天然药物化学重点知识总结(2020年整理).pptx
天然药物化学全部PPT课件
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3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
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三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
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2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
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第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法，工业方法 未知物——活性跟踪（定向分离）
70年代，脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV，X-ray，ORD，CD等
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3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
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4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年，上市522种新药，44%天然来源 1984-1995，FDA，31种抗癌新药，61%天然来源 93种抗感染新药，63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
（整理）天然药物化学总结.
（整理）天然药物化学总结.天然药物化学总结绪论1、天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
研究内容：各类天然药物化学成分（主要是⽣理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离纯化⽅法、结构鉴定、⽣物合成途径。
2、天然药物：指⼈类在⾃然界中发现并可直接供药⽤的植物、动物、矿物、海洋⽣物、微⽣物等，以及基本不改变其药理化学属性的加⼯品。
3、（1）⼀次代谢产物（primary metabolites)：糖类、脂质、蛋⽩质、核酸等对机体⽣命活动来说不可缺少的物质，普遍存在于动物、植物及微⽣物中。
（2）⼆次代谢产物（secondary metabolites)：某个属、种或系统的⽣物所特有的，主要在植物、微⽣物中⽐较常见的物质。
这类化合物结构富于变化，多数具有明显的⽣理活性。
如⽣物碱、黄酮类、苷（甙）类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、⾊素等。
4、天然药物的化学成分特点：（1）化学成分复杂；（2）具有多种临床⽤途。
分类：（1）有效成分（Active Constituents）：经过不同程度的药效试验或⽣物活性试验，包括体外和体内试验，证明对机体具有⼀定⽣理活性的成分。
⼀般是单体化合物：1. 能⽤分⼦式和结构式表⽰；2. 具有⼀定的理化常数；3. 具有⼀定的⽣理活性。
（2）有效部位（Active Extracts）：指具有⽣理活性的多种化学成分的混合物。
（3）⽆效成分：与有效成分共存的⽆⽣理活性的其它成分。
（4）有毒成分⽣物合成1、聚酮类化合物可根据分⼦结构中醋酸单位（C2单位）的数⽬进⾏命名，如聚庚酮类、聚⼰酮类等。
2、氨基酸途径作为前体的氨基酸：（1）脂肪族：鸟氨酸、赖氨酸（α-酮酸还原氨化⽣成）（2）芳⾹族：苯丙氨酸、酪氨酸、⾊氨酸（莽草酸途径⽣成）3、复合途径：（1）⼀个化合物分⼦有来⾃2个或2个以上不同⽣物合成途径的单元。
常见有：1. 醋酸-丙⼆酸-莽草酸途径2. 醋酸-丙⼆酸-甲戊⼆羟酸途径3. 氨基酸-甲戊⼆羟酸途径4. 氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径5. 氨基酸-莽草酸途径（2）⼀个化合物分⼦在不同植物中有不同的⽣物合成途径。
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草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
天然药物化学(药学专业整理)
（注：波谱方面的汇总在最后几页，因老师说考黄酮类和蒽醌类，故重点整理这两个）第一章 总论（6学时）掌握：1.常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法溶剂提取法提取 水蒸气蒸馏法（适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分）升华法溶剂法离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化 结晶法色谱法超临界流体萃取超滤法、透析法、分馏法天然药物化学成分按其生物合成途径划分： 2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法 渗漉法 煎煮法 提取方法 回流提取法 连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚 < 氯仿< 醋酸乙酯 < 正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水 < 乙酸·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；相似相溶，沸点适中易回收；低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，既可分离出。
·系统分离法（先极性小的溶剂）：石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水。
·正相正相分配柱色谱：固定相的极性＞流动相，极性小的先流出，适合极性大的物质。
基本结构单位：C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物;C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等;C6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物;氨基酸单位：如生物碱类化合物;复合单位：由上述单位复合构成;熟悉：1.天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课程的关系2.天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法.波谱方法——主要手段助色团：其本身是饱和基团（常含有杂原子），它连到生色团上时，能使后者吸收波长变长或吸收强度增加，如-OH, -NH2, -Cl 等 红外光谱（IR ） 分子振动能级谱 氢核磁共振光谱第二章糖和苷（6学时）掌握：1.掌握苷键的定义和苷的结构特征、苷的分类苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
第六章天然药物化学
4、双环二萜
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性 菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠反应可制 成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。 银杏内酯：治疗心脑血管疾病
5、三环二萜
紫杉醇：是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿 瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。 雷公藤甲素：抑制乳腺癌和胃癌细胞系集落形成
（二）溶解性
亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。 具内酯结构萜可用碱溶酸沉法分离纯化。 萜类对高热、光、和酸碱敏感。
二、化学性质
（一）加成反应
有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物
1、 双键加成反应
Cl
A 与卤化氢加成
+
冰醋酸 2HCl
Cl
B 与溴加成
柠檬烯
柠檬烯二氢氯化物
Br Br2
Br
C 与亚硝酰氯加成
N－羟基斑蝥胺
芍药苷
（3）卓酚酮类
卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规 则，具有抗菌活性，但同时多有毒性。
扁柏素
1、酸性
a-崖柏素
g-崖柏素
2、酚羟基易甲基化，不易酰化
3、羰基不能和一般羰基试剂反应
4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元 取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基 本碳架。
CHO OH HO
OH CHO OH
HO H3C
CH3
CH3 H3C
H3C
OH CH3
棉酚
5、三环倍半萜
CH3
CH3 OH CH3
环桉醇
6、薁衍生物
天然药物化学PPT课件
天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识，以探索其防病治病的原理，并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系寻找同类成分，以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等；研究对象复杂，包括各种类型的小分子化合物；研究 方法多样，包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法，包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法，适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到，具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到，主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到，具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到，主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相，可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛，用适量溶剂提取，得到样品溶液。
实验一：薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
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相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 • 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质）
苷：糖+苷元： 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多元酚类化合物。 (3)色素类：叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂（甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学（Phytochemistry） • 3. 中药化学（Chemistry of TCM） • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%，化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类（Alkaloids)：含N原子，多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘
天然药物化学的一些简要总结和知识回顾
天然药物化学的一些简要总结和知识回顾：永停滴定法：根据依据外压小电压下，溶液中有可逆电对就有电流、无可逆电对就无可逆电流的现象，来进行终点判定的。
紫外—可见分光光度法：价电子吸收一定能量的电磁辐射后，在不同分子轨道上的跃迁造成的。
分子中的价电子包括：形成单键的σ电子，形成双键的π电子和非成键的n电子（也称p电子）。
分子轨道可以认为是当两个原子靠近而结合成分子时，两原子的原子轨道以线性组合而生成的两个分子轨道。
能量高的为反键，能量低的为成键。
生色团：结构中含有π→π*或者n→π*，即在紫外可见光范围内产生吸收的原子团助色团：是指含有杂原子的饱和基团，当他们与生色团或饱和烃相连时使该生色团或饱和链烃的吸收峰向长波方向移动，并使吸收强度增加。
红移：由于化合物的结构改变或发生共轭作用、引入助色团、以及溶剂的改变，使吸收峰向长波方向移动的现象。
蓝移：是化合物的结构改变时或受溶剂的影响使吸收峰向短波方向移动的现象。
吸收带：R：n→π*跃迁引起的吸收带，是杂原子的不饱和基团。
K：π→π*跃迁产生的吸收峰B：芳香族化合物的特征吸收带E：芳香族化合物的特征吸收带，是由三个乙烯的环状共轭系统的π→π*跃迁产生的。
紫外可见区（200—700）红外：由于分子的振动能级跃迁产生的，而分子的振动能级的跃迁会伴随着转动能级的跃迁。
振动形式：伸缩振动、弯曲振动（面内和面外、变形之分），4000---1500cm-1的区域为特征频率区，1500---600cm-1的区域为指纹区。
3000---2850为烷烃的主要特征峰3100---3000为烯烃的特征吸收峰3333---3267为炔烃的特征吸收峰芳烃:3100—3000醇、酚和醚类：3640—3610羰基化合物：1870----1540胺：3500---3300荧光：有些物质受到光照射时，除吸收某种波长的光之外还会发射出比原来所吸收光的波长更长的光，这种现象称为光致发光现象。
最常见的为荧光和磷光。
天然药物化学第一章 总论 PPT课件
1.2 化学成分
化学成分：天然药物中含有的各种化学物质， 如生物碱、黄酮体化合物、皂苷、挥发油等。 如中药麻黄（Ephedra spp.）中含有左旋麻黄 素等多种生物碱以及挥发油、淀粉、树脂、 叶绿素、纤维素、草酸钙等化学成分；中药 甘草（Glycyrrhiza uralensis）中则含有甘草酸 等多种皂苷以及黄酮体、淀粉、纤维素、草 酸钙等成分。
酚酸性成分
酸提碱沉（酸/碱法）：如生物碱类在用酸性
水从药材中提出后，加碱调至碱性即可从水中沉淀 析出。
（4）金属盐络合法： pb2+ 、 Ca2+ 等金属离子可与酸、碱 性化合物生成不溶于水的沉淀而析出。
3.2.2 根据化合物在两相溶剂间分配比差别
反流分布法（countercurrent distribution, CCD,逆流分溶法） 液滴逆流色谱法（droplet counter current chromatography, DCCC） 高速逆流色谱（high speed counter current chromatography, HSCCC） 气-液分配色谱（gas-liquid chromatography, GC或GLC） 液-液分配色谱（liquid-liquid chromatography, LC或LLC）
Question: 何谓有效成分？举例说明。
紫杉醇（taxol）：今日抗癌之星
第一章 总论 二. 生物合成
2.1 一次代谢及一次代谢产物
糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体 生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产 物，也称为初级代谢产物；
上述物质产生过程对维持植物生命活动 来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有 的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称 为初级代谢。
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：硅胶（含水 17%以上）、硅藻土及纤维素等
●正相色谱：固定相＞流动相（极性） 固定相：水、缓冲溶液 流动相：氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂 洗脱
顺序：极性小的化合物先出柱，极性大的化合物后出柱
应用：适用于水溶性或极性较大的化合物，如生物碱、苷、糖类、有机酸等。
●反相色谱：固定相＜流动相（极性） 固定相：石蜡油，化学键合相（如十八烷基硅胶键合相）
取出来。但天然药物成分一般可升华的很少。
果蔬脱水新技术实质上升华脱水法。 （五）超临界二氧化碳流体萃取法（了解部分，见《天然药物化学辅导教材》P6）
三、中草药有效成分的分离与精制
(一) 根据物质溶解度不同进行分离
1. 原理: 相似相溶
2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法
(二) 根据物质分配系数的不同进行分离
(一) 常用提取方法
方法
原理
范围
溶剂法
相似相溶
所有化学成分
蒸馏法
与水蒸气产生共沸点
挥发油
升华法
遇热挥发，遇冷凝固
游离蒽醌
（二）溶剂提取法 ●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成
分从药材中提取出来的一种方法。（考试时请这样回答哦！）
* 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲
剂：与水不相混溶的有机溶剂或水饱和的有机溶剂
Rf 值： A、物质极性大， Rf 值小； B、 物质极性小， Rf 值大。 应用：适合于分
离亲水性较强的物质。
【液-液分配柱色谱法】（固定相主要为化学键合）
1
学海无涯
柱色谱：将吸附固定液的载体装入色谱管中进行分离和检测混合物成分的色谱法。
按是否加压分：常压柱色谱、加压柱色谱 按相极性分：正相色谱、反相色谱 载体
流动相：水、甲醇、乙腈等强极性有机溶剂
洗脱顺序：极性大化合物，先出柱；极性小化合物，后出柱。 应
用：适合于脂溶性成分，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等。
（三） ..根据物质吸附性差别进行分离
【吸附色谱法】利用同一吸附剂对混合物中各成分吸附能力的不同而达到分离的色谱方法。 吸附类型：1.物理吸附（溶液分子与吸附剂表面分子的分子间作用力）：硅胶、氧化铝及活性炭为吸附剂的
K = CU / CL（CU：上相，CL：下相），K值与萃取次数成反比，即 K 值越大，萃取次数越少，反之越多。
⑴分配系数（K 值）与萃取次数的关系
原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不 同达到分离 。
分配系数 K 值:一种溶质在两相溶剂中的分配比。K 值在一定的温度和压力下为一常数。
⑵分离因子（β值）与分离难易的关系 分离因子β：两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。b = KA / KB (KA>KB)
b 值越大，越易分离； b =1 时，无法分离。
⑶ 酸碱度（pH 值）对分配比的影响 溶剂系统 PH 的变化影响酸性、碱性、及两性有机化合物的存在状态（游离型或离解型），从而影响在溶剂
醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。）
＊ 常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水 ＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。而分子较大，结构上极性基团少
的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性
·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；
·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；
吸附。相似者易吸附
2. 化学吸附：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，生物碱被酸性硅胶吸附等。
3. 半化学吸附：如聚酰胺与黄酮类、蒽醌类等化合物之间的氢键吸附。介于物理吸附与化学吸附之间。
【固-液吸附柱色谱】 将待分离混合物样品加在装有吸附剂的柱子中，再加适当的溶剂(洗脱剂)冲洗，由于吸附剂对各组分吸附
能力不同，各组分在柱中向下移动的速度不同，吸附力最弱的组分随溶剂首先流出，通过分段定量收集洗
脱液而使各组分得到分离。
固-液吸附三要素：吸附剂、溶质、溶剂
●吸附剂的种类及特点 1.极性吸附剂（氧化铝、硅胶）特点：
a.对极性强的物质吸附能力强。
b. 溶剂极性减弱，则吸附剂对溶质的吸附能力增强；反之，则减弱。
。 天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹
酚等
的提取可采用水蒸气蒸馏法。
（四）升华法 某些固体物质如水杨酸、苯甲酸、樟脑等受热在低于其熔点的温度下，不经过熔化就可直接转化为蒸气，
蒸气遇冷后又凝结成固体称为升华。天然药物中有一些成分具有升华性质，能利用升华法直接中药材中提
学海无 涯
第一章总论 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容包括各类天然
药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要
类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取
从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，
决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)
（三）水蒸气蒸馏法
只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取
系统中的分配比。（游离型------PH<3，酸性物质多呈游离型（HA）、碱性物质则呈离解型（BH+）；
◆ PH>12，酸性物质呈离解型（A－）、碱性物质以游离型（B）存在。
【纸色谱法 PC】（以滤纸纤维为惰性载体的平面色谱） 支持剂：纤维素（滤纸） 固定相：纤维素上吸附的水(20-25%) 展开
·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；
·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；
·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；
·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中 总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物