｇ ｏｆ ａ ｎｅｗ ｇｒｅｅｎｉｓｈ Ｙｅｌｌｏｗ Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｚｈａｎｇ Ｈｅ－ｆｉｅ Ｚｈａｎｇ Ｄｏｎｇ－ｊｉａｎｇ Ｌｉｕ Ｊｉａｎ－ｓｈｅｎｇ
Ａｂｓｔｒａｃｔ
Ｔａｋｉｎｇ ２一Ｃｈｌｏｆ—Ｎ，Ｎ’一ｄｉａｃｅｔｏａｃｅｔ一１，４－－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｄｉａｍｉｎｅ ａｎｄ ３一Ａｍｉｎｏ一４一ｍ甜ＩｙＩ—
３颜料的物理指标的确定
该黄颜料是一只比ＰＹｌ３８更绿相的黄色，其颜 色纯度超过ＰＹｌ３８。经过测试该颜料密度为 １．４０９／ｃｍ３，几乎类似于其他有机颜料。该颜料的比 表面积为５０ｍ２／ｇ，耐候性超过与之色相接近的 ＰＹｌ３８以及ＰＹｌ７５（见下图）。该颜料具有最好的 耐酸，耐碱（５级）以及耐高温能力（在塑料检测 中，当颜料添加量超过０．１％的时候耐温超过２８０℃； ３分钟不变色）。