高中化学 2.2 乙醇和苯酚的性质1 苏教版选修6

说明：a.C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱，但比 HCO 的 酸 性 强 。 故 生 成 物 除 C6H5OH 外 还 有 NaHCO3，而不是Na2CO3。 b．酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠在溶液中 反 应 。 如 苯 酚 钠 与 盐 酸 反 应 ： C6H5ONa ＋ HCl―→C6H5OH＋NaCl。 c．苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还弱)苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成_紫__ 色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合 物中是否含有酚羟基。(大多数其他酚遇FeCl3 溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同)
④苯酚的取代反应 与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可以与卤素、硝 酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受_羟__基__ 的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了，尤其 是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如： 苯酚遇_浓__溴__水__在室温下生成2,4,6 三溴苯酚白 色沉淀。化学方程式为：
思考感悟 1．如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼 烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现象发 生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变化？
【提示】 光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，将发 现铜丝先由红色变为黑色，然后再趁热插入乙醇中， 又变为红色，同时在乙醇中生成乙醛，可闻到乙醛的 刺激性气味。化学方程式可以写成如下两步：2Cu＋
化生成乙醛，乙醛可进一步被氧化生成乙酸。
5CH3CH2OH＋ 4KMnO4＋ 6H2SO4―→2K2SO4 ＋4MnSO4＋5CH3COOH＋11H2O 2K2Cr2O7[橙色 (重铬 酸钾 )]＋3CH3CH2OH＋ 8H2SO4―→ 2Cr2(SO4)3[ 绿 色 ( 硫 酸 铬 )] ＋ 3CH3COOH ＋
(2)乙醇的氧化
①催化氧化：在_铜__或__银___催化并加热的条件
下，乙醇被 O2 氧化生成乙醛。反应的化学方
程式为 _2_C_H__3_C_H__2O__H_＋__O__2_―C_u―_或 △_→A_g_2_C_H__3_C_H__O_＋__2_H__2O_。
②乙醇能被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾等氧
O2==△===2CuO，CH3CH2OH＋CuO――△→CH3CHO＋
H2O＋Cu。Cu 在此反应中起催化剂作用。
2．苯酚的性质 (1)酚的分子结构 羟基与_苯__环___ (或其他芳环)上的碳原子直接相连 接所得到的化合物叫酚，如：
苯酚俗称_石__炭__酸__，但它不属于羧酸类。
(2)苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小 部分发生氧化而呈_红__色，因而应密闭保存。苯 酚具有特殊的气味，熔点43 ℃。常温下在水中的 溶解度不大，但随着温度的升高而逐渐_增__大___， 当温度高于65 ℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即先用 _酒__精__洗涤，再用水冲洗。
2K2SO4＋11H2O
(3)乙醇的消去反应 乙醇在_浓__硫__酸__的作用下加热到_1_7_0_℃左右，脱 去水分子，生成乙烯。反应的化学方程式为 _C_H__3C__H_2_O_H__―浓1_7―_硫0_℃→酸__C_H__2=_=_=_C__H_2_↑__＋__H_2_O__。像这 种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含 有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含 有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。
②苯酚与碳酸的酸性比较
在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说
明 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 的 酸 性 _弱__ 。 化 学 方 程 式 为 _C__6H__5_O_N__a_＋__C_O__2＋__H__2_O_―__→__C__6H__5O__H__＋__N_a_H__C_O__3 _ 。
__________________________________________。
思考感悟 2．把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉 淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因 是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应注意什么 问题？ 【提示】 苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于 水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的 三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于 苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验 时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴 水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。
(4)苯酚的化学性质 苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影 响，形成自己独特的性质。 ①苯酚的酸性 由于苯环对羟基的影响，使羟基的活性增强，在 水溶液中能电离：_________________________， 因而C苯6H酚5O可H与活泼C金6H属5O或－＋强H碱＋反应，苯酚与钠和 氢氧化钠反应的化学方程式分别为 _2_C_6_H__5O__H_＋__2_N__a_―__→__2_C_6_H_5_O__N_a_＋__H__2↑__、 _C_6_H__5O__H_＋__N__a_O_H__―__→__C_6_H__5O__N_a_＋__H__2_O_。
课题2 乙醇和苯酚的性质
学习目标 1.通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重 要物理性质和化学性质。 2.通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构 上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟 基和酚羟基的化学活性。 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴 加热的方法。
课前自主学案
自主学习 一、实验原理 1．乙醇的性质 (1)与活泼金属反应——乙醇与钠的反应 反应的化学方程式为 _2_C__2H__5_O_H__＋__2_N_a_―__→__2_C__2H__5O__N_a_＋__H__2_↑__。
说明：a.此反应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与溴 水反应产生白色沉淀。常用于定性检验苯酚和定 量测定苯酚的含量。 b．2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯 中溶有少量苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀 的，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 ⑤聚合反应 苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯酚能 与甲醛发生聚合反应，生成_酚__醛__树__脂__，反应方程 式为