有限制条件同分异构体的书写

2017年4月选考32题
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
限制条件
有机物的 特征性质 不同化学 环境的氢
确定官能团及有 机物的主体结构
确定官能团位置以 及剩余基团的位置
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱
显示存在碳氮双键（C＝N）。
确定主体
... ...
不饱和度 Ω =6
定二移一
C N
检查、补氢
C
5种H
C N
C N C
C
C C
N
C
6种H
N
C C
【小结】
根据限制条件 进行逐条分析 根据限制条件 进行逐条比对 检查删除重复 的与不符合题 目限制条件的
确定主要官能 团与主体结构
A.C5H10O4
C.C3H6O4
B.C4H4O4
D.C2H2O4
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω =双键数+三键数×2+单键环数+„ 双键（C=C 三键（C ≡ C 单键环 Ω =1 苯环 Ω =4 硝基 Ω =1 C=O C=N） Ω =1
C ≡ N） Ω =2
【活学活用】
【学法指导】
❷活用定二移一
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 10 种 能生成的同分异构体数目是
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
【例3】
1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2
（标准状况），则X的分子式可能是（ BD ）
有限制条件 同分异构体的书写
逍林中学 李灵敏
【真题浏览】
2015年10月选考32题
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
2016年4月选考32题
❶学会判等效氢
1.同一碳原子上的氢原子是等效的； 2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的； 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面 镜成像时，物与像的关系）。 CH3CH2CH2CH2CH3
数一数苯环上有几种氢
X
X
Y
1 1
1 1
1 2
Y
1 2
4 3 1 2
1
3
1 2
1
1 2
3 2
结合等效氢、不饱 和度等法有序书写
注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！
Thank you！
y Ω =x+12
【综合运用】
CH3NH
【2017.4选考真题32】
O
2
SOCl2 F A B C5H13N C5H11NCl + NaNH H H O O2 2 2 D E + H 2 C C8H7N
N O
O
哌替啶
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构 体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
常见的限制条件
常见的限制条件
能与Na2CO3溶液反应
能与NaHCO3溶液反应 能与NaOH溶液反应
对应的官能团或结构特征
含酚-OH或-COOH
含-COOH 含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
Cu（OH）2还可直 含-CHO (包括HCOOR)接与羧基发生中和 含酚-OH
能发生银镜反应(或与新 制Cu(OH)2反应)
与FeCl3发生显色反应
水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚酯结构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； 含一个醛基
CH3CH2CHO
（2）A核磁共振氢谱为单峰：
。
O CH3CCH3
6个H等效
【学法指导】
COOCH3
【2017.3宁波适应考32-（4）】 写出同时符合下列条件的A的所有同分异 构体的结构简式： ①分子中含有硝基且直接连在苯环上
NH2
OH
A
②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ③不能与FeCl3发生显色反应
确定主体
C、C、O
不饱和度 Ω =5
C C
定二移一
O C C
C
(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________
①红光光谱表明分子中含有 结构； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
2016年10月选考32题
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
检查、补氢
O C
NO2
NO2
C
O
NO2 C
C O
NO2
C O
C
Nห้องสมุดไป่ตู้2
NO2
NO2
C C
O
C
O
NO2
NO2
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω =双键数+三键数×2+单键环数+„ 2）从有机物分子式计算： CxHyOm（NH）n
注：氧元素“视而不见” 卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。