柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物概述.
柑桔柠檬苦素类化合物的研究：一个综述摘要：柑橘中柠檬苦素类似物是一种罕见的天然化合物。
现已深入研究了其生物化学性质，生物功能，在食品中的应用，在植物生理学中的重要性，在不同植物物种和栽培品种的关系，副产品回收，和商业应用。
柠檬苦素类似物作为在食品中存在的潜在预防癌症的化合物，有着很大的意义。
本章总结了前人对柑橘中柠檬苦素类似物的化学和生物化学研究，以及探讨了以柠檬苦素类似物在人类和植物健康中发挥着的作用为研究方向的进一步研究项目。
柑橘类水果是世界上最受欢迎的食品之一，每年全球农业产量超过1亿吨。
作为一种被消耗的新鲜水果，柑橘的数量十分可观，越来越多的消耗来自于柑橘的加工产品，比如果汁、浓缩果汁、柑橘类饮料、其他食品等，都会消耗很多的水果。
除了是一种受喜欢的水果外，柑橘类水果已被证明具有许多对人体健康有重要影响的成分：维生素C、类胡萝卜素、叶酸、黄酮类化合物、类柠檬苦素、钾、优质水溶性纤维等等。
然而，在处理柑橘产品中有一个长期存在的问题，即苦味，尤其是橙汁和柚子汁中苦味更为明显。
在不同的栽培品种中苦的程度各不相同。
果汁中存在的苦味使其有着较低的市场价值，有时用吸附树脂处理，与其他无苦味的果汁混合，或丢弃。
在柑橘类果汁中苦味是由两种化合物导致：二氢黄酮新橙皮，如在柚子相关品种中发现的柚皮苷，和类柠檬苦素（1,2）。
柠檬苦素类似物是于芸香科、楝科家族的植物中出现的高含氧的三萜化合物。
柠檬苦素作为这组植物化学物质中的第一大化合物，从1841年以来已经被认为是柑橘的组成部分（3）。
1938年从脐橙果汁中得到分离（4），并在1949年（5）证明了脐橙果汁中的苦味原理。
柠檬苦素结构却是在发现该种物质的120年后才发现。
其结构是通过组合化学的方法和X-射线晶体学在20世纪60年代确定（6，7）。
柠檬苦素的化学成分是C26H30O8，分子质量是470。
柠檬苦素类化合物是柑桔类水果中已被证明具有生物活性的重要的质量成分。
白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取 实验
白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取实验导语：本次实验是关于白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取。
这是一项基础的化学实验，通过蒸馏法和色谱分离技术实现了白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取和纯化。
本文将详细介绍实验步骤和注意事项。
实验目的：1.了解生物碱及柠檬苦素的基本性质。
2.掌握生物碱和柠檬苦素的提取和纯化方法。
实验原理：生物碱是一类含氮的有机化合物，具有苦味和毒性。
生物碱广泛存在于植物中，如可可、咖啡、茶等。
柠檬苦素是一种黄酮类化合物，也是一种天然苦味物质，广泛存在于植物中。
本实验的目的是提取白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素。
白鲜皮是一种中药材，它所含的生物碱和柠檬苦素是具有一定药理作用的。
实验步骤：1.水蒸气蒸馏提取白鲜皮生物碱将100克白鲜皮粉末加水1000毫升，浸泡24小时，过滤掉杂质，取滤液，用水蒸气蒸馏器蒸馏3小时，将初馏液和收集的馏出液混合。
将混合液中的酸性成份中和后分离，用无水醋酸提取次，再用氯仿提取3次，合并有机相，旋蒸除去氯仿，得到淡黄色粘稠状的白鲜皮生物碱。
2.柠檬苦素类化合物的色谱分离将提取出来的白鲜皮生物碱与正己烷混合，在硅胶管柱上进行层析。
收集层析装置中的第一种颜色淡黄色的柠檬苦素类化合物。
再将收集到的化合物用无水醋酸重新洗涤后，旋蒸干燥得到白色粉末。
注意事项：1.操作过程中要保持室内通风良好，注意个人保护。
2.层析装置上样要均匀，不要超过载荷范围，不要受到震动和振荡。
3.不要将酸性物质与有机溶剂或硅胶直接接触，否则会使硅胶的活性降低，影响分离效果。
实验结果：经过水蒸气蒸馏和色谱柱分离，成功提取出了白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素类化合物，并得到了纯度较高的样品。
我们可以通过化学方法进一步研究这些化合物，以期发现新的药物、食品和保健用品等。
结论：本实验成功提取出了白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素类化合物，实验结果证明了蒸馏法和色谱分离技术在化学成分提取和纯化中的重要性。
通过本实验，我们不仅掌握了生物碱和柠檬苦素的提取和纯化方法，还深入了解了这些化合物的基本性质和应用前景。
柠檬苦素类化合物的药理作用研究进展
２ ． ５ 抗结 肠 癌作用
Ｊ ｉ ｎ ｈ ｅ ｅ Ｋ ｉ ｍ 等 研 究 发 现 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 如
ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｎｏ ｍｉ ｌ ｉ ｎ ａ ｔ ｅ， ｉ ｓ ｏ ｏ ｂ ａ ｃ ｕ ｎｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ， ｉ ｓ ｏ ｌ ｉ ｍｏ ｎｅ ｘ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
整型、 Ａ 一环 开 环 、 Ｂ一环 开 环 、 Ｃ一环 开 环 、 Ａ， Ｂ一环 开
酯有 显著 的诱 导谷 胱 甘 肽 一Ｓ一转 移 酶 （ Ｇ Ｓ Ｔ ） 和 醌 还 原酶 （ Ｑ Ｒ） 活 性 以 抑 制 小 鼠 肝 癌 细 胞 的柠檬 苦素 类化 合物 的药 理作 用 ２ ． １ 抗 菌作 用
们 的运动 ， 研究 还发 现楝 叶提 取 物 可 以 消 除超 过 ９ ０ ％
些 其他 对人 体 的药 理 作用 ， 所 以， 在 功 能食 品 、 保 健
品 以及植 物 天 然 活性 药 物 的 开 发 方 面 具 有 广 阔 的前 景 。本文 就柠 檬苦 素类 似物 的结 构特 性 、 药理 作用 提 取 富集工艺 等 研究 现状 进行 了综 述 。 １ 柠 檬苦 素 类化 合物 的结构 特 性 迄今 为 止 已分 离 到大 约 ３ ０ ０多 种 柠 檬 苦 素 类 似
用Ｅ ５ ３ 。
柠 檬苦 素类 化合 物 是一类 高 度氧 化 的 四降三萜 类
植 物 次生代 谢 产物 ， 主要 存在 芸香 科 和楝科 ， 在 叶柄 花
科 和苦 木科 也 有少量 的分布 。含 柠檬苦 素 类化合 物 种 类 最 多 的是 楝 科 植 物 中 的 印 度 楝 树 ， 印度楝树 的根、
恶性疟 原 虫未成 熟 和成熟 的配子体 Ｊ 。
脐橙渣中柠檬苦素类化合物提取工艺
存档编号赣南师范学院学士学位论文从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究教学学院化学与生命科学学院届别 2011专业生物科学学号 070907029姓名孙禹晗指导老师吴笑臣完成日期 2010-5-13目录摘要 (2)关键词 (2)Abstract (2)Keywords (3)1前言 (4)1.1 研究的背景与意义 (4)1.2 脐橙中的柠檬苦素类化合物 (4)1.3柠檬苦素类似物提取方法研究进展 (5)1.4选题意义、目的和研究内容 (6)2实验部分 (7)2.1材料与试剂 (7)2.2实验方法 (7)3结果分析 (10)3.1Plackett-Burman实验 (10)3.2最陡爬坡实验 (12)3.3响应面优化实验 (12)3.4柠檬苦素类似物提取最佳条件的确定与验证 (19)4结论 (19)参考文献 (20)致谢 (22)从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究摘要：以赣南脐橙渣为原料，以乙醇为提取溶剂。
利用Design Expert软件、采用Plackett-Burman(PB)实验设计和响应面分析法，对脐橙渣中柠檬苦素类似物的提取条件进行了优化研究，选取乙醇浓度、超声时间、浸提温度为响应变量，以柠檬苦素类似物得率为响应值，利用Box-Behnken试验设计方案和响应面分析法，建立了柠檬苦素类似物得率与响应变量的回归方程，并确定最佳提取条件为乙醇浓度82%、超声时间18min、浸提温度60℃此条件下柠檬苦素类似物得率为1.630‰，与预测值1.651‰较为一致。
关键词：脐橙渣柠檬苦素类化合物提取响应面分析法优化Study on Extraction of Limonoids from NavelOrange ResidueAbstract:Navel orange residue was used to extract limonoids with ethanol.The extraction parameters including ethanol concentration , time of ultrasonic and temperature of lixiviate were optimized using Box-Behnken design and response surface methodology based on Plackett - Burman (PB) design of experiment for achieving maximum yield of limonoids. A regression equation reflecting the relationship between the yield of limonoids and the above extraction parameters was set up.The optimal extraction parameters were found as follows: ethanol concentration82%; time ofultrasonic 18min; temperature of lixiviate 60℃.Under the optimized conditions, the actual yield of limonoids was1.630‰, close to the predicted value of 1.651‰.Keywords: navel orangeresidue; limonoids; extraction; response surface methodology; optimization1前言1.1研究的背景与意义脐橙是赣南地方经济发展的重要支柱产业，也是果农的主要经济来源，得到了国家、省、市各级政府的大力支持。
【文献综述】橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究
文献综述应用化学橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。
以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。
柑桔中的类柠檬苦素存在两种形式，一种为类柠檬苦素配基化合物, 已分离鉴定出37种，另一种为类柠檬苦素葡萄搪苷化合物，已分离鉴定出21种。
柠檬苦素的分子式：C26H30O8；分子结构如图1-1：图1-1柠檬苦素的分子结构最新研究表明柑橘中的三萜类物质在抗肿瘤方面有相当好的成效，柠檬苦素(1imonin)及其类似物就是其中一类重要组分。
柠檬苦素及其类似物在抗肿瘤、镇痛、抗炎、改善睡眠、抗病毒、抗菌、利尿、抗焦虑，调节体内胆固醇含量、防止动脉粥样硬化和除虫等方面都具有显著效果。
日本、美国已报道了柠檬苦素类物质制作功能性食品和饮料的专利，柠檬苦素的应用前景极为可观。
目前，柠檬苦素主要采用热提取、浸泡提取及超临界萃取等提取方法从天然植物中提取，研究人员已经成功从芸香科和楝科的多种植物中提取出柠檬苦素及其类似物。
由于热提取和浸泡提取柠檬苦素，需要耗费大量的时间和不必要的溶剂浪费，而且，在提取柠檬苦素的过程当中，脱脂和提取过程中所需要的溶剂对人体健康又有影响，而对于用超临界萃取的提取方法来说，节省了时间与溶剂的用量，并且无污染。
然而，对于现阶段的科技发展，超临界萃取的方法，无法得到广泛的应用。
因此，对于如何在最有效的时间，用最合适的溶剂和溶剂用量及尽最大限度来控制提取过程中溶剂对人体健康的影响的研究，显得越来越重要。
1、类柠檬苦素的应用进展类柠檬苦素是一类在农业、食品和健康上有重要价值的功能性化合物，许多研究发现，它们有抗癌作用、杀虫作用以及在柑桔化学分类上有重要意义。
2、抗癌作用1989年Lam等用柑桔类柠檬苦素在小鼠上做试验，发现类柠檬苦素能诱导GST （谷胱甘肽转移酶）的活性，能抑制化学致癌物诱导的肿瘤的发生。
其中诺米林在肝脏和小肠粘膜的诱导性最高，柠碱的诱导作用较弱。
柠檬苦素类化合物生物活性研究进展
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
园艺植物功能成分,柠檬苦素,柠檬苦素类化合物,limonin,limonoids
实验表明，对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬
苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转 移酶（GST）的活性3-4倍。 对致癌因子的抑制 对肿瘤癌细胞的作用
生物功效
二、消炎镇痛作用
实验发现，通过给予小鼠100mg/kg 柠檬苦素，可明显
减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸 通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及 对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠 檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。 徐玉娟等，柑桔果实中柠檬苦素抗炎镇痛作用的研究, 食品科学，2007
我们的创新
含有该成分的园 艺植物简介
已经开发的产品
Biological function
柠檬苦素类似物的简介
柠檬苦素类似物( Limonoids)是一类四环三萜类植物次生
代谢物质, 主要存在于芸香科( Rutaceae)和楝科(Me liaceae)植物的组织中。迄今为止, 已从植物体中分离得到 大约300多种柠檬苦素类似物, 而从柑桔属植物中分离出50 多种柠檬苦素类似物, 包括38种柠檬苦素类似物甙元及20 种柠檬苦素类似物糖甙 (即配糖体, LG )。 1841年, 首次发现柠檬苦素是柑桔中的主要苦味成分, 随后 发现了其他柠檬苦素甙元, 1989年, Shin Hasegawa博士首 次发现柠檬苦素类似物糖甙。目前, 能从柑桔中分离出的 含量较为丰富的有柠檬苦素（limomin）、诺米林 (nomilin)、诺米林酸(Nomilinate)、奥巴叩酮(Obacunone)、 香椽苦素( Ichangin)和脱乙酰诺米林( deacetry lnomilin)。 其中，诺米林和柠檬苦素为主要的。
The physical and chemical properties of limonoids
柠檬苦素(Limonin)
于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔点298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
对于柠檬苦素类似物的生理活性研究, 是从栋科药用植物开始的。 柑桔科植物, 自1982 年柑桔柠檬苦素类似物对昆虫具有摄食阻害作用报导以来, 进展活跃。1989 年报导柑桔柠 檬苦素对动物肿瘤有抑制作用, 如对鼠的肺癌与胃癌, 田鼠的口腔癌有显著的抑制效果。 （1）抗肿瘤作用 文献报导， 柑桔类柠檬苦素化合物具有明显的抗肿瘤作用， 对豚鼠经口给予柠檬苦素和 诺米林等柠檬苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性 3-4 倍。 一般来讲,诱发 GST 活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌,由于柠檬苦素激活了此酶
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柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7 一 奥巴叩酮、70r 一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小 鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。 （4）防虫杀虫活性 关于柠檬苦素类似物的摄食阻害, 从栋树(A zadirach ta indica)种子分离的印苦栋子素活 性高, 对 60 多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、 诺米林、 柠檬苦素)对昆 虫与白蚁也表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。
2、产地生源:湖南、湖北、贵州、广东、广西、云南、江西、福建等长江以南各省。
二、产品描述
1、Cas 号：1180-71-8 2、英文名：Limonin 3、别 名：黄柏内酯、吴茱萸内酯
5、成分分类： 6、结构式：
7、分子量：470.51. 8、分子式：C26H30O8 9、性状： 白色粉末(98%) 10、理化性质：本品为具有苦味的晶体（二氯甲烷+异丙醇或乙酸） 。难溶于水、乙醚，溶
柑橘果汁中的苦味物质及脱苦技术研究进展
柑橘果汁中的苦味物质及脱苦技术研究进展一、本文概述柑橘类水果因其独特的酸甜口感和丰富的营养价值，在全球范围内广受喜爱。
然而，柑橘果汁中的苦味物质往往会影响其口感和消费者的接受度。
因此，研究柑橘果汁中的苦味物质及其脱苦技术具有重要意义。
本文旨在综述近年来柑橘果汁中苦味物质的研究进展，包括苦味物质的种类、来源、形成机制以及脱苦技术的研究现状和发展趋势。
通过深入了解这些内容，可以为柑橘果汁的加工和品质提升提供理论依据和技术支持，进一步推动柑橘产业的可持续发展。
二、柑橘果汁中的苦味物质柑橘类水果，如橙子、柚子、柠檬和葡萄柚等，以其独特的酸甜口感深受人们喜爱。
然而，在某些情况下，柑橘果汁中可能会出现苦味，这主要源于其中的苦味物质。
这些苦味物质不仅影响果汁的口感，还可能对消费者的接受度产生负面影响。
因此，了解柑橘果汁中的苦味物质及其来源，对于提高果汁品质具有重要意义。
柑橘果汁中的苦味物质主要包括柠檬苦素类化合物（limonoids）和黄酮类化合物（flavonoids）。
柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的三萜类化合物，主要分布在柑橘类水果的内壁上，即籽隔。
这类化合物具有较高的苦味阈值，即使含量较低，也能显著影响果汁的口感。
黄酮类化合物则是一类广泛存在于植物中的天然产物，其中包括柑橘黄酮（hesperidin）和柚皮苷（naringin）等。
这些化合物在柑橘果汁中的含量相对较高，且对苦味的贡献不容忽视。
除了上述两类主要苦味物质外，柑橘果汁中还可能含有其他苦味成分，如某些氨基酸、核苷酸和多酚类物质等。
这些成分虽然含量较低，但在某些特定条件下，如果实成熟度、加工方式和贮藏条件等，也可能对果汁的苦味产生影响。
柑橘果汁中的苦味物质主要来源于柠檬苦素类化合物和黄酮类化合物，同时还可能受到其他成分的影响。
为了降低柑橘果汁的苦味，提高产品品质，需要深入研究这些苦味物质的性质、来源及变化规律，并探索有效的脱苦技术。
三、脱苦技术研究进展随着消费者对食品品质要求的提升，柑橘果汁的苦味问题逐渐受到关注。
柠檬皮别丢!吃柠檬苦素能抗乳癌
柠檬皮别丢！吃柠檬苦素能抗乳癌
炎炎夏日，爱吃下午茶的女生该选什么好呢？带有清香气味、尝来酸V仔酸V的柠檬塔最对味，不过，妳知道吗？吃柠檬塔时，别只是吃它的饼皮和内馅，记得把点缀装饰用的柠檬皮屑也一起吃下肚，里头蕴含的「柠檬苦素」，对于女性健康的头号杀手—乳癌，具是有一定的抑制和预防效果！
吃得柠檬苦！对抗乳癌有一套
大千综合医院营养师王淳仪表示，柠檬苦素类化合物（Limonoids）是一类植化素的总称，大量存在于柑橘类水果中，例如：柠檬、柑橘、脐橙和柚子等。
以水果部位分析，果核的柠檬苦素类化合物含量最高，果皮次之，果肉也含有微量。
许多人在吃这类水果时，若咬到果核或果皮，容易觉得苦涩，这便是柠檬苦素类化合物所造成。
在各种柠檬苦素类化合物之中，以柠檬苦素（Limonin）的保健功效较显著。
刊登于2001年《Nutrition & Cancer》和2013年2月《Food & Function》期刊等期刊的研究，已陆续证实柠檬苦素具有抑制癌症细胞增生的功效，尤其是对一种称作MCF-7的乳癌细胞，并可以抑制乳癌细胞中雌激素受器阳性（ER+）与雌激素受器阴性（ER-）的生长。
柠檬苦素怎么吃？巧用柠檬皮搭料理
不过，柑橘皮的苦涩味总是令人难以下咽，如何才能让柠檬苦素的摄取变得更美味呢？王淳仪营养师表示，现代人流行喝的柠檬水，就是一个不错的方法，将柠檬洗净后切片加入冷开水中，喝水的同时就能增加柠檬苦素的摄取。
另外，烹调食物时，像做柠檬塔一样，加入少许的柠檬皮屑，不仅增添香气，也能吃进更多的柠檬苦素，提升乳癌防御力。
柠檬苦素类化合物对人乳腺癌细胞(MCF-7) 的生长抑制及细胞周期动力学的影响
第20卷第2期2001年3月 无锡轻工大学学报Journal of Wuxi U niversity of Light Industry Vol.20,No.2Mar.,2001 文章编号:1009-038X (2001)02-0205-03 收稿日期:2000-03-25;修订日期:2000-11-09.作者简介:唐莉莉(1964-),女,江苏无锡人,工学硕士,副教授.柠檬苦素类化合物对人乳腺癌细胞(MCF 27)的生长抑制及细胞周期动力学的影响唐莉莉1, 曾祥斌2, 田庆国1, 丁霄霖1(1.无锡轻工大学食品学院,江苏无锡214036;2.上海医科大学公共卫生学院,上海200032)摘 要:为了探讨柠檬苦素类似物对乳腺癌细胞MCF 27生长抑制和对细胞周期的影响,应用M TT 法和流式细胞仪检测癌细胞株生长和细胞周期.结果显示柠檬苦素类似物能明显抑制MCF 27的生长,抑制率高于70%,并随作用时间和剂量增加其效果增强;柠檬苦素可以影响细胞周期G 2/M 期.柠檬苦素类似物可以明显抑制MCF 27的增殖,并有可能是通过阻滞细胞在G 2/M 期而降低其生长能力.关键词:柠檬苦素类似物;乳腺癌细胞;生长抑制;细胞周期中图分类号:TS 218 文献标识码:AThe E ffect of Limonoid on the G row th 2Inhibition and Cell Cycleof H uman Mammary C ancer Cell Line(MCF 27)TAN G Li 2li 1, ZEN G Xiang 2bin 2, TIAN Qing 2guo 1, DIN G Xiao 2Lin 1(1.School of Food Science &Technology ,Wuxi Light Industry University ,Wuxi 214036,China ;2.School of Public health ,Shanghai Medical University ,Shanghai 200032,China )Abstract :To explore the effect of Limonoid on the growth 2inhibition and cell cycle of human mamma 2ry cancer cell lines (MCF 27),the growth and cell cycle of MCF 27were detected by M TT assay and FCM.The Limonoid can inhibit the growth of MCF 27.The rate of inhibition was morn than 70per 2cent and related to does and times.The cells show G 2/M arrest.Limonoid has effects on inhibiting MCF 27,and the mechanism of action may be associated with influence of the G 2/M arrest.K ey w ords :limonoid ;human mammary cancer cell ;growth 2inhibition ;cell cycle 柠檬苦素类化合物(li monoi d )是三萜类的植物次生代谢产物,主要存在于芸香科(R utaceae )和柬科(Meliaceae )植物中,尤其在柑桔属(Cit rus )的种子及皮中含量丰富,迄今为止,已发现300余种柠檬苦素类似物.柠檬苦素类似物是引起桔汁苦味的主要原因之一[1],最近的研究表明,柠檬苦素类似物可以激活体内主要的解毒酶谷胱甘肽S 2转移酶的活性,大量的动物试验也表明,柠檬苦素类化合物可以抑制由化学物质引起的肝癌、小肠癌、口腔癌和胃癌等[2～4].作者报道了柠檬苦素类似物对人乳腺癌细胞MCF 27的抑制作用及可能机制.1 材 料1.1 细胞株人类乳腺癌细胞株MCF27,购自中科院上海细胞生物学研究所.1.2 主要试剂RPM I21640、胰蛋白酶为G iboc产品;二甲亚砜(DMSO)和噻唑蓝(M TT)为Sigma产品;细胞培养基为含10%胰岛素、10%小牛血清并加入双抗的RPM I21640培养基柠檬苦素类似物样品由无锡轻工大学田庆国博士提供.1.3 主要器材流式细胞仪FACS Calibur,美国Becton Dickin2 son公司产品;Bio2Tek全自动酶标分析仪、96孔培养板,美国Corning2Coster公司产品.2 方 法2.1 柠檬苦素类似物溶液的制备柠檬苦素类似物溶解于二甲基亚砜(DMSO)中,配成100mg/mL储存液于-20℃备用.临用前用培养液配成500μg/mL,4倍递减稀释.2.2 细胞生长抑制实验(MTT法)用0.25%胰蛋白酶消化培养细胞,用含10%胎牛血清的RPM I1640培养液配成单个细胞悬液,以每孔1.0×104细胞接种于96孔培养板中,每孔体积200μL.将培养板移入CO2培养箱中,在37℃、5% CO2及饱和湿度条件下培养.培养结束后,每孔加入M TT溶液(5mg/mL)20μL,37℃继续孵育4 h,终止培养,小心吸弃孔内培养上清液.每孔加入150μL DMSO,振荡10min,使结晶物充分溶解.选择490nm波长,在酶联免疫检测仪上测定各孔光吸收值,记录结果,每浓度设3个平行孔.2.3 柠檬苦素对细胞周期的影响将乳腺癌细胞按5×105密度接种于60mL培养瓶中,24h后,加入不同剂量的柠檬苦素,染毒时间为24h,染毒结束后,胰酶消化,细胞放置37℃水浴,PBS洗一遍,离心加入0.1%TritonX2100的PBS,室温放置3min,PBS洗二遍,调节细胞每管106,RNase处理37℃水浴15min,离心后加入溴化丙啶(PI,15μg/mL),放置暗处1h后上机,上机前用滤网过滤.采集3000个细胞,用ModFit软件分析细胞周期各时相百分比例.3 结 果3.1 不同剂量柠檬苦素类似物对癌细胞生长抑制的影响 培养48h后M TT测定,测定结果表明,柠檬苦素类似物能够有效地抑制MCF27细胞生长,且有剂量效应关系,5种样品高剂量组的抑制率均超过70%,见图1.图1 柠檬苦素类似物对癌细胞存活率的影响Fig.1 The effect of limonoid on the livability of human mammary cancer cell line MCF273.2 作用天数对细胞存活率的影响 为观察作用时间对细胞存活率的影响,分别测定作用24、48、36h后癌细胞的存活率.图2可见,作用时间与存活率呈负相关.图2 作用时间对细胞存活率的影响(样品质量浓度为30mg/mL)Fig.2 The effect of time on the livability of cells(the concentration is30g/mL3.3 柠檬苦素对乳腺癌细胞周期动力学的影响 收集对照组及柠檬苦素剂量组MCF27细胞进行流式细胞仪测试,结果见表1.G0/G1、S期细胞602 无 锡 轻 工 大 学 学 报 第20卷减少,G 2/M 期细胞增多,这个结果提示,柠檬苦素通过阻滞细胞在G 2/M 期来抑制MCF 27细胞的增殖.表1 柠檬苦素对乳腺癌细胞周期动力学的影响T ab.1 The effect of limonoid on the cell cycle of human质量浓度/(μg/mL )(G 0/G 1)/%S /%(G 2/M )/%1062.1029.348.572059.6030.749.653054.4633.9711.574059.1426.5114.355057.4825.4917.034 结 论乳腺癌是发达国家的高发生率疾病,每年以2%的速率递增[5].目前,我国也呈高增长趋势.流行病学调查显示,植物性食物可以一定程度上减少乳腺癌的危险性.因此,寻求食物中的效抗癌因子已成当今保健的新时尚.我国自古以来就有用柑桔之成分治病的历史,对柠檬苦素类似物最初的研究是为了将其从柑桔中除去,以提高柑桔制品的商品价值.而现在已注意到柠檬苦素类似物的生物学活性作用.作者研究显示,柠檬苦素类似物在体外能显著抑制人乳腺癌细胞MCF 27的生长,且存在剂量效应关系.正常的细胞周期是细胞进行正常代谢和增殖过程的重要保证,细胞周期各时相参数的改变,将干扰和破坏细胞的正常功能,并因此达到抑制癌细胞生长的目的.用柠檬苦素处理乳腺癌细胞后观察各时相细胞增殖周期的移行变化,发现柠檬苦素能影响MCF 27细胞周期,G 1、S 期细胞减少,G 2/M 期细胞增多,显示柠檬苦素通过阻滞细胞在G 2/M 期来抑制MCF 27细胞的增殖.细胞周期中有两个最为基本的调控点,一个位于G 1期和S 期的过渡时期,决定着是否进入细胞周期;另一个位于G 2与M 期之间,又叫G 2/M 过渡点.G 2/M 期阻滞可能也是DNA 的修复期,使损伤DNA 在染色体分离前得到修复,不能修复者则退出增殖周期,进入凋亡途径.本次研究也观察到用柠檬苦素处理48h 后出现凋亡细胞.柠檬苦素类似物作为天然抗癌剂的实际应用还有待于更全面的研究.开展柑桔中柠檬苦素类似物的研究,对提取更多的生物活性物质和开发更多的功能性食品,很有探索价值.参考文献:[1]CHAAMPA GN E D E ,KOUL O ,ISMAN M B ,et al.Biologiacal activity of limonoids from the rutales[J ].Phytochemistry ,1992,31:377～394.[2]LAM L kt ,L I Y ing ,HASEG AWA S.E ffect of cetrus limonoids on glutaathione S 2transferase activity in mice[J ].J Agric FoodChem ,1989,37:878～880.[3]MILL ER E G ,FANOUS R ,RIV ERA 2HIDAL G O F ,et al.The effect of cetrus limonoids on hamster buccal pouch carcinogen 2esis[J ].C arcinogenisis ,1989,10:1535～1537.[4]MIL IER E G ,G ONZAL ES 2SANDERS A P ,COUV ILLON A ,et al.Inhibition of hamster buccal ppuch carcinogenesis bylimonin 172β2D 2glucopyranoside[J ].Nutr C ancer ,1992,17:1～7.[5]PISAN I.Breast Cancer :G eographic Variation and Risk Factors [J ].J E nviron P athol Toxicol Oncol ,1992,11:313～316.(责任编辑:朱明)702第2期唐莉莉等:柠檬苦素类化合物对人乳腺癌细胞(MCF 27)的生长抑制……。
一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法[发明专利]
![一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/a648493e3186bceb18e8bb73.png)
专利名称：一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法
专利类型：发明专利
发明人：田丽华
申请号：CN201510677556.9
申请日：20151017
公开号：CN105254698A
公开日：
20160120
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法，属于药物技术领域。
该化合物为首次报道，是一种结构新颖的柠檬苦素类化合物，可以从陈皮的干燥成熟果实中提取、分离纯化得到。
体外试验证明该化合物能使HO应激损伤后的心肌细胞存活率明显增加，且使LDH活性明显降低，可以用来开发成心肌保护的药物。
申请人：淄博夸克医药技术有限公司
地址：255086 山东省淄博市开发区万杰路121号(院内1幢204室)
国籍：CN
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柠檬苦素类似物及其D环内酯酶研究进展
化 的 四 环 三 萜 类 化 合 物 ， 柠 檬 苦 素 类 似 物 （ｉ 而 １ —
ｍ ｎｉｓ 是 以柠 檬 苦 素 的化 学 结 构 为 基 本 单 位 的一 ｏｏ ） ｄ 系列 化合 物 ， 括有 苦 昧 的水溶 性差 的甙 元类 物质 和 包 无苦 昧 的水溶 性好 的糖 苷 配 体 在 内均 称 为 柠檬 苦 素 类似 物 。 目前 已从 芸 香 科 和 楝 科 植 物 中分 离 到 ３ ０ ０ 多种 柠檬 苦素 类 似 物 ， 中包 括 ３ 其 ８种 柠 檬 苦 素类 似 物甙 元及 ２ ０种 柠檬 苦 素类 似物糖 甙 … 。柑 橘类 水果
檬苦 素类 似物 在各 个部 位 的含量 ， 遵循 种子 ＞囊 衣 ＞ 果皮 ＞果 肉 ＞果 汁的规 律 。除此 之外 ， 枸橼 种子 以外 的所 有部 位都 是 以诺米 林含 量最 高 ， 次才 是柠檬 苦 其 素， 这证 明 了枸橼 的苦 味 主要 来 自诺米 林 。 三、 柠檬 苦素 类似 物 的提取 及检 测方 法 １ 柠檬苦 素类 似 物 的提 取 方法 ： ． 柑橘 果 实 中柠 檬 苦素类 化合 物种类较 多 ， 随不 同的生 长季节 、 同的组 不 织其种类 和含量 也 各有 所不 同， 例如 幼果 中 以苷 元 为 主， 味道 苦涩 ； 成果 以配糖体储存 为 主而味道 甘甜 。由 于柠檬 苦素类似物 的主 体结 构 （ Ｂ Ａ 环 ） 有 抗 肿 Ａ， ， 具 瘤活性 ； 环 内酯水解 酶水解糖基化 的糖甙也具有 相 Ｄ一 同抗癌 活性 ； 柠檬苦 素 的 Ｅ环 结构 和 环氧 结构 具有 除 虫功效 。 因此针 对不 同时期 、 同 的对 象要 选择 合 适 不
２ 柠檬 苦素 类 似 物 的 检测 方 法 ： 年 来 ， 着 先 ． 近 随 进 仪器 的广 泛应 用和 检测 技术 的发展 ， 檬苦 素类 似 柠
一种向天果中柠檬苦素类化合物swietenine在治疗糖尿病肾病的组合物中的应用[发明专利]
![一种向天果中柠檬苦素类化合物swietenine在治疗糖尿病肾病的组合物中的应用[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/ab4993410a1c59eef8c75fbfc77da26925c596d6.png)
专利名称：一种向天果中柠檬苦素类化合物swietenine在治疗糖尿病肾病的组合物中的应用
专利类型：发明专利
发明人：张春平,段静雨,陈伟,何亮亮
申请号：CN202210042403.7
申请日：20220114
公开号：CN114344290A
公开日：
20220415
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明在现有技术的基础上，提供柠檬苦素类化合物swietenine及其衍生物在治疗糖尿病肾病药物方面的应用。
本发明提供的药物组合物swietenine具备防治糖尿病肾病的作用。
通过动物实验，显示swietenine对2型糖尿病小鼠模型的肾功能状态、肾组织形态具有改善作用；对2型糖尿病小鼠模型引起的炎症反应具有抑制作用；对正常小鼠的肾功能具有保护作用。
本发明为开发DN防治药物提供了可行思路。
申请人：徐州医科大学
地址：221004 江苏省徐州市铜山路209号徐州医科大学
国籍：CN
代理机构：西安方诺专利代理事务所(普通合伙)
代理人：李思琼
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柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物。
它们的命名源于其在柠檬中广泛存在的事实以及其苦味。
这些化合物在植物、昆虫和微生物中都有发现，具有多种生物活性和应用潜力。
本文将探讨柠檬苦素类化合物的分布、生物活性和应用前景。
一、柠檬苦素类化合物的分布
柠檬苦素类化合物是一类异戊烯酮衍生物，通常是由柠檬橙科植物（如柠檬、橙子和葡萄柚）中的甲基丙烯酸酯产生氧化而来。
它们也存在于其他植物、昆虫和微生物中。
从植物来源的角度来看，柠檬苦素类化合物在柑橘类植物中最为丰富，而在其他植物中，它们的含量很少。
由于其强烈的苦味和毒性，它们被认为是植物的天然防御性化合物。
此外，柠檬苦素类化合物还在昆虫和微生物中发现，但它们的分布要比植物中少得多。
二、柠檬苦素类化合物的生物活性
柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，包括反应性氧物种清除、抗菌、抗癌、抗炎症、抗氧化、降血脂、降血糖、抗病毒等。
这些生物活性归因于柠檬苦素类化合物的化学结构，即含有酮基和双键结构，并且它们是大量存在于自然界中的化合物之一。
因此，研究柠檬苦素类化合物
对生物活性的影响对人类健康和药物研究具有非常重要的意义。
1. 抗菌活性
柠檬苦素类化合物具有广谱的抗菌活性，能观察到其对许多细菌株（包括常见的致病菌）产生了抑制作用。
这种抗菌活性是由于柠檬苦素类化合物的单萜结构，其能够与细菌细胞膜脂质双层相互作用，进而发挥抑菌作用。
2. 抗癌活性
柠檬苦素类化合物的抗癌活性已得到广泛关注和研究。
研究表明，柠檬苦素类化合物能够抑制癌细胞增殖和侵袭，并且能够诱导肿瘤细胞凋亡。
这种抗癌活性可能是由于其通过抑制组蛋白去乙酰化酶活性为肿瘤细胞治疗带来的影响。
3. 抗炎症活性
柠檬苦素类化合物具有出色的抗炎症活性，能够减少炎症介质的产生，从而降低炎症反应。
柠檬苦素类化合物可能通过抑制炎性途径（如核因子άB信号通路）的活化来发挥其抗炎症作用。
4. 抗氧化活性
柠檬苦素类化合物具有显著的抗氧化活性，能够保护细胞免受自由基的伤害。
研究表明，柠檬苦素类化合物可
以增强细胞自身的抗氧化能力，并且调节氧化应激相关途径的活性。
三、柠檬苦素类化合物的应用前景
柠檬苦素类化合物作为一类广泛存在的天然化合物，在医学和生物制药领域均有广泛应用前景。
1. 药物开发
由于柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，因此它们成为了药物开发的理想候选物。
已经研究并开发了一些柠檬苦素类化合物衍生物，如阿帕替尼和白藜芦醇等。
它们已经被用于治疗肿瘤、神经退行性疾病和心血管疾病等多种疾病。
2. 食品保鲜
柠檬苦素类化合物具有良好的抗氧化性能，可以用于保护食品的营养成分和质量，延长食品的保鲜期限，并且由于柠檬苦素类化合物不含有毒性，所以使用极为安全。
3. 生物防治
柠檬苦素类化合物对植物病虫害的控制有一定的效果，因此，它可以用于生物防治。
柠檬苦素类化合物对一些昆虫也具有良好的杀虫效果，因此也可以用于人类和动物保健和消费类化妆品中。
四、结论
柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中，并且具有多种生物活性的化合物。
它们具有广泛的应用前景，如药物开发、食品保鲜和生物防治等。
因此，我们有理由相信，在未来，柠檬苦素类化合物的应用潜力将继续得到挖掘和拓展。