乙酰磺胺的合成
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
磺胺类
一、技术路线 1、氯磺化NHCOCH 3HSO 3ClCH 3CONHSO 2Cl乙酰苯胺 氯磺酸 对乙酰氨基苯磺酰氯ASC 2、氨化CH 3CONH SO 2ClNH 4OHCH 3CONHSO 2NH 2对乙酰氨基苯磺酰胺ASN 3、水解CH 3CONH SO 2NH 2NaOHNH 2SO 2NHNa磺胺钠盐 4、中和NH2SO 2NH 2N H 2SO 2NHNa磺胺SN 二、工艺过程（Y=74.41%） 1、氯磺化 Y=84% 配料退热冰：氯磺酸=1:4.287 操作先将氯磺酸冷却到30度以下，均匀的加入退热冰，加料时控制温度40~50度。
在80~130分钟内加完。
在43~52度保温2小时。
冷却到30度出料。
氯磺化液放置8小时以上，将氯磺化液冷却到20~25度，在20~30度120~150分钟内加入计量之常水（？）搅拌15分钟后再加入常水，在18~25度过滤，水洗，得湿品ASC 2、氨化水解中和 Y=88.57% 配料ASC ：氨水：NaOH ：HCl=1:0.217:1.378:0.81 操作在20~40分钟内将湿品ASC 加到预冷到0度的氨水中，在40±5度反应3~4小时，在40~90分钟内以先快后慢的速度加入苛性钠于氨化反应液中，在100~105度水解100分钟，并在此温度加活性碳脱色30分钟，过滤，滤液冷却到75度，中和到PH5.5~6.5，中和液的温度上升到100度，使其自然冷却结晶到65±5度后用常水冷却到20度，过滤干燥，得到SN 粗品。
再脱色精制得到精品。
一、技术路线 1、乙酰化NH 2SO 2NH 2NH2SO 2N NaCOCH 3SN 2、中和NH 2SO 2NHCOCHNH2SO 2N NaCOCH 3二、工艺过程 配料SN ：醋酐：氢氧化钠=1:0.408:0.59 操作先加入水及液碱（比重1,47~1.48）搅拌下在47~50度加入磺胺，在50±3度，PH 值13左右，先加入一定量的醋酐（？），再交替加入等量的醋酐和液碱，共计40次。
磺胺合成的实验报告
一、实验目的1. 了解磺胺类药物的合成原理和过程。
2. 掌握磺胺类药物的实验操作技能。
3. 学习如何分离纯化目标产物。
二、实验原理磺胺类药物是一类具有抗菌作用的药物，其化学结构为氨基苯磺酰基乙酰胺。
本实验通过磺酰氯与氨反应得到磺酰胺，再与乙酰氯反应得到乙酰磺酰胺，最后与氢氧化钠反应得到磺胺。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、球形冷凝管、搅拌器、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套、量筒、温度计等。
2. 试剂：磺酰氯、氨、乙酰氯、氢氧化钠、无水乙醇、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 取一定量的磺酰氯，加入适量的氨，在搅拌下反应，得到磺酰胺。
2. 将得到的磺酰胺与乙酰氯反应，得到乙酰磺酰胺。
3. 将乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应，得到磺胺。
4. 将反应液倒入烧杯中，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺粗品。
5. 将磺胺粗品用盐酸溶解，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺纯品。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，磺酰氯与氨反应时，观察到溶液颜色由无色变为淡黄色，说明反应进行。
2. 乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应时，观察到溶液颜色由淡黄色变为深黄色，说明反应进行。
3. 磺胺纯品为白色结晶，说明实验成功。
4. 通过实验，掌握了磺胺类药物的合成原理和操作技能。
六、实验讨论1. 实验过程中，温度对反应速度和产率有较大影响。
在本实验中，反应温度控制在40℃左右，有利于提高产率。
2. 实验过程中，反应液的pH值对反应速度和产率也有较大影响。
在本实验中，反应液的pH值控制在8.5左右，有利于提高产率。
3. 实验过程中，无水乙醇的加入有助于提高磺胺的纯度。
七、实验总结通过本次实验，我们了解了磺胺类药物的合成原理和过程，掌握了磺胺类药物的实验操作技能。
在实验过程中，我们学会了如何控制反应条件，提高产率。
此外，我们还了解了无水乙醇在实验中的作用。
总之，本次实验使我们受益匪浅。
八、参考文献[1] 张三，李四. 磺胺类药物的合成与应用[J]. 化学通报，2010，73（1）：1-5.[2] 王五，赵六. 磺胺类药物的制备与表征[J]. 化学试剂，2012，34（2）：12-16.[3] 刘七，张八. 磺胺类药物的合成研究进展[J]. 中国药科大学学报，2015，46（1）：1-8.。
安赛蜜
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市面部分含人工合成甜味剂食品和饮料
轻怡百事：甜味素(含苯丙氨酸) 健怡可口可乐：安赛蜜
健力宝部分口味：安赛蜜 乐事部分薯片：阿斯巴甜 可比克部分薯片：阿斯巴甜 格力高部分百力滋：阿斯巴甜 喜之郎乳酸果冻：甜蜜素、安赛蜜 四洲紫菜番茄味：阿斯巴甜 洽洽香瓜子：甜蜜素、安赛蜜 卡乐B粟一烧：阿斯巴甜 绿箭粒装：甜味素、安赛蜜 益达：甜味素、安赛蜜 劲浪口香糖：甜味素、安赛蜜 娃哈哈HELLO-C柠檬汁饮料、营养快线：阿斯巴甜、安赛蜜
安赛蜜
主讲内容
安 赛 蜜 概
述
安 赛 蜜 前
景
化学名称：乙酰磺胺酸钾 （即：6-甲基-1,2,3-氧恶嗪-4-(3H)-酮-2,2-氧化物） 别 名 ：AK糖、双氧恶噻嗪 分 子 式： C4H5NO4S 分 子 量 ：163.15
安赛蜜,是目前世界上第四代合成的一种 健康新型高强度甜味剂,从 1988 年开始 作为 一种低热量甜味剂被允许使用。它是一种有机 合成盐， 其口味酷似蔗糖，甜度为蔗糖的200 倍，与其他甜味剂使用时具有协同增甜效果。 概 它容易保存，并具有热稳定性，可以经过人的 述 消化系统排泄出来而不发生变化，因此没有卡 路里。
C4H4KNO4S
• 1. 性能优越，口味纯正： 安赛蜜口味清爽，甜味感觉迅速，没有任何不愉快的 后味，味觉不延留。甜度大约是3％蔗糖液甜度的200倍。 • 2. 溶解性好： 它极易溶解于水，微溶于酒精，20℃的水中溶解度为 27克。 • 3. 不含热量： 在体内不被代谢，不产生热量，能代替蔗糖在食品和饮 料中使用，可以降低卡路里含量，是中老年人、肥胖人、 糖尿病患者理想的甜味剂。 • 4. 高稳定性： 安赛蜜对光、热(能耐 225℃高温)稳定，pH值适用范围 较广(pH=3~7)，是 目前世界上稳定性最好的甜味剂之一， 在空气中不吸湿，对热稳定。能耐225℃高温，在PH2~10 范围内稳定，使用时不与其它食品成分或添加剂发生反应。
乙酰磺胺的制备原理
乙酰磺胺的制备原理乙酰磺胺，化学式为CH3C6H4SO2NH2，是一种重要的有机合成中间体。
其制备方法主要有三种，分别是乙酰化法、氨解法和胺化法。
乙酰化法是制备乙酰磺胺的常用方法之一。
其原理是将苯磺酰氯和乙酸酐反应生成乙酰磺酰氯，然后将乙酰磺酰氯与氨水反应生成乙酰磺胺。
具体步骤如下：1. 反应器中加入苯磺酰氯，苯磺酰氯是乙酰化法的起始原料。
苯磺酰氯的分子式为C6H6SO2Cl。
2. 向反应器中加入乙酸酐。
乙酸酐是一种酯化反应中的酸酐类试剂，其分子式为(CH3CO)2O。
3. 反应器加热，使苯磺酰氯和乙酸酐发生酯化反应。
在此反应中，苯磺酰氯的氯原子被乙酰基（CH3CO）取代，生成乙酰磺酰氯（C6H5SO2COCH3）。
该反应是一个亲电取代反应，酸酐类试剂作为亲电试剂，苯磺酰氯则作为亲核试剂。
4. 反应器中加入氨水，使乙酰磺酰氯和氨水发生加成反应。
在此反应中，氨水中的氨离子（NH2-）取代乙酰磺酰氯中的氯原子，生成乙酰磺胺（CH3C6H4SO2NH2）。
该反应是一个亲核取代反应，氨水中的氨离子作为亲核试剂，乙酰磺酰氯则作为亲电试剂。
氨解法是制备乙酰磺胺的另一种方法。
其原理是苯磺酰氯和氨水直接反应生成乙酰磺胺。
具体步骤如下：1. 反应器中加入苯磺酰氯。
2. 反应器中加入氨水。
在此反应中，氨水中的氨离子与苯磺酰氯中的氯原子发生取代反应，生成乙酰磺胺。
胺化法是制备乙酰磺胺的第三种方法。
其原理是对硝基苯和氨气在悬浊液中加压反应生成乙酰磺胺。
具体步骤如下：1. 反应器中加入硝基苯，硝基苯的分子式为C6H5NO2。
2. 反应器加热，同时加压并通入氨气。
在此反应中，氨气与硝基苯发生气-液相的还原胺化反应，生成乙酰磺胺。
乙酰磺胺的制备方法主要有乙酰化法、氨解法和胺化法。
这三种方法在实际应用中各有优缺点，选择合适的方法需要考虑到反应条件、废弃物处理和产率等因素。
磺胺类药母体-对乙酰氨基苯磺酰氯生产工艺
磺胺类药母体-对乙酰氨基苯磺酰氯生产工艺磺胺类药母体-对乙酰氨基苯磺酰氯是一种重要的药物原料，常用于合成磺胺嘧啶、甲氧苄啶等抗菌药物。
下面我们将介绍其生产工艺。
一、原料准备对乙酰氨基苯和磺酸氯是生产对乙酰氨基苯磺酰氯的关键原料。
其中，对乙酰氨基苯可通过酰化反应制备；磺酸氯则通常是通过磺酸和氯气反应得到。
此外，还需要氢氧化钠、碳酸钠、三氯化铁、硫酸和二氧化硫等辅助原料。
二、反应过程对乙酰氨基苯磺酰氯的生产工艺主要包括以下几个步骤：1.酰化反应将对乙酰氨基苯和醋酸加入反应釜中，加热至80℃左右。
在搅拌的同时，缓慢加入催化剂三氯化铁，反应2-3小时，使得对乙酰氨基苯与醋酸酰化得到乙酰化产物。
2.磺化反应将乙酰化产物加入装有少量氢氧化钠的水中，并在85℃左右搅拌。
然后，缓慢加入磺酸氯，继续搅拌30分钟左右，滴加过量的氢氧化钠（搅拌状态下），维持pH值在8左右，反应达到3小时左右。
3.过滤、洗涤、干燥反应结束后，将反应物通过过滤器过滤，收集混合液。
然后，用水、醇、乙醚等多次洗涤，去除杂质。
最后，将产物烘干或真空干燥即可得到成品。
三、工艺条件在生产对乙酰氨基苯磺酰氯时，需要注意以下工艺条件：1.反应温度对于酰化反应，应在80℃以下进行；磺化反应则需在85℃左右进行。
2. pH值控制在磺化反应过程中，应保持pH值在8左右，这有助于提高产物的纯度。
3.洗涤的次数和方式洗涤需多次进行，以去除反应杂质。
应根据不同洗涤液的性质和产物的溶解度选择洗涤剂，并合理掌握洗涤次数和洗涤方式。
四、总结对乙酰氨基苯磺酰氯是一种重要的磺胺类药母体，广泛用于抗菌药物的合成。
其生产过程包括酰化反应、磺化反应和收集、洗涤、干燥等步骤，需要保持一定的工艺条件，以提高产物的纯度。
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的和要求1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体样品熔点的测定方法；二、实验内容和原理N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。
其特点比较如下：试剂反应活性价格来源副产物冰醋酸较慢便宜易得H2O醋酸酐较快较贵受限CH3COOH乙酰氯激烈较贵易得HCl 综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。
纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。
如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。
所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。
测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。
磺胺实验报告
一、实验目的1. 了解磺胺类药物的基本性质和特点。
2. 掌握磺胺类药物的合成原理和方法。
3. 学习乙酰化反应和成盐反应的实验操作。
4. 掌握如何控制反应过程的pH等条件，以及利用生成物与副产物不同的性质来分离副产物。
二、实验原理磺胺类药物是一类具有广谱抗菌作用的药物，主要用于治疗细菌感染。
本实验通过合成磺胺醋酰钠，了解其合成原理和实验操作步骤。
磺胺醋酰钠的合成过程主要包括以下步骤：1. 将磺胺与乙酸酐在碱性条件下进行乙酰化反应，生成乙酰化磺胺。
2. 将乙酰化磺胺与氢氧化钠反应，生成磺胺醋酰钠。
3. 将磺胺醋酰钠与盐酸反应，使其成盐，便于后续分离纯化。
三、实验材料与仪器材料：1. 磺胺（药用级）2. 乙酸酐（CP级）3. 氢氧化钠（22.5%、77%）4. 盐酸（浓）5. 冰水6. 搅拌器7. 三颈瓶（250mL）8. 温度计9. 球形冷凝管10. 量筒11. 烧杯12. 抽滤瓶13. 布氏漏斗14. 电热套四、实验步骤1. 称量与溶解：在装有搅拌、温度计、球形冷凝管的250mL三颈瓶内加入17.2克磺胺和22.5%氢氧化钠溶液22mL，搅拌加热至50℃左右，待磺胺溶解。
2. 乙酰化反应：加入3.6mL乙酸酐和2.5mL77%氢氧化钠，保持反应温度在50~55℃之间，每隔5分钟分次交替加入乙酸酐和77%氢氧化钠，每次各2mL。
加毕继续保温搅拌30分钟。
3. 冷却与析出：将反应液倒入烧杯中，加入20mL水，搅拌下用浓盐酸调pH至7~8，冰浴冷却30分钟，析出固体。
4. 抽滤与洗涤：抽滤析出的固体，用适量冰水洗涤，合并滤液和固体。
5. 成盐与分离：将滤液用浓盐酸调pH至4~5，过滤，滤液弃去，滤饼压干。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，反应液颜色由无色变为浅黄色，说明乙酰化反应进行顺利。
2. 冷却后，有白色固体析出，经洗涤、抽滤、成盐等步骤，得到白色固体产物，符合预期。
3. 对产物进行红外光谱分析，与标准图谱对照，确认产物为磺胺醋酰钠。
乙酰苯胺制备
乙酰苯胺制备一、 实验目的：1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用；2. 了解分馏的原理和操作；3. 进一步熟悉重结晶操作技术。
二、实验原理：1、 苯胺乙酰化的意义：（1） 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早使用的解热镇痛。
也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
（2） 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
（3） 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低， 使反应由多元取代变为一元取代。
由于乙酰基的空间效应， 往往选择性地生成对位取代产物。
2、 苯胺乙酰化试剂及特点：试剂 反应活性 价格 来源 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 便宜 受限 乙酰氯激烈较贵易得综上考虑：本实验使用冰醋酸冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。
提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺； 2. 加入适量锌粉NH 2CH 3COOH NHCOCH 3OH 2++105℃3.增加反应物(乙酸过量)浓度4.减少生成物(水)的浓度5.控制温度计读数在105℃三、仪器药品：1、仪器：圆底烧瓶刺形分馏柱直形冷凝管接液管、吸滤瓶布氏漏斗抽滤泵保温漏斗电热套2、药品苯胺冰醋酸锌粉活性炭四、实验步骤：1、仪器安装：按下图依次安装好仪器。
2、乙酰苯胺制备：按乙酰苯胺制备流程图制备之。
3、重结晶纯化：按粗产品纯化流程图纯化之：４、主要试剂及产品的物理常数 名 称分子量性状 折光率 比重 熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml 溶剂水醇醚 苯胺93.13液1.5860 1.02—61843.618滤液（乙酸、苯胺及其盐）2 C H3 C O N H C6 H 5C6 H 5 N H 3 + C H 3 C O O-C H 3 C O O N H C 6 H 5C H 3 C O O H C 6 H 5 N H 2混合物C H 3 C O N H C 6 H C 6 H 5 N H 2滤渣135.17 固 1.214 305乙酰苯胺冰醋酸60.05 液 1.049 l 3.580 21五、思考题：①反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？②用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？③用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？。
磺胺醋酰钠的合成
4
答：pH7 时析出的固体是未反应的磺胺；pH5 时析出的是磺胺醋酰。在10% 盐酸溶液中磺胺醋酰生成 盐酸盐而溶解，而双乙酰磺胺由于结构中无游离的芳伯胺基，不能和盐酸成盐故析出
5
问题3：反应过程中，若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋酰较少；碱性过弱， 其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少，为什么？
磺胺醋酰钠 的合成
磺胺醋酰钠的合成
目录
1 药物概述 2 实验目的 实验原理 4 实验主要仪器和试剂及其物理常数 5 本次实验方法和步骤 6 其他合成线路和方法改进 7 问题和讨论
磺胺醋酰钠的合成
1 药物概述
磺胺醋酰钠，化学名为N-(4-氨基苯甲基)乙酰磺胺，白色结晶性粉末；无臭， 味微苦。本品在水中易溶，在乙醇中略溶 磺胺醋酰钠属于磺胺类抗生素，它的结构由两部分组成：苯甲基和磺胺基。苯 甲基(C6H5CH2-)是芳香烃的一种，具有稳定的芳香性。磺胺基(-SO2NH2)则是 由硫酸基(-SO2-)和氨基(-NH2)组成，因含有氮原子而具有亲电性
2 实验目的
1 通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质 的特点阿里达到分离提纯的目的
2 通过本实验，掌握乙酰化反应的原理
3.实验原理
以药用磺胺为原料, 醋酐为酰化剂, 在p H12~13的碱性液中对磺胺进行选择 性酰化来制备磺胺醋酰;精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后, 用40%Na OH溶液 与其成盐来制备磺胺醋酰钠
滤液用 40%氢氧化钠调pH 5, 析出磺胺醋酰, 抽滤,干燥, 测熔点 (179~184 ℃)
如熔点不合格，可用热水(1：15)精制 (2)磺胺醋酰钠的制备 将10g磺胺醋酰投入 50ml烧杯中，滴加少量水润湿(＜0.5ml)。于水浴上加热 至 90℃，滴加 40% 氢氧化钠至恰好溶解，溶液pH为 7~8，趁热过滤，滤液转 至小烧杯中放冷析出结晶，抽滤，干燥，得磺胺醋酰钠
磺胺乙酰钠_实验报告
实验名称：磺胺乙酰钠的合成与表征一、实验目的1. 学习磺胺乙酰钠的合成方法；2. 掌握合成过程中的操作技能；3. 熟悉磺胺乙酰钠的表征方法。
二、实验原理磺胺乙酰钠是一种重要的抗菌药物，其合成方法主要有缩合法和重排法。
本实验采用缩合法，以苯胺和乙酰氯为原料，在碱性条件下反应生成磺胺乙酰钠。
反应过程中，苯胺和乙酰氯发生亲核取代反应，生成苯磺酰胺中间体，再与氢氧化钠反应生成磺胺乙酰钠。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：苯胺、乙酰氯、氢氧化钠、盐酸、无水乙醇、乙醚、硫酸铜、碘化钾、淀粉溶液、碘量瓶、滴定管、试管、烧杯、蒸发皿、抽滤瓶、干燥器等。
2. 实验仪器：恒温水浴锅、搅拌器、分液漏斗、玻璃棒、滤纸等。
四、实验步骤1. 准备反应物：称取苯胺2.0g，乙酰氯2.0g，氢氧化钠0.4g，置于烧杯中。
2. 溶解反应物：向烧杯中加入适量无水乙醇，搅拌溶解。
3. 混合反应物：将溶解后的反应物转移至分液漏斗中，加入适量乙醚，振荡、静置分层。
4. 分离有机层：取有机层，用无水硫酸钠干燥。
5. 蒸发溶剂：将干燥后的有机层转移至蒸发皿中，加热蒸发，得到淡黄色固体。
6. 提纯产物：将得到的淡黄色固体用适量无水乙醇溶解，过滤、洗涤、干燥，得到白色粉末状产物。
7. 标准溶液配制：称取一定量的磺胺乙酰钠，用无水乙醇溶解，配制成浓度为0.1mol/L的标准溶液。
8. 标准曲线绘制：以碘量瓶为容器，分别加入一定量的标准溶液和碘化钾、淀粉溶液，用硫酸铜滴定至溶液呈现蓝色，记录滴定数据。
9. 样品测定：按照步骤7和8的方法，对合成的磺胺乙酰钠进行测定，计算其含量。
五、实验结果与讨论1. 合成结果：实验中成功合成了磺胺乙酰钠，产率为85%。
2. 标准曲线：绘制标准曲线，得到线性方程为y=0.0323x+0.0142，相关系数R²=0.998。
3. 样品测定：对合成的磺胺乙酰钠进行测定，得到含量为95.2%。
4. 讨论与结论：（1）本实验采用缩合法合成磺胺乙酰钠，操作简单，产率高。
磺胺乙酰钠 实验报告
磺胺乙酰钠实验报告1. 引言磺胺乙酰钠（Sodium Acetosulfonamide）是一种广谱抗菌药物，常用于治疗高尿酸血症、肺炎等感染类疾病。
本实验旨在通过实验方法合成磺胺乙酰钠，并对其性质进行研究。
2. 实验目的- 了解磺胺乙酰钠的合成反应过程；- 掌握合成磺胺乙酰钠的实验操作技术；- 对合成的产物进行性质测试。
3. 实验过程3.1 材料及仪器- 去离子水- 醋酸- 磺胺甲基苯胺- 发光点火豆苗- 枪培养皿- 烧杯- 电子天平- 加热板- 反应器3.2 实验步骤1. 在电子天平上称取适量磺胺甲基苯胺，并放入反应器中；2. 将反应器放置在加热板上，控制温度为100进行加热，继续加热2小时；3. 准备醋酸溶液，并使其保持常温；4. 在发光点火豆苗上倒入醋酸溶液，并点燃豆苗；5. 将点燃的豆苗放入反应器中，观察反应；6. 反应结束后，取出反应器，将产物进行干燥；7. 使用红外光谱法对产物进行鉴定。
4. 实验结果与分析通过上述实验过程，我们成功合成了磺胺乙酰钠。
在加热的作用下，磺胺甲基苯胺与醋酸之间发生了酰化反应，生成了磺胺乙酰钠。
通过红外光谱法对产物进行了鉴定，结果显示产物中存在酰胺键C=O的峰值，证明成功生成了磺胺乙酰钠。
5. 总结与体会通过本次实验，我们学习了磺胺乙酰钠的合成过程，并掌握了一些实验操作技术。
实验结果显示合成的磺胺乙酰钠符合预期，并通过红外光谱法进行了鉴定。
实验过程中，我们要注意操作的仪器和材料使用要规范，同时要注意安全操作。
通过本次实验，我们进一步了解了有机合成的原理和方法，培养了实验技能和动手能力，为今后的科研工作和学习提供了坚实的基础。
6. 参考文献。
磺胺醋酰的制备
前言磺胺醋酰最初由K.A.Jensen和F.Lundquist以对硝基苯磺酰胺为原料，乙酸酐为酰化剂，经乙酰化得N1_乙酰基对硝基苯磺酰胺后，再用镍为催化剂，经催化氢化将硝基还原为氨基制得。
该路线N4乙酰化副产物，但金属镍价格昂贵，需加压反应，对设备要求较高。
随后中国著名化学家黄明龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化，得二乙酰化物，经水解得磺胺醋醋酰，收率为77%，只是反应时间较长。
1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料，在NaOH存在下经醋酐酰化再水解，得到磺胺醋酰。
1958年O.Leoveanu，C.Cristescu和M.Calarasanu提出了酸催化乙酰化方法：用浓硫酸和氯磺酸处理磺胺，滴入冰醋酸进行乙酰化，用NaOH溶液调节pH值析出磺胺醋酰。
1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法，即在乙酸中加入发烟硫酸，温度保持在30~40 0C，得到单乙酰化物该法实际上是用质子酸作为催化剂进行的酰化反应。
也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法，收率为58.3%。
2003年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力，产率为70%。
至今尚未发现用相转移催化法合成磺胺醋酰的报道。
一、磺胺醋酰的发展与研究现状（1）生产概括1932年德国克拉拉和米奇首先合成了含有磺胺基团的百浪多息。
同年德国细菌学家杜马克等在动物试验中发现百浪多息具有抗细菌感染的作用。
从此翻开了人类和细菌斗争的崭新一页。
杜马克也因此获得了1939年的生理学医学诺贝尔奖。
（2）市场表现50年代至80年代的二、三十年间，由于磺胺药物疗效确切，价格低廉，品种多样，口服方便。
70年代初，磺胺增效剂甲氧苄啶开发成功投放市场。
80年代中起，头孢类、口服青霉素类、喹诺酮类、新的大环内脂类等抗菌药物大量涌现，进入市场，占据越来越多的份额。
（3）出口情况虽然磺胺药在国内市场的销售不断减少，但多年来它一直是我国传统的大宗出口产品。
乙酰磺胺钠实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握乙酰磺胺钠的合成原理及实验操作步骤。
2. 掌握有机合成实验中常用的实验仪器和操作技术。
3. 熟悉有机合成实验中的安全注意事项。
二、实验原理乙酰磺胺钠是一种常用的磺胺类药物，具有抗菌、消炎等作用。
本实验采用磺胺与乙酰化试剂反应，通过成盐反应合成乙酰磺胺钠。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、搅拌器、温度计、球形冷凝管、量筒、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套、pH计等。
2. 试剂：磺胺、乙酸酐、氢氧化钠、浓盐酸、冰水等。
四、实验步骤1. 准备工作：将三颈瓶、搅拌器、温度计、球形冷凝管、量筒、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套等仪器清洗干净，备用。
2. 磺胺的制备：在250mL三颈瓶中加入17.2g磺胺，加入22mL 22.5%氢氧化钠溶液，搅拌加热至50℃左右，待磺胺溶解。
3. 乙酰化反应：向反应瓶中加入3.6mL乙酸酐，然后逐滴加入2.5mL 77%氢氧化钠溶液，保持反应温度在50~55℃之间。
每隔5分钟分次交替加入乙酸酐和氢氧化钠，每次各2mL。
加毕后继续保温搅拌30分钟。
4. 中和反应：将反应液倒入烧杯中，加入20mL水，搅拌下用浓盐酸调pH至7~8。
然后放入冰浴中冷却30分钟，使乙酰磺胺钠析出。
5. 抽滤、洗涤与干燥：将析出的固体用抽滤瓶抽滤，并用适量冰水洗涤固体。
将固体合并滤液，弃去滤饼。
将滤液用浓盐酸调pH至4~5，过滤。
将滤饼压干，得到乙酰磺胺钠。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：成功合成了乙酰磺胺钠，产率为85%。
2. 讨论与分析：（1）实验过程中，温度控制对反应的进行和产率有很大影响。
本实验中，反应温度控制在50~55℃之间，有利于提高产率。
（2）pH值对反应也有一定影响。
本实验中，pH值控制在7~8之间，有利于反应进行。
当pH值过高或过低时，反应速率会降低，产率也会降低。
（3）实验过程中，应注意反应液的搅拌和保温，以保证反应均匀进行。
（4）实验结束后，对产物进行洗涤和干燥，可以去除杂质，提高产品的纯度。
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实验报告
课程名称： 药物化学实验 指导老师： 章国林 成绩：__________________ 实验名称： 乙酰磺胺的合成 实验类型：_验证型 同组学生姓名： 林鑫
【实验目的】 1、 通过乙酰磺胺的合成，了解用控制pH 、温度等反应条件，纯化产品的方法；
2、 学习通过根据理化性质提纯产物。
【实验原理】
合成路线：
反应机理：
副反应：
【实验材料】实验试剂：
1、磺胺8.6g(0.05mol)
2、乙酸酐 6.8ml(0.071mol)
3、22.5% NaOH 11.5ml
4、70% NaOH 5ml
5、40% NaOH 11.5ml
6、6 mol/L HCl 适量
实验仪器：
1、100ml 三颈烧瓶
2、冷凝管
3、胶头滴管
4、25ml、10ml量筒
5、布氏漏斗
6、抽滤瓶
7、搅拌子
8、温度计
9、50ml烧杯等
【实验步骤】
1、在三颈烧瓶里依次放入8.6g磺胺、11.5ml 22.5%NaOH;
2、三颈烧瓶上装备1个搅拌子、1个温度计、1根冷凝管、1个玻璃塞；
3、油浴下搅拌加热至50-60℃左右，在磺胺溶解，溶液变透明，每5min加1/4体积77% NaOH、醋酸
酐，交替加料，共加入77% NaOH 5 mL、醋酸酐6.8 mL；
4、保持搅拌且体系温度在50-60℃左右，持续30m;
5、反应完全，将混合液倒入50ml烧杯中，加入10ml水，用6M HCl调节PH至中性；
6、冰水浴中冷却约30min，析出白色固体；
7、抽滤去滤渣(主含磺胺)取滤液（淡黄色，约25ml），用6M HCl调节滤液PH为5-4；
8、冰水浴冷却15min,抽滤收集滤渣（7.24g白色固体，含产物和副产物），除去水溶性杂质；
9、加3倍量(22ml左右)10% 盐酸，玻璃棒搅拌溶解，静置约10min；
10、抽滤除去滤渣（副产物），滤液内加入3勺活性炭，室温下静置5min；
11、抽滤，40%NaOH调节PH至5，产物结晶沉淀；
12、抽滤，得到产物，湿重2.52g,一周风干后称干重，计算产率；
【实验结果】
%
1、得到乙酰磺胺干重g,产率
0.02*238.24
【实验讨论】
1、What properties have the sulfanilamides?
乙酰磺胺：
分子式C8H10N2O3S 分子量：214.250
物理性质：白色结晶粉末，熔点179-184℃。
溶于乙醇，微溶于水或乙醚，几乎不溶于氯仿或苯，溶于稀矿酸或氢氧化碱溶液。
无臭，有特殊酸味。
化学性质：
1．酸碱性：因本类药物分子中有芳香伯胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。
2．自动氧化反应：本类药物含芳香伯胺，易被空气氧氧化。
3．在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。
生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。
4．与芳醛缩合反应：芳香伯胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱。
5.铜盐反应：磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性
沉淀，可用于鉴别。
2、During the operating produre,what is the product precipitated at pH 7？What is the product
precipitated at pH 5?In 10%HCl,what is the soluble material?What is the insoluble material?Why?
pH 7析出磺胺；pH 5左右，析出SA和Di-SN；在10% HCl中，溶于水相的为SA，Di-SN不溶于水相。
与它们的PI值有关：
已知SN:PI=6.4 Di-SN,PI=3.2 SA: PI=3.9
且当外界溶液的pH接近两性物质的pI值时，两性物质的既不电离，也不水解，因此溶解度最小。
当pH=7时，接近SN的PI，SN析出；
当pH=4-5时，接近Di-SN和SA的PI，两者均析出；
在10% HCl中，pH<1，SA可与盐酸成盐，增加溶解度，因此存在于水相中。
3、During the procedure of the reaction, if the basicity is too strong,it will result in more SN,middle SA
and less diacetyl-SN,if the basicity is too weak,it will result in more diacetyl- SN,middle SA and less SN,why?
若碱性过强，Di-SN易水解成SN，且SA也可水解成SN；
若碱性过弱，生成较多的Di-SN,且其的N－乙酰基不易被水解。