咔唑类化合物的应用研究

咔唑类化合物的应用研究*

唐星华，陈科信，黄欣毅，李星

( 南昌航空大学环境与化学工程学院，江西南昌330063)

摘要：咔唑（又名苯并吡咯），自然界中存在于高温焦油馏分中。咔唑是一类含有富电子的含氮杂环化合物，具有大的π-共轭刚性平面结构，这种独特的结构使其及衍生物表现出了许多优异的光电性能和生物活性。咔唑类化合物作为精细化学品的重要中间体，可在许多领域都有十分广泛的应用。随着科技的发展，咔唑的用途正逐渐被开发出来。本文综述了咔唑及其衍生物在光电材料、染（颜）料、医药、农药和合成树脂等领域的最新应用进展。关键词：咔唑光电材料医药

Study On Application of Carbazole Compounds

TANG Xinghua, CHEN Kexin, HUANG Xinyi, LI Xing

(School of Environmental and Chemical Engineering, Nanchang Hangkong University，Nanchang 330063，China)

Abstract: Carbazole (named benzopyrrole), exists in high temperature coal tar in nature. Carbazole is an important type of nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds, possess desirable electronic, as well as large π-conjugated system. These special structures of carbazole compounds endow their distinct various functions, photoelectric properties and biological activities. As an important fine chemical intermediates, carbazole compounds could be widely applied in many fields. With the development of science and technology, the application of carbazole has been gradually developed. This paper systematically reviews carbazole and its derivation have been applied in the fields of photoelectric material, dye , medication, pesticide and synthetic resin and so on.

Keywords: carbazole, photoelectric material, medication

0 引言

咔唑（如图1）主要存在于煤焦油中，高温煤焦油内约含咔唑1.5%。在一百多年前的1872年，Graebe和Glaser首次从煤焦油中提取到了咔唑[1]。咔唑分子是一个比较大的共轭体系，具有良好的刚性共轭平面，还具有很好的给电子能力，因此咔唑及其衍生物在光电材料方面的应用越来越受到了关注[2-5]。天然咔唑生物碱本身具有对微生物的抗原性，人们在其基础上对其结构进行修饰，从而获得生物活性更好的化合物，咔唑及其衍生物被广泛的应用到了医药领域[6-8]。随着科技的发展，咔唑及其衍生物的应用在其它领域也越来越多的受到了人们青睐。

*航空科学基金资助项目（编号：2011ZF56017）

唐星华( 1962-) ，男，教授，主要从事天然高分子化学改性研究。Email: tangxinhua01@

Scheme 1

1 电材料方面的应用

1.1有机非线性光学（NLO）材料

近几十年的研究发现，有机非线性光学（NLO）材料比无机材料具有更大的二阶非线性光学效应、更短的响应时间、更好的透光性和易于加工等优点[9-10]。目前，有机三阶非线性光学材料将是各国主要的科技研究方向之一[11-12]。含咔唑的有机非线性光学材料因具有非线性系数大、响应速度快、易修饰等特点，一直受到了人们极大的关注。

赵芬等[13]报道了一种以取代咔唑为电子供体，嘧啶盐为电子受体，拥有二维结构的新型非线性光学生色团——1,8-双[2-（1-甲基吡啶）-乙烯基]-3,6-二叔丁基-9-甲基-咔唑碘盐。通过测试，该类化合物体现出了很好的非线性性能，但同时其透明性并没有降低，有效的解决了“非线性与透光性”之间的矛盾，为设计有机盐类非线性材料提供了新思路。

钱鷹等[14]合成一系列拥有A-π-D-π-A结构的3,6-双取代咔唑多极非线性光学生色团。他们首次采用了Z-扫描方法对这些化合物三阶非线性光学性能进行了测试，结果表明这些化合物都具有较大的三阶极化率，而且可以通过增长共轭链和引入芳香杂环都可以增加三阶极化率。

Shi H等[15]通过咔唑和苯并噻唑缩合反应合成了一系列非线性光学生色团（化合物8-10），并对其性能进行了详细的比较，发现其具有很好的热稳定性和较高的荧光量子产率，在光电材料的应用中具有很好的前景。

1.2有机电致发光（OEL）材料

随着信息时代的到来，有机电致发光材料和器件在新型显示器方面的应用，成为了业界的研究热点[16-18]。在实际应用中为了获得发光效率高、稳定性好、使用寿命长、全色显示的有机发光二极管，一般都会采用改变配体结构或增加电子传输层和空穴层[19]。咔唑分子具有卓越的给电子能力和荧光性能，其结构易于修饰，分子结构中引入咔唑基团可以提高化合物的稳定性和玻璃化转变温度，且其衍生物具有良好的空穴传输特性。

最开始，人们仅限于研究一些咔唑基小分子材料。随着1990年，英国剑桥大学的Burroughes J H等[20]第一次提出了通过简单的涂膜技术来组装大面积显示器的可能性，并成功制备了单层结构聚合物电致发光器件，引起了人们研发聚合物电致发光器件的热潮。Krotkus S等[21]报道了一系列2,7-位取代的咔唑类化