苯的硝化反应机理 - 360文档中心

有机化学反应机理总结-超经典!!!

* 3oROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，
故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化反应产率很低。
该反应机理也从同位素方法中得到了证明
O
CH3C-O18H + (CH3)3COH
O18
CH 3CO -C(C H3)3 + H2O
*3 酰基正离子机理
环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理
H
CH3
H+
H
CH2CH3
O
H
CH3
H
+ CH2CH3
O+
H
18
H
OH
H
H2O18
OH
CH 3 CH 2CH 3
H
CH3
H
CH2CH3
O+ H
H H
18O+H 2
-H+
OH
CH 3 CH 2CH 3
1,2环氧化合物碱性开环反应的反应机理
H C3H
H H
+O - C 3 1 2 H 开 H 环 + CH 3H
实例：卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理（SN1）
R1 R2 C
R3
Br
慢
R1 R2 C
R3
-BrBr
反应物
过渡态
R2 R1
Nu-
C+ 快
R3 中间体
R1
R2 C
Nu
R3
R1
R2
C
R3
过渡态
Nu
Nu
产物
R1
Nu
C R2
R3
过渡态

苯的硝化和亚硝化

表混酸组成与NO2+浓度的关系
HNO3浓度，％ H2SO4浓度，％
100 87.4 76 0 12.6 12.6
H2O浓度，％
0 0 11.4
NO2+浓度，％
1 12.4 1.9
5.1.5 硝化方法

稀硝酸硝化（1）进攻质点为NO+；
（2）硝化剂通常过量10～65％；
（3）应用于易硝化的芳香族化合物，如分子中含有-OH,-OR,-NHCOCH3等基团。

5.2.3 反应介质
SO3H
硝化浓硫酸
SO3H
1-硝基萘-4,8-二磺酸 SO3H NO2 SO3H
SO3H 1,5-萘二磺酸
硝化
盐酸
SO3H
烟酸
2-硝基萘-4,8-二磺酸 NO2
表反应介质对硝化产物异构体比例的影响被硝化物硝化剂-介质温度,℃ o,% m,% p,% o/p
HNO3-H2SO4
NO 2
，
SO3Na
NO 2
ONa
，
NO2
NaOH 相转移催化剂
NO2
，
ONa
（2）物理分离法
Cl
HNO3-H2SO4
Cl NO 2
Cl
Cl
硝化
，
NO 2
，
NO2
组成，％ m.p.,℃
33～34 32～33
1 44
65～66 83～84
b.p.(0.1MPa),℃
245.7
235.6
242.0
5.4 硝化实例
5.2.1 被硝化物的性质

苯系
表取代基对
R
硝化反应速度的影响

对苯硝基苯硝化反应机理

对苯硝基苯硝化反应机理苯硝基苯是一种芳香化合物，其化学式为C6H5NO2。

它通常通过苯的硝化反应合成。

苯的硝化反应是一种经典的芳香硝化反应，在有机合成中具有重要的地位。

这种反应是通过在芳香环上引入硝基来合成硝基芳香化合物的方法之一。

硝基基团（NO2）是一种具有强电子吸引性的官能团，因此，被引入到芳环上的硝基会显著改变分子的化学性质。

苯的硝化反应主要涉及以下步骤：1.硫酸和硝酸形成混合酸（硫酸-硝酸混酸），其中硫酸起催化剂的作用。

混合酸通常是通过将浓硝酸和浓硫酸按照一定比例混合而成的。

2.将苯和混合酸共同加热至适当的温度。

这个温度通常在50-60摄氏度之间。

3.随着反应的进行，混合酸中的硝酸会给予苯一个硝基团。

硫酸在该反应中起催化剂的作用，通过负载正离子的特性增加了反应的速率。

硝基基团会被引入苯环的一个位置上。

此外，苯的硝化反应还涉及一些副反应，例如苯的硝基碳氢键的取代反应。

这些副反应会导致混合物中存在其他产物，如对硝基苯和甲苯。

此外，反应的温度和时间也会对反应产物的分布产生影响。

苯的硝化反应机理如下：1.苯通过其吸电子共轭体系构造了一个强势电子给体，从而使其具有较强的电子密度。

2.硝硫酸（硝酸和硫酸混合物）在该反应体系中扮演催化剂的角色。

硝被硫酸转化为硝酸根离子（NO3-），而硫酸被还原为亚硝酸根离子（NO2-）。

硫酸根离子与亚硝酸根离子形成一对氧氮键，并将亚硝酸发生催化氧化，形成NO2+。

该正离子相当于电孤独电子，可以通过π电子系统与苯环上的电子进行催化反应。

3.苯中的一个碳原子上的σ电子云与NO2+形成一对共轭体，导致反应发生。

4.共轭体中的一个σ电子移动到其他原子上，形成一个σ自由基。

5.自由基与氧结合，产生硝基苯。

总结：苯硝基化反应是通过硫酸和硝酸混合物的催化作用，在适当的温度下，将硝基引入苯环上的一个碳原子上的反应。

这个过程涉及一系列的步骤和中间体，其中硫酸起催化剂的作用，硝基团由硝酸根离子通过硫酸根离子中间体引入。

小七带你全面认识硝化反应。

小七说：硝化反应是生产染料、药物及某些炸药的重要反应，在现在化工工业中被广泛利用。

下面小七就分几篇为大家为大家介绍一下硝化反应和典型硝化产物的合成原理。

定义硝化是向有机化合物分子中引入硝基的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的硝基。

应用领域对于脂肪族化合物的硝化代表产品为硝基烷烃，硝基烷烃为优良的溶剂，对纤维素化合物、聚氯乙烯、聚酰胺、环氧树脂等均有良好的溶解能力，并可作为溶剂添加剂和燃料添加剂。

它们也是有机合成的原料，如用于合成羟胺、三羟甲基硝基甲烷、炸药、医药、农药和表面活性剂等。

对于芳香族化合物的硝化各种芳香族硝基化合物，如硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯等是染料中间体（见苯系中间体）。

有些硝基化合物是单质炸药，如2，4，6-三硝基甲苯（即梯恩梯）。

芳香族硝基化合物还原可制得各种芳伯胺，如苯胺等。

硝化工艺分类1、直接硝化法：直接引入硝基的反应。

典型反应有：丙三醇与混酸反应制备硝酸甘油苯硝化制备硝基苯氯苯硝化制备邻硝基氯苯、对硝基氯苯甲苯硝化制备三硝基甲苯丙烷等烷烃硝化制备硝基烷烃2、间接硝化法：间接的向分子中引入硝基（先磺化再硝化）。

典型反应：苯酚制备苦味酸3、亚硝化法：有机化合物分子中的氢被亚硝基取代的反应。

主要用于酚、酚醚、三级芳胺等的亚硝化以及二甲胺的亚硝化。

典型反应：2-萘酚亚硝化制备1-亚硝基-2-萘酚二苯胺亚硝化制备N-亚硝基二苯胺硝化工艺的硝化剂硝化剂：浓硝酸或混酸（浓硝酸与浓硫酸的混合物），也有用氧化氮做硝化剂。

亚硝化剂：一般采用亚硝酸盐作为亚硝化剂。

在反应中，先将反应物溶于酸（盐酸、稀硫酸、醋酸）中，再讲亚硝酸钠的水溶液逐滴加入到反应物中使生成的亚硝酸立即与反应物作用。

硝化反应的危险特点1、反应速度快，放热量大硝化反应是放热反应，温度越高，硝化反应的速度越快，放出的热量越多，越极易造成温度失控而爆炸。

2、反应物料易燃被硝化的物质大多为易燃物质，有的兼具毒性，如苯、甲苯、脱脂棉等，使用或储存不当时，易造成火灾。

苯的硝化化学方程式

苯的硝化化学方程式苯是一种著名的有机化合物，其化学式为C6H6。

苯具有较高的稳定性和反应性，是有机合成中不可或缺的重要原料。

苯能够进行多种反应，其中最常见和重要的就是硝化反应。

苯的硝化反应是一种重要的有机合成反应。

在实验室中，我们可以通过硝酸和浓硫酸的混合物（称为“硝化混合酸”）来实现苯的硝化反应。

反应的化学方程式如下：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O硝化反应是一种亲电取代反应，其反应机理如下：1. 初始步骤：硝酸分解产生NO2+和NO3-离子。

HNO3 → H+ + NO3-2. 电荷转移步骤：NO2+离子和苯分子发生电荷转移反应，在仲碳原子上形成负电荷。

NO2+ + C6H6 → C6H6+• + NO23. 取代步骤：负电荷中间体利用硝酸的一个过量贡献的氢离子进行取代，得到C6H5NO2，即硝基苯。

C6H6+• + HNO3 → C6H5NO2 + H2O硝化反应中硝酸的浓度、温度和反应时间等因素均对反应的速率和产物产率有着重要的影响。

苯的硝化反应除了能够生成硝基苯这一有机合成重要原料外，还能够提供深入理解有机化学反应的机理，为有机化学研究提供了有益的参考。

在工业上，苯的硝化反应是广泛应用于火药、染料、医药等领域的有机反应过程。

同时，硝化反应也是环境污染的主要源头之一。

因此，减少硝化反应所产生的废弃物和有害物质对环境的危害也成为了化学工业向环保化方向发展的重要一步。

综上所述，苯的硝化反应是一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用和理论意义，但也需要环境保护的重视。

化学工作者应该在实验中严格遵循安全操作规程，以减少对环境的危害。

同时，应积极研究和推广环保型有机反应方法，为人类可持续发展贡献力量。

硝化反应详解

硝化反应详解The Standardization Office was revised on the afternoon of December 13, 2020硝化反应详解1 、简介硝化反应，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。

芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion，NO2）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。

由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。

必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。

脱水剂：浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂：硝酸、五氧化二氮（N2O5）Ar─H+HNO3→Ar─NO2+H2O2 、反应机理硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性，故这里不予列举。

而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

3 、主要方法硝化过程在液相中进行，通常采用釜式反应器。

根据硝化剂和介质的不同，可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。

用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。

产量小的硝化过程大多采用间歇操作。

产量大的硝化过程可连续操作，采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。

环型连续硝化反应器的优点是传热面积大，搅拌良好，生产能力大，副产的多硝基物和硝基酚少。

硝化方法主要有：稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。

硝化反应详解

硝化反应详解 Prepared on 22 November 2020硝化反应详解1、简介硝化反应，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。

芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitroniumion，NO2）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。

由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。

必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。

脱水剂：浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂：硝酸、五氧化二氮（N2O5）Ar─H+HNO3→Ar─NO2+H2O2、反应机理硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性，故这里不予列举。

而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

3、主要方法硝化过程在液相中进行，通常采用釜式反应器。

根据硝化剂和介质的不同，可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。

用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。

产量小的硝化过程大多采用间歇操作。

产量大的硝化过程可连续操作，采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。

环型连续硝化反应器的优点是传热面积大，搅拌良好，生产能力大，副产的多硝基物和硝基酚少。

硝化方法主要有：稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。

硝化方法主要有以下几种：（1）稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化，反应在不锈钢或搪瓷设备中进行，硝酸约过量10~65%。

硝化反应详解

硝化反应详解1 、简介硝化反应,硝化就是向有机化合物分子中引入硝基(—NＯ2)得过程,硝基就就是硝酸失去一个羟基形成得一价得基团。

芳香族化合物硝化得反应机理为:硝酸得－OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子得水形成硝酰正离子(nｉｔronium iｏｎ,NO2)中间体,最后与苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子得氢离子。

在此种得硝化反应中芳香环得电子密度会决定硝化得反应速率,当芳香环得电子密度越高,反应速率就越快。

由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后得硝化反应、必须要在更剧烈得反应条件(例如:高温)或就是更强得硝化剂下进行、常用得硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸与浓硫酸得混酸或就是脱水剂配合硝化剂、脱水剂:浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂:硝酸、五氧化二氮(N２O5)Ar─Ｈ+ＨNO３→Ar─NO2+Ｈ2O２、反应机理硝化反应得机理主要分为两种,对于脂肪族化合物得硝化一般就是通过自由基历程来实现得,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结得共性,故这里不予列举。

而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,就是典型得亲电取代反应。

３、主要方法硝化过程在液相中进行,通常采用釜式反应器。

根据硝化剂与介质得不同,可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。

用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜得反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。

产量小得硝化过程大多采用间歇操作。

产量大得硝化过程可连续操作,采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。

环型连续硝化反应器得优点就是传热面积大,搅拌良好,生产能力大,副产得多硝基物与硝基酚少。

硝化方法主要有:稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化与非均相混酸硝化等。

硝化方法主要有以下几种:(1)稀硝酸硝化一般用于含有强得第一类定位基得芳香族化合物得硝化,反应在不锈钢或搪瓷设备中进行,硝酸约过量1０~6５%。

芳香烃

小结：小结：苯的化学性质 1.易取代：纯液溴、浓硝酸、浓硫酸易取代：纯液溴、浓硝酸、
卤代反应、硝化反应、卤代反应、硝化反应、磺化反应不与溴水加成） 2.难加成:H2（不与溴水加成）
3.难氧化:O2（不被高锰酸钾溶液氧化)
(二)苯及其同系物的化学性质
1. 取代反应：例如：甲苯能发生硝化反应取代反应：例如：浓硫酸 —NO2 + HO—NO2 + H2O 0C 50—60
都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。一个苯环烷基的芳香烃 4. 苯的同系物一定符合通式芳香族化合物 CnH2n-6 n≥6 芳香烃
苯及苯的同系物
【练习1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是练习1 下列物质属于芳香烃，
B
A、③④ 、 C、①②⑤⑥ 、
事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。因而说明，甲苯被氧化的是侧链，因而说明，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化。该反应可简单表示为：氧化。该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼苯环上的烷基比烷烃性质活泼。说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。这个性质说明的问题是：苯环对烷基的影响影响，质说明的问题是：苯环对烷基的影响，使苯的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。
思考：产物是什么？思考：产物是什么？
CH3 CH3 HOOC CH3 | | CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ | 4 —C—CH3 | CH3—CH— | CH3 HOOC— | CH3 | CH2—R COOH

苯环的加成反应

苯环的加成反应苯环的加成反应是有机化学中常见的一种反应类型，它是指在苯环上的碳原子上发生化学键的形成或断裂，从而引入新的官能团。

这些官能团的引入可以扩展化合物的化学性质和应用领域，因此苯环的加成反应受到广泛的关注和研究。

一、苯环的加成反应概述苯环的加成反应可以分为两类：一类是在苯环上引入官能团的加成反应，另一类是在苯环上断裂化学键的加成反应。

在引入官能团的加成反应中，常见的反应有硝化反应、磺化反应、氯化反应、酮化反应等。

在断裂化学键的加成反应中，常见的反应有氢化反应、氢氧化反应、羰基化反应等。

二、苯环的硝化反应硝化反应是将硝基（-NO2）官能团引入苯环上的一种加成反应。

硝化反应是通过硝酸作为硝化剂，在强酸的催化下进行的。

硝化反应可以在苯环的不同位置引入硝基官能团，如间位硝基和对位硝基。

硝基官能团的引入可以使苯环化合物具有更强的炸药性质和生物活性。

三、苯环的磺化反应磺化反应是将磺酸基（-SO3H）官能团引入苯环上的一种加成反应。

磺化反应可以通过磺酸作为磺化剂，在强酸的催化下进行的。

磺化反应可以在苯环的不同位置引入磺酸基官能团，如间位磺酸基和对位磺酸基。

磺酸基官能团的引入可以使苯环化合物具有更强的亲水性质和离子性。

四、苯环的氯化反应氯化反应是将氯原子（-Cl）引入苯环上的一种加成反应。

氯化反应可以通过氯化剂作为氯化试剂，在强酸的催化下进行的。

氯化反应可以在苯环的不同位置引入氯原子，如间位氯和对位氯。

氯原子的引入可以使苯环化合物具有不同的化学性质和应用领域。

五、苯环的酮化反应酮化反应是将羰基（C=O）官能团引入苯环上的一种加成反应。

酮化反应可以通过酮化试剂作为反应试剂，在酸或碱的催化下进行的。

酮化反应可以在苯环的不同位置引入羰基官能团，如间位酮和对位酮。

酮官能团的引入可以使苯环化合物具有更强的活性和选择性。

六、苯环的氢化反应氢化反应是将氢原子（H）引入苯环上的一种加成反应。

氢化反应可以通过氢化剂作为反应试剂，在催化剂的作用下进行的。

苯酚的硝化实验报告

一、实验目的1. 掌握苯酚硝化反应的基本原理和操作方法。

2. 了解苯酚硝化反应的机理和影响因素。

3. 通过实验，观察苯酚硝化反应的产物，分析实验结果。

二、实验原理苯酚是一种含有酚羟基的有机化合物，其化学式为C6H5OH。

苯酚可以发生硝化反应，即在苯环上引入硝基（-NO2）。

硝化反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂为浓硫酸。

苯酚的硝化反应机理如下：1. 硝酸在浓硫酸的作用下，生成硝酰正离子（NO2+）。

2. 硝酰正离子攻击苯酚的苯环，发生亲电取代反应。

3. 生成的硝基苯酚进一步发生亲电取代反应，生成多种硝基苯酚产物。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：苯酚、甲醇、甲醇钠、浓硫酸、浓硝酸、苯甲醚、蒸馏水、冰块等。

2. 实验仪器：反应瓶、滴液漏斗、烧杯、冰浴、磁力搅拌器、温度计、锥形瓶、分液漏斗、紫外-可见分光光度计等。

四、实验步骤1. 将苯酚和甲醇加入反应瓶中，控制温度慢慢分批加入甲醇钠到反应完全。

2. 将硫酸和苯甲醚加入反应瓶中，在十度以下滴加混酸（硝酸加入硫酸中）到反应完全。

3. 将反应液置于冰浴中冷却，使反应液温度降至0℃以下。

4. 将反应液转移至分液漏斗中，加入蒸馏水进行萃取。

5. 将萃取液进行离心分离，取上层有机相。

6. 用紫外-可见分光光度计测定有机相中苯酚的含量。

7. 分析实验结果，确定硝化反应的产物。

五、实验结果与讨论1. 实验结果显示，苯酚硝化反应的主要产物为2,4-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚。

2. 实验结果表明，苯酚的硝化反应受温度、催化剂、反应时间等因素的影响。

3. 实验结果表明，苯酚的硝化反应具有较高的选择性，主要产物为2,4-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚。

六、实验结论1. 苯酚可以发生硝化反应，生成多种硝基苯酚产物。

2. 苯酚的硝化反应受温度、催化剂、反应时间等因素的影响。

3. 苯酚的硝化反应具有较高的选择性，主要产物为2,4-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚。

七、实验注意事项1. 实验过程中应严格控制温度，避免过高的温度导致副反应的发生。

苯的反应化学方程式大全

苯的反应化学方程式大全苯是一个非常重要的有机分子，具有很多的化学反应，其反应机理和反应产物都非常丰富。

下面我们就来一起看一下苯的反应化学方程式大全。

1. 加氢反应苯和氢在催化剂的存在下可以发生加氢反应，产生环己烷。

其反应方程式如下：C6H6 + 3H2 → C6H122. 烷基化反应苯和烷基卤化物在铝氯化物的存在下可以发生烷基化反应，产生烷基苯。

其反应方程式如下：C6H6 + R-Cl → C6H5-R + HCl3. 醛基化反应苯和醛在催化剂的存在下可以发生醛基化反应，产生芳香醛。

其反应方程式如下：C6H6 + RCHO → C6H5-CHO + H2O4. 烷基取代反应苯和烷烃在催化剂的存在下可以发生烷基取代反应，产生烷基苯。

其反应方程式如下：C6H6 + R-H → C6H5-R + H25. 烷基氧化反应苯和过氧化氢在催化剂的存在下可以发生烷基氧化反应，产生苯甲醛。

其反应方程式如下：C6H6 + H2O2 → C6H5CHO + H2O6. 氢氧化钠脱氢反应苯和氢氧化钠在高温下可以发生脱氢反应，产生苯乙烯。

其反应方程式如下：C6H6 + NaOH → C6H5CH=CH2 + H2O + Na7. 溴代反应苯和溴在铁的存在下可以发生溴代反应，产生溴苯。

其反应方程式如下：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr8. 硝化反应苯和硝酸在浓硫酸的存在下可以发生硝化反应，产生硝基苯。

其反应方程式如下：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O9. 氧化反应苯和浓硝酸在催化剂的存在下可以发生氧化反应，产生苯酸。

其反应方程式如下：C6H6 + HNO3 → C6H5COOH + H2O + NO210. 氧化加氢反应苯和氯酸在催化剂的存在下可以发生氧化加氢反应，产生苯乙醇。

其反应方程式如下：C6H6 + HClO4 → C6H5CH2OH + H2O以上就是苯的反应化学方程式大全，希望对大家有所帮助。

苯内容

定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。

芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。

苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为：单环芳烃分子中只含有一个苯环的芳烃。

多环芳烃分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。

例如：联苯二苯基甲烷稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。

例如：萘菲一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C 6H 6。

仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。

苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。

每个碳原子连接一个氢原子。

然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。

苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6kJmol -1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。

杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP 2杂化，每个碳原子形成三个SP 2杂化轨道，其中一个SP 2杂化轨道与氢的1S 轨道形成C-H σ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP 2杂化轨道形成两个C —C σ键。

SP 2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。

每一个碳原子还有一个末参加杂化的P 轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。

π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。

二、命名及同分异构体苯及其同系物的通式为C n H 2n-6。

CH 2烷基苯的命名以苯作为母体，烷基作取代基，根据烷基的名称叫“某苯”。

硝化反应详解.docx

硝化反应详解1、简介硝化反应，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（一N02 ）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。

芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的-OH 基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion , N02 ）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。

由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。

必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。

脱水剂：浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂：硝酸、五氧化二氮（N2O5 ）Ar —H+HN03→ Ar —NO2+H2O2、反应机理硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性，故这里不予列举。

而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

3、主要方法硝化过程在液相中进行，通常采用釜式反应器。

根据硝化剂和介质的不同，可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。

用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度，除利用夹套冷却外，还在釜内安装冷却蛇管。

产量小的硝化过程大多采用间歇操作。

产量大的硝化过程可连续操作，采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器，实行多台串联完成硝化反应。

环型连续硝化反应器的优点是传热面积大，搅拌良好，生产能力大，副产的多硝基物和硝基酚少。

硝化方法主要有：稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。

硝化方法主要有以下几种：（1）稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化，反应在不锈钢或搪瓷设备中进行，硝酸约过量10~65%。

一元取代苯的硝化反应的研究

一元取代苯的硝化反应的研究南京理工大学硕士学位论文一元取代苯的硝化反应研究姓名:陈晶申请学位级别:硕士专业:应用化学指导教师:陆明20090621硕士论文一元取代苯的硝化反应研究摘要芳烃硝化的区域选择性是目前硝化反应研究的热门课题之一,本论文以甲苯为硝化底物,主要研究了尿素,硝化强度以及温度等因素对其硝化区域选择性的影响情况。

工业上甲苯一硝化生成%邻硝基甲苯、%间硝基甲苯、%对硝基甲苯三种异构体,目前对硝基甲苯的市场需求量明显增加,所以本文从工业化的角度出发,在硝硫混酸硝化体系中进行研究,具有一定的实用性。

通过加入一定量的尿素来研究尿素、温度以及混酸配比对对硝基甲苯生成比例的影响。

结果表明:加入尿素后,对硝基甲苯含量提高.%,使对硝基甲苯的生成比例达到.%。

一元取代芳烃硝化多采用混酸硝化的方法,因此研究一元取代芳烃的硝化活性与混酸硝化强度之间的关系有一定的理论意义和实际应用价值。

本论文以甲苯、乙苯、异丙苯、叔丁基苯、氟苯等为硝化底物,通过混酸硝化得到了这些单取代芳烃转化率最大时的混酸硝化强度。

运用量子化学方法,应用密度泛涵理论,在/.枣枣水平上优化了种单元芳烃的几何构型,并对电荷分布进行了分析,在此基础上研究了种取代基的定位效应,并以.~表示单取代苯的硝化反应活性,研究其与硝化强度之间的关系。

实验结果表明烷基苯、卤苯、硝基苯的硝化反应活性与它们混酸硝化转化率达最大时的混酸硝化强度之间呈良好的线性关系。

关键词:甲苯硝化选择性尿素硝化强度量子化学计算..:%.?%, %... .%... .%..?...’,,,,.。

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/料.缸恤,..~ .,.:;;;;.;声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果,尽我所知,在本学位论文中,除了加以标注和致谢的部分外,不包含其他人已经发表或公布过的研究成果,也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。

与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。

苯的硝化反应

KMnO4
(苯)
Br2
(苯)
结论：苯分子中没有碳碳双键。
二、苯的分子结构
1、分子式： C6H6
H C
HC
CH
2、结构式：
HC
CH
C
H
3、结构简式：
或
结构特点：
苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构。
（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。能说明苯的每个碳是一样的事实（P练 20页）。

芳香烃：分子中含有苯环的一类烃。
◆苯是最简单的芳香烃。
判断下列分子中属于芳香烃的是（）
OH
√(A)
(C)
√(B) OCH3
OH
√(D)
CH3
√(E)
(F)
三、苯的化学性质
在通常情况下苯比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。
1、苯的氧化反应：（燃烧）
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，不溶于水，
密度比水小。
二、苯的分子结构
1、分子式：C6H6
2、结构式： 3、结构简式：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
或
三、苯的化学性质
1、苯的氧化反应：（燃烧） 2、取代反应（1）苯与溴的反应（溴代反应）：（2）苯的硝化反应：
3、苯的加成反应
本节重难点：
1.苯的结构特点 2.苯的化学性质
一、苯的物理性质
苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1 ℃，如果用冰冷却，苯会凝结成无色的晶体。

苯的硝基化反应历程

苯的硝基化反应历程硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。

芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion，NO）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。

由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。

必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。

脱水剂：浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷；硝化剂：硝酸、五氧化二氮（NO）拓展：过程特点有机化学中最重要的硝化反应是芳烃的硝化，向芳环上引入硝基的最主要的作用是作为制备氨基化合物的一条重要途径，进而制备酚、氟化物等化合物。

硝化是强放热反应，其放热集中，因而热量的移除是控制硝化反应的突出问题之一。

硝化要求保持适当的反应温度，以避免生成多硝基物和氧化等副反应。

硝化是放热反应，而且反应速率快，控制不好会引起爆炸。

为了保持一定的硝化温度，通常要求硝化反应器具有良好的传热装置。

混酸硝化法还具有以下特点：①被硝化物或硝化产物在反应温度下是液态的，而且不溶于废硫酸中，因此，硝化后可用分层法回收废酸；②硝酸用量接近于理论量或过量不多，废硫酸经浓缩后可再用于配制混酸，即硫酸的消耗量很小；③混酸硝化是非均相过程，要求硝化反应器装有良好的搅拌装置，使酸相与有机相充分接触；④混酸组成是影响硝化能力的重要因素，混酸的硝化能力用硫酸脱水值（DVS）或硝化活性因数（FNA）表示。

DVS是混酸中的硝酸完全硝化生成水后，废硫酸中硫酸和水的计算质量比。

FNA是混酸中硝酸完全硝化生成水后，废酸中硫酸的计算质量百分浓度。