第2章-植物化学物.ppt

分类
(二)植物固醇(phytosterols)
✓ 主要存在于植物的种籽及其油料中，与胆固醇的结
构区别是增加了一个侧链,可抑制胆固醇的吸收,降低 胆固醇的作用。
分类
(三)皂甙(saponins)
✓ 是一类具有苦味的化合物，可与蛋白质和脂类(如胆固醇) 形成复合物，豆科植物中皂甙特别丰富。由于皂甙具有溶 血的特性，一直被认为对健康有害，人群实验却未能证实 其危害。目前一些国家已批准将某些皂甙作为食品添加剂 用于饮料，如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒 中，英国用在无酒精饮料中。
植物化学物
掌握内容 植物化学物的分类及生物学作用 硫化物、黄酮类化合物的生物学作用
熟悉内容 大豆皂甙、、异硫氰酸盐类化合物的生物学 作用
第一节 植物化学物概述
✓ 初级代谢产物
✓ 主要是碳水化合物、蛋 白质和脂肪．
✓ 其主要作用: 进行植物 细胞的能量代谢和结构 重建。
✓ 次级代谢产物
✓ 除个别是维生素前体物外 均是非营害的双重作用。
✓ 在正常摄食条件下，几乎所有天然成分(除少数例外，如 马铃薯中的龙葵素)对机体都是无害的，许多过去认为对 健康不利的植物化学物如卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂和 芥子油甙是有害于健康的，现在却发现它们有明显的抗氧 化和抑制肿瘤的作用。
一、植物化学物的分类
✓ 黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮，是广泛存在 于植物界的一大类多酚化合物，多以甙类形式存在， 也有一部分以游离形式存在。黄酮类化合物泛指两个 苯环(A与B环)通过中央三碳链相互连接而形成一系列 化合物，结构式见图2—1。
✓ 天然黄酮类化合物系为上述基本母体的衍生物，常见的取 代基有-OH、-OCH3等。其中主要有6类：①黄酮及黄酮 醇类，该类的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多的 黄酮类化合物；②二氢黄酮及二氢黄酮醇类，存在于精炼 玉米油中；③黄烷醇类，茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素 组成。④异黄酮及二氢异黄酮类，主要存在于豆科等植物 中，如葛根素、大豆素；⑤双黄酮类，多见于裸子植物中， 如银杏黄酮；⑥其它，如查耳酮、花色甙等。
人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg，素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。
所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，主要具有抑制肿瘤和抗氧 化的作用。
分类
(七)单萜类(monoterpenes)
✓ 调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜 类物质，如薄荷中的薄荷醇、香菜种籽中的香芹酮、柑桔 油中的柠檬油精。单萜类物质的每日摄入量大约为150mg。
植物化学物的生物学作用
(四)抗微生物作用
✓ 蒜素是大蒜中的硫化物，有很强的抗微生物作用。 ✓ 芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐和硫氰酸盐具有抗微生物活
性。 ✓ 混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中芥子油甙的代
谢物能够达到治疗尿路感染的有效浓度。 ✓ 酸莓和黑莓可预防和治疗感染性疾病。
植物化学物的生物学作用
浓度。 ✓ 生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶
（HMG-CoA ）。
植物化学物的生物学作用
✓ 植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝以及抑制炎症等 作用。
对健康保护作用的流行病学证据
✓ 200多项流行病学研究结果证实：大量食用蔬菜和水果 可以预防人类多种癌症的发生 ，发生率大约低50％。尤其对胃肠道、肺和口腔／喉的 上皮肿瘤。
✓按化学结构或功能特点进行分类。
✓几组主要的植物化学物列于表2—1， 从该表中可见它们的生理作用有很 大区别。
表2-1植物化学物的分类及其主要作用
植物化 学物
类胡萝卜 素
植物固醇
皂甙 芥子油甙
多酚 蛋白酶抑
制剂 单萜类 植物雌激
素 硫化物 植酸
生物学作用
抗 抗 微 抗氧 抗血 免 疫 抑 制 影 响 癌 生物 化 栓 调节 炎症 血压
(五)降胆固醇作用
✓ 植物化学物（皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚 等）有降低血胆固醇水平的作用.
✓ 用提取的植物固醇，如β—谷固醇治疗高胆固醇血症， 取得一定效果。
✓ 植物固醇可减少胆固醇的肠外吸收。
植物化学物降低胆固醇的作用机制
皂甙: ✓ 在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不能通过肠壁而减
少了胆酸的吸收，使胆酸的排出增加； ✓ 皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成，降低血中的胆固醇
抑制剂、硫化物等。）
抗氧化作用
✓ 在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚抗氧化作用最高。 ✓ 红葡萄酒中的多酚可更有效地保护低密度脂蛋白胆固醇不
被氧化。某些种类的蔬菜对DNA氧化性损伤具有保护作 用。
植物化学物的生物学作用
(三)免疫调节作用
✓ 类胡萝卜素对免疫功能有调节作用； ✓ 类黄酮具有免疫抑制作用； ✓ 皂甙、硫化物和植酸具有增强免疫功能的作用。
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降胆 固醇
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调节 血糖
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促进 消化
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分类
(一)类胡萝卜素
类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢 产物，通常分成无氧和含氧两种类型。
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(一)类胡萝卜素
✓ 在自然界存在的700多种天然类胡萝卜素中，对人体 营养有意义的大约在40—50种。人类血清中含有不 同比例的类胡萝卜素，主要以无氧型类胡萝卜素的形 式存在，如α—和β—胡萝卜素和番茄红素。
2、间接清除体内自由基
✓ 可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关的 酶，槲皮素可抑制黄嘌呤氧化酶的活性，对细
胞色素P450也有抑制作用，抑制体内的脂质过 氧化过程。
✓ 与具有诱导氧化作用的金属离于络合。
✓ 与其它营养素合用时可具有协同作用，如儿茶 素与维生素C、维生素E合用时抗氧化效果更好。
抗癌作用
植物化学物的生物学作用
✓ 致癌物(如亚硝胺)通常以未活化的形式被体内摄取,由 Ⅰ相酶(如细胞色素P450)介导的内源性生物活化是致 癌的先决条件,而Ⅱ相酶(谷胱甘肽-S-转移酶,GST)通 常是对已活化的致癌物发挥减毒作用。
植物化学物的生物学作 用
抗癌作用
植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等)通过抑制Ⅰ相酶和诱导Ⅱ相酶来抑制致癌作用，如十字花科植物提取的芥子油甙 的代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中具有去毒作用的Ⅱ相酶-苯醌还原酶
(十)植酸
分类
存在于豆类和谷类 食物中，富含磷的 一种有机化合物， 逐渐在证实其有抗 癌、抗氧化、调节 免疫功能、抗血小 板等方面的生物功 能。
二、植物化学物的生物学作用
✓(一)抗癌作用 ✓(二)抗氧化作用 ✓(三)免疫调节作用 ✓(四)抗微生物作用 ✓(五)降低胆固醇作用
(一)抗癌作用
研究证明
多
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(六) 蛋白酶抑制剂
✓ 存在于所有植物中，特别是豆类、谷类等种籽中含量更高。 ✓ 哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶
(如胰蛋白酶)的活性，导致机体加强消化酶的合成反应。 ✓ 蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子，蛋白酶抑
制剂与蛋白酶形成复合物 ，阻断酶的催化位点。
制剂
蛋白酶抑
✓ (phytochemicals)
植物化学物概述
✓ 植物含有多种低分子量的次级代谢产物。 ✓ 是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫外线)相
互作用的生物活性分子。 ✓ 大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜水果中含有一些生
物活性物质，它们具有保护人体和预防慢性疾病的作用， 引起了营养学家对植物次级代谢产物的兴趣。
✓ 植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。
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(九)硫化物(sulphides)
✓ 大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯基二硫化物, 称蒜素(allicin);
✓ 蒜素中的基本物质是蒜苷,结构受损时，蒜苷在蒜氨酸酶 的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达4g／kg。
✓ 白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶不能形成具有生 物活性的硫化物代谢产物。
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(五)多酚(polyphenols)
✓ 是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸(包括羟基肉桂 酸)和类黄酮(主要存在于水果和蔬菜的外层及整粒的谷 物中)。
酚
新鲜蔬菜中的多酚可高达0.1％，例如莴苣绿叶； 绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大
棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素。
✓ ③高效黄酮类抗氧化剂大多具有5，7位酚羟基，这两 处酚羟基易与金属离子络合，且7位羟基具有较强的酸 性，利于发挥抗氧化作用；
✓ ④双键、羟基成甙、4位羰基及羟基的甲氧基化等对黄 酮类化合物的抗氧化作用均有影响。
二、黄酮类化合物的生物学作用
✓(一)抗氧化作用 ✓(二)抗肿瘤作用 ✓(三)保护心血管作用 ✓(四)抗突变作用 ✓(五)其他生物学作用
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(四)芥子油甙(glucosinolates)
✓ 存在于所有十字花科植物中，降解产物具有典型的芥 末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中葡糖硫苷酶 的作用，植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为 有实际活性的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。 白菜加热，芥子油甙含量可减少30％~60％。芥子油甙 的代谢产物可在小肠完全吸收。
✓ 各种癌症类型中有1/3与营养因素有关。蔬菜和水果中所 富含的植物化学物多有防止人类癌症发生的潜在作用，大 约有30余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。
✓ 癌症的发生是一个多阶段过程，植物化学物几乎可以在每 一个阶段抑制肿瘤的发生。
✓ 动物试验中发现，某些植物性食物可抑制自发性肿瘤和化 学物诱导性肿瘤；