3有机化合物的构造、构型和构象解析

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3有机化合物的构造、构型和构象构造构型

3有机化合物的构造、构型和构象构造构型

B
A
反式
精品课件
举例
C2H5
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯
CH3 C H
H
C
H
CC
H
CH3
反,反-2,4-己二烯
精品课件
H COOH
HOOC H
反-环丙烷-1,2二甲酸
Z/E标记法 按照原子或基团的大小次序规则,优 先的两个原子或基团位于双键同侧的 为Z式,位于双键两侧的为E式。
CH3CH2
CH3
CC
精品课件
• 分子的结构(structure)是指分子中各原 子间是如何相互结合的,即包括分子中 原子相互连接的顺序和方式,又指分子 中各原子和基团在空间的相对位子即几 何形象。
• 描述分子的结构通常分为三个层次:构 造(constitution)、构型 (configuration)和构象 (conformation)。
际上你可以将这种异构看作是一种官能团位置移动到一个极点时发生特殊现象比如醇可以看作是氧原子移动到一端的结果醛是羰基移动到一端ohchchochcoohchcoclclch互变异构是一种动态异构两种异构体通过官能团的改变使两个异构体迅速地相互转化构成处于动态平衡的混合物称为互变异构
第3章
有机化合物的构造、构型和 构象
CH3(CH2)7 C H
( C H 2 )12C H 3 C
H
CH3(CH2 )2 C H
H
C C H 精品课件
(CH2)9 OH CH
Carrots,Alkenes, and the Chemistry of Vision
β -C arotene (a purple-orange alkene)

构造异构现象

构造异构现象

4
5
6
7
8
9
20
40
异构 体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
366319 (36万)
62,491,178,805 ,831 (62万亿)
随链烷烃中碳原子数增加,碳架异构体数目 急剧增加。
2、链烷烃碳架异构体的推导
用碳链逐步缩短的方法推导碳架异构体数目,以己烷 为例说明推导过程:
以C6H14为例:
1. 首先写出最长的直链:CH3CH2CH2CH2CH2CH3
有机化合物同分异构的几个概念
1、分子结构的三个层次:构造、构型和构象
分子的结构:分子中原子互相排列顺序和相互结合 关系称为分子的结构,表示分子结构的化学式 称为结构式。
分子的构造:分子中原子间相互连接的顺序和结合 方式称为分子的构造,表示分子构造的化学式 称为构造式。
分子的构型:分子中原子或基团在空间排列形状称 为分子的构型,表示分子构型的化学式称为构 型式。
个异构体:
Br
Br
Br
1-溴环己烯
3-溴环己烯
4-溴环己烯
三、官能团异构现象
1. 分子式相同,构成官能团的原子连接顺序 和方式不同形成不同的官能团,可以形成不同 类化合物,构成官能团异构现象。
2.例1.分子式为 C3H6 的化合物,可以是丙烯 CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。
例2.分子式为 C2H6O 的化合物,可以是甲 醚CH3OCH3 和乙醇 CH3CH2OH 两个化 合物。
例3.分子式为 C2H4O 的化合物,可以是 乙 醛 CH3CHO、乙烯醇 CH2=CH-OH 和环 氧乙烷 三个化合物。

有机化学参考答案

有机化学参考答案
.
答:(1)3,4-二甲基-1-戊烯(2)4-甲基-7-乙基-5-异丙基-5-癸烯
(3) 5-甲基-3-乙基-2-庚烯(4) 7-甲基-3-乙基-4-丙烯基-1,3,5-壬三烯
(5) 6,6-二甲基-3-庚炔(6) 6-甲基-3-乙基1-1辛炔
(7) 3-甲基-1-己烯-5-炔(8) 3-叔丁基-2-己烯-4-炔
(9)4-正丙基-8-异丙基-1,5-癸二烯-9-炔(10) 3-甲基-5-乙烯基-3,6,7-癸三烯-1-炔
2.7用系统命名法命名下列脂肪组化合物。
答:(1)乙基环丙烷(2)4-甲基-1-环丁基-1-戊烯(3)1-甲基-3-环丁基环戊烷
(4)1,6-二甲基环戊烯(5)1-甲基-6-乙基-8-氯螺[4.5]癸烷
(2)>(1) >(3) >(4)
1.11给出下列结构的共轭结构式,并指出哪个贡献最大?
.
答:
贡献大
贡献大
1.12判断下列共轭结构式的正误,说明理由。
答:(1)错。H原子位置发生了变化
(2)正确。
(3)正确
(4)正确
1.13下列物种哪些是亲电试剂?那些是亲核试剂?
答:亲电试剂:(1),(2),(6),(7),(8)。
答:(1)(2)(3)

(4)(5)(6)
1.6将下列各化合物按酸性排序:
. 答:从诱导效应分析:(1)D>C>A>B (2) A>B>D>E>C
1.7下列各组化合物氢化时,哪一个的氢化热较高?
答:氢化热用来判断烯烃稳定性。
1.8下列分子中各存在哪些类型的共轭?
答:⑴正常共轭(π、π共轭),超共轭(σ、π共轭)
答:略。

有机化合物的结构和命名

有机化合物的结构和命名

3.有机化合物分子结构表示法
路易斯电子式:
凯库勒式:
结构简式:
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)2
CH3CHCH2CH2CCH3 CH3CH2CH2OH
Cl
O
键线式:
二、有机化合物的分类
1.按碳架
2. 按官能团
化合物类别官能团名称(结构)举例 烯烃碳碳双键C=C 炔烃碳碳三键 卤代烃卤素F, Cl, Br, I 醇及酚羟基-OH 硫醇及硫酚巯基-SH 醚键-O 硫醚键-S-
37%
0.02%
63%
D
+112o
+52.7o
+19o
2、顺反异构
a
c
b
d
H
H
H3C
熔点 沸点 密度
CH3
顺式 -139.3oC 3.5oC 0.6231
a≠b c≠d
H3C
H
H
CH3
反式 -105.5oC 0.9oC
0.6042
H
H
CH3
CH3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH3
H
H
CH3
反-1,2-二甲基环丙烷
H
HO HC
C
H Cl C CH
H CC
C
H H
H
C HH
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
c. 如果基团含有双键或三键时,则当作两个或三个 单键看待,认为连有两个或三个相同原子。

有机物的空间结构

有机物的空间结构

有机物的空间结构有机分子中最为常见的元素是碳(C)和氢(H),也会包含其他元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等。

当有机分子由多个原子组成时,原子之间的排列方式会影响分子的立体构型。

有机分子的立体构型包括平面构型和立体构型。

平面构型是指有机分子中原子的排列方式使得整个分子处于一个平面上,最常见的例子是乙烯分子(C2H4)。

乙烯分子由两个碳原子和四个氢原子组成,两个碳原子位于同一平面上,而氢原子则位于平面的上下两侧。

立体构型是指有机分子中原子的排列方式不再处于同一平面上,而是存在三维空间的立体结构。

立体构型包括手性和立体异构体两种类型。

手性是指有机分子的镜像异构体不能完全重合,具有非重合的镜像关系。

手性分子有两个互为镜像异构体的立体异构体,一个为左旋体(L-),一个为右旋体(D-)。

手性分子中最经典的例子是葡萄糖(C6H12O6),它具有四个不同的取代基围绕着一个手性碳原子排列而成,形成两个非重合的镜像异构体(D-和L-葡萄糖)。

立体异构体是指有机分子的空间构型上存在不同的排列方式,具有相同的化学组成和分子式,但性质和活性可能不同。

立体异构体主要包括构象异构体和对映异构体。

构象异构体是指有机分子在空间中的自由旋转下能够存在不同的构象,但化学键的切换和断裂不发生。

构象异构体主要发生在双键、环状化合物和季节性桥键上。

例如,正戊烷(C5H12)和异戊烷(C5H12)就是构象异构体,它们由相同的原子组成,但由于碳原子的旋转,整个分子的构象也发生了变化。

对映异构体是指有机分子的镜像异构体无法通过旋转、振动等方式完全重合。

对映异构体的存在是由于分子中含有手性碳原子,导致分子的镜像关系不存在旋转对称性。

对映异构体的存在对于化学活性和生物活性有着重要的影响。

例如,草酸(C2H2O4)就存在对映异构体,它的两个羧酸基围绕着手性碳原子排列而成,形成D-草酸和L-草酸两个不重合的对映异构体。

总之,有机物的空间结构是有机化学的重要内容之一,它影响着有机分子的性质、活性和反应。

化学简单有机知识点总结

化学简单有机知识点总结

化学简单有机知识点总结一、有机化合物的结构有机化合物的结构由碳元素和氢元素组成,其中碳是有机化合物的主要元素。

除了碳和氢,有机化合物中还可能含有氧、氮、硫、磷等元素。

有机化合物根据碳原子间的连接方式可分为链状、环状和支链状。

根据碳原子的价态可分为饱和碳原子和不饱和碳原子。

根据碳原子的空间构型可分为手性和非手性化合物。

有机化合物的结构可以用分子式、结构式、构象式、键链式等形式表示。

其中,分子式是化学式的简化形式,用元素符号和原子数目表示分子中原子的种类和数量。

结构式是用线条或点来表示原子之间的连接方式和空间结构。

构象式是用空间构象表示有机分子的立体结构。

键链式则利用化学键的方式来表示分子的构成。

二、有机化合物的性质有机化合物的性质无论是物理性质还是化学性质都十分复杂多样。

其中,物理性质包括外观、颜色、气味、溶解度、沸点、熔点等。

有机化合物的物理性质受分子大小、分子形状和相互作用力等因素的影响,表现出较大的差异性。

有机化合物的化学性质主要包括燃烧、氧化还原、加成反应、消除反应、取代反应等。

有机化合物能进行氢化、卤代、硝化、磺化、烷基化、酯化等多种反应。

有机化合物的化学性质的复杂性主要归因于其分子中含有不同种类的功能基团。

三、有机化合物的反应有机化合物的反应是化学合成和分解的过程,是有机化学中的一大重要内容。

有机反应的分类有很多种,主要可以分为加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。

有机反应受到反应条件、催化剂、反应物质结构等因素的影响,表现出较大的复杂性。

例如,加成反应是指两个分子之间发生共价键的形成。

消除反应是指两个或两个以上的原子团或原子之间发生键的断裂。

取代反应是在有机分子中某一原子或原子团与另一种原子或原子团相互替换。

重排反应是指已有的共价键在不断投入该分子中的新原子所代替,新的共价键的形成,使得原子团的位置发生改变。

四、有机化学物质的应用有机化合物在生产生活中有着广泛的应用。

例如,甲烷是天然气的主要成分,可作为燃料供应给工业和生活用火。

有机化合物的结构及其反应

有机化合物的结构及其反应
D-果糖 构造异构体
2.反映了分子基本的结构形式
H HO H H
CHO OH H OH OH CH2OH
H HO
CH2 OH O H OH H H OH
H OH
D-葡萄糖 构造异构体 CHO H H OH OH CH2OH

-D-吡喃葡萄糖
HO HO H H
D-甘露糖
2.1.4 有机化合物的构型
一、构型的概念、类型及基本内容 (1)概念:有机化合物分子中原子或基团在空间特定的排布方式。 (2)构型形成的原因:共价键的稳定性
含手性面
手性分子的类型 含手性轴
含手性中心
对称中心 对称面 对称轴
手性分子的判断
对称性
生物学性质 生物体对手性分子的选择 旋光性物质 化学性质 物理性质
反应条件
旋光性 其它
(二)分子手性的判断
反证法,由分子是否具有对称元素判断其是否具有手性。对称元素 主要包括对称轴、对称面和对称中心。 (1)对称轴:假设分子中有一直线(轴),当分子围绕这条线旋转某 一角度得到的形象与原先的形象完全相同时,这条线就是该分子的对称 轴。对称轴旋转的角度被360°除所得的商称为该对称轴的阶数,某阶数 的对称轴用Cn表示。如:
212有机化合物基本结构层次有机化合物结构构造构造的表示构造异构的基本类型构造的概念骨架异构取代基位置异构官能团异构侧链异构构型构型的概念顺反异构对映异构概念类型主要类型双键顺反异构环顺反异构基本概念及内容基本类型构型的表示构型判断构象构象的概念基础有机中的构象问题生物学体系中的构象问题几种典型构象构象的表示图21有机化合物结构层次及相关内容213有机化合物的构造一构造的定义
OH CH3 CHCOOH CHO H * OH H * OH H * OH CH2 OH

有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应

有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应

(2)σ 键与π 键:
σ键 两个原子的轨道沿键轴方向重叠,电子云绕着键 轴对称分布。
π键
两个原子的轨道互相平行 进行最大的侧面重叠,电 子云分布在两个原子键轴 的平面的上方和下方。
甲烷的分子结构
乙烷的分子结构
乙烯的分子结构
乙炔的分子结构
(3)电子的离域——离域键 分子轨道理论:组成 分子的所有原子的价 电子不只从属于相邻 的原子,而是处于整 个分子的不同能级的 分子轨道中。
N 1 H
N
1
O
1
OCH3
H 3C
N
2- 甲 基 - 4- 甲 氧 基 吡 啶
9、部分化合物的俗名、部分缩写
蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石 酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽 糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、 甘油;DMF、THF、DMSO、DNA、RNA
要点:
1、掌握母体的选择、主碳链的选择以 及编号原则。
5 - 溴 - 2 - 己 炔
6、次序规则
在系统命名法中,取代基排列的先后顺序、顺反构 型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则, 按一定的方法确定。 (i) 将原子或原子团游离价所在的原子按原子序数大 小排列,原子序数大的原子优先于原子序数小的 原子。 例如:Br>Cl>O>C>H (ii) 对同位素元素,则按相对原子质量大的优先于相 对原子质量小的排列。 例如:T>D>H
路易斯式
H H HC C H H H H H HC C H
H H CC HC CH CC H H
凯库勒式
H H HC C H H H
H H C C H H
结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3 键线式

构型构象异构

构型构象异构

环己烷椅式(Chair Form)构象的画法
H 1 H H 6 H H 2 H
H 3 H H 4 H H
H
5
锯架式
纽曼式
工科大学化学
环己烷椅式构象的特点:
1. 有6个a (axial) 键,有6个e (equatorial)键。
2. 有C3对称轴。(过中心,垂直于1,3,5平面和2,4,6平 面,两平面间距50pm)
Barton规则:
带有不同基团的多取代环己烷,如果没有其它因素的 参与,那末其优势构象总是趋向于使作用最强的和较强的 基团尽可能多地取e键的向位。
工科大学化学
其它环的构象
四 元 环
平面式
折叠式
转换能量 E = 6.3 KJmol-1
工科大学化学
五 元 环
信封式 半椅式
哪一个最稳定?并指出其中的构 象异构体和顺反异构体。
σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不 改变电子云的形状)
构 象 构象异构体 单键旋转时会产生无 数个构象,这些构象
一个已知构型的分子,仅由
于单键的旋转而引起分子中 的原子或基团在空间的特定 排列形式称为构象。
互为构象异构体(或
称旋转异构体)。
工科大学化学
烷烃分子立体形状表示方法:
实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。
3. 有构象转换异构体 。(K=104-105/秒) 4. 环中相邻两个碳原子均为邻交叉。
H
5 251pm
H H
1
H H
4
H H
3
6
H
249pm 2
H H
H
H
250pm
工科大学化学

有机立体化学-4

有机立体化学-4

Hassel、Barton等人在构象研究领域进行了系 统研究,立体有机化学领域形成了明确的构象概念。
构型、构象概念的比较:
构型是定性的;构象是定量的。
指定构型的化合物可采取许多构象,在讨论构型 时可以不涉及能量关系;构型则必须涉及能量关系, 涉及作用在分子上的内部力,通常根据扭转角描述。
分子优势构象存在的研究,分子物理、化学性质 与优势构象的关联成为构象分析。
交叉构象和重叠构象的最高和最低内能差,即乙烷碳碳单
键旋转的“能垒”,其值为12.6KJ/mol,这种旋转和能量上的关
系可以表示为:
HHHH
HH
HH
KJ/mol
.
0o
12.6kJ/mol
HHHH
H
H
H
.. . . ..
60o
120o
180o
240o
300o 360o
H
H
H
旋转角度
在室温下,碳碳单键完全不受阻碍的自由旋转,理论上只要求 2.5KJ/mol,而在旋转完全受阻的情况下,其能垒应不低于6.7~83.7 KJ/mol,乙烷的旋转能垒为12.6KJ/mol,其值介于2.5和67之间,所以它 的碳碳单键的旋转,既不是完全自由的,也不是完全受阻的。由于能 垒的制约,所以在一般情况下,乙烷分子倾向于交叉构象,也能相应 容易地转为重叠构象。温度低,有利于交叉构象增多,而当达到凝固 点的温度时(-172oC),分子基本上完全固定地处于交叉型构象的状态。
HO Y
HH
Y = Me-> Et- ~ MeO- ~ PhO- > Me2CH- >Ph- ~ Cl- > Br- > Me3C- > MeS构象A的稳定性和含量下降,构象B的稳定性和含量上升

有机化学3-对映

有机化学3-对映

R 构型 > S 构型 Z-型双键 > E-型双键;
利用Fischer投影式命名: Cl 还原为立体式 C2H5 H CH3 C2H5
Cl
CH3 H
S-2-氯丁烷
e d
b
• 针对Fischer投影式 直接判断R/S构型:
e b
d
a→b→d 顺时针排列 R构型 a d b e R构型 吴凯群
2011.9.18
方法:顺序规则排次序,方向盘上定构型。 首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据 顺序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的 基团放在方向盘的连杆上,其它三个基团就在方 向盘上。然后再观察这三个基团的大、中、小走 向,顺时针为R,反时针为S。
a->b->c顺 时针: R构型
a->b->c反 时针:S构型
任何物体都有 它的镜像。一 个有机分子在 镜子内也会出 现相应的镜 像。实物与镜 像相应部位与 镜面具有相等 的距离。实物 与镜像的关系 叫对映关系。
早 期 发 现
酒 石 酸 钠 铵 晶 体
Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 1848年 巴斯德
吴凯群 2011.9.18
a→b→d 反时针排列 S构型 a b e S构型 d
过渡到Fischer投影式
首先判断出基团的大小顺序,然后判断: •小上下,顺旋R,反旋S; •小左右,顺旋S,反旋R。 • 顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时 针排列为R构型, 逆时针排列为S构型。 • 顺序最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针 排列为S构型,逆时针排列为R构型。
常见基团的先后次序:
—I >—Br > —Cl > —SO3H >—SH > —F >—O—C—R > —OR O —OH > —NO2 > —NR2 > —NHR > —NH2 > —CCl3 > —CO2H > — C —NH2 > —C—H > —CH2OH > —C≡N > O O >—C≡CH >—C(CH3)3 >—CH=CH2 >—CH(CH3)2 >—CH2CH2CH3 > —CH2CH3 > —CH3 > —D > —H > (孤对电子);

有机化合物的结构与性质

有机化合物的结构与性质

有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构可以分为线性链状、支链状、环状等不同形态。

线性链状结构是最简单的结构,分子中的碳原子以直线连接。

支链状结构则是由一条或多条侧链连接在主链上,增加了分子的复杂性。

环状结构则是由碳原子形成环状结构,在环上可以有不同的官能团。

有机化合物的反应性取决于它们的官能团和反应条件。

常见的有机反应包括取代反应、加成反应、消除反应等。

取代反应是指一个原子或一个基团取代另一个原子或一个基团,例如氯代烃和氢气发生氢代反应。

加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子,例如烯烃的加氢反应生成烷烃。

消除反应是指分子内或分子间的原子或基团被移除,例如醇分子失水生成烯烃。

有机化合物的结构和性质之间存在着密切的关系。

分子结构的改变会导致性质的变化。

例如,取代烷烃的取代基越多,其溶解度越大,反应性也会发生变化。

此外,分子结构的不对称性也会影响分子的性质,例如具有手性的分子可能会显示旋光性。

总之,有机化合物具有多样的结构和性质,这使得有机化学成为化学学科中一个重要的分支,有机化合物也广泛应用于各个领域,如药物、染料、塑料等。

对于研究有机化合物的结构和性质有深入的了解,对于开发新的化合物和应用具有重要意义。

《有机化合物的结构》分子构象与构型

《有机化合物的结构》分子构象与构型

《有机化合物的结构》分子构象与构型《有机化合物的结构:分子构象与构型》在化学的广阔领域中,有机化合物的结构是一个至关重要的研究课题。

其中,分子构象与构型更是理解有机化合物性质和反应的关键。

首先,我们来明确一下什么是分子构象和构型。

简单来说,构型指的是分子中原子在空间的固定排列方式,这种排列方式在化学键不被破坏的情况下是不会改变的。

而构象呢,则是由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形象。

为了更好地理解这两个概念,让我们以乙烷为例。

乙烷分子中的碳碳单键可以自由旋转,当两个甲基处于交叉式构象时,氢原子之间的距离最远,相互排斥最小,能量最低,是最稳定的构象。

而当两个甲基处于重叠式构象时,氢原子之间的距离最近,相互排斥最大,能量最高,是最不稳定的构象。

在常温下,乙烷分子的构象处于不断变化之中,各种构象之间迅速转换,我们所观察到的是各种构象的平均状态。

再来看丁烷,其分子构象更为复杂。

除了全重叠式和对位交叉式,还有部分重叠式和邻位交叉式等构象。

这些不同的构象具有不同的能量,从而影响了丁烷的物理性质和化学性质。

与构象不同,构型具有更强的稳定性。

比如,在烯烃中,存在顺式和反式构型。

以 2-丁烯为例,如果两个相同的基团在双键的同侧,就是顺式构型;如果在双键的两侧,就是反式构型。

这种构型的差异会导致它们在物理性质(如沸点、熔点)和化学性质(如加成反应的速率)上有所不同。

在环状化合物中,构型的影响也十分显著。

以环己烷为例,它存在椅式和船式两种构型。

椅式构型比船式构型更稳定,因为在椅式构型中,各个氢原子之间的距离更远,相互排斥更小。

分子的构型和构象对于有机化合物的性质有着深远的影响。

从物理性质方面来看,不同的构型和构象会导致化合物的熔点、沸点、溶解度等发生变化。

例如,顺式烯烃的沸点通常高于反式烯烃,这是因为顺式烯烃的分子极性较大,分子间作用力较强。

在化学性质方面,构型和构象的差异也会影响反应的活性和选择性。

有机化合物基础

有机化合物基础

有机化合物基础有机化合物是由碳和氢以及其它元素构成的化合物。

它们在自然界中广泛存在,并在生命体系中发挥着重要的作用。

本文将介绍有机化合物的基本概念、结构以及一些典型的有机化合物。

一、有机化合物的基本概念有机化合物是碳的化合物,典型的有机化合物分子由碳骨架和功能团组成。

碳骨架是由碳原子通过共价键链接而成的一连串碳链。

在碳骨架上,可以存在各种不同的官能团,它们赋予有机化合物独特的性质和反应活性。

二、有机化合物的结构1. 碳骨架的类型碳骨架可以是连续的直链或分支链,也可以形成环状结构。

直链烷烃是最简单的有机化合物,它们的碳原子按照直线排列。

分支链烷烃则有一个或多个支链与碳骨架相连。

环状化合物由碳原子形成多边形环结构。

2. 官能团官能团是有机化合物中具有特定化学性质和反应功能的部分。

常见的官能团包括羟基(-OH)、羰基(C=O)、胺基(-NH2)、卤素基(-X)等。

不同的官能团赋予有机化合物不同的性质和用途。

三、典型的有机化合物1. 烷烃烷烃是由碳和氢组成的最简单的有机化合物。

它们以碳的直链或分支链为特征,是石油和天然气中主要的成分。

甲烷、乙烷和丙烷是最简单的烷烃。

2. 醇醇是一类含有羟基(-OH)官能团的有机化合物。

它们可分为一元醇、二元醇和多元醇。

乙醇是最简单的一元醇,常见于酒精中。

甘油是一种三元醇,广泛用于食品、医药和化妆品等领域。

3. 酮酮是以羰基(C=O)官能团为特征的有机化合物。

它们的分子中,碳骨架上有一个碳原子与羰基相连。

丙酮是最简单的酮,常用作有机溶剂和化妆品成分。

4. 醛醛也是含有羰基(C=O)官能团的有机化合物,但羰基位于碳骨架的末端。

甲醛是最简单的醛,具有强烈的刺激性气味,广泛用于工业生产中。

5. 酸酸是含有羧基(-COOH)官能团的有机化合物,具有酸性。

乙酸是最简单的有机酸,广泛应用于食品、药品和工业中。

结论有机化合物是碳的化合物,具有复杂的结构和多样的化学性质。

通过对碳骨架和官能团的组合,可以形成各种有机化合物,为化学科学和生命科学提供了丰富的研究对象。

有机化学第三章 立体化学

有机化学第三章 立体化学
两种标记方法绝大多数情况下一致,即顺式 就是Z 式,反式就是E式。但有时却刚好相反。
H C H3 CO O H C H3 H C H3 C H3 CO O H
C=C
C=C
_ _ _ _ 顺 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ 2 甲基 2 丁烯酸 (E)
_ _ _ _ 反 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ (Z) 2 甲基 2 丁烯酸
1、测得一个葡萄糖溶液的旋光角为+3.4°,而 葡萄糖的比旋光度为+ 52.7(°)· ml· g-1· dm-1,若 盛液管长度为1dm,计算出葡萄糖的浓度为
3.4 1 B 0.0646 ( g.m l ) m· l 52.7 1
同样也可通过已知旋光度物质的浓度而求得该 物质的比旋光度。
(-)-麻黄碱 (1R,2S)
2
1
H C OH H C NHCH3 CH3
(+)-麻黄碱 (1S,2R)
2
1
HO C H H C NHCH3 CH3
2
1
H C OH H3CHN C H CH3
(+)-伪麻黄碱
(1S,2S)
2
1
(-)-伪麻黄碱 (1R,2R)
说明:
1、n个不同C* , 产生 2n 个对映异构体
L-(-)-甘油醛
CHO HO H CH2OH
Br2/H2O
COOH HO H CH2OH
L-(-) -甘油醛
L-(+) -甘油酸
说明:D,L-构型与旋光方向无简单对应关系, 旋光方向是由旋光仪实际测得的。
(二) R、S 标记法
(序旋标记法)
1.排序:将四个基团按顺序规则排序,a>b>c>d。 2.定向:从最小基团d的对面进行观察,C-d键。

第三章有机化合物的立体结构

第三章有机化合物的立体结构

构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质 不同而引起的异构体。
※ 碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体。
CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
※ 位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而 产生的异构体。 OH
C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
顺时针 右旋,以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 其旋光方向 逆时针 左旋,以“ l ” 或 “ ” 表示。
旋光仪(polarimeter)
但旋光度“α”不是一个常量,它受温度、光源、浓度、 管长等许多因素的影响,为了便于比较,就要使其成为一 个常量,故用比旋光度[α]来表示:
[ ] D
t

Lc
式中: α 为旋光仪测得试样的旋光度
C为试样的质量浓度,单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 l 为盛液管的长度,单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光,以D表示。)
旋光性的表示方法:
旋光性--能旋转偏正光的振动方向的性质叫旋光性
旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC []D=-3.82
pKa=3.83(25oC)
外消旋乳酸
CH3
()-乳酸 mp 18oC []D=0
pKa=3.86(25oC)
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []D=+3.82
※ 官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。
C2H6O
CH3OCH3

有机化合物的结构

有机化合物的结构

有机化合物的结构有机化合物是由碳和氢以及可能与碳形成共价键的其他元素(如氧、氮、硫等)组成的化合物。

这些化合物的结构对于它们的性质和反应起着至关重要的作用。

本文将讨论有机化合物的结构,包括它们的构成元素、键的类型以及常见的结构特征。

一、碳的特殊性质碳是有机化合物的主要元素,其特殊性质使得有机化合物具有多样的结构和性质。

首先,碳具有四个电子,使其能够形成四个共价键。

这使得碳能够与其他碳原子以及其他元素形成长链和分支的结构。

其次,碳可以形成多种单、双或三键,从而赋予有机化合物不同的结构和反应能力。

最后,碳可以与其他原子形成稳定的共价键,使有机化合物在常温下具有较高的稳定性。

二、键的类型有机化合物中,主要存在三种类型的键:单键、双键和三键。

单键由两个原子之间的一个共享电子对形成,双键由两个原子之间的两个共享电子对形成,三键由两个原子之间的三个共享电子对形成。

这些键的存在决定了有机化合物的结构和反应性质。

双键和三键比单键更“紧凑”,且包含的能量更高,因此具有更高的反应活性。

三、常见的结构特征1. 直链烷烃直链烷烃是由碳原子形成直链结构的化合物,每个碳原子上连接着四个氢原子。

其一般分子式为CnH2n+2,其中n为整数。

直链烷烃的结构特征是碳原子通过单键连接在一起,构成直线状的链。

2. 支链烷烃支链烷烃是由碳原子形成支链结构的化合物,每个碳原子还是连接着四个氢原子。

支链烷烃的结构特征是在直链烷烃的基础上,其中一个或多个氢原子被取代为其他基团,从而形成分支结构。

3. 环烷烃环烷烃是由碳原子形成环状结构的化合物,例如环戊烷、环己烷等。

环烷烃的结构特征是碳原子通过单键连接成环,每个碳原子上连接着两个氢原子。

4. 芳香烃芳香烃是含有苯环(由六个碳原子形成的环)的化合物,例如苯、甲苯等。

芳香烃的结构特征是苯环上的每个碳原子上连接着一个氢原子,而其他碳原子与相邻碳原子通过共享电子形成双键。

5. 功能基团在有机化合物中,存在许多常见的功能基团,这些基团赋予有机化合物特定的化学性质和反应性。

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顺反标记法 如果两个相同的原子或基团在双键平 面或环平面的同侧称为顺式,在不同 侧为反式。
A
A
CC
B
B
顺式
A
B
CC
B
A
反式
举例
C2H5
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯
CH3 C H
H
C
H
CC
H
CH3
反,反-2,4-己二烯
H COOH
HOOC H
反-环丙烷-1,2二甲酸
Z/E标记法 按照原子或基团的大小次序规则,优 先的两个原子或基团位于双键同侧的 为Z式,位于双键两侧的为E式。
OH
CH3C CCOCH3 H
烯醇式
关于构造异构:
• 前三种异构的突出特征有:①异构体没有数目 限制,碳数越多,异构体数目就越多。②异构 体之间物理和化学性质相近但有差异,分离困 难。③ 异构体之间难以通过简单的化学或物理 方法相互转变。所以,一般没有专门的章节去 叙述它们。但要注意有些异构体并不能明确分 出它们属于哪一种异构,有时候是几种异构体 的混合。如:环己烷和己烯,他们既可以说是 官能团异构也可以说是碳链异构。
• 互变异构是一种平衡,属于一种客观存在, 在具体化合物的化学和物理性质方面没有区别。 就两种异构体。不能分离,可以检测出。
有机化合 物的构型异构
构型(configuration)是指分子中各 原子和基团在空间的相对位置
是分子结构体现的一种表观 现象, 即分子的几何形象。
能否知道一个有机分子的构型?
• 分子几何形象的细微差别对自然界及 生命现象都起着难以估计的影响。绝 大多数的生命及生理化学过程,是受 分子几何形象控制的,因此它不仅是 有机化学而且是许多其它相关科学的 研究对象。
什么是有机分子的构型异构?
构型异构是指具有相同构造的分子, 由于构型不同产生的异构。
构型异构包括 顺反异构和对 映异构。
CH3CH2
CH3
CC
H
CH2CH2CH3
E-4-甲基-3-庚烯
一对顺反 异构体是两个不同的化合物, 在物理性质和化学性质上均有差异
CH3 C
H
CH3 C
H
bp(℃)
4
mp(℃) 1 -105
二、对映异构
一. 分子的手性和对称因素 1. 手性(Chirality) 实物与其镜影不能重叠的现象。
碳链异构或叫骨架异构:是有机化合物中 最普遍的异构现象:
此一类异构最普遍异构体之间数目巨大但物理性 质和化学性质十分接近,一般分离很困难。
CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
CH3 CH3
CHO
CHO
官能团位置异构应该说在各种异构现象中 以出现的频率排座次它应居第二位,仅次
于骨架异构。
• 对于一个已知分子,可以根据分 子中各原子的成键方式进行判断;
• 对于一个未知分子,可以如X射 线衍射等物理手段进行测量。
举例 乙烷 碳SP3杂化 四面体结构
Ethane
为什么要研究有机分子的构型?
分子的几何形象对于分子的化学及物 理性质的影响是非常惊人的
碳原子本身,可以彼此结合形成不 同的同素异形体,如无定型碳、石墨、 金刚石和近来发现的足球烯,由于具有 不同的几何形象,因此具有完全不同的 性质,外观分别为黑色粉末至块状、暗 灰色片状、无色透明和黄色的晶体。
等。
• 互变异构是一种动态异构,两种异构体通过官 能团的改变,使两个异构体迅速地相互转化构 成处于动态平衡的混合物,称为互变异构。这 两个异构体称为互变异构体。一般出现在溶液 中是个平衡,不能分离出来,但仪器可以检测 出来。如:
O CH3CCH2COOEt
酮式
OO CH3CCH2CCH3
酮式
OH
CH3C CCOOEt H 烯醇式
同分异构
构造异构
立体异构




(骨 团
架) 位





官 互 构象 能 变 异构
构型 异构
团异
异构







• 构造是分子中原子相互连接的顺序和方 式。
• 构造异构是指分子式相同,分子中原子 相互连接的顺序和方式不同。
构造异构体分四种情况: 碳链异构, 官能团异构, 官能团位置异构, 互变异构。
第3章
有机化合物的构造、构型和 构象
• 分子的结构(structure)是指分子中各原子 间是如何相互结合的,即包括分子中原 子相互连接的顺序和方式,又指分子中 各原子和基团在空间的相对位子即几何 形象。
• 描述分子的结构通常分为三个层次:构 造(constitution)、构型(configuration)和 构象(conformation)。
CH3OCH3 CH3CH2OH
和物理性质差别较大,
分离十分容易。 实 CH3CH2CHO CH3COCH3
际上你可以将这种异
构看作是一种官能团 位置移动到一个极点
CH3CH2COOH CH3COOCH3
时发生特殊现象,比
如醇可以看作是氧原 CH3COCl ClCH2CHO
子移动到一端的结果,
醛是羰基移动到一端
呈实物和镜象相对映,但是不能重合
如果一个分子和它的镜象不能重合,称该分子为手性分子。
Handedness is important in organic chemistry and is crucial in biochemistry, where carbohydrates, amino, nucleic acids, and many other naturally occurring molecules are handed.
一、顺反异构
2-丁烯中 的原子在 空间有两 种分布, 不能重合
一、顺反异构
由于π键不能自由旋转,使得与双键相连的四 个原子或基团在空间产生两种不同的排布,是 两个不同的化合物,称为顺反异构体。
环烷烃上由于环不能任意旋转,如果环 上有两个或两个以上带有不同取代基或 原子的碳,则也存在顺反异构体。
顺反异构产生条件
• (1)分子中存在不能自由旋转的π键或环 平面;
• (2)双键两个碳原子上必须是不同的原子 或基团
• (3)环上必须有两个或两个以上带有不同 取代基或原子的碳。
A
A
CC ≡
B
B
A
B
CC
B
A
A
C
CC ≡
A
D
A
D
CC
A
C
判断下面两个化合物是否存在顺反异构?
顺反异构体的标记方法
• (1)顺反标记法 • (2)Z/E标记法
此一类异构与骨架
异构比较类似,异 CH3
构体数目较多,异
CH3
CH3
构体化学性质和物
CH3
O
理性质相近,分离 Br
Br
较为困难,但比骨
COOH
O
架异构分离要稍容
COOH
易些。
官能团异构可以将其排列为第三。如相同 碳数醇与醚、醛和酮、酸和酯等:
此一类异构由于是官
能团的差别,所以就 导致异构体之间化学
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