有限制条件同分异构体的书写
限定条件下同分异构体的书写
限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
羧酸、酯的同分异构体
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
下列对有机物的叙述中，不正确的是( )
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需消耗8mol
NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为 乙和丙两种有机物，乙和丙的分子量相同，则甲的结构
有_1_6_种,若乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质， 则甲的结构有__8___种。
2.C8H16O2可实现下列转化，则A的结构有多少种？ 3.提纲3：若C、E均不能发生银镜 反应，则A的可能结构有多少种？ 若C、E均能发生银镜反应，则A的可能结构有多少种？
(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同
分异构体有1？5种。(已知C3H6ClBr有5种结构)
A.含有一个六元环
，六元环上只有一个取代
基；B.能发生银镜反应。
6.分子式为C6H12O3的有机物A，不含支链，且含有 羧基和羟基，在浓硫酸作用下生成六元环酯B，写出 AB的结构简式。 7.A到F可知，A的结构为？
A．①②B．②④
C．③④ D．②③
3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进 行鉴别，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水
A．仅①④
B．仅②③
C．①②③④ D．仅①②④
4.用化学方法鉴别，苯，甲苯，乙醇，1－己烯，甲醛，苯酚，
最好依次用哪组试剂（ ）
下列化合物中，不属于酯类的是（ ）
(完整word版)有限制条件的同分异构体的书写
有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。
【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。
【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。
【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。
2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。
有机物分类命名同分异构体的书写与推断
专题讲练：有机物的命名和分类1、基本概念：有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含_________化合物。
有机物________是含碳化合物，但含碳化合物________是有机物。
如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。
2、有机化合的分类1.烃的分类通式饱和链烃烷烃脂肪烃(链烃) 烯烃不饱和链烃二烯烃脂环烃炔烃烃环烷烃环烃苯和苯的同系物芳香烃稠环芳烃3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的．4、两组重要概念1．根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．5．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃．②芳香烃：含有苯环的烃．③芳香族化合物：含有苯环的化合物[例1] (2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开．S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基1．樟脑是一种重要的酮（如图），它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是( )A．樟脑是一种无机物 B．樟脑是一种有机物C．樟脑是一种芳香化合物D．樟脑是一种脂环化合物6、同系物：结构相似,在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质,互称为同系物。
如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。
乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。
有机物同分异构体的书写
有机物同分异构体的书写湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋有机物具有相同分子式，但由于分子中原子的连接方式不同，具有不同的结构的现象称为同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、官能团位置异构和官能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写，以避免漏写或重写。
一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质)（一）、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则：（1)先书写主链最长的烷烃。
（2）然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称中心。
（3)再逐渐减少主链的碳原子（一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数）,将减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散,连接位置由同一碳原子到不同碳原子；支链的连接不能改变链长，以免重复。
例1：写出C6H14的同分异构体（1)最长主链的烷烃：CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）主链为五个碳：CH3CH（CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3）CH2CH3（3)主链为四个碳：(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子,和CH3CH2CH（CH3)CH2CH3重复,所以作为两个甲基）CH3C（CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH（CH3）CH3（二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构.烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。
例2：写出C5H10属于烯烃的同分异构体（1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3（2）(3）（三)、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看，可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代，存在碳链异构和官能团位置异构。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
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限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
有限制条件的有机物同分异构体的书写
4、注意 “氧原子”在官能团中的分配 、 氧原子” ，
技巧性。 掌握技巧性。
苯氧乙酸同分异构体中， 苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原 子的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
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解 题 步 骤
1 .明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体 该物质的组成情况怎样? 该物质的组成情况怎样 2. 解读限制条件，从性质联想结构。 解读限制条件，从性质联想结构。
命题方向
一般都含苯环
1.官能团互变（①羧基、酯基和羟基醛的转 官能团互变（ 羧基、 官能团互变 芳香醇与酚、 醛与酮、烯醇等） 化；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇等） 2.位置异构（苯环上位置异构；碳链异构等） 位置异构（ 位置异构 苯环上位置异构；碳链异构等）
策略： 弄清限制条件下的官能团类别， 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 官能团类别 分析可能的位置异构 位置异构。 再分析可能的位置异构。
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3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性 、 快速判断“等效氢”
。
的同分异构体有多种， 例4.D的同分异构体有多种，写出具 的同分异构体有多种 有下列性质的同分异构体的结构简式。 有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 能与 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
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反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式： 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 同分异构体的结构简式。 推断符合限制条件的有机物 符合限制条件的有机物同分 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 异构体种数。
有条件限制的同分异构体的书写题组一
有条件限制的同分异构体书写题组一资料编号【40116】北京 佀进东老师整理1．甲基丙烯酸甲酯的结构简式是______________，其中与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有_______种（考虑顺反异构）。
[ETT99]#112．有机物A 的分子式为C 9H 10O 2。
写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。
I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III．苯环上的一元取代物只有一种[ETT93]#3．写出一种与苯乙酸互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
[ETT78]#4．已知I 的结构简式为CH 3CH 3C O OCHO 。
I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考虑立体异构）。
J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式： ______________________。
[ETT19]]#答案：18HOOC CH 2CH 2CHO5．与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。
（不考虑顺反异构体）[HTH82]※答案:36．乙（） 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式。
OCCH 3 O COCH 3O CH 2OCH Oa．苯环上的一氯代物有两种b．遇FeCl3溶液显示紫色[HTH71]※答案：7．E为。
芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式[HTH53]※8．符合下列条件的的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式:。
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰c．1mol该物质最多可消耗2molNaOHd．能发生银镜反应[HTH51]※29．【已知B的结构简式为】B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
有限制条件的同分异构体的书写ppt(共18张PPT)
―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能
生成的同分异构体数目是
10种
X Y
4
1 3
2
X
4
1
3
Y
2
X
1
2
Y
4
4
定二动一
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
（②2有）限A制不条能件使，溴信的息CC量l4较褪大色。，其核磁共振氢谱为单峰：
。
有机分子的官能团或结构特征
能使FeCl3溶液显紫色反应 ③【问例题 1】一已般知是化推合断物符A合的限分制子条式件为的C同3H分6异O，构写体出数满目足或下写列出条符件合的条A件同的分一异种构或体几的种结结构构简简式式。。
②③能问与 题F一e般Cl是3溶推液断发符生合显限色制反条应件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 【难难点点 一突：破苯二环：上苯的环位上置官异能构团类别异构】
2下、A的含同苯分环异的构条体件_限__制_型__异种构
能与NaHCO3反应产生CO2 【（难2）点A突不破能二使：溴苯的环CC上l4官褪能色团，类其别核异磁构共】振氢谱为单峰：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
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【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且能 发生银镜反应的酚类化合
物共有 2 种，其结构简式分别是：
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。
一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。
二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。
通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。
在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。
例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。
三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。
在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。
同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。
因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。
四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。
因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。
因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。
此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。
五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。
在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。
例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。
其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。
因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。
有限制条件的同分异构体的书写
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
17
18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线(原卷版)
2.（2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
热点8限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地 考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
《限定条件下同分异构体的书写——基团插入法》课件
限定条件下同分异构体的书写
C7H7OBr含有苯环，且苯环上有两种不同 化学环境的氢
抽出－O－作为插入基
限定条件下同分异构体的书写
C7H7OBr含有苯环，且苯环上有两种不同 化学环境的氢
抽出－CH2－作为插入基
限定条件下同分异构体的书写
“基团插入法”无需考虑类别异构，可以 降低思维难度。
海淀期末
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
限定条件下同分异构体的书写
举例： 写出C5H10O2（限定条件：含COO基团）所有的同分异构体有多少种？ 传统方法：羧酸类 4种；酯类 9 种
限定条件下同分异构体的书写
COO
限定条件下同分异构体的书写
COO
限定条件下同分异构体的书写
（2010浙江）化合物E（C7H7OBr）有 多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其 中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有 两种不同化学环境的氢，写出符合条件的 所有同分异构体。
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A.C5H10O4
C.C3H6O4
B.C4H4O4
D.C2H2O4
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω =双键数+三键数×2+单键环数+„ 双键（C=C 三键（C ≡ C 单键环 Ω =1 苯环 Ω =4 硝基 Ω =1 C=O C=N） Ω =1
C ≡ N） Ω =2
【活学活用】
结合等效氢、不饱 和度等法有序书写
注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！
Thank you！
(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________
①红光光谱表明分子中含有 结构； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
2016年10月选考32题
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
【学法指导】
❷活用定二移一
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 10 种 能生成的同分异构体数目是
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
【例3】
1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2
（标准状况），则X的分子式可能是（ BD ）
与FeCl3发生显色反应
水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚酯结构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； 含一个醛基
CH3CH2CHO
（2）A核磁共振氢谱为单峰：
。
O CH3CCH3
6个H等效
【学法指导】
有限制条件 同分异Байду номын сангаас体的书写
逍林中学 李灵敏
【真题浏览】
2015年10月选考32题
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
2016年4月选考32题
2017年4月选考32题
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
限制条件
有机物的 特征性质 不同化学 环境的氢
确定官能团及有 机物的主体结构
确定官能团位置以 及剩余基团的位置
❶学会判等效氢
1.同一碳原子上的氢原子是等效的； 2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的； 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面 镜成像时，物与像的关系）。 CH3CH2CH2CH2CH3
数一数苯环上有几种氢
X
X
Y
1 1
1 1
1 2
Y
1 2
4 3 1 2
1
3
1 2
1
1 2
3 2
y Ω =x+12
【综合运用】
CH3NH
【2017.4选考真题32】
O
2
SOCl2 F A B C5H13N C5H11NCl + NaNH H H O O2 2 2 D E + H 2 C C8H7N
N O
O
哌替啶
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构 体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
检查、补氢
O C
NO2
NO2
C
O
NO2 C
C O
NO2
C O
C
NO2
NO2
NO2
C C
O
C
O
NO2
NO2
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω =双键数+三键数×2+单键环数+„ 2）从有机物分子式计算： CxHyOm（NH）n
注：氧元素“视而不见” 卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱
显示存在碳氮双键（C＝N）。
确定主体
... ...
不饱和度 Ω =6
定二移一
C N
检查、补氢
C
5种H
C N
C N C
C
C C
N
C
6种H
N
C C
【小结】
根据限制条件 进行逐条分析 根据限制条件 进行逐条比对 检查删除重复 的与不符合题 目限制条件的
确定主要官能 团与主体结构
COOCH3
【2017.3宁波适应考32-（4）】 写出同时符合下列条件的A的所有同分异 构体的结构简式： ①分子中含有硝基且直接连在苯环上
NH2
OH
A
②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ③不能与FeCl3发生显色反应
确定主体
C、C、O
不饱和度 Ω =5
C C
定二移一
O C C
C
常见的限制条件
常见的限制条件
能与Na2CO3溶液反应
能与NaHCO3溶液反应 能与NaOH溶液反应
对应的官能团或结构特征
含酚-OH或-COOH
含-COOH 含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
Cu（OH）2还可直 含-CHO (包括HCOOR)接与羧基发生中和 含酚-OH
能发生银镜反应(或与新 制Cu(OH)2反应)