(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
(完整版)醛酮补充练习题与答案
醛酮补充练习题与答案1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1） H 2，Pt （2） LiAlH 4,后水解（3） NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4） 稀氢氧化钠水溶液 （5） 稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6） 饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加 NaCN （8） Br 2/CH 3COOH （9） C 6H 5MgBr ，然后水解 （10） 托伦试剂（11） HOCH 2CH 2OH ，HCl （12） 苯肼答案：（1） CH 3CH 2CH 2OH（2） CH 3CH 2CH 2OH （3） CH 3CH 2CH 2OH（4） CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （5） CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO （加成后脱水） （6） CH 3CH 2CH （OH ）SO 3H （7）CH 3CH 2CH （OH ）CN（8） CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物） （9） CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （10） CH 3CH 2COONH 4+Ag J(12) CH 3CH 2CH=NNH —2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因(11C H 3 CH 2（1）R2C=O , （C6H5）2CO , C6H5COR 和C6H5CH2COR(2)R2C=O , HCHO 和RCHO(3)CICH2CHO , BQH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO(4)CH3CHO , CH3COCH3 , CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2(5)HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO答案：(1) C6H5CH2COR> R2C=O> C6H5COR>(C6H5)2CO(Ar直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉电子诱导作用，故可加速反应。
化学选修5同步练习：11 醛和酮 Word版含解析
学业分层测评(十一)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷【解析】应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】 B【解析】C结构中含酯的结构。
【答案】 C3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛【解析】A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】 C4．(2016·南宁高二质检)丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化【解析】由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。
丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】 C5．(2016·长沙高二检测)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【解析】 1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g0.2 mol＝15g/mol，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。
【答案】 A6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是()【导学号：04290038】A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物【解析】橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol 醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
有机化学_曾昭琼_第四版_答案_第十一章
HO
CHO
(4)
H3CO
(5) (CH3)2CHCOCH2CH3
(6) O
O CH
(7)
H3C
(8)
25
2、 写出下列有机物的构造式：
(1) 2-methylbutanal
4-羟基-3-乙酰基苯甲醛 2-甲基-3-戊酮 4-乙撑基环己酮 或 4-亚乙基环己酮
1-苯基-1-丙酮 反-2-甲基-4-乙基环己酮
OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
OH NaBH4 H SO
24
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
解：
O NaBH4
OH H2 S 4
O
O3
CHO
CHO
(3) 由丙醛合成 CH3CH2CH2CH(CH3)2
OH 2CH3CH2CH=O
OH CH3CH2C-CH-CH=O
CH3
H3 + O
CH(OCH2CH2O) CHO
CHO CHO
CHO OH
CHO
CH(OCH2CH2O)
CH(OCH2CH2O)
CHO
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
7
C 3COC 3 解： H H
CH3COCH2Br O
CH3C(OC 2CH2O)CH2Br H
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH CH C(CH )=CH (1)
3
3
解：
+
-
Ph3P -CH3 Cl
PhLi
CH3CH2C(CH3)=O + Ph3P=CH2
CH3CH2C(CH3)=CH 2
6
醛酮习题
6. (CH3)2CH2CHO8.CH 3COCH(CH 3)210.CH 3COCH 2COCH 2CH 315.CH16.CHCHOCH 3醛酮（习题和答案）ClI3(CH 3)2CCH = CHCHO7.CH 3COCH 2CH 2OHj— COCH 2CH 3CH 3伯.CH 三CCH2CH2CHCH2CHO14.OHCCH 2CH 2CH 2CHO17OHC^^~CH 2COOH、命名:COCH 3CHO上Y^OH12.CHCHCHO13.一CH = CHCHO19.「_—CH 2COCH 3CHrCHCH 2CCH320. OOHC4.NO 2CHOCH5.O答案:1.苯乙酮醛4.2- 溴4硝基苯甲醛7.4-羟基-2- 丁酮10.2 , 4-己二酮甲醛13.3-苯基-2-丙烯醛16.2- 苯基丙醛2.邻羟基苯甲醛（水杨醛）5.对甲基苯甲醛8.3- 甲基-2- 丁酮11.3- 甲基-6-庚炔醛14.戊二醛17.对甲酰基苯乙酸19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮）、完成反应:40%NaOH「加热COOH +2 Cl 2. CHO3.4-氯-4-甲基-2-戊烯6.3-甲基丙醛9.1-环己基-1-丙酮12.3，3-二甲基环己基15.4-甲基环己酮18. a,伕萘二醛（1 , 2-萘二醛）20.4-戊烯-2-酮CH2OH答:Cl—COOH + Cl—- —CH2OH50%KOH 「加热NaBH4CH3CH = CHCHOH2O答.CH 3CH =CHCH 2OHCHO + CH 3CH 2CHO —加热答:COCH 2CH 3答:CH = C(CH3)CH0Zn-Hg/浓 HCl ~加热 *CH 2CH 2CH 3CH 3O CHO + CH 3COCH 3NaOH 汁加热CH 3Oa\J答：CH = CHCOCH 3CH 2= CHCH 2CHO LiAlH47. 答:=CHCH 2CH 2OH + CH 3CHONaOH 加热CH= CHCHO1. NaBH 4CH 3CH = CHCH 2CHO+2. H 3O答.CH 3CH =CHCH 2CH 2OHHOT ：_j>-CH 2C-CH 3 10 . 0 Zn-Hg/浓 HCl ”加热答:_-CH2答:(CH3)2C = CHCH 316.3. NaBH4. H s O+答:chch2chOH13 CH3COCH2CH3+ I2 + NaOH答.CHI 3 + CH 3CH 2COONa14. ：1。
最新11醛酮附加习题及解答汇总
11醛酮附加习题及解答第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物：（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO CHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3OH 2H 52H 5CH 3O CHOCH 2C 3CH 2CCH 3O CH 3CH 2CHCHO CH 3Cl CHOCHO C OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c，有机物沸点随分子量增加而增加，故d沸点最低；在abc中，只有c可形成分子间氢键，故沸点最高；a与b相比，a是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b为醚，分子极性小，所以沸点比a低。
（2）b > c>d > a4.完成下列反应方程式：H 2NNH 2,NaOH 二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 33O(1)C 6H 5MgBrH 3+O(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)LiAlH 4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC 6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C 3C 6H 52O OPh P CH (6)OCH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOH OHOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
2019-2020年高中化学11醛和酮(含解析)
课时分层作业（十一）醛和酮(建议用时:40分钟)［基础达标练]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( ）A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷B [应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
]2．下列物质类别与官能团对应不一致的是( ）C [C结构中含酯的结构。
]3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（) A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛C [A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同,因此不属于同系物.]4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是( ）A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1。
丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化C ［由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键,又含有醛基,所以它既有烯烃的性质,又有醛的性质.丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等.]5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag，则该醛为（）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛A ［1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag,现得到0。
4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol,该醛的摩尔质量可能为3 g0。
2 mol＝15 g·mol－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g（0。
4 mol）Ag，恰好需要3 g甲醛,符合题意.]6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：（CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是（）A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物B ［橙花醛分子中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol 碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
第十一章醛、酮习题
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
11 醛和酮问题参考答案
11 醛和酮问题参考答案问题 1问题 2格氏试剂可以和二氧化碳反应制备羧酸。
问题 3这是一个类似卡尼扎罗反应(Cannizzaro)的反应机理，因为是两分子苯甲醛，会得到一分子苯甲醇，一分子二苯甲酮。
问题 4甲醛、乙醛、丙酮三个化合物，由于甲基和羰基的超共轭效应，化合物的稳定依次增加。
甲醛、乙醛、丙酮和两分子水反应后得到偕二醇，相应的羰基碳依次转化为仲碳，叔碳和季碳，因而产物的空间位阻依次增加，稳定性依次降低。
因而甲醛、乙醛、丙酮反应的转化率依次降低。
问题 5三氯甲基是一个吸电子基团，增加了羰基的亲核性，导致羰基容易和水发生亲核加成反应。
问题 6亚胺可能存在如图所示的顺反异构体，其中反式异构体比较稳定。
问题7酮的亲核性比醛弱，此外酮的空间位阻比醛大；因而显色反应的时候要比醛慢。
问题8该反应是一个可逆反应，酸会和硫酸氢根反应，促使平衡相底物方向移动；碱也会和硫酸氢根反应，促使平衡向底物方向移动。
问题9汞遇硫会形成不溶的硫化汞，从而促使反应向生成酮的方向移动。
问题10问题 11问题 12一缩乙二醇能够将水合肼和酮溶解到一相中，增加两者的碰撞机会，加快反应的进行。
同时一缩乙二醇的沸点也比较高，反应可以在高温下进行。
问题 13乙醛和三分子甲醛发生羟醛缩合，得到如图所示化合物a, a 进一步发生卡尼扎罗反应(Cannizzaro)得到季戊四醇。
OH CH 2O H H CH 2O H O H 2-++CH 3H 2O H CH 3CH CH 2CHO O C C -CH 3CH CH 2CHO O CH 3CH CH 2CHO OH OH HOH ++-。
(整理)第十一章醛、酮习题
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
第十一章醛酮醌问题和习题解答
CH3CH=O HCl(g)
O O
5
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
(1) CH3CH2C(CH3)=CH2
Ph3P + CH3Cl
Ph3P+-CH3 Cl-
解：
PhLi
CH3CH2C(CH3)=O + Ph3P=CH2
CH3CH2C(CH3)=CH2
(2) CH3
O2N
CH2=CH2
BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3
OH
Mg
CO2
H2O
TM
(CH3)2C=O + BrMgCH2CH2MgBr + (CH3)2C=O 解：
(CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
OH
(5)
解：
CHO
OH CHO
PhMgBr
(6)
CHO
b. CH2=CHOCH=CH2 d. CH2=CHCH2CH2CH3
(2) a.
CHO b. HO
CHO c. HO
CHO
d.
解：B(321) > C(240) > D > A
CHO OH
1
4、 完成下列反应方程式：
(1) O
OCH3 OCH3
H2NN
(1) 推测A的结构； (2) 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 解：二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应，除水有利于正反应方向的进行。A对碱稳定，遇稀 酸生成原料的特征正是缩酮的性质。反应式如下：
OH OH O
HCl(g)
O
A
醛和酮习题及答案
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
（1）从乙醛合成1,3-丁二烯
（2）由环己酮合成己二醛
（3）从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
（2）R2C=O , HCHO和RCHO
（3）ClCH2CHO , BrCH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO
（4）CH3CHO , CH3COCH3, CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2
（5）HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO
综上所述，该有机化合物的结构式为：
(完)
醛酮补充练习题与答案
1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1）H2，Pt
（2）LiAlH4，后水解
（3）NaBH4，氢氧化钠水溶液中
（4）稀氢氧化钠水溶液
（5）稀氢氧化钠水溶液，后加热
（6）饱和亚硫酸氢钠溶液
（7）饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN
（8）Br2/CH3COOH
（羰基上取代基诱导效应的影响）
多或体
（5）NCCH2CHO>CH3OCH2CHO>CH3SCH2CHO>HSCH2CH2CHO
（羰基上取代基诱导效应的影响）
3、下列化合物中，哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘彷反应？写出反应产物。
（1）CH3COCH2CH3（2）CH3CH2CH2CHO
（3）CH3CH2OH（4）CH3CH2COCH2CH3
有机化学课后习题答案 南开大学版 11 醛和酮
第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)O O OHOHO O N H O(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6CC CH 3CH 3OH(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。
其他(1)(6)(7)2CHI3Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(4)2CHI 3无沉淀(2)(4)2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOHOH ++O H+2OO HCH 335.36.OClH 3O OCH 3COOCH 3COOCH 37．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。
8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。
两个烷基都在e 键上的构象较稳定。
顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。
OCH 3(CH 3)3C(CH 3)3CCH 3cis-2，4-trans-2，5-B.C.A.9. (1) 24褪色不褪色不褪色2，4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀（2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。
（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：CH 3CCH 3O 2CH 3C=CHCCH 3O CH 3OH -10. 试写出下列反应可能的机理：210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHOCH 3CH 3+OHC+CH 3CH 3H +OH C CH 3CH 3OH(2)CH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH 2CH 3O -C O H CH 2BrO CH 2CH 3O -O CH 2CH 3O(3)OH -CO C OHCC OHO -H O CH OHCOO - 11. 完成下列转化：H 2OH +(1)ClCH 2CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3(2)乙醚H 2O H +ClMgCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 2CH 2CHOOHCH 2=CHCH 2CHO32+CH 2=CHCH 2COOH2622OH -3(3)O 3CH 3OHCH 3OCH 3227H 2SO 43CH 3OO(4)CH 3CCH 2CH 2CHOOCH 3OH 2CH 3CCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CHO(5)CH=CHCHO32Al(OCH(CH 3)2)3CH=CHCH 2OH32CH=CHCH 2ClCH CH CH 2ClBrBr(6)H +227H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHAcCH 3CH 2CH 2CCHCH 2CH 3OBr-(7)Al(OCH(CH 3)2)3O CH 3CHOCH 2CH 2CCH 3OCCH 3OCHCH 3OH+(8)HOCH 2CH 2CH 2BrO O OCH 2CH 2CH 2Br 乙醚H 2O H +3O OCH 2CH 2CH 2MgBrHOCH 2CH 2CH 2CHCH 3OH12. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：(1)2H +SO 3H OHCHONaOH CHCl 3OHCH 2OHCH 3I OCH 3CH 2OH-(2)3CH 332+2CH 3OH -CH 3CH=CHCH=CHCHO3CH=CHCH=CHCOOH-(3)NaBH 4CH 3CH 2CHO 2CH 3CH 2CH OH CHCHOCH 3CH 3CH 2CH OH CH CH 3CH 2OH(4)+H 2O+CHOCHO25dry HClCH(OC 2H 5)22CHOdry HCl24OO OO ( CH 3CHO+HCHO（过量）C(CH 2OH)4 )H +(5)CC(CH 3)3O CH 3CCH 3OC 6H 6CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOH2NaOHCH 3CCH 3C OHOOH5CH 3CCH 3COHO Cl3HClCC(CH 3)3OCH 2C(CH 3)3浓3(6)H OH +C OCH 3NO 2CH 2CH 3CH 2CH NO 22hvCCH 32ClClCOCH=CHNO 232Al (OCH(CH ))CH CH=CHNO 2OH+(7)2OHC CH=CHCHO PhCH=PPh 3PhPh2Ni(8)OH -CHO33COCH=CHCH 3COCH 3C 6H 5CHCH 3C 6H 5OH+(9)OOO OOAlCl 3O5Zn/HgCOClAlCl 3O RCO 3H(10)AlCl 3CH 3CH 2COClCCH 2CH 3OCH 2CH 2CH3HCHO,HClZnCl CH 2CH 2CH 3ClCH 23BuLin CH 2CH 2CH Ph 3P=CH CH=CHCH 2CH 2CH 313. 可能的合成途径为：2CH 3CHCHOOH 3232323CHCH 2CH 314.AB或OO或OHO OHOCD或或OPhOPh15.ABCDECHOOCOOHO HOOCCOOHB16.ACDEOOH OCOOHCOOHB17.A CD CH 3OCH 2CCH 3O CH 3O CH 2CHCH 3OHHOCH 2CCH 3O HOCH 2CH 2CH 3B18.ACDEOCH 3orOCH 3OH C 2H 5CH 3OHC 2H 5CH 3or（优势）CH 3C 2H 5CH 3OH OHC 2H 5OO及对映体B19.ACDCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HCH 2CCH 2CH 3CH 3OH CH 2CH 3CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3HH CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3HB20.ACDCH(OC 2H 5)2CH 2CCH 3O CHOCH 2CCH 3O OHOB21.ACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOH OH CH 2CH 2ClClCH 2CH 2O OOBACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOHOHClCH 2CH 2或CH 2CH 2ClOH ClCH 2CH 2HO orCHOCHOCHO(1)B22.A CCH 2=CHCHCH 2OSO 2CH 3CH 3OO+(2)+COHO+OOHOO H++OO23.ABC2OCH 32OCH 32CH 32CH 2CH 3第十三章 红外与紫外光谱1. 278nm2.CH 3C=CCOCH 3CH 3CH 33. A. B.C.CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 3A.B.CHCH 2CH 2CH 3OHCCH 2CH 2CH 3O4.5.NHO6.C 6H 5C=CH CH 2OHH7.HOCOOCH 2CH 2CH 38.A. B.CH 3CCH 2CHOOCH 3OCH 3CH 3CCH 2CHOOH 3OBrA.B.C.10.CH 2OHCHCCH 3O C 6H 5C 6H 5CH 3CH 2OCH 2COOH。
有机化学Chap11-醛酮复习重点资料
第十一章醛酮一、命名下列化合物：二、完成下列反应方程式：三、选择题：1.在NaOH+I2溶液作用下，能生成碘仿的有（）A.乙醇B.丙醛C.2-甲基环己酮D.苯乙酮2.苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做（）A、Clemmensen反应B、Wolff-Kishner反应C、Friedel-Crafts反应D、Wittig反应3.下列羰基化合物的亲核反应活性，由强到弱的顺序为（）（1）对甲氧基苯甲醛（2）苯甲醛（3）对甲基苯甲醛（4）对硝基苯甲醛A.（3）>（2）>（4）>（1）B.（4）>（2）>（3）>（1）C.（1）>（2）>（3）>（4）D.（2）>（3）>（4）>（1）4.鉴别醛酮类化合物常用的试剂是（）A、托伦试剂B、卢卡斯试剂C、2,4-二硝基苯肼D、希夫试剂5.在浓NaOH溶液中能发生歧化反应的是（）A.环己基甲醛B.乙醛C.苯甲醛D.叔丁基甲醛6.下列羰基化合物与亲核试剂反应，最快的是（）A.HCHOB.CH3CHOC.CH3COCH3D.CF3CHO7.下列化合物能与费林试剂起反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.苯乙酮D.苯甲醛8.下列化合物中烯醇式含量最高的是（）A、CH3COCH3B、CH3COCH2CO2C2H5C、CH3COCH2COCH39.下列化合物不可以被稀酸水解的是（）4、写出苯甲醛与下列试剂起反应的有机产物：（1）(CH3CO)2O（2）NaC≡CCH3/NH3（3）2，4-二硝基甲苯（4）CH3NO2，OH-（5）CH3CHO，OH-（6）C6H5COCH3，OH-（7）浓OH-（8）EtOH，干HCl（9）KMnO4/H+，∆（10）NH2CONHNH25、将下列各组化合物按其活性排列成序：I.CH3CHO CH3COCHO CH3COCH2CH3(CH3)3CCOC(CH3)3 II.C2H5COCH3CH3COCCl36、怎样区别下列各组化合物：（1）环己烯、环己酮、环己醇（2）2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮、正戊醛（3）正丁醛、苯甲醛、2-丁酮、苯乙酮、3-戊酮7、用反应历程解释下列反应：8、下列各化合物都可以由分子内Aldol缩合得到，请写出其前体。
完整版醛酮练习题精选答案
醛酮跟踪训练】【基础回顾与拓展写出下列反应的化学方程式：）乙二醛和（1H 加成：2（2）苯甲醛催化氧化：（3）CHCHCHO和新制Cu（OH）的反应：223（4）乙二醛和银氨溶液反应：【巩固与训练】考点一结构和性质的关系1．下列关于醛的说法中正确的是( )A．所有醛中都含醛基和烃基B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO溶液褪色，并能发生银镜反应4C．一元醛的分子式符合CHO的通式n2n D．甲醛在常温下是一种具有强烈刺激性气味的无色液体2．（双选）CHCH(CH)CHOH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( )233A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH=C(CH)CHOH D．CHCHCOCH 3323223．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。
由乙烯催化剂????CHCH可制丙醛：CH=CH+CO+HCHO，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的22223同分异构体中，属于醛的有（）A．2种种5．D 种4．C种3．B醛酮的化学性质考点二根据已有知识判断下列说已知柠檬醛的结构简式4．为法不正确的是（）A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它可与银氨溶液反应生成银镜．它可使溴水褪色C O DHC．它被催化加氢的最后产物的结构简式是20105．许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
）反应的化学反应方程式：（1）写出丙酮与氢氰酸（HCN。
（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。
A.HCHOB.HCOOHC.CHC－CHCHD.HCOOCH 3233它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业樟脑也是一种重要的酮（3）。
最重要的原料，它的分子式为C10H16O醛基的检验考点三的CuSO6．某学生用1mL 2mol/L的溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%4）CHOCH溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（3加热时间短 C.NaOH量少 D. A.乙醛量太少 B.硫酸铜量少7．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C．可采用水浴加热，也可直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜考点四醛的有关计算8．某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（）A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛9．下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（）A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇乙烯和环丙烷D. 苯和苯甲酸C.拓展提升考点五溶液具有广谱、高效、无刺激、％的，是一种重要的饱和直链二元醛。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1.用系统命名法命名下列醛、酮。
2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。
答：(1)①Ph2CO②PhCO CH3③Cl3CCH O③＞②＞①(2)①ClCH2CHO②PhCH O③CH3CH O①＞③＞②3.将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）①CH3CH2CH O②PhCHO③Cl3CCHO答：③＞①＞②（2）①O②O③O④OCF3答：④＞③＞②＞①（3）①O②O③O答： ③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
（1）O 2NCH 2NO 2 (2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3 (4) C 6H 5COCH 2COCF 3答： (1)＞(4)＞(2)＞(3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
（1）CH 3CCH 2CH 3O(2) CH 3CCH 2CCH 3OO(3) CH 32CO 2C 2H 5O(4)CH 3CCHCCH 3OO3 (5)CH 3CCHCOOC 2H 5O3答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1)6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。
答：（1）CHO+H 2NC N(2) H CCH 2OHOCH 2CCH+2CCH 2OH(4)NH 2O+NOH(5)OHCN/OH-H 2O/H +OH CNOH COOH(6)OH 2OH 2OOHPhOCH 3(7)O2PhPhPh OOPh C 2H 5(8)OCH 3+O(9)OOEtO +CHOOO(10)CH 3CCH 2BrOHOCH 2CH 2OHO O CH 3CH 2Br(11) CH 3O+H 2Pd/COCH 3(12)H 3CCH 3CH 3O4(CH 3)2CHOHH 3O+3CH(13)H 3O +(14)OPhC Ph PhC CH 3CH 3（15）O+Br 2H 2O,HOAcOBr(16)(17) PhCHO + HCHOOH -PhCH 2OH + HCOO -OCH 3CO 3HOO(18)CH 3CO 2Et 40℃7.鉴别下列化合物。
11第四版-第十一章-醛酮醌-习题解答
O
苯环衍生物。B为
C CH2CH3
同现可推知：B′为
O
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
CH3CHO + CH3CHO
解： CHCH-CH-CH-CH2OH OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
NaBH4 OH
H2SO4
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
19、解：F为
CHO
O
G为
CHO ，该题在解题时注意：只有三个
甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。其紫外光谱红外 光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
解： (1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。 (2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。 (3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有
CHO CHO
CH(OCH2CH2O)
CHO
OH CH(OCH2CH2O)
CHO
CHO
6
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
CH3COCH3 解：
CH3COCH2Br O
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH3C(OCH2CH2O)CH2Br H3O+ CH3COCH2CH2CH2OH
O H
C2H5
PhCH2MgBr
H Ph
H3O+
OH
H
C2H5
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第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
②(CH3)2CuLiPhLi H2OOH XAPh(8)(9)(10)(1) PhMgBr⑵H2O PhCH3CH3CCH2Br⑴ Cz^MgBr⑵H 2OOCHOHOCH2CH2OH -HCl(干)H2(11)37.鉴别下列化合物。
(1) CH 3CH 2COCH 2CH 3与 CH 3COCH 2CH 3答:CH 3COCH 2CH 3(+)白色沉淀NaHSO 3溶 液CH 3CH 2COCH 2CH 3(-)(2) PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3答:(12)NaBH 4HH 3O +(13)(CH 3)2CHOHHCH 3 CH 3OPhH3° ■Ph ——C ——CPh(14)(15)+Ph Ph(16)OH OH+(17) PhCHOHCHO —_- PhCl^OH + HCOO -(18)OCH 3CO 3HCH 3CO 2Et9.甲基酮在次卤酸钠( 茨+NaOH 作用下，发生碳碳键PhCOCH 3 +(-)Ag(NH 3)2 溶液► --------- ►PhCH 2CHOJ(+ )银镜(3) A 、CH 3CH 2CHO B 、CH 3COCH 3 C 、CH 3CH(OH)CH 3 D 、CH 3CH 2CI8.醛、酮与 H 2NB(B=OH 、NH 2、NHPh 、NHCONH 2)反应生成相应 衍生物，反应通常在弱酸性条件下进行，强酸或强碱都 对反应不利，试用反应机理解释。
一定的酸性条件下，酮或醛的羰基氧质子化，羰基被活化。
若酸性太大，亲核试剂(H 2NB 质子化亲核性下降，不利于反应 进行。
若碱性太强，羰基不宜活化，可使醛酮发生副反应，影响 反应进行。
故一般在pH=5的条件,羰基被活化，还有部分游离的 H 2NB 使反应容易进行。
答：B 二 C> NaOl 溶液旨A D J(+)黄色沉淀(+)黄色沉淀2,4 —三硝基苯肼(+ )红色沉淀(-)(-)” 斐林试剂(-)」(+)红色沉淀(-)onOH IRCRHNBRCR — ■OHIL I 断裂，生成卤仿和少一个碳原子的羧酸，其反应机理的最后一步是OHOII亠R ——C ——O -+ CHX3为什么在强碱作用下,a — H 未被卤代的醛、酮不发生相应OC —CH 3，由于H 电负性小， 电子偏向C 原子，电子分布在两个碳之间不易断裂。
另O 'O (OR ----- C ------- C X 3O -+ OHR C ------------CX 3 RCOH + 'CX 3的碳碳键R —C 【CH 3断裂? O 'R答：电负性：H < X ，OHCX 3电子偏向X 原子，使碳碳键的强度减弱，易断裂；对于R 外，-CX 3比-CH 稳定，所以，C ——CX 3的C-C*键易断OH裂;OH C-CH 键不易断裂。
R10.选择适当的还原剂，将下列化合物中的羰基还原成亚甲9.甲基酮在次卤酸钠( 茨+NaOH作用下，发生碳碳键基。
答:(1) BrCH2CH2CHOBrCH2CH2CHO Zn-HgHClCH3CH2CH2Br(CH3)2CCH2CH2COCH3 (2)OH(CH3)2CCH2CH2COCH3OH H2NNH2、NaOH二缩乙二醇醚(CH3)2CCH2CH2CH2CH3OHPh『HCH2CH2COCH2CH3 (3) OHPhCHCH2CH2COCH2CH3OH H2NNH 2、NaOHPhCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH3缩乙二醇醚OH11.试解释苯甲醛和2- 丁酮在酸和碱催化下生成不同的产解释: I - CHOOH-CH"CH3CCH2CH3H2OO+ CH 3CCH2CH3 胶°4. IHOAcCH——C一CH2CH3O OI:C——C——CH 3CH 3（1）O(2)CH 3CH 2COCH 3 + OHYH 3CH 2COCH 2 * CH 3CH 2C=CH 2在碱性条件下，因丁酮中C-1甲基的质子酸性大，位阻小，易于 碱结合，使C-1形成碳负离子，由碳负离子转为烯醇负离子，受动力 学控制，得到取代基最少的烯醇负离子。
（2）在酸性条件下，H+与酮先质子化形成盐，然后发生电子转移， 并失去a- H ，得较稳定的烯醇式，受热力学控制，得取代较多的烯 醇式。
12.如何实现下列转变? 答:(2) CH 3SCH 3⑴O 3CHO CHOCH 3HO一H 2O+CH 3CH 2COCH 3 + H ■O Hm CH 3CH 2CCH 3OH CH. C=C —CH 3H /(3)13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物CH 3Oc 出0HBrMgCH 3MgBr CH 3乙醚MgBrH 3O +cHcc oCH 3△N02答ICHDGCHOCH 2CH 2CHH 5CH 3(1 )NO 2H 2O CH(OCOCH 3)2ilCH 2CH F CH 2SO 4(CH 38)2。
CrO3CH 3CHO_尸 O 2N -- CH = CHCHOOH - / H 2O_14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物 OHC, coAlC-1^D11CH^CCIHNO 3/H 2SO 4CHOHCi r NO 2HNO 何—/=\△ »。
谭珂丄口体岛OCH 口⑷AICI 3AlCl^CuClCO,HUOTJ JLOO16.以2-甲基环己酮及不超过 3个碳的有机物合成18. 化合物F ,分子式为 GoHwO,能发生银镜反应，F 对220nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明 F 分子 中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互 相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的 量的乙二醛、丙酮和化合物G, G 分子式为 QfQ , G能发生银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物 F 和GCH 3H 3C ——C=CH ——CH=C ——CH 2CH 2CHOCH 3CH 3COCH 2CH 2CHO19. 化合物A,分子式为C 6H 2O ，其IR 谱在1710cm 有强吸收峰， 当用12-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生 成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，CH 3COCH 3 +CH 3COCH 3OH -CH 3 C^C — C CH 3H CH 3C 2H 5ONa的合理结构答:F ： G: -H 2OCH 3有银镜生成。
A的^NM谱如下：s,3H d,2H s,6H t‘1H试推测其结构。
O OCH3O ICH3CCH2CH答：A: OCH320.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性，当用K2C「2C7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C b H io O, B与CHCHCHMgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。
试推测A、B、C结构。
答：CH3CHCHCH 3A: OHCH 3 B:OHCH3CH2CH2一C一CHCH 3OOCH3C— CHCH3CH3C: CH3 CH3。