高中有机化学方程式总结(及高锰酸钾褪色超全)

溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚反应生成白色沉淀

图1

③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

光照

光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂

加热、加压

催化剂 △ 催化剂 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S 、SO2、FeSO4、KI 、HCl 等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。

1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl

2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl

3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl

4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl

5. CH 4 C +2H 2

6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16

7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3

8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH

10. CH 2 = CH 23—CH 2

Br 11. CH 2 = CH 2CH 3

12. nCH 2 = CH 2 ] n

13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO

催化剂

△

浓硫酸

170℃

浓硫酸

140℃

催化剂

△

20. CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)2

+ Br2

22. + HO2 +H2O

23. + HO3H+H2O

24.+ 3H2

－NO22O

26. 3CH≡C H

27. CH3CH2Br + H2

28. CH3CH2

29. CH3CH22O

30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H2↑

31. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O

32. CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O

33.C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O

34. 2O

35. 2O －+H3O+

23

37

38. CH3

39. 2CH3

40. CH34+2Ag↓+3NH3+H2O

催化剂 催化剂

催化剂

催化剂 催化剂 △

催化剂

加热、加压

41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑

44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑

45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O

46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O

48. CH 3COOCH 2CH 33COONa+CH 3CH 2OH 49. nOHCH 2CH 2COO H → [ OCH 2CH 2C ] n +H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51. C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2 52. C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖

53. C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6

麦芽唐 葡萄糖

54. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 55. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6

纤维素 葡萄糖

56.C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2

C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH

C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2 57. C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH COO-CH +3NaOH COONa+ CH-OH