第十一章含氮化合物的代谢新-课件
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含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物
C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +
《有机化学导论》第十一章 含氮化合物
第十一章
第一节 胺（ ）
含氮化合物
第二节腈和异腈（ ）
(一) 胺的分类和命名（ ）(一)腈（ ） (二)胺的物理性质（ ） (二)异腈（ ） (三)胺的化学性质（ ）
第三节 重氮化合物与 （1）碱性和成盐( ) 偶氮化合物（ ） （2）氮原子上氢的取代反应( ) （3）与亚硝酸的反应( ) (一)芳香伯胺的重氮化反应 （4）氧化反应( ) （ ） （5）苯环上的取代反应( ) (二)重氮盐的反应及其在合
RNH2 ＞ NH3 (脂肪胺)
＞ ArNH2 (芳香胺)
烷基对胺碱性的影响: .. CH3 NH2 烷基供电效应使胺的碱性加强. p-π共轭的结果， 苯环对芳胺碱性的影响:
N
H H
使电子对向苯环移 动，氮原子上电子 NH2 云密度降低，碱性 减弱.
——碱性和成盐——
（B）成盐
CH3(CH2)9NH2
NH3 氨 RNH2 伯胺(1º 胺) R2NH 仲胺(2º 胺) R3N 叔胺(3º 胺) CH3 与醇不同之处： CH C OH CH CH3 3 3 C NH2 CH3 CH3 叔碳 叔醇 伯胺 一个烃基
——胺的分类——
（B）按分子中氨基的数目 胺可分为一元胺、二元胺和三元胺等,如:
CH3CH2NH2 一元胺 H2NCH2CH2NH2 二元胺
NH2
Br2,
Br
H2O, OH- 或H+
Br
——苯环上的取代反应——
（B）硝化 硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为 避免氧化，需要保护氨基。可用乙酰化法或 先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐。
NH3HSO4NH3HSO4-
NH2
浓H2SO4
HNO3,
H2O,OHNO2
第一节 胺（ ）
含氮化合物
第二节腈和异腈（ ）
(一) 胺的分类和命名（ ）(一)腈（ ） (二)胺的物理性质（ ） (二)异腈（ ） (三)胺的化学性质（ ）
第三节 重氮化合物与 （1）碱性和成盐( ) 偶氮化合物（ ） （2）氮原子上氢的取代反应( ) （3）与亚硝酸的反应( ) (一)芳香伯胺的重氮化反应 （4）氧化反应( ) （ ） （5）苯环上的取代反应( ) (二)重氮盐的反应及其在合
RNH2 ＞ NH3 (脂肪胺)
＞ ArNH2 (芳香胺)
烷基对胺碱性的影响: .. CH3 NH2 烷基供电效应使胺的碱性加强. p-π共轭的结果， 苯环对芳胺碱性的影响:
N
H H
使电子对向苯环移 动，氮原子上电子 NH2 云密度降低，碱性 减弱.
——碱性和成盐——
（B）成盐
CH3(CH2)9NH2
NH3 氨 RNH2 伯胺(1º 胺) R2NH 仲胺(2º 胺) R3N 叔胺(3º 胺) CH3 与醇不同之处： CH C OH CH CH3 3 3 C NH2 CH3 CH3 叔碳 叔醇 伯胺 一个烃基
——胺的分类——
（B）按分子中氨基的数目 胺可分为一元胺、二元胺和三元胺等,如:
CH3CH2NH2 一元胺 H2NCH2CH2NH2 二元胺
NH2
Br2,
Br
H2O, OH- 或H+
Br
——苯环上的取代反应——
（B）硝化 硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为 避免氧化，需要保护氨基。可用乙酰化法或 先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐。
NH3HSO4NH3HSO4-
NH2
浓H2SO4
HNO3,
H2O,OHNO2
关于含氮化合物代谢课件
芳香族
芳香族
氨基末
氨基酸
氨基酸
端的肽
的氨基
的羧基
键
形成的
形成的
肽键
肽键
2.肽链外切酶：从多肽链末端逐步水解肽键的酶 氨肽酶：专一性地从肽链的氨基端水解肽键。有多种。 羧肽酶：专一性地从肽链的羧基端水解肽键。有多种。
第二节 氨基酸的分解与转化
一、氨基酸的分解与转化途径
组织蛋白质
降解 合成
脱氨基作用
(三)分解产物的去路
1、氨的去路
2. 酮酸的去路 3. 胺的去路 4.氨基酸与一碳单位
1. 氧化脱氨基 (oxidative deamination)
NH3+ 氨基酸氧化酶 NH
(自发进行)
O
__ _ _
R-CHCOO-
R-C-COO-
R-C-COO-+H+
氨基酸 NAD(P)+ NADPH+H+
胃蛋 胰凝乳 氨肽酶 白酶 蛋白酶
靠近 羧基 末端
羧肽酶 的肽
键
-
O= --
O= -- -
O= -- -
O= -
O= --
H2N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH
CH2
R
CH2
(CH2)
CH2
R
CH
CH2
SH
CH3 CH3
NH2
OH
靠近
①转氨酶与L-谷氨酸脱氢酶组成的脱氨基作用，广泛存在于
动植物和微生物中。 COOH
----
COOH
C=O
--
--
H-C-NH2 CH3
第11章含氮小分子代谢ppt课件
GOT 天冬氨酸 + α-酮戊二酸 草酰乙酸 + 谷氨酸
COOH C＝O CHNH2 COOH
天冬氨酸
COOH C＝O CH2
谷 草 转 氨 酶
COOH
草酰乙酸
转氨酶的应用：
1.作为临床诊断指标：心肌疾病GOT升高，肝 脏疾病GPT升高。 2.毒理实指标 3.环境污染指标
（三）联合脱氨基作用
指氨基酸与α-酮戊二酸经转氨作用生成α-酮酸和谷氨 酸，后者经L-谷氨酸脱氢酶作用生成游离氨和α-酮戊二酸的 COOH 过程。 R +
dndpatpdntpadp激酶经过激酶的作用上述dndp再磷酸化生成三磷酸脱氧核苷dndpatpdntpadp激酶二胸腺嘧啶核苷酸的合成10合成酶drtmptmpfhpinhdumpdcmpdudp胸腺嘧啶核苷三磷酸激酶adpatpttptdptmp激酶adpatp核酸核苷酶单核苷酸磷酸核苷戊糖含氮碱基嘌呤嘧啶核糖脱氧核糖核酸酶核苷酸酶一嘌呤的分解最终产物人灵长类鸟类爬行类等尿酸其他哺乳动物尿囊素硬骨鱼类尿囊酸两栖类尿素乙醛酸nhr5pnhohhopih2opih2oh2oo2核苷酸酶核苷脱氨酶次黄苷核苷磷酸化酶次黄嘌呤黄嘌呤黄嘌呤氧化酶尿酸脱氨酶还原酶鸟嘌呤鸟嘌呤酶imp嘌呤氧化酶nadphnadpnh1磷酸核糖amp腺苷gmp核苷酸酶核苷磷酸化酶糖代谢与脂代谢丙氨酸甘氨酸半胱氨酸丝氨酸苏氨酸柠檬酸琥珀酰辅酶a延胡索酸草酰乙酸乙酰辅酶a乙酰乙酰辅酶a天氡酰胺天氡氨酸酪氨酸苯丙氨酸天氡氨酸异亮氨酸蛋氨酸缬氨酸谷氨酸谷氨酰胺组氨酸脯氨酸精氨酸异亮氨酸亮氨酸色氨酸亮氨酸赖氨酸苯丙氨酸酪氨酸色氨酸氨基酸碳骨架的代谢去向蛋白质核酸核苷酸核糖5磷酸生酮氨基酸淀粉糖原1磷酸葡萄糖磷酸二羟丙酮甘油脂肪酸酰辅酶a葡萄糖脂肪丙酮酸氨基酸生糖氨基酸胆固醇苏氨酸谷氨酸甘氨酸天氡氨酸谷氨酰胺6磷酸葡萄糖112可编辑
COOH C＝O CHNH2 COOH
天冬氨酸
COOH C＝O CH2
谷 草 转 氨 酶
COOH
草酰乙酸
转氨酶的应用：
1.作为临床诊断指标：心肌疾病GOT升高，肝 脏疾病GPT升高。 2.毒理实指标 3.环境污染指标
（三）联合脱氨基作用
指氨基酸与α-酮戊二酸经转氨作用生成α-酮酸和谷氨 酸，后者经L-谷氨酸脱氢酶作用生成游离氨和α-酮戊二酸的 COOH 过程。 R +
dndpatpdntpadp激酶经过激酶的作用上述dndp再磷酸化生成三磷酸脱氧核苷dndpatpdntpadp激酶二胸腺嘧啶核苷酸的合成10合成酶drtmptmpfhpinhdumpdcmpdudp胸腺嘧啶核苷三磷酸激酶adpatpttptdptmp激酶adpatp核酸核苷酶单核苷酸磷酸核苷戊糖含氮碱基嘌呤嘧啶核糖脱氧核糖核酸酶核苷酸酶一嘌呤的分解最终产物人灵长类鸟类爬行类等尿酸其他哺乳动物尿囊素硬骨鱼类尿囊酸两栖类尿素乙醛酸nhr5pnhohhopih2opih2oh2oo2核苷酸酶核苷脱氨酶次黄苷核苷磷酸化酶次黄嘌呤黄嘌呤黄嘌呤氧化酶尿酸脱氨酶还原酶鸟嘌呤鸟嘌呤酶imp嘌呤氧化酶nadphnadpnh1磷酸核糖amp腺苷gmp核苷酸酶核苷磷酸化酶糖代谢与脂代谢丙氨酸甘氨酸半胱氨酸丝氨酸苏氨酸柠檬酸琥珀酰辅酶a延胡索酸草酰乙酸乙酰辅酶a乙酰乙酰辅酶a天氡酰胺天氡氨酸酪氨酸苯丙氨酸天氡氨酸异亮氨酸蛋氨酸缬氨酸谷氨酸谷氨酰胺组氨酸脯氨酸精氨酸异亮氨酸亮氨酸色氨酸亮氨酸赖氨酸苯丙氨酸酪氨酸色氨酸氨基酸碳骨架的代谢去向蛋白质核酸核苷酸核糖5磷酸生酮氨基酸淀粉糖原1磷酸葡萄糖磷酸二羟丙酮甘油脂肪酸酰辅酶a葡萄糖脂肪丙酮酸氨基酸生糖氨基酸胆固醇苏氨酸谷氨酸甘氨酸天氡氨酸谷氨酰胺6磷酸葡萄糖112可编辑
第十一章 含氮化合物
NO2
CH3NO2
CH3 CH CH3
NO2
CH3
NO2 CH3
O2N NO2
NO2
二、硝基化合物的物理性质 脂肪族硝基化合物为难溶于水密度大于1 的无 色液体。芳香族硝基化合物，除了一硝基化合物 是高沸点液体外，多数为淡黄色固体。由于硝基 具有较高的极性，所以硝基化合物的沸点和熔点 较高。多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，且 具有毒性，易引起肝肾和中枢神经及血液中毒。 三、硝基化合物的化学性质 O
+ N2
CN
N
+
NHSO4 CuCN NaCN
+ N2
CH3
例题:
CH3
COOH
CH3 HNO3 H2SO4
CH3 Fe HCl NO2 CH3 CuCN CN
+
CH3 NaNO2 H2SO4 0~5℃ NH2 CH3 H
CH3
N 2 HSO4
+
3.被I、F 取代
N
+
COOH
NHSO4 KI H 2O
CH3 CH2 CH2 CH2NH2
O C N(CH3)2
3.亚胺的还原
R R'(H) C O + NH3
LiAlH4 Et2O
CH2 N(CH3)2
H2O
R R'(H) C NH
H
R R'(H)
CH NH2
OH HBr O O
（二）卤代烃的氨解
Br
NH3
NH3 H 2 Pd
NH2
Cl Cat + 2 NH3 180℃100atm
COOH
NH2
COOH
有机化学(杨红)第十一章 含氮有机化合物
肼
腈
R-N=N-R
偶氮化合物
RNO2
硝基化合物
第一节
§1 胺的分类及命名 一、胺的分类
胺
根据胺中烃基种类的不同，可分为：
脂肪族胺
CH3CH2NH2 乙胺
芳香族胺
NH2 苯胺
混合胺
NHCH3 N-甲基苯胺
根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。
CH3NH2 甲胺（一元胺） NH2CH2CH2NH2 乙二胺（二元胺）
NH2CONH2 + HNO3
NH2CONH 2·HNO
3
弱碱性
2.水解 水解
NH2CONH2 + H2O
酶
(NH4)2CO3
3.与ＨＮＯ2反应 与
NH2CONH2 + 2HNO2
CO2 + 3H2O + 2N2
４．二缩脲反应
H2NCONH2 + H2NCONH2
H2NCONHCONH 2 + NH3 二缩脲 二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO4溶液时
N2 Cl
+ -
SnCl2 + HCl
NaOH
NHNH3+Cl-
NHNH2
强还原剂
N2 Cl
+ -
Zn+ HCl
NH2
§5 重要的胺类化合物 一、胆胺与胆碱 HO—CH2CH2—NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺 （HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)
第二节
N H H 氨的结构
107.7。
N
H
H H
.9。 112 甲胺的结构
CH3
腈
R-N=N-R
偶氮化合物
RNO2
硝基化合物
第一节
§1 胺的分类及命名 一、胺的分类
胺
根据胺中烃基种类的不同，可分为：
脂肪族胺
CH3CH2NH2 乙胺
芳香族胺
NH2 苯胺
混合胺
NHCH3 N-甲基苯胺
根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。
CH3NH2 甲胺（一元胺） NH2CH2CH2NH2 乙二胺（二元胺）
NH2CONH2 + HNO3
NH2CONH 2·HNO
3
弱碱性
2.水解 水解
NH2CONH2 + H2O
酶
(NH4)2CO3
3.与ＨＮＯ2反应 与
NH2CONH2 + 2HNO2
CO2 + 3H2O + 2N2
４．二缩脲反应
H2NCONH2 + H2NCONH2
H2NCONHCONH 2 + NH3 二缩脲 二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO4溶液时
N2 Cl
+ -
SnCl2 + HCl
NaOH
NHNH3+Cl-
NHNH2
强还原剂
N2 Cl
+ -
Zn+ HCl
NH2
§5 重要的胺类化合物 一、胆胺与胆碱 HO—CH2CH2—NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺 （HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)
第二节
N H H 氨的结构
107.7。
N
H
H H
.9。 112 甲胺的结构
CH3
第十一章 含氮有机化合物.ppt
+
CH3(CH2)10CH2N
(CH3)3
Br-
(3)
H3C H
CH2NHCH3 H NH2
第三节 胺的物理性质与光谱性质
一、胺的物理性质
低级脂肪胺的沸点偏低，甲胺、二甲胺、 三甲胺和乙胺在室温下为气体，其它低级胺为 液体，某些胺如三甲胺有鱼腥味，芳香族胺为 高沸点液体或低熔点固体，有特殊的气味，芳 胺的毒性很大，苯胺通过吸入、食入或透过皮 肤均可引起中毒，氯代苯胺，β-萘胺、朕苯胺 是能引致恶性肿瘤的物质，所以使用或制备芳 胺时应特别注意，不要吸入或接触皮肤。
铵盐分子中四个氢原子都被烃基取代生成 的化合物称为季铵盐。
RNH2 伯胺
R2NH 仲胺
R3N 叔胺
R4N+X季铵盐
（一级胺） （二级胺） （三级胺）（四级铵盐）
例： CH3CH2N
H2
乙胺
(CH3CH2--) (CH3CH2)3 (CH3CH2)4
2NH
N
N+Br-
二乙胺 三乙胺 溴化四乙铵
不少胺类化合物如苯胺、乙二胺、己二胺
一、胺的结构
胺和氨一样，氮原子为sp3杂化，三个sp3杂化 轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键，剩下一个sp3 杂化轨道被一对电子占据，实验证明，胺分子具有 棱锥形结构，键角为109°左右，例如甲胺、三甲 胺均为棱锥形结构, 苯胺中的氮原子则接近平面构 型.其杂化状态在sp3与sp2之间.
..
0.147nm N
具有α-氢的硝基化合物，α-碳带有部分负 电荷，故可以作为亲核试剂，能与醛、酮的羰 基发生亲核加成，发生类似于羟醛缩合的反应。 如硝基甲烷与苯甲醛发生缩合反应，生成α，β不饱和硝基化合物：
CHO + CH3NO2 戊胺
十 一含氮有机化合物
CH3 N+ CH3 OHCH3
氢氧化四甲基铵
CH3
△
(CH3)3N + CH3OH
含β氢原子时,加热分解成叔胺和烯烃。
CH3 N+ CH2CH3 OHCH3 CH3 (CH3)3N + CH2 CH2 + H2O
100℃
氢氧化三甲基乙基铵
NH2
CH3I
+ N(CH3)3 I -
1. Ag2O /H2O 2. △
RX
NH3
R1X
1
+ OH RNH2 + X- + H2O 1° 胺 [RN H3]X
RNH2
[RN+H2R1]X- OH
-
RNHR1+ X- + H2O 2°胺
1 R X + 1 OH RNHR RNR12 + X- + H2O 3°胺 [RN HR 2]X
RNR12 + R1X
[R13N+R]X-
(CH3)3C-OH
3°醇
(CH3)3C-X
3o卤代烃
(CH3)3C-NH2
1°胺
胺的分级与卤代烃、醇不同 ！
普通命名法：简单的胺，可用胺字作为官能团， 把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单 到复杂先后列出，后面加上胺字：
CH3-NH2 甲（基）胺 CH3CH2NH2 乙 胺
NH2
(CH3)2NH 二甲胺
• 具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。
B.季铵碱的生成
[R4N]+XR'''
+ KOH
[R4N]+OH- + KX
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NH4+ 尿素
TCA
CO2
H2O
激素 卟啉 嘧啶
嘌呤
尼克酰氨 SO4 2 衍生物
尿酸
肌酸胺
1、氨基酸的合成
AA的合成
直接合成 转氨基作用 AA的相互转化
直接合成
L-谷氨酸脱氢酶
-酮戊二 酸+ NH3
谷氨酸+ H2O
NAD（P）H
NAD（P）+
转氨基作用
谷丙转氨酶 （GPT）
谷草转氨酶 (GOT)
NH+3
α-氨基酸
H2O+O2
H2O2
O
α-酮酸
转氨基作用
在转氨酶的催化下， α-氨基酸的氨基转移到α-酮酸的酮基碳原子 上，结果原来的α-氨基酸生成相应的α-酮酸，而原来的α-酮酸则形成 了相应的α-氨基酸，这种作用称为转氨基作用或氨基移换作用。
R1-C| H-COONH+3
α-氨基酸1
R2-C|| -COOO
α-氨基酸Βιβλιοθήκη α-酮戊二酸天冬氨酸
次黄苷酸
α-酮酸
谷氨酸
草酰乙酸
腺苷酰琥珀酸
苹果酸
延胡索酸
腺苷酸
鸟 氨 酸 循 环
胞液
O
NH2-C-NH2
尿素
鸟氨酸
H2O 精氨酸
延胡索酸
精氨琥珀酸
氨基酸 谷氨酸
谷氨酸
2ATP+CO2+NH3+H2O
鸟氨酸
2ADP+Pi
氨甲酰磷酸 线
粒 体
瓜氨酸
AMP+PPi ATP
瓜氨酸
转氨基作用和 氧化脱氨基作 用联合进行的 脱氨基作用方 式。
a、转氨酶与L-谷氨酸脱氢酶作用相偶联 b、转氨基作用与嘌呤核苷酸循环相偶联
转氨酶与L-谷氨酸脱氢酶作用相偶联
α-氨基酸
α-酮戊二酸
转氨酶
NH3+NADH
L-谷氨酸脱氢酶
α-酮酸
L-谷氨酸
H20+NAD+
转氨基作用与嘌呤核苷酸循环相偶联
α-酮酸2
R1-C|| -COOO
α-酮酸1
转氨酶
（辅酶：磷酸吡哆醛）
R2-C| H-COONH+3
α-氨基酸2
磷酸吡哆醛的作用机理
GOT（谷丙转氨酶） GPT （谷草转氨酶）
谷氨酰胺的生成和利用
+NH2
ATP
ADP+Pi
Mg2+
谷氨酰胺合成酶
+H2O
+2H 谷氨酸合成酶
联合脱氨基作用
（1）概念 （2）类型
第十一章含氮化合物的代谢新
精品
氮素是生命元素
—蛋白质、核 酸、脂类
氮素代谢非常复杂
—注意掌握轮廓
一、氨基酸的代谢
• 合成 • 分解
氨基酸代谢概况
食物蛋白质
体蛋白
氨基酸
特殊途径 （次生物质代谢）
生物固氮 硝酸还原
NH4+
-酮酸 CO2 胺
NH3 糖及其代谢
鸟氨酸 中间产物 循环
脂肪及其代 谢中间产物
1、IMP的合成过程
P O CH 2 OH
P O CH 2
ATP AM P Mg2+
OH
H H
HOHPRPP合成酶
HH
H
OP OP
OHOH
OHOH
5-磷酸核糖
磷酸核糖焦磷酸 （PRPP）
谷氨酰胺
PPi
酰胺转移酶
P O CH 2 O
谷氨酸
NH 2
H H
HH
OH OH
1-氨 基 -5'-磷 酸 核 苷 （ 5-磷 酸 核 糖 胺 ， PRA）
脱氨基作用
氧化脱氨基作用 转氨基作用 联合脱氨基作用
氧化脱氨基作用
氨基酸在酶的催化下脱去氨基生成相应 的α-酮酸的过程称为氧化脱氨基作用。主 要有以下两种类型：
谷氨酸+ H2O L-谷氨酸脱氢酶 -酮戊二 酸+ NH3
NAD（P）+ NAD（P）H
R-CH-COO|
氨基酸氧化酶（FAD、FMN） R-C|| -COO-+NH3
利用体内游离的嘌呤或嘌呤核苷，经过 简单的反应，合成嘌呤核苷酸的过程，称为 补救合成（或重新利用）途径。
•参与补救合成的酶
腺嘌呤磷酸核糖转移酶 (adenine phosphoribosyl transferase, APRT) 次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶(hypoxanthineguanine phosphoribosyl transferase, HGPRT) 腺苷激酶(adenosine kinase)
基质
天冬氨酸
-酮戊二酸
草酰乙酸
谷氨酸
氨基酸
氨基酸中氨基的去路
1、重新形成氨基酸 2、形成酰胺（Gln 和Asn ，消除NH3 毒害，贮存NH3 ） 3、和有机酸形成铵盐。 4、尿素的生成和鸟氨酸循环
在哺乳动物体内，氨的主要去路是在肝脏中合成尿 素并随尿排出体外。在部分植物体内尿素的形成既能解 除氨毒，又是氨的一种贮存形式。
① ②
③
④
③ GAR合成酶 ④转甲酰基酶 ⑤ FGAM合成酶 ⑥AIR合成酶
⑤ ⑥
7
8
9
11
10
IMP生成总反应过程
IMP的合成要点：
• 在磷酸核糖分子上逐步合成嘌呤环； • PRPP是重要的中间代谢物，它不仅参与
嘌呤核苷酸的从头合成，而且参与嘧啶 核苷酸的从头合成及两类核苷酸的补救 合成。是5-磷酸核糖的活性供体。 • PRPP合成酶和酰胺转移酶为关键酶。
2、AMP和GMP的生成
IMP是AMP和GMP的前体。 NH 2
HN
N
O HN
C 6氨 基 化
（ Asp） GTP
N
N
N
R -5'-P AMP
N
N
C2氧化(NAD ) 氨基化(Gln) O
R - 5 '- P ATP
IMP
HN
N
H2N N
N
R -5'-P
GMP
嘌呤核苷酸的补救合成途径
•定义
异亮氨酸 甲硫氨酸
缬氨酸
延胡索酸 琥珀酰CoA
柠檬酸 -酮戊二酸
谷氨酸 谷氨酰胺
精氨酸 组氨酸 脯氨酸
氨基酸碳骨架进入三羧酸循环的途径
•α-酮酸的去路
二、核苷酸代谢概况
• 合成代谢
– 从头合成途径 (de novo synthesis pathway)
– 补救合成途径 (salvage synthesis pathway)
氨基酸中碳骨架的去路
（1）再氨基化生成氨基酸 （2）转变成糖或脂肪
（3）进入EMP－TCA彻底氧化
葡萄糖 PEP
丙氨酸 苏氨酸 甘氨酸 丝氨酸 半胱氨酸
丙酮酸
异亮氨酸 亮氨酸 缬氨酸
苯丙氨酸 酪氨酸 亮氨酸 赖氨酸 色氨酸
乙酰CoA
乙酰乙酰CoA
天冬氨酸 天冬酰氨
草酰乙酸
苯丙氨酸 酪氨酸
天冬氨酸
• 分解代谢
嘌呤核苷酸的合成
•嘌呤碱合成的元素来源
CO2
甘氨酸
天冬氨酸
甲酰基 （一碳单位）
甲酰基 （一碳单位）
谷氨酰胺 （酰胺基）
嘌呤环合成原料
天冬氨酸(Asp) 一碳单位 谷氨酰胺(Gln) 甘氨酸(Gly) CO2
合成嘌呤核苷酸:
还需R-5-P参与
•过程 1. IMP的合成 2. AMP和GMP的生成
AA的相互转化 丝氨 酸族
His 和 芳香族
丙氨 酸族
天冬氨 酸族
谷氨酸族
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
丝氨 酸族
丙氨 酸族
天冬氨酸 族
His 和芳 香族
谷氨酸族
2、氨基酸的分解
氨基酸
脱羧基作用 脱氨基作用
胺
生理活性物质
CO2
释放或重新利用
NH4 ＋
尿素和嘧啶等
酮酸
进一步氧化或转 变为糖、脂肪