乙酰磺胺的合成

实验报告

课程名称： 药物化学实验 指导老师： 章国林 成绩：__________________ 实验名称： 乙酰磺胺的合成 实验类型：_验证型 同组学生姓名： 林鑫

【实验目的】 1、 通过乙酰磺胺的合成，了解用控制pH 、温度等反应条件，纯化产品的方法；

2、 学习通过根据理化性质提纯产物。

【实验原理】

合成路线：

反应机理：

副反应：

【实验材料】实验试剂：

1、磺胺8.6g(0.05mol)

2、乙酸酐 6.8ml(0.071mol)

3、22.5% NaOH 11.5ml

4、70% NaOH 5ml

5、40% NaOH 11.5ml

6、6 mol/L HCl 适量

实验仪器：

1、100ml 三颈烧瓶

2、冷凝管

3、胶头滴管

4、25ml、10ml量筒

5、布氏漏斗

6、抽滤瓶

7、搅拌子

8、温度计

9、50ml烧杯等

【实验步骤】

1、在三颈烧瓶里依次放入8.6g磺胺、11.5ml 22.5%NaOH;

2、三颈烧瓶上装备1个搅拌子、1个温度计、1根冷凝管、1个玻璃塞；

3、油浴下搅拌加热至50-60℃左右，在磺胺溶解，溶液变透明，每5min加1/4体积77% NaOH、醋酸

酐，交替加料，共加入77% NaOH 5 mL、醋酸酐6.8 mL；

4、保持搅拌且体系温度在50-60℃左右，持续30m;

5、反应完全，将混合液倒入50ml烧杯中，加入10ml水，用6M HCl调节PH至中性；

6、冰水浴中冷却约30min，析出白色固体；

7、抽滤去滤渣(主含磺胺)取滤液（淡黄色，约25ml），用6M HCl调节滤液PH为5-4；

8、冰水浴冷却15min,抽滤收集滤渣（7.24g白色固体，含产物和副产物），除去水溶性杂质；

9、加3倍量(22ml左右)10% 盐酸，玻璃棒搅拌溶解，静置约10min；

10、抽滤除去滤渣（副产物），滤液内加入3勺活性炭，室温下静置5min；

11、抽滤，40%NaOH调节PH至5，产物结晶沉淀；

12、抽滤，得到产物，湿重2.52g,一周风干后称干重，计算产率；

【实验结果】

%

1、得到乙酰磺胺干重g,产率

0.02*238.24

【实验讨论】

1、What properties have the sulfanilamides?

乙酰磺胺：

分子式C8H10N2O3S 分子量：214.250

物理性质：白色结晶粉末，熔点179-184℃。溶于乙醇，微溶于水或乙醚，几乎不溶于氯仿或苯，溶于稀矿酸或氢氧化碱溶液。无臭，有特殊酸味。

化学性质：

1．酸碱性：因本类药物分子中有芳香伯胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。

2．自动氧化反应：本类药物含芳香伯胺，易被空气氧氧化。

3．在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。

4．与芳醛缩合反应：芳香伯胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱。

5.铜盐反应：磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性

沉淀，可用于鉴别。

2、During the operating produre,what is the product precipitated at pH 7？What is the product

precipitated at pH 5?In 10%HCl,what is the soluble material?What is the insoluble material?Why?

pH 7析出磺胺；pH 5左右，析出SA和Di-SN；在10% HCl中，溶于水相的为SA，Di-SN不溶于水相。与它们的PI值有关：

已知SN:PI=6.4 Di-SN,PI=3.2 SA: PI=3.9

且当外界溶液的pH接近两性物质的pI值时，两性物质的既不电离，也不水解，因此溶解度最小。

当pH=7时，接近SN的PI，SN析出；

当pH=4-5时，接近Di-SN和SA的PI，两者均析出；

在10% HCl中，pH<1，SA可与盐酸成盐，增加溶解度，因此存在于水相中。

3、During the procedure of the reaction, if the basicity is too strong,it will result in more SN,middle SA

and less diacetyl-SN,if the basicity is too weak,it will result in more diacetyl- SN,middle SA and less SN,why?

若碱性过强，Di-SN易水解成SN，且SA也可水解成SN；

若碱性过弱，生成较多的Di-SN,且其的N－乙酰基不易被水解。