脂肪酸和油脂的物理性质PPT课件
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6.2脂肪及脂肪酸的性质.
• 油脂中游离脂肪酸含量常与油脂品质有关。油脂中游离脂 肪酸含量常用酸价表示。
• 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数，叫 做该油脂的酸价。 • 各种油脂都含有少量游离脂肪酸。但油脂酸败后，游离脂 肪酸就增多。
• 酸价低的油脂品质较好。最新国标要求酸价在5以下。
• 为了防止酸败，油脂应置于密闭容器中，并保存在阴凉、 干燥和避光的地方，还可以加入一些抗氧化剂（极易被氧 化的物质，如芝麻酚、维生素E等）。
因此与烯烃相似，可以与氢、卤素等发生加成反应。脂肪 中不饱和脂肪酸的双键非常活泼，能起加成反应。其主要 反应有氢化和卤化两种。 氢化：脂肪中不饱和脂肪酸在催化剂（如铂）存在下在不 饱和键上加氢的反应；氢化后的油脂叫氢化油或硬化油。 油脂氢化具有重要的工业意义，氢化油双键减少，熔 点上升，不易酸败，且氢化后便于储藏和运输。
模块六 脂类及其代谢
6.1 脂类概述
6.2 脂肪及脂肪酸的性质
6.3 脂类的代谢
6.2脂肪及脂肪酸的性质
1. 物理性质
纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的、无气味的。 天然油脂的色泽：来源于非脂色素，如类胡萝卜素。 天然油脂的气味：除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外， 多数是由其中溶有非脂成分引起的，如：椰子油的香气主要由 于含有壬基甲酮，奶油香气部分是由于含有丁二酮。
脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点。油脂含不饱 和酸越多，碳原子数目越少，熔点越低，但碳链长度相同的脂
肪沸点相近。
几种油脂的熔点范围：大豆油（–8～–18℃）、花生油 （0～3℃）、向日葵油（–16～–19℃）、棉籽油（3～4℃）、 猪油（28～48℃）、牛脂（40～50℃）。 油脂的熔点：消化率有关，一般油脂的熔点低于37℃时，
饱和酸的自氧化主要在-CO2H的邻位上进行。
脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)
一般不含脂肪酸
脂类的结构
化合物的结构决定理化性质。
脂类的结构
脂酰甘油类
俗称脂肪、油脂。广泛存在 与动植物中，是构成动植物 体的重要成分之一。常温下 为液态的油脂称为油，为固 态的称为脂或脂肪。
H2C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
HO
C
C H2
C H2
C H2
脂类的生 理功能
类脂lipoid
各种生物膜的重要组分，在 维持生物膜正常结构和功能 方面起重要作用
模块一：生物大分子结构与功能
脂类
目 录 CONTENTS
1 脂类的定义及功能 2 脂类物理化学性质
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；溶解度越低 5、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 6、碘值： 100克油脂吸收碘的克数。 （不饱和键的多少）
Hale Waihona Puke CH3单酯酰甘油H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH3
脂肪酸2
脂酰甘油类
通式：
O
1
O
2CH2 O C R1
R2 C O C H O
3CH2 O C R3
脂类的结构
脂肪酸 Fatty acids
油酸（十八烯酸）
必
A 能合成，必须由食物供给的多不
需
饱和脂肪酸。
脂
人教版化学第六章第三节 油脂课件PPT
2、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是
[ A]
A．油酸甘油脂
B．软脂酸甘油酯
C．油酸
D．乙酸乙酯
课堂练习
判断以下各题是否正确？正确的画“√”，错 误的画“×”。
1．甘油与混酸（HNO3、H2SO4）反应可生成硝 酸甘油，属于酯化反应；甲苯与混酸（HNO3、H2SO4）
共热可生成三硝基甲苯，属于硝化反应。（ √ ）
第三节 油脂
一、油脂的概念
油脂是由高级脂肪酸和甘 油生成的酯。 一般说，呈固态的叫脂肪， 呈液态的叫油，统称油脂。
二、油脂的存在
主要来源于动物油、菜 籽油、花生油、豆油、 棉 籽油等天然植物。
三、油脂的分类
1．植物油脂呈液态， 称为油
油 2．如：菜籽油、
油 脂
花生油、豆油、棉 属
籽油
于 酯
脂
1．动物油脂呈固 态，称脂肪
（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以 用于机洗；
（3）合成洗涤剂的原料便宜。
（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳 定性，在自然界中不易被细菌分解， 造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成 水体富营养。
课堂练习
1、下列有关油脂的叙述中，不正确的[ D ]
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂 是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C．油脂是酯的一种 D．油脂都不能使溴水褪色
＋ 3H2O
C17H35 C O CH2
硬脂酸甘油酯（脂肪） 硫酸
3C17H35COOH ＋
硬脂酸
CH2 OH CH OH
CH2 OH
甘油
2、化学性质
实 验：
先往NaOH溶 液中滴加2滴 酚酞。（溶液 颜色如何？） 再加入1mL植 物油，振荡。 （观察颜色和 状态的变化）
中职教育-烹饪化学(第三版劳动版)课件：第四章 脂类.ppt
二、加热油脂的化学变化
1. 高温氧化反应 ➢ 烹饪过程中，高温使用油脂时常与空气直接接触，发
生的氧化作用与低温下发生的自动氧化作用在主要反 应途径上是相同的 ➢ 烹饪中常用的油脂种类不同，在高温条件下发生氧化 的难易也不同 ➢ 在油脂中加入抗氧化剂后可以较有效地延缓油脂的高 温氧化作用
28
第四节 油脂的理化变化
2. 胆固醇 胆固醇属于固醇类，主要存在于动物组织中，在
脑及神经组织中含量较高，其次是家禽和蛋类中。
13
第一节 脂类基础知识
二、类脂
3. 蜡
动物蜡
植物蜡
14
矿物蜡
第二节 油脂主要理化性质
一、油脂的物理性质
1. 油脂的色泽和气味 ➢在正常情况下，单纯的脂肪及脂肪酸是无色的 ➢油脂带有颜色，往往与脂肪中溶有的色素物质有关 ，如脂溶性的类胡萝卜素、叶黄素、叶绿素等 ➢油脂中杂质对颜色也有一定的影响，杂质越多，其 颜色也深，品质越差
5
天然油脂中重要的不饱和脂肪酸
名称 豆蔻油酸 花生油酸
油酸 棕榈油酸
主要存在于 动植物油 花生、玉米油 所有动植物油 多数动植物油
芥酸
芥子、菜籽、鳕鱼肝油
亚油酸
各种油脂
亚麻酸
亚麻、苏子大麻籽油
第一节 脂类基础知识
一、油脂
1. 油脂的概念 （2）不饱和脂肪酸
6
第一节 脂类基础知识
一、油脂
1. 油脂的概念 （2）不饱和脂肪酸
二、加热油脂的化学变化
3. 聚合反应 ➢ 油脂经过加热使用后，特别是在加热到300℃以上或长
时间反复加热后，油脂不仅会发生热分解反应，还会发 生热聚合反应 ➢ 油脂的热氧化聚合过程，随油的种类不同而不同，油脂 的不饱和度越高，越易发生聚合作用 ➢ 油脂热氧化聚合的程度与温度、氧的接触有关
1. 高温氧化反应 ➢ 烹饪过程中，高温使用油脂时常与空气直接接触，发
生的氧化作用与低温下发生的自动氧化作用在主要反 应途径上是相同的 ➢ 烹饪中常用的油脂种类不同，在高温条件下发生氧化 的难易也不同 ➢ 在油脂中加入抗氧化剂后可以较有效地延缓油脂的高 温氧化作用
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第四节 油脂的理化变化
2. 胆固醇 胆固醇属于固醇类，主要存在于动物组织中，在
脑及神经组织中含量较高，其次是家禽和蛋类中。
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第一节 脂类基础知识
二、类脂
3. 蜡
动物蜡
植物蜡
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矿物蜡
第二节 油脂主要理化性质
一、油脂的物理性质
1. 油脂的色泽和气味 ➢在正常情况下，单纯的脂肪及脂肪酸是无色的 ➢油脂带有颜色，往往与脂肪中溶有的色素物质有关 ，如脂溶性的类胡萝卜素、叶黄素、叶绿素等 ➢油脂中杂质对颜色也有一定的影响，杂质越多，其 颜色也深，品质越差
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天然油脂中重要的不饱和脂肪酸
名称 豆蔻油酸 花生油酸
油酸 棕榈油酸
主要存在于 动植物油 花生、玉米油 所有动植物油 多数动植物油
芥酸
芥子、菜籽、鳕鱼肝油
亚油酸
各种油脂
亚麻酸
亚麻、苏子大麻籽油
第一节 脂类基础知识
一、油脂
1. 油脂的概念 （2）不饱和脂肪酸
6
第一节 脂类基础知识
一、油脂
1. 油脂的概念 （2）不饱和脂肪酸
二、加热油脂的化学变化
3. 聚合反应 ➢ 油脂经过加热使用后，特别是在加热到300℃以上或长
时间反复加热后，油脂不仅会发生热分解反应，还会发 生热聚合反应 ➢ 油脂的热氧化聚合过程，随油的种类不同而不同，油脂 的不饱和度越高，越易发生聚合作用 ➢ 油脂热氧化聚合的程度与温度、氧的接触有关
第八章 食用油脂 PPT课件_1
二、油脂的化学组成与性质
食用油脂中的主要成分是甘油酯， 其次是游离的脂肪酸、甘油，再次是少 量的磷脂、甾醇（固醇）、色素、维生 素和蜡八种成分组成。 因为脂肪酸在甘油酯中所占的比例 达94%-96%，因此脂肪酸的性质直接决 定着油脂的性质。
（一）甘油（丙三醇）
甘油是无色、有微甜味的粘稠状液 体，呈中性，比水重，可以以任意比例 与水混合，有很强的吸湿性，能够吸收 空气中的水分至自重的50%，所以甘油 常作为化妆品和烟草等的吸湿剂；在面 点制作中也常用甘油来防止食品老化， 但产品吸湿变软不利存放。 甘油与有机酸可生成酯。
1.脂肪酸的种类
按饱和程度分类：
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸：按不饱和程度分为：
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
1.脂肪酸的种类
按营养角度分类：
非必需脂肪酸:机体可以自行合成，不
ห้องสมุดไป่ตู้
必依靠食物供应的脂肪酸,它包括饱和 脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。 必需脂肪酸:为人体健康和生命所必需 ,但机体自己不能合成,必须依赖食物 供应，它们都是不饱和脂肪酸。
（1）饱和脂肪酸
分子结构中连接碳原子的只有单价键， 性质稳定，不易与其它物质发生化学反应， 熔点、凝固点和沸点高，常温下呈固态。如 牛、羊、猪脂；植物中富含饱和脂肪酸的有 椰子油、棉籽油和可可油。 主要包括：软脂酸C16、硬脂酸C18、花生 酸C20、月桂酸C12等 。 碳原子数小于等于10的脂肪酸，称为低 级饱和脂肪酸；分子中碳原子数大于10的脂 肪酸，称为高级饱和脂肪酸。
含不饱和脂肪酸多的油脂的特点
化学性质不稳定，易发生化学 反应，熔点低，常温下呈液态。 其可塑性、起酥性较差，但较 容易被人体消化吸收。
高中化学选修五：4.1《油脂》ppt课件
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43
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44
【点拨】
从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂A分子 中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸甘油 酯应具有的分子通式。推知油脂A的分子通式，最后从燃烧后生成的 CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。
的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同；若R1、R2、R3都相 同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时 R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。
【答案】 A
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26
跟踪练习 1．下列不属于油脂的是( )
A．①②③④⑦ B．①②④⑦ C．①②③④⑤⑥⑦ D．③⑤⑥
8
①水解反应 a．酸性条件下的水解，如硬脂酸甘油酯的水解：
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9
b．碱性条件下的水解(皂化反应)，如硬脂酸甘油酯的皂化：
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10
②油脂的氢化(也叫硬化、还原反应)，如油酸甘油酯的氢化：
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11
预习思考 ①油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？ ②生活中我们常用Na2CO3溶液洗去餐具上的油污，Na2CO3溶液 去油污的原理是什么？为什么热的纯碱溶液去污效果更好？
输、贮存。C正确，油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面 上。D错误，天然的油脂都是混合物，无固定的熔沸点。
【答案】 D
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41
[例4] (2015·天津高二检测)油脂A的通式为
(烃基R
中不含碳碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全
反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为
食品中的脂类PPT课件
第五章 食品中的脂类
1
主要内容
5.1 概述
5.2 油脂类物质的理化性质
5.3 油脂在贮藏加工过程中的化学变化
5.4 油脂的特征值及质量评价
5.5 油脂加工中的化学
5.6 油脂中的功能性成分
5.7 脂肪替代物
2
5.1.1脂类的定义
5.1 概述
是指存在于生物体或食品中，不溶于水，能溶于大部分
有机溶剂的一类化合物的总称。
（1)可能形成的晶体形态：按熔点升高的次序主要有α
型、β’ 型、和β型三种。
18
（2）几种晶体的基本特点：
α 型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列，熔
点最低，密度最小，不稳定，为六方形堆积(H);
β’和β型熔点高，密度大，稳定性好。
β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。
按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长
第三阶段：物料从27℃回升至29～32℃，目的是使低于
29℃以下的不稳定晶型溶化，只保留稳定晶型。
24
③、注意事项
成型前加温使部分结晶的物料在32℃左右保持一段时间，
然后迅速冷却并在16℃左右贮存。
不适当的调温或在高温下贮存，都会使巧克力的β-3Ⅴ型
结晶转变为熔点较高的β-3Ⅵ型，结果都会导致巧克力表
响，可以通过改变加工条件（如温度和速度）来人为控制油
脂的晶型。
21
（3）应用实例：巧克力的加工工艺
22
调温是巧克力的制作工艺的操作要点。
①、调温原理：可可脂是多种不同类型的甘油三酸酯组成
的混合体（可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP
（15%）是三种主要的甘油酯，已鉴定出6 种同质多晶型
1
主要内容
5.1 概述
5.2 油脂类物质的理化性质
5.3 油脂在贮藏加工过程中的化学变化
5.4 油脂的特征值及质量评价
5.5 油脂加工中的化学
5.6 油脂中的功能性成分
5.7 脂肪替代物
2
5.1.1脂类的定义
5.1 概述
是指存在于生物体或食品中，不溶于水，能溶于大部分
有机溶剂的一类化合物的总称。
（1)可能形成的晶体形态：按熔点升高的次序主要有α
型、β’ 型、和β型三种。
18
（2）几种晶体的基本特点：
α 型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列，熔
点最低，密度最小，不稳定，为六方形堆积(H);
β’和β型熔点高，密度大，稳定性好。
β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。
按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长
第三阶段：物料从27℃回升至29～32℃，目的是使低于
29℃以下的不稳定晶型溶化，只保留稳定晶型。
24
③、注意事项
成型前加温使部分结晶的物料在32℃左右保持一段时间，
然后迅速冷却并在16℃左右贮存。
不适当的调温或在高温下贮存，都会使巧克力的β-3Ⅴ型
结晶转变为熔点较高的β-3Ⅵ型，结果都会导致巧克力表
响，可以通过改变加工条件（如温度和速度）来人为控制油
脂的晶型。
21
（3）应用实例：巧克力的加工工艺
22
调温是巧克力的制作工艺的操作要点。
①、调温原理：可可脂是多种不同类型的甘油三酸酯组成
的混合体（可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP
（15%）是三种主要的甘油酯，已鉴定出6 种同质多晶型
脂肪酸和油脂的物理性质 PPT课件
要求冷却速度很慢，以便有足够的晶体形成时间， 产生粗大的β晶型以利于过滤。 如冷却太快，析出的固体晶体细小，在增加压力 时这些细小的晶粒结合紧密，使晶体间的空隙很 小，液体油很难通过，给过滤分离带来困难。 因此，在油脂冬化过程中，要求在较长时间内缓 慢冷却油脂，以利于固体脂与液体油的分离。
人造奶油的制备:
是直接食用的一种油脂，除对其SFI值有 严格要求外，还必须有良好的涂布性和很 好的口感。
要求人造奶油细腻、为β′结晶体。
即油脂先经急冷后形成许许多多细小的α 晶体，然后再保持略高的温度继续冷冻 （熟成期），使之转变为熔点较高的β′晶型， 但过程要避免β晶型的产生。在工业上一般 通过A单元和B单元冷冻来确保过程的实施。
但可测定在60℃时塑性脂肪（全液态）的 体积与在某温度下固液两态总体积之差值， 间接得到在该温度下还未熔化固体的体积。 这种测定某温度下残留固相的熔化膨胀的 方法，称为固体脂肪指数法（SFI法）。
如何测定塑性脂肪的固体脂肪指数呢？
通过塑性脂肪的膨胀曲线测定
2、塑性脂肪的膨胀曲线
塑性脂肪的比容随温度变化的曲线称为膨胀曲线。
β=113˚09
β=129˚13΄
΄β=117˚22΄
五、甘三酯(TG)的同质多晶体
1、甘三酯的同质多晶体种类及熔点差异 甘三酯的晶型: α、β、β′、γ（不是真正的晶体）
个别有二种 稳定性: α 〈 β′〈 β
例如：StStSt 晶型与熔点：α(54.5℃)、β(64.5 ℃) 、β′(64.5 ℃)
(16:0,18:1,16:0) (16:0,18:1,16:0)
(18:1,16:0,18:1)
图4-5 DCL和TCL的结构
4、甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变的特点 1）甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变。
人造奶油的制备:
是直接食用的一种油脂，除对其SFI值有 严格要求外，还必须有良好的涂布性和很 好的口感。
要求人造奶油细腻、为β′结晶体。
即油脂先经急冷后形成许许多多细小的α 晶体，然后再保持略高的温度继续冷冻 （熟成期），使之转变为熔点较高的β′晶型， 但过程要避免β晶型的产生。在工业上一般 通过A单元和B单元冷冻来确保过程的实施。
但可测定在60℃时塑性脂肪（全液态）的 体积与在某温度下固液两态总体积之差值， 间接得到在该温度下还未熔化固体的体积。 这种测定某温度下残留固相的熔化膨胀的 方法，称为固体脂肪指数法（SFI法）。
如何测定塑性脂肪的固体脂肪指数呢？
通过塑性脂肪的膨胀曲线测定
2、塑性脂肪的膨胀曲线
塑性脂肪的比容随温度变化的曲线称为膨胀曲线。
β=113˚09
β=129˚13΄
΄β=117˚22΄
五、甘三酯(TG)的同质多晶体
1、甘三酯的同质多晶体种类及熔点差异 甘三酯的晶型: α、β、β′、γ（不是真正的晶体）
个别有二种 稳定性: α 〈 β′〈 β
例如：StStSt 晶型与熔点：α(54.5℃)、β(64.5 ℃) 、β′(64.5 ℃)
(16:0,18:1,16:0) (16:0,18:1,16:0)
(18:1,16:0,18:1)
图4-5 DCL和TCL的结构
4、甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变的特点 1）甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变。
重要的能源-油脂课件
生物质能
02
利用油脂生产生物质能，为可再生能源提供新的来源。
润滑油
03
利用油脂生产润滑油，减少机械磨损和摩擦阻力，提高能源利
用效率。
提高油脂利用率的途径与方法
优化油脂加工工艺
通过改进加工工艺和技术，提高油脂的提取率和纯度，降低副产 物的产生。
开发新型油脂产品
开发具有高附加值和功能性的新型油脂产品，拓展油脂的应用领 域。
油脂的安全问题
食品工业中的油脂
油脂是食品工业中重要的原料， 用于生产各种食品，如糕点、饼
干、糖果等。
油脂的氧化
油脂在加工、储存和使用过程中 ，容易发生氧化反应，产生有害
物质，如自由基和过氧化物。
油脂的酸败
油脂在高温、氧气、光照等条件 下，容易发生酸败，产生酸价和
过氧化值等有害物质。
油脂的环保问题
加强油脂的综合利用
将油脂副产物进行深加工和综合利用，提高油脂的利用率和经济 价值。
制药工业原料
某些油脂具有特殊的药用 价值，可用于制药工业的 原料或添加剂。
03
油脂的生产与加工
油脂的提取方法
压榨法
利用机械压力将油脂从油料中挤 压出来，保持了油料原有的风味
和营养成分。
浸出法
利用有机溶剂将油脂从油料中溶解 出来，再通过蒸发回收溶剂，得到 毛油。
萃取法
利用特定的萃取剂将油脂从油料中 提取出来，具有较高的提取效率和 选择性。
油脂的深加工产品
起酥油
用于食品加工，如制作 饼干、糕点等，具有较 高的氧化稳定性和加工
性能。
烹调油
经过精炼和深加工的食 用油，适合高温烹调， 具有较好的烟点和氧化
稳定性。
人造黄油
第四章-食品中的脂类
❖ 4.皂化价
皂化价是指1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数。 皂化价一般都在200左右；皂化价与油脂的平均分子 量成反比，即皂化价越大，油脂的平均分子量越小。
❖ 5.二烯值
二烯值也可称为共轭二烯值，即具有共轭二烯结构的不饱和 脂肪酸与丁烯二酸酐反应时需要丁烯二酸酐的量换算成所需 碘的量。 二烯值反映了不饱和脂肪酸中是否存在有共轭二烯结构及此
❖ （3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂 肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。
大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
CH2OCOR 2 CHOCOR
CH2OCOR
2H2O 2RCOOH CH2OH 2 CHOCOR
CH2OCOR
H2O CH2 O CH2 CHOCOR CHOCOR CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生成各 种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子(如 Fe2+)的存在可催化热解反应。
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油
X= H 磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
❖ （1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
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射测定结果表明，晶态下脂肪酸分子以双分
子层的形式排列，两个脂肪酸分子的羧基通过 一分子的羰基氧与另一分子的羧基氢以氢键 相连结合成双分子。
O CH3CH3(CH2)14C
OH
HO C(CH2)14CH3CH3
OC
双分子层排列
层间的作用力为双分子甲基端的弱范德华力，
图4-2 单位晶胞示意图 2021
6
晶体垂直： 长间隔（d）等于双分子长度（c）； 短间隔a=b
晶体倾斜： 长间隔（d）小于双分子长度（c）， 长间隔(d = 棱长×sinβ)，a≠b。 β：长间隔（d）与ab平面的夹角。
长间隔、短间隔的大小取决于脂肪链的堆积 方式。
2021
7
四、长链脂肪酸的同质多晶体
难。
2021
16
（2）不同油脂形成的晶型也不同，具有一定的规律性 ①一般情况下，构成油脂的FA碳链长度和不饱和度 相差不大的油脂容易形成β晶型；相反易形成β＇ 晶 型。
如：可可脂、玉米油、葵花油、红花油等容易形成 β晶型；
如：棉籽油、菜籽油、花生油、棕榈油、奶油等易 形成β＇型。
②同酸TG容易形成β晶型； 异酸TG容易形成β＇
正交系(平行),O//
正交系(平行),O′//
2021
12
六方晶系,HS1
六方晶系,HS2
脂质晶体烃基链的主要的堆积方式（亚晶胞结构，向晶层平面投影）
2021
13
3、甘三酯(TG)的晶型与晶体分子的排列
1) TG的晶型:(与连接的三个酰基有关）
同酸甘三酯最稳定的晶型为β晶型，熔点也最高。 混酸甘三酯很难获得β晶型，其最稳定晶型多为β′型。
第四章 脂肪酸和油脂的物理性质
脂肪酸的物理性质由脂肪酸的结构（包括碳链 长度、不饱和程度、构型等）决定；
油脂的物理性质由甘三酯的组成、组成甘三酯 的脂肪酸及甘三酯结构共同决定。
本章主要讲解的物理性质为结晶与同质多晶现 象、熔点、密度与比重、粘度、塑性脂肪的膨胀 特性、溶解度、光学性质、核磁共振波谱、质谱、 热性质等。
8
2、脂肪酸晶型与结晶条件 非极性溶剂：（苯、甲苯） A、B 极性溶剂：（乙醇、乙酸） C 加热冷却得到的晶型 C
3、脂肪酸的同质多晶体与熔点的关系 脂肪酸的晶型对熔点没有影响，一种脂肪
酸只有一个熔点。
2021
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4、脂肪酸不同晶型图
月桂酸，超A型
月桂酸，B型
硬脂酸，C型
a=5.41, b=26.37, c=35.42 ， a=9.52,b=4.97,c=35.39， a=5.59, b=7.40, c=49.38
2021
1
第四章 脂肪酸和油脂的物理性质
4.1 分子结构与同质多晶现象 4.2 熔点、密度和比容 4.3 塑性脂肪的膨胀特性 4.4 溶解度 4.5 热性质 4.6 光谱特征及其应用
2021
2
4.1 分子结构与同质多晶现象
一、 脂肪酸分子的结构
X-射线研究证实，脂肪酸分子烃基部分（R-）碳原子之间 的排列不是成一条直线，而是按一定角度成折线排列，相 邻两碳碳键夹角约为112º，碳碳键长（2.52Å）。
甘三酯三种晶型的特征
晶型 熔点 密度 短间隔（nm) 红外吸收 碳链排列 晶体
α 最低 最小 0.4
720 垂直 六方晶系
β ′中 中 0.37-0.4 719 倾斜 正交
β 最高 最大 0.36-0.39 717 倾斜 三斜晶系
2021
11
2、甘三酯不同晶系图
三斜系,T//
单斜系,M//
正交系(垂直),O⊥ 正交系(垂直),O′⊥
所以脂肪酸通常有滑腻感。
2021
5
三、长链脂肪酸的晶体
X-衍射研究表明：结晶态的脂肪酸呈长柱形,长柱形晶体中： 每一棱上有一对（两个）脂肪酸分子，柱的中心也有一对这 样的脂肪酸分子，其中，中心的一对与一条棱上的一对共四 个脂肪酸分子组成一个晶胞单位，其它三条棱上的三对则与 另外有关中心的三对分子组成另外三个晶胞。
TCL
(1 0 :0 ,1 6 :0 ,1 0 :0 ) (1 6 :0 ,1 0 :0 ,1 6 :0 )
(1 6 :0 ,1 8 :1 ,1 6 :0 ) (1 6 :0 ,1 8 :1 ,1 6 :0 )
(1 8 :1 ,1 6 :0 ,1 8 :1 )
图4-5 DCL和TCL的结构
2021
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1、长链脂肪酸的同质多晶体的种类 同质多晶体： 同一种物质在不同的结晶条件下所具 有不同的晶体形态，称为同质多晶现象，不同形态 固体的结晶称为同质多晶体。
脂肪酸具有同质多晶体：
偶碳脂肪酸（C12-18：0）有三种晶型： A、B、C
C20：0以上的偶碳脂肪酸有二种：B、C
晶型的稳定性: A〈B〈 C
2021
4、甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变的特点 1）甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变。
α、β＇、β间具有单变性
Sub
液 体
甘三酯同质多晶态转化的方向性示意图
2）甘三酯(TG)晶型转变具有规律性
（1）晶型转变速度
快
慢
α---------→ β′ ----------→β
因此， β′ 或β晶型都容易保持不变，而α晶型保持则比较困
β=113˚09
β=129˚13΄
΄β=117˚22΄
2021
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五、甘三酯(TG)的同质多晶体
1、甘三酯的同质多晶体种类及熔点差异 甘三酯的晶型: α、β、β′、γ（不是真正的晶体）
个别有二种
稳定性: α 〈 β′〈 β
例如：StStSt 晶型与熔点：α(54.5℃)、β(64.5 ℃) 、β′(64.5 ℃)
2）晶体分子的排列
β晶型：甘三酯晶体分子多以双倍链长（DCL）的形式排 布。
β′晶型：甘三酯晶体分子中，多以三倍链长（TCL）的形式 排布。
2021
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DCL (1 4 :0 ,1 0 :0 ,1 0 :0 )
TCL (1 4 :0 ,1 0 :0 ,1 0 :0 )
D C L （ 1 :1混 合 物 ） D C L （ 1 :1混 合 物 ）
A
B
C
3.08
B
A
C
2.52
•
饱和脂肪酸的碳原子排列为直线“之”字形。不饱和脂
肪酸由于双键的影响有不同的排列，反式酸与饱和酸的排
列相同，具有相同的直线“之”字形，顺式酸为对称“之”
字形结构排列。
•
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• 硬脂酸
分子长度 23.2Å、 熔点 69.6℃
反油酸
23Å 44℃
2021
顺油酸
18Å。 14.5℃
子层的形式排列，两个脂肪酸分子的羧基通过 一分子的羰基氧与另一分子的羧基氢以氢键 相连结合成双分子。
O CH3CH3(CH2)14C
OH
HO C(CH2)14CH3CH3
OC
双分子层排列
层间的作用力为双分子甲基端的弱范德华力，
图4-2 单位晶胞示意图 2021
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晶体垂直： 长间隔（d）等于双分子长度（c）； 短间隔a=b
晶体倾斜： 长间隔（d）小于双分子长度（c）， 长间隔(d = 棱长×sinβ)，a≠b。 β：长间隔（d）与ab平面的夹角。
长间隔、短间隔的大小取决于脂肪链的堆积 方式。
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四、长链脂肪酸的同质多晶体
难。
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（2）不同油脂形成的晶型也不同，具有一定的规律性 ①一般情况下，构成油脂的FA碳链长度和不饱和度 相差不大的油脂容易形成β晶型；相反易形成β＇ 晶 型。
如：可可脂、玉米油、葵花油、红花油等容易形成 β晶型；
如：棉籽油、菜籽油、花生油、棕榈油、奶油等易 形成β＇型。
②同酸TG容易形成β晶型； 异酸TG容易形成β＇
正交系(平行),O//
正交系(平行),O′//
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六方晶系,HS1
六方晶系,HS2
脂质晶体烃基链的主要的堆积方式（亚晶胞结构，向晶层平面投影）
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3、甘三酯(TG)的晶型与晶体分子的排列
1) TG的晶型:(与连接的三个酰基有关）
同酸甘三酯最稳定的晶型为β晶型，熔点也最高。 混酸甘三酯很难获得β晶型，其最稳定晶型多为β′型。
第四章 脂肪酸和油脂的物理性质
脂肪酸的物理性质由脂肪酸的结构（包括碳链 长度、不饱和程度、构型等）决定；
油脂的物理性质由甘三酯的组成、组成甘三酯 的脂肪酸及甘三酯结构共同决定。
本章主要讲解的物理性质为结晶与同质多晶现 象、熔点、密度与比重、粘度、塑性脂肪的膨胀 特性、溶解度、光学性质、核磁共振波谱、质谱、 热性质等。
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2、脂肪酸晶型与结晶条件 非极性溶剂：（苯、甲苯） A、B 极性溶剂：（乙醇、乙酸） C 加热冷却得到的晶型 C
3、脂肪酸的同质多晶体与熔点的关系 脂肪酸的晶型对熔点没有影响，一种脂肪
酸只有一个熔点。
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4、脂肪酸不同晶型图
月桂酸，超A型
月桂酸，B型
硬脂酸，C型
a=5.41, b=26.37, c=35.42 ， a=9.52,b=4.97,c=35.39， a=5.59, b=7.40, c=49.38
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第四章 脂肪酸和油脂的物理性质
4.1 分子结构与同质多晶现象 4.2 熔点、密度和比容 4.3 塑性脂肪的膨胀特性 4.4 溶解度 4.5 热性质 4.6 光谱特征及其应用
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4.1 分子结构与同质多晶现象
一、 脂肪酸分子的结构
X-射线研究证实，脂肪酸分子烃基部分（R-）碳原子之间 的排列不是成一条直线，而是按一定角度成折线排列，相 邻两碳碳键夹角约为112º，碳碳键长（2.52Å）。
甘三酯三种晶型的特征
晶型 熔点 密度 短间隔（nm) 红外吸收 碳链排列 晶体
α 最低 最小 0.4
720 垂直 六方晶系
β ′中 中 0.37-0.4 719 倾斜 正交
β 最高 最大 0.36-0.39 717 倾斜 三斜晶系
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2、甘三酯不同晶系图
三斜系,T//
单斜系,M//
正交系(垂直),O⊥ 正交系(垂直),O′⊥
所以脂肪酸通常有滑腻感。
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三、长链脂肪酸的晶体
X-衍射研究表明：结晶态的脂肪酸呈长柱形,长柱形晶体中： 每一棱上有一对（两个）脂肪酸分子，柱的中心也有一对这 样的脂肪酸分子，其中，中心的一对与一条棱上的一对共四 个脂肪酸分子组成一个晶胞单位，其它三条棱上的三对则与 另外有关中心的三对分子组成另外三个晶胞。
TCL
(1 0 :0 ,1 6 :0 ,1 0 :0 ) (1 6 :0 ,1 0 :0 ,1 6 :0 )
(1 6 :0 ,1 8 :1 ,1 6 :0 ) (1 6 :0 ,1 8 :1 ,1 6 :0 )
(1 8 :1 ,1 6 :0 ,1 8 :1 )
图4-5 DCL和TCL的结构
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1、长链脂肪酸的同质多晶体的种类 同质多晶体： 同一种物质在不同的结晶条件下所具 有不同的晶体形态，称为同质多晶现象，不同形态 固体的结晶称为同质多晶体。
脂肪酸具有同质多晶体：
偶碳脂肪酸（C12-18：0）有三种晶型： A、B、C
C20：0以上的偶碳脂肪酸有二种：B、C
晶型的稳定性: A〈B〈 C
2021
4、甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变的特点 1）甘三酯(TG)的不同晶型之间相互转变。
α、β＇、β间具有单变性
Sub
液 体
甘三酯同质多晶态转化的方向性示意图
2）甘三酯(TG)晶型转变具有规律性
（1）晶型转变速度
快
慢
α---------→ β′ ----------→β
因此， β′ 或β晶型都容易保持不变，而α晶型保持则比较困
β=113˚09
β=129˚13΄
΄β=117˚22΄
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五、甘三酯(TG)的同质多晶体
1、甘三酯的同质多晶体种类及熔点差异 甘三酯的晶型: α、β、β′、γ（不是真正的晶体）
个别有二种
稳定性: α 〈 β′〈 β
例如：StStSt 晶型与熔点：α(54.5℃)、β(64.5 ℃) 、β′(64.5 ℃)
2）晶体分子的排列
β晶型：甘三酯晶体分子多以双倍链长（DCL）的形式排 布。
β′晶型：甘三酯晶体分子中，多以三倍链长（TCL）的形式 排布。
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DCL (1 4 :0 ,1 0 :0 ,1 0 :0 )
TCL (1 4 :0 ,1 0 :0 ,1 0 :0 )
D C L （ 1 :1混 合 物 ） D C L （ 1 :1混 合 物 ）
A
B
C
3.08
B
A
C
2.52
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饱和脂肪酸的碳原子排列为直线“之”字形。不饱和脂
肪酸由于双键的影响有不同的排列，反式酸与饱和酸的排
列相同，具有相同的直线“之”字形，顺式酸为对称“之”
字形结构排列。
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• 硬脂酸
分子长度 23.2Å、 熔点 69.6℃
反油酸
23Å 44℃
2021
顺油酸
18Å。 14.5℃