从甲苯出发合成苯甲酸甲酯
最新人教版高中化学《有机合成》知识梳理
(2)逆合成分析法的基本思路
①逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，是有效寻找最适宜的基础原料和最终的合成路线的方法。
所谓最适宜的基础原料和最终的合成路线是指所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。即符合有机合成应遵循的基本原则。
(3)有机合成的任务
①有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
②有机合成大致分为两方面：
a．基本有机合成：包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要的化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料、溶剂、增塑剂、汽油等；
b.精细有机合成：包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。
第四节 有机合成
答污染
(4)最少(5)绿色化学(6)一定的反应顺序和规律
(7)
1．有机合成概述
(1)有机合成
①以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。
②有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(4)有机合成的过程
有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。如图：
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
(5)有机合成路线设计思路
①设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；
【例1】在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()
河南省濮阳市市区高级中学2022-2023学年高二化学下学期期末试题含解析
河南省濮阳市市区高级中学2022-2023学年高二化学下学期期末试题含解析一、单选题（本大题共15个小题，每小题4分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要求，共60分。
）1. 下表是元素周期表的一部分，有关说法正确的是A．e的氢化物比d的氢化物稳定B．a、b、e三种元素的原子半径：e>b>aC．六种元素中，c元素单质的化学性质最活泼D．c、e、f的最高价氧化物对应的水化物的酸性依次增强参考答案：D2. 下列说法正确的是（）A、可逆反应的特征是正反应速率总是和逆反应速率相等B、在其他条件不变时，使用催化剂只能改变反应速率，而不能改变化学平衡状态C、在其他条件不变时，升高温度可以使化学平衡向放热反应的方向移动D、在其他条件不变时，增大压强一定会破坏气体反应的平衡状态参考答案：B略3. 下列物质中分子间能形成氢键的是A．N2B．HBr C．NH3D．H2S参考答案：C4. 在下列溶液中加入稀盐酸，加热蒸干后不能观察到固体物质的是A. Ca（OH）2溶液 B．氨水 C．Na2SO3溶液 D．KCl溶液参考答案：B氨水与稀盐酸生成氯化氨，加热蒸干后氯化氨分解为氨气和氯化氢两种气体。
5. 在溶液中加入足量的Na2O2后仍能大量共存的离子组是（）A．NH4+、Ba2+、Cl-、NO3-B．K+、AlO2-、Cl-、SO42-C．Ca2+、Mg2+、NO3-、HCO3-D．Na+、Cl-、CO32-、SO32-参考答案：B略6. 已知反应2CO(g)==2C(s)+O2(g) 的为正值，为负值。
设和不随温度而变，下列说法中正确的是A．低温下能自发进行 B．任何温度下都不能自发进行C．低温下不能自发进行，高温下能自发进行 D．高温下能自发进行参考答案：B略7. 从海水中提取的溴占世界产溴量的1/3。
已知溴水呈橙色，将SO2气体通入溴水时，可以观察到溴水褪色。
则下列有关叙述中正确的是（）A．SO2使溴水褪色，显示了SO2的漂白性B．SO2是形成酸雨的唯一原因C．从溴水中提取单质溴，可以用乙醇进行萃取D．SO2使溴水褪色，显示了SO2的还原性参考答案：D略8. 含有相同氧原子数的O2和O3的物质的量之比为（）A．1:1 B．3:2 C．2:3 D．1:2参考答案：B略9. CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr，下列说法错误的是()A. 若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2∶1B. 该反应属于取代反应C. CH3CH2Br与HBr均属于电解质D. CH3CH2Br难溶于水参考答案：CA．2CH3CH2Br+NH3→2（CH3CH2）2NH+2HBr，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2：1，A正确；B．CH3CH2Br中的溴原子被氢原子取代，属于取代反应，B正确；C．CH3CH2Br属于非电解质，HBr均属于电解质，C错误；D．CH3CH2Br难溶于水，D 正确，答案选C。
由甲苯制备苯甲酸甲酯
苯甲酸作为合成醇酸树脂医药和染料等的中 间体及食品防腐剂，在各行业中应用广泛。 制备苯甲酸的常用方法是用高锰酸钾氧化 甲苯生成苯甲酸，但高锰酸钾水溶液与有 机相极难相互溶解，因此造成实验产率低， 甚至使个别实验失败。本实验对苯甲酸制 备方法进行改进，用廉价的洗衣粉作为相 转移催化剂进行实验，并且通过改变洗衣 粉的用量，找出洗衣粉的最佳用量。
实验装置
洗衣粉用量对产率的影响
加入洗衣粉的量(g) 苯甲酸的产量(g) 苯甲酸的产率（%）
0
0.25 0.50 0.75 1.00
1.89
2.64 3.81 4.22 3.32
30.9
43.2 62.4 69.1 54.3
苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种 重要的酯类化合物，具有果香味。不仅可用于配 制菠萝、草莓、樱桃等香料，而且还可作为原料 广泛应用于有机合成及作为纤维素酯、纤维素 醚、树脂、橡胶等的溶剂。目前合成苯甲酸甲酯 主要是采用浓硫酸做催化剂，通过苯甲酸与甲醇 酯化反应制得；浓硫酸具有的特殊性质使该方法 副产物多，且对设备腐蚀严重，分离提纯步骤复 杂且易造成环境污染，不符合绿色化学理念，因 而需要选择新的工艺路线进行苯甲酸甲酯的合 成，相关报道也对多种催化剂进行了研究。本实 验采用对甲苯磺酸代替浓硫酸作为催化剂进行实 验，并对催化剂用量进行考查，得到了催化剂的 最佳用量。
合成苯甲酸的机理
苯甲酸的合成步骤
称取15.80g(0.10mol)高锰酸钾于100mL烧杯 中，用50mL蒸馏水溶解；将该高锰酸钾溶 液移至250ml圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶 中加人5.4mL(0.05mol)甲苯，一定量的洗衣 粉和50mL蒸馏水，放入搅拌子，瓶口装上 球形冷凝管。用加热器加热回流1.5小时。 将反应混合液趁热抽滤，并用少量热水洗 涤滤饼，然后将滤液置于250mL的烧杯中， 滤液加入粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸 度至刚果红试纸变蓝，冷却，抽滤得粗 品。热水重结晶，干燥后得苯甲酸晶体， 称量，计算产率。并用熔点仪测步骤
渠县中学高2013级 化学周末强化训练卷2【学生版】
渠县中学高2013级化学周末强化训练卷2满分100分时间50min 姓名成绩第一卷 60分 15题1．下列关于“化学与健康”的说法不正确的是（）A.服用铬含量超标的药用胶囊会对人对健康造成危害B.食用一定量的油脂能促进人体对某些维生素的吸收C.“血液透析”利用了胶体的性质D.光化学烟雾不会引起呼吸道疾病2．化学与生活密切相关，下列说法不正确．．．的是（）A．二氧化硫可广泛用于食品的漂白 B．葡萄糖可用于补钙药物的合成C．聚乙烯塑料制品可用于食品的包装 D．次氯酸钠溶液可用于环境的消毒杀菌3．下列化合物的俗称与化学式不对应的是（）A绿矾 FeSO4·7H2O B芒硝 Na2SO4·10H2O C明矾 Al2(SO4)3·12H2O D胆矾 CuSO4·5H2O 4．运用有关概念判断下列叙述正确的是（）A．1molH2燃烧放出的热量为H2的燃烧热 B．Na2SO3和H2O2的反应为氧化还原反应C．和互为同系物 D．BaSO4的水溶液不导电，故BaSO4是弱电解质5.下列有关化学用语表示正确的是（）A．丙烯的结构简式：C3H6 B．氢氧根离子的电子式：C．氯原子的结构示意图： D．中子数为146、质子数为92 的铀(U)原子14692U6. N A为阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的是（）A.1.0L1.0mo1·L-1的NaAlO2水溶液中含有的氧原子数为2N AB.12g石墨烯(单层石墨)中含有六元环的个数为0.5N AC. 25℃时pH=13的NaOH溶液中含有OH-的数目为0.1 N AD. 1 mol的羟基与1 moL的氢氧根离子所含电子数均为9 N A7．用N A表示阿伏加德罗常数，下列说法中正确的是( ) A．84 g NaHCO3晶体中含有N A个CO2－3B．9.2 g NO2和N2O4的混合气中含有的氮原子数为0.2N AC．标准状况下，11.2 L臭氧中含N A个氧原子D．78 g Na2O2与足量的CO2反应，电子转移个数为2N A8．下列离子方程式正确的是（ ）A ．钠与水反应：Na+2H 2O=Na ＋+2OH －+H 2↑B ．硅酸钠溶液与醋酸溶液混合：SiO 32－+2H ＋=H 2SiO 3↓C ．0.01mol·L －1NH 4Al(SO 4)2溶液与0.02mol ·L －1Ba(OH)2溶液等体积混合：NH 4＋+Al 3＋+2SO 42－+2Ba 2＋+4OH －=2BaSO 4↓+Al(OH)3↓+NH 3·H 2OD ．浓硝酸中加入过量铁粉并加热：Fe+3NO 3－+6H + =Fe 3＋+3NO 2↑+3H 2OD ．向CH 2BrCOOH 中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：CH 2BrCOOH+OH -CH 2BrCOO －+H 2O 9．水溶液中能大量共存的一组离子是A ．Na +、Al 3+、Cl －、CO 32－ B ．H +、Na +、Fe 2+、MnO 4－ C ．K +、Ca 2+、Cl －、NO 3－ D ．K +、NH 4+、OH －、SO 42－10.能正确表示下列反应的离子方程式是（ ）A.浓盐酸与铁屑反应：2Fe+6H +=2Fe 3++3H 2↑B.钠与CuSO 4溶液反应：2Na+Cu 2+=Cu↓+2Na +C.NaHCO 3溶液与稀H 2SO 4反应：CO 32-+2H +=H 2O+CO 2↑D.向FeCl 3溶液中加入Mg(OH)2:3Mg(OH)2+2Fe 3+=2Fe(OH)3+3Mg 2+11．向酸化过的MnSO 4溶液中滴加(NH 4)2S 2O 8(过二硫酸铵)溶液会发生反应：Mn 2＋＋S 2O 2－8＋H 2O ―→MnO －4＋SO 2－4＋H ＋。
何立能专题三 专题整合
⑴同分异构体
⑵最简式相同
例1.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是
A．50g乙醇和50g甲醚
D
B．100g乙炔和100g苯
C．200g甲醛和200g乙酸
D．100g甲烷和100g乙烷
例2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质 量一定，完全燃烧时生成CO2的质量不一定的是
A．甲烷、辛醛
B．乙炔、苯乙烯 C．甲醛、甲酸甲酯 D．苯、甲苯
AD
[例3]质量一定的下列各组物质燃烧，消耗氧气总量与其配
比无关 的是( B )。 ．．
A．CH4 和 C2H6
B．C2H4 和 C3H6
C．CH3OH 和 C6H6
D．CH3COOH 和 C2H5OH
三、有机物的物质的量一定的前提下的燃烧情况：
1．等物质的量的下列物质燃烧，消耗氧气最少的是( D )。 A．CH4 C．CH3Cl B．CH4O D．CH2O
C．能跟 NaOH 溶液反应
D．能发生水解反应
四
有机合成
1、从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯。
已知苯甲醇( 基，请回答：
)中羟基的性质类似于乙醇的羟
Cu、加热 光照 、③________ (1)写出下列反应的条件：①_____ 。 (2)F 的结构简式为_____________。 (3)反应②在碱性、加热的条件下进行，请写出化学方程式： ______________________________________。
开化县华埠中学 何立能
甲烷
取代、氧化(燃烧) 加成、氧化 取代、加成、氧化(燃烧) 取代、置换、氧化、酯化 取代、置换、中和、酯化 乙酸乙酯 油脂 水解 酸性可逆
来自于化 石燃料 有 机 化 物 的 获 得 与 应 用
苯甲酸甲酯的合成与皂化
苯甲酸甲酯的合成与皂化在有机化学中，可以利用醇与酸的反应来制备酯。
例如，利用酯化反应和水解反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成与皂化反应。
在设计实验方案时，可以这样考虑：用甲醇与苯甲酸（苯的同系物甲苯可被氧化生成苯甲酸）进行酯化反应，以硫酸作催化剂，能制取苯甲酸甲酯。
因为酯化作用的过程是可逆的，根据化学平衡原理，增大反应物如甲醇的浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动。
具体操作过程如下：（1）苯甲酸甲酯在碱性条件下会发生水解反应，可以设计出下列实验：苯甲酸甲酯的密度大于水的密度，将苯甲酸与甲醇温和回流，冷却后加蒸馏水，苯甲酸甲酯在下层，转移至锥形分液漏斗中分液，将下层液体转移到盛有Na2CO3固体的锥形瓶中，使苯甲酸甲酯进一步析出,并除去其中的杂质，此时，Na2CO3层密度较大，苯甲酸甲酯在上层，将上层油状液体倒入普通漏斗中（底部塞一小团棉花），过滤掉固体杂质，最后在蒸馏烧瓶中蒸馏出苯甲酸甲酯。
另外，苯甲酸甲酯为难溶于水，油状，有花香气液体，据此也可判断它在哪一层。
TQ2-62实用精细有机合成手册/ 段行信编. - 北京: 化学工业出版社, 2000.1523页; 26cmISBN 7-5025-2618-8: ￥66I. ①实用精细有机合成手册II. ①段行信III. ① 精细化工 - 有机合成② 有机合成 - 精细化工IV. ①TQ2-62②81.12藏书情况O622-61有机合成事典[专著] / 樊能廷编著. - 北京: 北京理工大学出版社, 1992.1975页; 16开ISBN 7-81013-458-2（精）: RMB72.00I. ①有机合成事典II. ①樊能廷IV. ①O622-61藏书情况1、甲醇的化学分子式：CH3OH,无色澄清易挥发液体，能溶于水、醇和醚，易燃、有麻醉作用，有毒、对眼睛有影响，严重时可导致失明，空气中允许浓度50毫克/米3，燃烧时无火焰，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物遇明火、高温、氧化剂有燃烧爆炸危险。
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲
酸苄酯技术
项目简介
苯甲醛、苯甲醇以及苯甲酸苄酯是重要的精细化工产品，广泛应用在医药、农药，香精、香料的生产。
现有的生产方法大多是采用甲苯氯化法，生产的苯甲醛、苯甲醇含有卤素，产品质量不高且质量不稳定，生产过程带来含氯有机废水的处理问题。
大连化物所开发的甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术，采用空气为氧化剂，在反应釜中完成氧化反应，在苯甲醛选择性为20%的基础上，甲苯单程转化率达到20%以上，同时获得较高收率的苯甲酸苄酯。
技术特点
采用空气氧化方法生产，过程清洁环保，自动化程度高；苯甲醛产品中不含氯元素，产品质量高；一步反应获得苯甲酸苄酯，大幅降低能耗、物耗；环境污染小。
苯甲酸甲酯的制备总结
苯甲酸甲酯的制备总结1. 引言苯甲酸甲酯（Methyl benzoate）是一种常用的香料和溶剂，在化学实验和工业中有广泛的应用。
本文将总结苯甲酸甲酯的制备方法及其工艺过程，以帮助读者了解该化合物的制备方法和重要参数。
2. 实验原理苯甲酸甲酯的制备一般采用苯甲酸和甲醇为原料，通过酯化反应得到。
酯化反应是一种酸催化的酯化反应，原料苯甲酸和甲醇在酸催化剂作用下发生酯化反应，生成苯甲酸甲酯和水。
常用的催化剂包括硫酸、磷酸等。
酯化反应通常进行在恒温搅拌条件下。
3. 实验步骤3.1 原料准备准备苯甲酸和甲醇作为反应原料。
苯甲酸可通过苯和二氧化碳在催化剂存在下的加热反应得到。
甲醇可通过甲烷在高温和高压条件下与氧气反应得到。
3.2 催化剂添加将苯甲酸和甲醇按照一定比例加入反应釜中，同时加入适量的酸催化剂。
常用的酸催化剂有硫酸和磷酸等。
3.3 恒温搅拌在恒温搅拌条件下进行反应。
反应温度一般选择在60-80摄氏度之间。
3.4 水解与分离待反应完成后，可进行水解与分离过程。
将反应产生的苯甲酸甲酯与水混合，在碱溶液的作用下进行酯水解反应。
酯水解反应产生苯甲酸和甲醇。
将分离出的苯甲酸通过萃取和蒸馏过程得到纯净的苯甲酸甲酯。
3.5 产品收集与储存将制备好的苯甲酸甲酯收集，通过过滤或蒸馏等方法进一步纯化。
将纯净的苯甲酸甲酯储存在无潮湿、避光的容器中，以防止其分解或受到其他污染。
4. 实验参数和条件•原料比例（苯甲酸和甲醇的摩尔比）•催化剂类型和用量•反应温度和时间•搅拌速度和方式•萃取和蒸馏过程的操作条件5. 实验注意事项•实验过程中应注意安全，避免接触和吸入有毒或刺激性物质。
•反应釜和容器要保持干净，并确保密封良好，以避免杂质的进入。
•实验过程中应注意避光和防潮，以保证实验产物的纯度和质量。
•操作过程中应遵守实验室规定和操作规程。
6. 结论苯甲酸甲酯的制备是一种酸催化的酯化反应，通过苯甲酸和甲醇在酸催化剂的作用下进行反应。
逆合成分析法(知识回顾+例题)
第２课时逆合成分析法[学习目标定位］熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法、１、烃和烃的衍生物转化关系如图所示:(１)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2ＯH为原料合成乙二酸HOOC—CＯOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化、2、某有机物A由Ｃ、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、Ｂ、C、D、Ｅ之间的转化关系如下:已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式:A＿_＿_＿_＿_;Ｂ＿_＿__＿＿＿;C____＿___。
(2)写出下列变化的化学方程式:Ａ→B:_＿______＿________＿_＿＿_＿_＿____＿＿_____＿＿＿__＿＿____＿______＿＿__;Ｃ与银氨溶液反应:＿___＿___＿__＿__＿__________＿__＿___＿___________＿__＿___;A＋D→Ｅ:_＿＿＿＿_______＿_____＿_＿＿__＿＿_______＿＿___＿_____＿__＿____＿_、答案(１)C２H5OH CH2＝=＝ＣH２CH３CHO(２)C2H5OH错误!未定义书签。
CＨ２==＝CＨ2↑＋Ｈ２OCH３CＨO+2Ag(NH3)２OH错误!未定义书签。
CH3COＯＮH4＋2Aｇ↓+3NＨ3＋Ｈ2OＣH3CH2ＯＨ＋CH３COＯH错误!CＨ3ＣOＯCH2CH3＋H2Ｏ解析分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A错误!未定义书签。
Ｃ错误!D,且C可发生银镜反应,可知Ｃ为醛,则A为醇,D为羧酸,Ｅ应是酯。
再依照题意Ｃ的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,可得Ｍｒ(C)＝４4,因此Ｃ为乙醛、故Ａ为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。
探究点一 有机合成路线的设计１、有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关;(2)其次是依照现有的原料、信息和有关反应规律,尽估计合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
苯甲酸甲酯的制备论文
；‘苯甲酸甲酯的制备实验者张树贺李佳原实验时间2013年10月6日摘要我们所做的苯甲酸甲酯的制备，分为两个步骤，第一个步骤是甲苯和过量的高锰酸钾制备苯甲酸，在这个过程中我们先进行蒸馏让反应物充分反应直到溶液中没有甲苯存在为止，然后采用抽滤的方式将固态的二氧化锰等固体产物进行分离，从而得到较纯的苯甲酸，我们将产物用熔点仪测定熔点，进而分析纯度；第二个步骤是苯甲酸和甲醇进行酯化反应生成苯甲酸甲酯；在这个过程中我们视温度为变量，先进行蒸馏，让反应物充分反应，由于溶液中存在甲醇等有机物，可能会和苯甲酸甲酯互溶，从而严重影响苯甲酸甲酯的产量，所以我们进行了分馏操作，尽可能蒸出甲醇，之后进行洗涤(分别用水和饱和碳酸钠溶液洗涤两次，在下文中对相应操作的目的有所介绍)操作，由于本次自主设计实验我们的实验中出现了催化剂量过多，温度不稳定只是有一个产物发生碳化，相对分子质量较大的酯被分解为相对质量较小的有机片状物质，导致我们的加压蒸馏的步骤没有进行但是，在之前的反应物的取量方面相同，而且我们将每次的反应都做到洗涤过程，这样可能对反应的影响能减少一些，便于对实验进行总结。
前言苯甲酸甲酯可用作纤维素醚、纤维素酯、合成树脂和橡胶的溶剂和聚酯纤维的助染剂；在香料方面多用于人造依兰香料的调合和皂用香精，并用以配制玫瑰型香精；在显微分析中作溶剂；用于配制香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂，所以在苯甲酸甲酯的制备方面会有很大的用途。
实验目的1.熟悉安装反应回流装置及蒸馏操作，巩固烷基侧链的氧化反应；练习减压过滤操作。
2.验证酯化反应；巩固回流、蒸馏、洗涤以及干燥等基本操作，了解催化剂（浓硫酸）的使用规则。
3.了解摩尔比、反应时间对可逆反应产品收率的影响。
实验药品与仪器甲苯，高锰酸钾，，水溶液，甲醇，PH 试纸，浓so h 42，co 32na 溶液，三口瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，牛角管，锥形瓶，圆底烧瓶，分液罐，铁架台，分液漏斗，量筒实验原理实验步骤1. 250 mL 三颈瓶中加入10.5mL 甲苯和400 mL 水, 瓶口装一冷凝管,加热至沸。
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
O =CNH —CH 2 CH 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOHNH 2HOOCCH ＝CHCOOH（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
—C ＝CH 2CH 3—C ＝CH 2CH 3溴水 ①AB ：C 9H 12O 2②NaOH/H 2OO 2/CuD ：C 9H 10O 2E ：C 9H 10O 3④FM⑤⑥试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
1甲苯出发合成苯甲酸甲酯
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分
一般情况下，相转移催化剂的价都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
2.2酯化反应
表2.酯化产率比较
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
不分水
1
2.76
40.6
分水
2
3.52
51.8
图2.酯化产率比较
在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。
2.结果与讨论
2.1 氧化反应
表1.氧化产率对比
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
一般氧化
3
2.38
49.6
PTC催化
1
3.45
71.9
图1.氧化产率对比
在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
苯甲酸甲酯的合成与皂化
苯甲酸甲酯的合成与皂化在有机化学中，可以利用醇与酸的反应来制备酯。
例如，利用酯化反应和水解反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成与皂化反应。
在设计实验方案时，可以这样考虑：用甲醇与苯甲酸（苯的同系物甲苯可被氧化生成苯甲酸）进行酯化反应，以硫酸作催化剂，能制取苯甲酸甲酯。
因为酯化作用的过程是可逆的，根据化学平衡原理，增大反应物如甲醇的浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动。
具体操作过程如下：（1）苯甲酸甲酯在碱性条件下会发生水解反应，可以设计出下列实验：苯甲酸甲酯的密度大于水的密度，将苯甲酸与甲醇温和回流，冷却后加蒸馏水，苯甲酸甲酯在下层，转移至锥形分液漏斗中分液，将下层液体转移到盛有Na2CO3固体的锥形瓶中，使苯甲酸甲酯进一步析出,并除去其中的杂质，此时，Na2CO3层密度较大，苯甲酸甲酯在上层，将上层油状液体倒入普通漏斗中（底部塞一小团棉花），过滤掉固体杂质，最后在蒸馏烧瓶中蒸馏出苯甲酸甲酯。
另外，苯甲酸甲酯为难溶于水，油状，有花香气液体，据此也可判断它在哪一层。
TQ2-62实用精细有机合成手册 / 段行信编. - 北京: 化学工业出版社, 2000.1523页; 26cmISBN 7-5025-2618-8: ￥66I. ①实用精细有机合成手册II. ①段行信III. ①精细化工 - 有机合成②有机合成 - 精细化工IV. ①TQ2-62②81.12O622-61有机合成事典[专著] / 樊能廷编著. - 北京: 北京理工大学出版社, 1992.1 975页; 16开ISBN 7-81013-458-2（精）: RMB72.00I. ①有机合成事典II. ①樊能廷IV. ①O622-611、甲醇的化学分子式：CH3OH,无色澄清易挥发液体，能溶于水、醇和醚，易燃、有麻醉作用，有毒、对眼睛有影响，严重时可导致失明，空气中允许浓度50毫克/米3，燃烧时无火焰，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物遇明火、高温、氧化剂有燃烧爆炸危险。
非选择题规范练2
非选择题规范练21.亚硝酸钠是一种工业盐,外观与食盐非常相似,毒性较强。
Ⅰ.鉴别NaNO2和NaCl甲同学:沉淀分析法经查:①K sp(AgNO2) =2.0×10-8,K sp(AgCl)=1.8×10-10。
分别向盛有5 mL 0.000 1 mol/L两种盐溶液的试管中同时逐滴滴加0.000 1 mol/L硝酸银溶液,先生成沉淀的是装有溶液的试管。
乙同学:测定溶液pH用pH试纸分别测定0.1 mol/L两种盐溶液的pH,测得NaNO2溶液呈碱性。
该溶液呈碱性的原因是(用离子方程式表示)。
Ⅱ.某化学实验小组用图F2-1所示装置(略去夹持仪器)制备亚硝酸钠,并测定产品的质量分数。
图F2-1已知:①2NO+Na2O22NaNO2;②酸性条件下,NO和NO2均能与Mn-反应生成N-和Mn2+。
(1)使用可上下抽动的铜丝进行该反应的优点是。
(2)装置A中发生反应的化学方程式为;装置B中盛放的药品是(填序号)。
①浓硫酸②NaOH溶液③水④四氯化碳(3)该小组取5.000 g制取的样品溶于水配成250 mL溶液,取25.00 mL溶液于锥形瓶中,用0.100 mol·L-1酸性KMnO4溶液进行滴定,实验所得数据如下表:①第一次实验数据出现异常,造成这种异常的原因可能是(填代号)。
a.锥形瓶洗净后未干燥b.酸式滴定管用蒸馏水洗净后未用标准液润洗c.滴定终点时仰视读数②酸性KMnO4溶液滴定NaNO2溶液的离子方程式为。
③该样品中NaNO2的质量分数为。
2.以冶铝的废弃物铝灰为原料制取超细α-氧化铝,既降低环境污染又可提高铝资源的利用率。
已知铝灰的主要成分为Al2O3(含少量杂质SiO2、FeO、Fe2O3),其制备实验流程如下:图F2-2(1)铝灰中氧化铝与硫酸反应的化学方程式为。
(2)图中“滤渣”的主要成分为(填化学式)。
(3)加30%的H2O2溶液发生的离子反应方程式为。
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·研究论文·
由甲苯出发合成苯甲酸甲酯
王亮宋家伟
大连大学环化学院化工系大连 116022
指导老师：李德鹏姜岚
摘要：实验研究了甲苯氧化制备苯甲酸，再甲酯化合成苯甲酸甲酯的方法。
苯甲酸以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂的氧化反应而得到。
传统方法制
苯甲酸的产率仅50.0%。
而用廉价洗衣粉为相转移催化剂，操作简单易行，
反应时间大大缩短，可使苯甲酸的产率提高到72.0%。
而制苯甲酸甲酯时
可利用带水剂和分水器，省略蒸馏甲醇这一步，也操作简便，且提高了产
率。
关键词：苯甲酸甲酯；洗衣粉；分水器；相转移催化
苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。
甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。
但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。
为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。
苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。
作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。
实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。
但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。
对此，我们改进
装置，利用分水器使操作简单易行。
1.实验部分
1.1实验药品与仪器
甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸
加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂）
1.2实验原理
酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。
1.3实验步骤
1.3.1 氧化反应
1.3.1.1 一般氧化
向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液。
加热回流3 h，趁热
抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。
用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。
热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
1.3.1.2加入洗衣粉相转移催化
向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液和1 g洗衣粉。
加热回流1 h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。
用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。
热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
1.3.2酯化反应
1.3.
2.1不除水
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入 6.1g(0.05 mol)苯甲酸和16.5 mL(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加热回流1 h。
将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。
残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗涤2次、再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。
将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50 mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分.
1.3.
2.2使用分水器
在50 mL干燥的圆底烧瓶中放入 6.1g(0.05 mol)苯甲酸、16.5 mL(0.525 mol) 甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热
回流2h ，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。
残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL 水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL 洗涤2次、再每次用20 mL 水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。
将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50 mL 圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分
2. 结果与讨论
2.1 氧化反应
表1. 氧化产率对比
项 目
反应时间（h ） 产量（g ） 产率（%） 一般氧化
3 2.38 49.6 PTC 催化 1
3.45 71.9
图1. 氧化产率对比 0.00%
10.00%
20.00%
30.00%
40.00%
50.00%
60.00%
70.00%
80.00%
不加洗衣粉加入洗衣粉条件产率
在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。
而且时间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。
由于甲
苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。
而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。
相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。
所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
2.2 酯化反应
表2. 酯化产率比较
项目反应时间（h）产量（g）产率（%）
不分水 1 2.76 40.6
分水 2 3.52 51.8
图2. 酯化产率比较
不分
水
分水0
10
20
30
40
50
产
率
%
40.6%
51.8%
在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。
原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。
而带水剂能与水形成二元或三元共沸物将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；按化学动力学理论，及时将生成的水量减少，使反应物浓度提高，从而加快了反应速度，而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，抑制副反应的发生，提高原料的利用率。
3.实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。
苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。
采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。
而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。
而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，
在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了11.2%。
实验感想
通过四次的实验，我们收获很多。
这是我们第一次自己去研究一个实验。
不再像以前那样按部就班，照方抓药。
而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。
就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒出来。
让我们感触最深的还是在使用分水器时，本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉得可行，但实际却发现是不可行的。
真是应了那句话“实践是检验真理的唯一标准”。
参考文献：
[1]/Read/Read.aspx?id=9314149
[2]/Read/Read.aspx?id=31170193
[3] /view/2f5ace29915f804d2b16c19f.html
[4]/view/cb52773710661ed9ad51f37b.html
[5]/view/1730380.htm
[6]/Read/Read.aspx?id=6607220。